ORGÂNICA APLICADA

ISOMERIA – Parte 3

Prof. Dr. Luiz Fernandes

Betim, setembro de 2022

 ISOMERIA

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 ISOMERIA

A isomeria espacial, também chamada estereoisomeria, é outro

tipo de isomeria que pode ocorrer em compostos orgânicos. Nela,
os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas as
ligações entre os átomos que os compõem estão dispostas
(orientadas) de maneira diferente no espaço.
Existem duas classes de isomeria espacial:
• isomeria geométrica;
• isomeria óptica.

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 ISOMERIA ÓPTICA

SIMETRIA
Para se compreender esse fenômeno
relacionado a substâncias constituídas por
moléculas que apresentam a mesma fórmula
estrutural plana, mas que são
tridimensionalmente diferentes, é preciso,
primeiro, entender a diferença entre objetos
simétricos e assimétricos.
Colocando-se, por exemplo, a mão direita
em frente a um espelho, observa-se que a
imagem formada é igual à da mão esquerda.
Observe a ilustração ao lado.

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 ISOMERIA ÓPTICA

A palavra quiral vem de ‘mão’ (em grego), pois esse fenômeno (ser assimétrico e não
sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda, como mostra a foto a seguir.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que a imagem especular (imagem formada no espelho) de cada uma

das mãos é igual à forma da outra. Uma maneira muito fácil de verificar a
diferença entre as mãos é sobrepondo uma à outra. Veja a ilustração a seguir.

Diz-se, então, que a mão esquerda e a mão direita constituem um par de

enantiomorfos – do grego enantio, “opostos”, e morfo, “forma” –, isto é, são
formas opostas.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Porém, nem sempre a imagem especular de um objeto é diferente dele

próprio. No caso de um copo, a imagem especular é igual ao objeto. A
diferença está no fato de que o copo apresenta plano de simetria, e a mão
não apresenta. Assim, quando um objeto não é sobreponível à sua imagem
especular, ele é classificado como quiral.

Quiral: do grego cheir, “mão”. Diz-se que objetos assimétricos têm quiralidade.

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 ISOMERIA ÓPTICA

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Assinale com um X apenas as figuras simétricas

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Quantos eixos de simetria existem na flor a seguir?

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Quantas letras da palavra ASSUNTO são simétricas?

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Em qual das opções abaixo a reta r não é um plano de simetria?

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 ISOMERIA ÓPTICA

Quando uma molécula é assimétrica, ou seja, quando não é possível dividi-la ao meio de
modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais, ela possui dois
enantiômeros que são a imagem especular um do outro.
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de moléculas quirais.

A diferença entre dois enantiômeros costuma ser bastante acentuada em relação a fenômenos
bioquímicos, ou seja, na maneira como dois enantiômeros atuam em um organismo vivo.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Considere o exemplo do aminoácido alanina, um dos constituintes

das proteínas, importantes sítios de ação dos medicamentos.

(A) Esquema tridimensional de um dos isômeros da alanina e sua imagem especular.

(B) Note que, ao tentar sobrepor a molécula e sua imagem especular, não há
correspondência completa entre os ligantes.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Podemos verificar que as duas estruturas da alanina não são sobreponíveis e, sendo
assim, elas representam moléculas distintas. No entanto, como apresentam a mesma
fórmula molecular (C3H7NO2), são consideradas isômeros. Esses isômeros não
desempenham a mesma função biológica.
Todas as moléculas que possuem entre si essa relação objeto-imagem especular não
sobreponíveis são chamadas de enantiômeros e possuem uma característica em comum:
não apresentam plano de simetria. Classificamos esses casos como isomeria óptica.

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 ISOMERIA ÓPTICA
Nos exemplos abaixo, à esquerda, a estrutura não tem os quatro ligantes diferentes.
Assim, podemos sobrepor sua estrutura com sua imagem.
No segundo exemplo, à direita, a estrutura tem os quatro ligantes diferentes. Por mais que
tentemos, não conseguimos sobrepor sua estrutura com sua imagem.

