Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química / Departamento de Química Orgânica

Química Orgânica VIII
Professor: Daniel Leite

Lista de Exercícios – Estereoquímica

1) Quais dos compostos abaixo apresentam isomeria óptica?

2) Julgue as afirmativas como verdadeiras ou falsas:

( ) Um carbono insaturado pode ser considerado quiral se possuir todos os ligantes
diferentes.
( ) A solução que contém uma mistura racêmica é capaz de desviar a luz plano polarizada.
( ) As configurações R/S são iguais à classificação d/l, respectivamente.
( ) Todo composto que apresenta um átomo de carbono com 4 ligantes diferentes possui
atividade óptica.
( ) Dois enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis entre si.
( ) Isômeros geométricos estão dentro da classificação de estereoisomeria.
( ) O isômero E apresenta os substituintes de maior prioridade orientados para lados
opostos do plano da molécula.
( ) Compostos cíclicos podem apresentar isomeria do tipo cis/trans.
( ) No isômero trans os grupos de maior prioridade estão orientados para o mesmo lado
do plano da molécula.
( ) Dois estereoisômeros possuem propriedades físicas e ópticas iguais.
3) Dê a configuração absoluta de cada estereocentro das moléculas abaixo:

4) Informe a relação do composto 1 com os demais, isto é, dizer se são enantiômeros,

diastereoisômeros ou iguais.

5) Desenhe em fórmula bastão os compostos abaixo:

a) ácido (S)-2-hidróxipropanóico.
b) (S)-2-bromo-2-butanol.
c) (R)-3-cloro-1-pentino.
d) (R,S)-2-cloro-3-metilpentano.