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CAPÍTULO Química Orgânica
1 PETRÓLEO
P etróleo
Petróleo é uma mistura complexa de substâncias,
principalmente, hidrocarbonetos (CxHy ). A
composição do petróleo varia muito. As moléculas dos
hidrocarbonetos no petróleo contêm de 1 até mais de
50 átomos de carbono. Isto permite a separação do
petróleo em diferentes porções que têm temperatura de ebulição diferente. O processo de separação é a destilação fracionada
que é feita nas colunas em uma refinaria.
1. Petróleo
O petróleo (óleo de pedra) é um líquido oleoso, inso-
lúvel em água, menos denso que ela, de cor variando en-
tre amarelo e negro, encontrado em jazidas, no subsolo
da crosta terrestre.
O petróleo é uma mistura de compostos orgânicos,
predominando nitidamente os hidrocarbonetos.
De acordo com a procedência, no petróleo poderemos
ter predomínio de um ou outro tipo de hidrocarboneto.
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Milhões de anos atrás, devido a convulsões e terre-
motos, mares e lagos foram soterrados, isolando organis-
mos animais e vegetais. Com o passar dos anos, essa con-
tínua superposição de camadas na crosta terrestre fez au-
mentar a pressão e a temperatura sobre os depósitos or-
gânicos, provocando neles reações químicas que resul-
taram em gás e petróleo. No subsolo, o petróleo ocupa os
pequenos espaços que são os poros das rochas (como a
água numa esponja). Para que haja acumulação de óleo e
gás formando uma jazida é necessária a existência de
verdadeiros alçapões para retê-los. Esses alçapões são
anomalias geológicas provocadas pela ação dos
movimentos da crosta terrestre, criando dobras ou
fraturas no subsolo.
Depois de formado pela ação da natureza, o petróleo
não se acumula na rocha em que foi gerado – rocha
matriz. Ele migra através dos poros das rochas sedi-
mentares, levado pelas pressões do subsolo, até encontrar
uma rocha porosa, que seja arqueada ou abobadada e
cercada, por cima e pelos lados, de rochas impermeáveis,
que o aprisione formando a jazida.
Na jazida, encontra-se em geral gás natural, petróleo
e água salgada.
O petróleo pode variar em cor, desde o preto, como
o petróleo do Recôncavo Baiano, ao marrom, como o de
Alagoas, e âmbar, como alguns petróleos americanos.
O petróleo de base parafínica é rico em alcanos; o de
base naftênica apresenta grande quantidade de ciclanos e
o de base aromática é constituído em grande parte por
hidrocarbonetos benzênicos.
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Inicialmente, o petróleo jorra espontaneamente, de-
vido à grande pressão dos gases de petróleo; depois de
certo tempo, a pressão interna torna-se insuficiente para
levar o petróleo à superfície da crosta terrestre e a extra-
ção é feita por meio de bombas. Obtém-se, assim, o pe-
tróleo bruto.
Para aumentar o percentual de produção injeta-se
água ou gás na jazida, aumentando a pressão e em-
purrando o óleo que fica grudado nas rochas – é o que se
chama de recuperação secundária. Utilizam-se também,
mais recentemente, métodos térmicos – recuperação
terciária – com injeção de vapor, de soluções e de gases
especiais e até combustão in situ, que é uma espécie de
incêndio controlado no fundo do poço, para reduzir a
viscosidade do óleo e aumentar sua recuperação.
A seguir, o petróleo bruto é submetido a processos
mecânicos de purificação: por decantação, é separada a
água salgada; por filtração, separa-se a matéria em sus-
pensão (particularmente a areia e a argila) etc. Após o
tratamento mecânico, o petróleo é submetido a um pro-
cesso de fracionamento.
Plataforma fixa de produção na Bacia de Campos, Rio de Janeiro.
2. A refinação do petróleo
O petróleo, no estado em que é extraído do solo, não
tem, praticamente, nenhuma aplicação. Somente depois
de uma série de tratamentos químicos e físicos são
obtidos os derivados de grande utilidade: os combus-
tíveis – gasolina, óleo diesel, querosene, gás de cozinha;
os lubrificantes – óleos e graxas; matérias-primas de
uma série infinita de produtos como plásticos, detergentes,
fertilizantes, ceras, antissépticos etc.
Eliminadas as impurezas sólidas e a água, o petróleo
sofre a primeira etapa da refinação em uma unidade de
destilação primária ou atmosférica.
Em fornos tubulares, o petróleo é aquecido a aproxi-
madamente 360°C e transforma-se em uma mistura de
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líquidos e gases, que é levada – sob pressão – a colunas
cilíndricas de fracionamento: as colunas de destilação.
Estas são construções verticais divididas em planos (ban-
dejas) horizontais que se intercomunicam mediante pe-
quenos tubos protegidos por copos emborcados. Para ca-
da plano, há uma temperatura, que diminui à medida que
aumenta a altura dos planos.
Em seu movimento ascensional, os gases das di-
versas substâncias vão borbulhando em copos que
contêm líquidos a temperaturas gradativamente menores.
Cada gás condensa quando encontra a temperatura que
coincide com seu ponto de ebulição. Quando isso acon-
tece, são colhidos em recipientes especiais. Dessa pri-
meira destilação são obtidos alguns dos produtos finais.
A grande maioria, porém, encontra novas transformações
pela frente. A porção de petróleo que permaneceu no
estado líquido, ao início da destilação, é recolhida na
base da coluna e constitui o primeiro resíduo.
Na bandeja de cima, sai o gás liquefeito, o derivado
mais leve do petróleo. Mais para baixo são obtidas as gaso-
linas, toda a nafta (rica em hidrocarbonetos de baixo ponto
de ebulição e que se destina à indústria petroquímica),
querosene, óleo diesel e o resíduo da destilação primária.
O resíduo da destilação atmosférica é geralmente
submetido a uma posterior destilação a vácuo. Por efei-
to de baixas pressões (dez vezes menor que a atmos-
férica), consegue-se fracionar misturas de hidrocar-
bonetos mais pesados, que dificilmente se conseguiriam