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 ISOMERIA ÓPTICA

O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura

da molécula, pelo menos um carbono assimétrico ou quiral. Para que um átomo
de carbono seja assimétrico, deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes
entre si. Na fórmula estrutural, o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).
A presença de um carbono assimétrico (quiral) em uma molécula garante a
existência de duas estruturas não sobreponíveis, que correspondem a duas
substâncias denominadas isômeros ópticos. Esses isômeros têm a capacidade de
desviar o plano da luz polarizada de mesmo ângulo, mas em sentidos opostos, e
são denominados opticamente ativos.

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

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 ISOMERIA ÓPTICA
A polarização da luz
Uma propriedade utilizada para se diferenciar dois enantiômeros é que eles desviam o
plano de vibração da luz polarizada para sentidos opostos, ou seja, um
enantiômero desvia o plano da luz polarizada para a direita (sentido horário) e o
outro, para a esquerda (sentido anti-horário).
Segundo o modelo ondulatório, a luz natural – aquela que recebemos do Sol ou de
uma lâmpada incandescente – é composta de ondas eletromagnéticas que vibram
em infinitos planos perpendiculares à direção da propagação da luz

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 ISOMERIA ÓPTICA
A atividade óptica
Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico, ocorre uma das
situações indicadas a seguir.

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 ISOMERIA ÓPTICA

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 ISOMERIA ÓPTICA

• No caso a, a luz polarizada que vibrava em

determinado plano, ao atravessar o composto orgânico,
continuou vibrando no mesmo plano. Dizemos então
que o composto em questão não tem atividade sobre a
luz; ele é opticamente inativo.

• No caso b, a luz polarizada, após atravessar o

composto orgânico, passou a vibrar em um plano à
direita daquele em que vibrava anteriormente. Portanto,
o composto é opticamente ativo. Por ter girado o plano
da luz polarizada para a direita (no sentido horário),
dizemos que é dextrogiro.

• No caso c, após atravessar o composto orgânico, a luz

polarizada passou a vibrar em um plano à esquerda
do original. Concluímos que o composto é opticamente
ativo. Por ter girado o plano de vibração da luz
polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário),
dizemos que é levogiro.

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 ISOMERIA ÓPTICA

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 ISOMERIA ÓPTICA
Moléculas com um carbono assimétrico
Átomo de carbono assimétrico, C*, é aquele com todos os 4 ligantes diferentes
entre si.
Devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de
carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados.
Exemplo: carbono assimétrico no 3-metil-hexano.

Todo composto que apresenta apenas um único carbono assimétrico, C*, na

molécula apresenta dois enantiômeros, um dextrogiro e um levogiro. Esses dois
estereoisômeros desviam a luz polarizada em um mesmo ângulo, só que em sentidos
contrários. Por isso são chamados enantiômeros, antípodas ópticos,
enantiomorfos ou ainda moléculas quirais.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Moléculas com um carbono assimétrico

Se misturarmos partes iguais de dois antípodas ópticos (dextrogiro e levogiro),
obteremos uma mistura racêmica, que é opticamente inativa por compensação
externa. Isso significa que, como há um número igual de moléculas
dextrogiras e levogiras, e como essas moléculas provocam desvios contrários
na luz polarizada, o desvio resultante será nulo, pois uma molécula cancela o
desvio da outra.

A mistura racêmica é opticamente inativa por ser

constituída de partes iguais de dois enantiomorfos.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Os compostos que possuem apenas um carbono

assimétrico formam apenas uma mistura racêmica.
O nome racêmico tem origem no latim racemus, que
significa ‘cacho de uvas’. Esse nome foi dado pelo
cientista francês Louis Pasteur (1822- -1895). Ele
observou, em 1857, que algumas soluções da mistura
racêmica de ácido tartárico, obtido no processo de
fermentação do vinho, tornavam-se turvas quando
contaminadas por lêvedos.
Pesquisando o fenômeno, Pasteur constatou que o
lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro,
enquanto o levogiro permanecia intacto. Ele concluiu
então que, por meio da fermentação, era possível obter
o ácido levogiro puro.
Esse método passou a ser usado na separação das
duas formas – dextrogira e levogira – e o levou a
relacionar a assimetria molecular com o processo
vital dos microrganismos.

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 ISOMERIA ÓPTICA

Moléculas com dois carbonos assimétricos diferentes

As moléculas com 2 átomos de carbono assimétricos diferentes apresentam
4 estereoisômeros opticamente ativos e 2 misturas racêmicas.
Por exemplo: 3-metilpentan-2-ol:

Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do

carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2.

