3.
Os dois compostos abaixo representados são
LISTA 4. ISOMERIA
1. A morfina e a metadona são analgésicos potentes e
provocam graves efeitos colaterais, que vão desde
problemas respiratórios à dependência química.
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirmase
que ambas apresentam: I. Grupo funcional amina. II. Dois
anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico. IV.
Um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em
a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.
2. O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de
baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da
sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e
frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas
estruturais da sacarose e do aspartame.
A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I,
II, III, IV e V abaixo.
I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido
carboxílico, amina, cetona e éster.
II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a
glicose e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo
de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula
molecular C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade óptica.
Estão corretas, somente,
a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V. d) II, III e IV.
e) I, II e III.
conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os
compostos apresentam os mesmos valores de
temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE =
175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia,
apresentam odores bastante diferentes e característicos.
O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e
outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor
parecido com o do pinho. Com relação às propriedades
físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz
polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para
a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo,
porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.
Com relação aos compostos que apresentam tais
características, considere as seguintes afirmativas:
1. Compostos que difiram nas suas propriedades
físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz
polarizada não podem ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de
isômeros geométricos e só podem ser identificados
pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode
ser feito com o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e
podem ser identificados utilizando-se polarímetro,
instrumento que identifica o sentido e a magnitude
do desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados
enantiômeros, que sempre apresentam rotações
óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros,
o levógiro, quando a rotação ótica observada é para
a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica
observada é para a direita. Assinale a alternativa
correta.
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
4. É interessante notar que moléculas bem parecidas
podem exercer efeitos completamente diferentes no
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame.
Uma de suas formas enantioméricas tem sabor
adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu
enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem sabor
amargo.
 a)

I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido

Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido
carboxílico, amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular,
C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce
com a mesma quantidade de aspartame de
sabor azedo produz um composto inativo chamado
meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de
ebulição
e solubilidade.
5. Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase
reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-HIV e
disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado
pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula
estrutural é a seguinte:
carboxílico por tratamento com uma solução ácida de
dicromato de potássio.
II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3
e sp2, respectivamente.
III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um
composto que possui mais um grupo hidroxila e mais
um carbono quiral.
IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cistrans.
São verdadeiras as afirmações:
a) I, II e IV b) I, III e IV c) III e IV d) II e III e) I e IV
7. Diariamente produtos novos são lançados no
mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos
ou gorduras. Tais substâncias, classificadas como
lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais
ou vegetais e são constituídas por uma mistura de
diversos compostos químicos, sendo os mais
importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os
ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que
diferem no número de carbonos que constitui a sua
cadeia e, também, pela presença de insaturações.
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns
listados na tabela abaixo.
Ácido Nome sistemático Fórmula P . F.
graxo mínima (ºC)

Láurico Dodecanoico C12H24O2 44,8

Palmítico Hexadecanoico C16H32O2 62,9
Palmito cis-9 C16H30O2 0,5
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar leico hexadecanoico –
70,1
que C18H36O2
Esteárico Octadecanoico
a) o isômero representado é o isômero trans. 16,0
Oleico C18H34O2
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam cis-9 -5,0
octadecanoico – C18H32O2
hibridização sp3. Linoleico
c) a molécula é aquiral. cis-9, cis-12
d) a molécula apresenta isomeria óptica. Octadecanoico -
e) as funções éster e amina estão presentes.
A partir das informações acima e de seus
6. O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da conhecimentos de química, assinale a alternativa
praga do coqueiro e tem como função principal atrair um incorreta.
elevado número de insetos da mesma espécie, a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o
geralmente com o objetivo de indicar a presença de ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior
alimento. massa molar.
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos
graxos.

Analisando a estrutura do rincoforol, considere as TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