separar de outra forma. Na destilação a vácuo, obtém-se
mais uma parcela de óleo diesel, além de frações de um
produto pesado chamado de gasóleo, que pode ser desti-
nado à produção de óleos lubrificantes ou a processos
mais sofisticados, como o craqueamento catalítico, no
qual é transformado em GLP, gasolina e óleo diesel.
O resíduo da destilação a vácuo pode ser usado como
asfalto ou destinado à produção de óleo combustível.
Segue-se um esquema de algumas frações obtidas e
os respectivos intervalos de temperatura em que se
destilam:
Gás natural (CH4, C2H6, C3H8, C4H10)
Gás engarrafado, gás de botijão, GLP – gás
liquefeito do petróleo (C3H8 e C4H10)
Éter de petróleo (C5H12 e C6H14) → → 30°C a 60°C
Gasolina (C6H14 a C12H26) → 30°C a 180°C
Benzina (C7H16 e C8H18)
Ligroína (C8H18 e C9H20)
Querosene (C10H22 a C16H34) → 150°C a 290°C
Óleo diesel (C14H30 a C18H38) → 260°C a 350°C
Óleo lubrificante (C15H32 a C24H50) → 300°C a 370°C
Resíduo: parafina, vaselina, asfalto, piche (hidrocar-
bonetos superiores).
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Uma refinaria de petróleo.
3. Principais
aplicações das frações
Os gases do petróleo têm grande emprego como
combustível (gás engarrafado). A gasolina é a fração de
maior consumo pela sua aplicação como combustível
nos motores a explosão. O éter de petróleo, benzina
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especial e ligroína têm grande aplicação como
dissolventes orgânicos. O querosene é empregado na
iluminação; porém, hoje em dia, este emprego é bem
restrito. O gas oil ou óleo diesel é utilizado como com-
bustível dos motores a diesel. Os óleos lubrificantes,
como indica o nome, têm aplicação como lubrificantes
em geral. A parafina tem aplicação na fabricação de
velas, graxas para sapatos, ceras para assoalho etc. O
asfalto e o piche de petróleo são muito utilizados na
pavimentação de vias públicas.
A fração nafta tem propriedades intermediárias à
gasolina e ao querosene. É importante na indústria petro-
química na obtenção de solventes e outros materiais.
4. Índice de octanos (octanagem)
Nos motores a explosão, a mistura de gasolina e ar
(combustível e comburente) é submetida à compressão,
que varia com a potência do motor; quanto maior for a
potência do motor, maior tem de ser a compressão. A
simples compressão da mistura pode produzir sua de-
tonação; esta detonação prematura, isto é, por compressão
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e não pela faísca produzida pela vela, deve ser evitada,
pois diminui a potência do motor. Este fenômeno de
detonação prematura da mistura de gasolina e ar é
conhecido pelo nome de KNOCKING. A qualidade de
uma gasolina depende da sua maior ou menor
resistência à compressão sem detonação, quando em
mistura com ar. Evidentemente, quanto maior a sua
resistência à compressão, melhor sua qualidade.
Funcionamento do motor a explosão:
a) Válvula de admissão da mistura de ar e combustível aberta.
b) Compressão da mistura (as duas válvulas fechadas).
c) Faísca elétrica.
d) Válvula de exaustão aberta.
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Entre os constituintes da gasolina, o heptano oferece
baixíssima resistência à compressão, isto é, apresenta o
fenômeno do knocking a pressões muito baixas; por ou-
tro lado, o iso-octano (2,2,4-trimetilpentano) oferece
grande resistência à compressão, isto é, só apresenta o
knocking a pressões muito altas. Estes dois hidrocar-
bonetos foram tomados como padrão para a determi-
nação da resistência da gasolina à compressão sem deto-
nação, quando em mistura com o ar. Foi, então, estabele-
cido o ÍNDICE DE OCTANOS. Ao heptano foi arbitra-
riamente dado o valor zero e ao iso-octano o valor 100.
Quando se diz que uma gasolina tem X octanos (octana-
gem X, número de octanos X, índice de octanos X), quer-
se dizer que a mistura dessa gasolina com ar no motor de ex-
plosão resiste à mesma compressão sem detonação que
uma mistura de X% de iso-octano e (100 – X)% do heptano.
H3C — C — C — C — C — C — CH3
H 2 H 2 H 2 H2 H2
heptano (octanagem zero)
CH3 H
— —
— —
H3C — C — C — C — CH3
H2
CH3 CH3
iso-octano (octanagem cem)
Assim, uma gasolina de 80 octanos (octanagem 80,
número de octanos 80) é aquela que no motor se com-
porta como uma mistura contendo 80% de iso-octano e
20% de heptano; uma gasolina de 42 octanos é aquela
que se comporta no motor como uma mistura contendo
42% de iso-octano e 58% de heptano.
Evidentemente, quanto maior o índice de octanos,
melhor a qualidade da gasolina, pois resiste a maiores
compressões sem detonação prematura (knocking ou
batida de pino).
Antidetonadores são substâncias adicionadas à
gasolina para elevar a sua octanagem, isto é, aumentar a
sua resistência à compressão.
Os antidetonantes mais empregados são:
Tetraetilchumbo, Pb (C2H5)4, etanol, cloreto de
etileno, Cl — CH2 — CH2 — Cl, éter metiltercbutílico,
CH3
— —
H3C — C — O — CH3
CH3
éter metiltercbutílico
O tetraetilchumbo é um dos responsáveis pela
poluição do meio ambiente com chumbo e a sua utili-
zação foi proibida no Brasil.
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Caso particular: gasolina com índice de octanos su-
perior a 100. Adicionando-se antidetonante a uma ga-
solina de índice de octanos próximo de 100, este poderá
ultrapassar o valor 100, isto é, obtém-se uma gasolina
que resiste à compressão mais elevada que o iso-octano.
5. Cracking (craqueamento)
A fração de maior consumo, obtida no fracio-
namento do petróleo, é a fração gasolina; a porcentagem
maior cadeia carbônica e, durante o processo, dá-se a pi-
rólise dos mesmos (decomposição térmica), formando-se
hidrocarbonetos com menores cadeias carbônicas, cons-
tituintes da gasolina. No cracking, empregam-se cata-
lisadores especiais que aumentam a velocidade do
processo.
O processo de craqueamento é bastante complexo,
podendo originar uma mistura de produtos.
Exemplo