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• Ligantes do carbono 1: metil, s-butil, hidrogênio e grupo hidroxila, OH.

• Ligantes do carbono 2: metil, grupo —CHOHCH3 , hidrogênio e etil.

Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada em um ângulo, o
carbono 2 vai girar a luz polarizada em um ângulo diferente do carbono 1.

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 ISOMERIA ÓPTICA
Moléculas com n carbonos assimétricos diferentes
Quando uma molécula tem vários átomos de carbono assimétricos diferentes, calcula-se o
número de enantiômeros ativos pela regra de Van’t Hoff:

O número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a 2C*, sendo C* o

número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécula.
Considere, por exemplo, a molécula de frutose, C6H12O6 :

Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes, o número de

enantiômeros ativos será: 23 = 8, sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros.
O número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de estereoisômeros
opticamente ativos (no caso da frutose, temos 4 misturas racêmicas possíveis).

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 ISOMERIA ÓPTICA

Para facilitar a visualização de carbonos

quirais e seus substituintes, Fischer
idealizou um novo modelo de representação:
Linha horizontal significa ligações
direcionadas para fora do plano do papel;
Linha vertical significa ligações
direcionadas para trás do plano do papel;

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

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 ISOMERIA ÓPTICA

Propriedades Físicas, Químicas e Fisiológicas dos enantiômeros

Os enantiômeros têm propriedades físicas e químicas idênticas, tais como temperatura
de fusão, temperatura de ebulição e reatividade química em relação a moléculas não
quirais. No entanto, eles diferem quanto ao sentido de rotação da luz polarizada e
também nas interações em ambientes quirais, como em organismos vivos.
No organismo vivo, a reação que envolve um dos isômeros ópticos pode ter sua rapidez
aumentada, enquanto o outro isômero talvez nem consiga reagir. Esse tipo de
diferença não ocorre só em medicamentos, mas em moléculas que interagem com
nossos sentidos, como o olfato.
O cheiro característico do limão e da laranja deve-se ao limoneno. Essas frutas e suas
árvores tem fragrâncias diferentes, pois cada uma delas corresponde a um isômero
óptico do limoneno.

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Estas diferenças foram percebidas mais notadamente com

a talidomida, uma droga desenvolvida na Alemanha na
década de 1950. Os testes realizados pela indústria
farmacêutica antes de sua comercialização, devido em
parte à falta de rigor científico nos testes pré-clínicos e
clínicos, não revelaram o efeito adverso desse
medicamento em fetos humanos: focomelia, uma anomalia
congênita que causa malformação dos membros superiores
e inferiores.
Mais tarde, descobriu-se que, enquanto um enantiômero
da talidomida tinha os efeitos desejados (sedativo
também capaz de diminuir as náuseas), o outro causava
anomalia no feto, especialmente se a talidomida tivesse
sido ingerida no primeiro trimestre de gestação, período em
que as mulheres normalmente sentem enjoos. Foram
registrados casos em cerca de vinte países. Estima-se que
a comercialização da talidomida sem os testes adequados
tenha afetado mais de 10 mil crianças em todo o mundo e
que também tenha sido responsável por muitos abortos
ocorridos na época.

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

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 EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO

Pegue seu livro didático de

Química.
Faça os exercícios PARES das
Questões Globais do capítulo 2,
nas páginas 42 e 43.
Faça os exercícios Vestibular e
ENEM do capítulo 8, nas páginas
158 e 159.
Entregue suas respostas em folha
separada, contendo NOME,
TURMA e o TÍTULO da atividade
em nossa próxima aula.

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 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

• FONSECA, M. R. M. da. Química: Ensino Médio. 2ª ed. São Paulo: Ática,

2016.
• FELTRE, R. Química. 6ª ed. São Paulo: Moderna, 2004.
• CISCATO, A. M. C. et al. Química. 1ª ed. São Paulo: Moderna, 2016.
• SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol 1. 10ª ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2012.
• BRUICE, P. Y. Química Orgânica. Vol 1. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2006.
• McMURRY, J. Química Orgânica Combo. 7ª ed. São Paulo: Cengage
Learning, 2012.

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 Bons estudos!

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