afirmativas de I a IV abaixo:
Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina,
que, após reação química específica, forma a
metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema
nervoso central, competindo com a adrenalina pelo
mesmo receptor proteico e aumentando as
transmissões neurais na fenda sináptica. A
pseudoefedrina, fármaco com ação agonista α
adrenérgica, é isômero óptico da efedrina. Abaixo, são
mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, da
anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina,
numeradas, respectivamente, de I a IV.
8. O alqueno apresenta, simultaneamente,
isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula
molecular é a) CH4 10 b) CH5 12 c) CH6 14 d) CH7 14
9. No início do século passado, a chamada gripe
espanhola foi responsável pela morte de milhares de
pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova
gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou
novamente a sociedade humana.
Para o combate dessa doença, um medicamento foi
bastante procurado, o Tamiflu®.
Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos
que, por característica, são, respectivamente, átomos de
carbono:
a) Terciário, linear e híbrido sp3.
b) Alifático, acíclico e natural.
c) Carboxílico, neutro e iônico.
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3.
10. O novo uniforme da Seleção Brasileira de Futebol
para a Copa do Mundo 2010, na África do Sul, apresenta
como inovação o uso de plástico reciclado de garrafas
PET em sua preparação. Essa iniciativa diminui em até
30% o consumo de energia no processo de fabricação das
camisas, quando comparado ao consumo do processo
anterior.
Considerando a unidade repetitiva do PET, é correto
afirmar:
a) Os grupos substituintes no anel aromático estão em
posição meta.
b) Existem 8 átomos de carbono hibridizados sp2.
c) Existem 2 átomos de carbono quiral.
d) Identifica-se a função ácido carboxílico.
11. O diabetes ocorre devido a uma disfunção do
pâncreas por ausência, diminuição ou ação inadequada
da insulina, o hormônio responsável pela manutenção
dos níveis de glicose no sangue. Sobre as propriedades
da glicose e os processos envolvidos em seu
metabolismo, considere as afirmações a seguir.
I - As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−)
frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose, apresentam isomeria de função
II - A glicose, após sua formação no organismo, é
estocada no fígado e nos músculos sob a forma de
glicogênio.
III - a reação de oxidação da glicose é um processo
anabólico que libera grande quantidade de energia,
sendo representada pela seguinte equação geral:
C6H12O6+ 6O2 6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol−1
Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões)
a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) I, II e III.
12. Considere as seguintes substâncias:
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria
apresentado por essas substâncias.
a) Funcional. b) Cadeia. c) Posição. d) Metameria.
e) Tautomeria.

13. O ácido cianúrico é um agente estabilizante do
cloro usado como desinfetante no tratamento de
águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas
fórmulas estruturais a seguir:
Em relação à isomeria, essas duas
estruturas representam compostos classificados como:
a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros
14. (Unemat 2010) Analise os compostos de fórmula
molecular C3H8O
Entre eles ocorre isomeria de:
a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia.
e) tautomeria.
15. Durante uma pesquisa de análise química orgânica,
verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja
fórmula é C3H5BrO.
Quais estruturas correspondem à situação citada? a)
Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam
isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
16. A asparagina pode ser obtida na forma de dois
diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e
é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor
azedo. Considere as seguintes afirmativas: 1. O pentan-
3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros
ópticos porque diferem somente na disposição
a)
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla
ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Assinale
a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
17. A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é
considerada uma das pragas mais importantes do
algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de
gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a
consequente redução das aplicações de inseticidas.
Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
molécula.
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com
configuração geométrica cis.
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao
oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão
corretas?
Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III.
d) Apenas I e II. e) Apenas I e III.
18. Assinale a alternativa que indica o número de
isômeros ópticos e o número de racematos (misturas
racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol. a) 16
isômeros ópticos e 8 racematos.
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
19. A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e,
geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo
muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis,
especialmente após um exercício extenuante. O ácido
lático, representado a seguir, corresponde à forma do
ácido produzido pelos músculos e responsável pelas
cãibras.
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa
INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu
nome ácido 2-hidroxi-propanoico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e
manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e
levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo
sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto
orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.

20. A nanotecnologia surgiu na segunda metade do

século XX, possibilitando estimar o tamanho de
moléculas e o comprimento de ligações químicas em
nanômetros (nm), sendo 1 nm igual a 10-9 m. A tabela a
seguir apresenta os comprimentos das ligações químicas
presentes na molécula do cis-1,2dicloroeteno:
Ligação Comprimento
(nm)
C–H 0,107
C=C 0,136

C–C 0,176
Admita que:
• os núcleos atômicos têm dimensões desprezíveis; • os
comprimentos das ligações correspondem à distância
entre os núcleos.
A distância, em nanômetros, entre os dois núcleos de
hidrogênio na molécula do cis-1,2-dicloroeteno equivale
a:
a) 0,214 b) 0,243 c) 0,272 d) 0,283

21. Apresentam‐se a seguir quatro compostos

I ‐ Penteno – 2
II ‐ Hexeno – 1
III ‐ 1,2 – dimetilciclobutano
IV ‐ Cicloexano
A possibilidade de isomeria cis‐trans existe a)
somente no composto III.
b) somente nos compostos II e IV.
c) somente no composto IV.
d) somente nos compostos I e III.