{
de gasolina no petróleo varia com a procedência do C4H10 + C4H8
mesmo, mas em média é de 10%. C8H18
Pirólise
C6H14 + C2H4
Pode-se, porém, obter maior rendimento em gasolina
no petróleo. Isto é feito pelo processo do CRACKING C4H10 + CH4 + C2H4 + C
DO PETRÓLEO, que consiste no aquecimento entre
450°C e 700°C das frações menos voláteis que a À mistura gasosa rica em alquenos dá-se o nome de
gasolina. Estas frações contêm hidrocarbonetos com gás do cracking.

6. Alquilação
A alquilação consiste na reação de um isoalcano (alcano com um grupo metil no segundo átomo de C) com um
alceno (olefina) na presença de catalisadores. O processo produz uma gasolina com alta octanagem.
Exemplo
CH3 CH3 H
— —

— —

— —
H3C — C — H + H2C = C — CH3 H3C — C — CH2 — C — CH3
catalisador
—

CH3 CH3 CH3 CH3

metilpropano (isobutano) metilpropeno 2,2,4-trimetilpentano (iso-octano)

7. Reforming (reformação ou reforma catalítica)

Este processo consiste em transformar hidrocarbonetos de cadeia alifática em hidrocarbonetos aromáticos,
mediante o uso de catalisadores e aquecimento.
Exemplo
CH3

catalisador
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 + 4 H2

metilbenzeno

8. Isomerização
Consiste em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos isômeros de cadeia ramificada (de
maior octanagem), mediante o uso de catalisadores e aquecimento.
Exemplo

H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 cat. H3C—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

—

CH3
octano 2-metil-heptano

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9. Gás natural Alguns produtos petroquímicos: plásticos, detergen-

tes, medicamentos, inseticidas, fertilizantes, explosivos,
Gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos gaso- fibras sintéticas, borracha, solventes etc.
sos encontrada nos poros de rochas sedimentares na
crosta terrestre, geralmente associado com depósitos de
petróleo.
Uma composição típica do gás natural é a seguinte:
– metano (CH4) – 85%
– etano (H3C — CH3) – 10%
– propano (H3C — CH2 — CH3) — 3%
– butano (H3C — CH2 — CH2 — CH3)
Outros gases podem estar presentes como dióxido de
carbono (CO2), nitrogênio (N2), oxigênio (O2), sulfeto de
hidrogênio (H2S) e algumas vezes até o hélio (He).
Tal como o petróleo, o gás natural formou-se pela Alguns produtos obtidos na indústria petroquímica.
decomposição de matéria orgânica.
O gás natural é largamente usado como combustível Apresentamos a seguir um exemplo de importante
e na produção de enxofre, do negro de fumo (carvão material obtido na indústria petroquímica.
finamente dividido usado na fabricação de graxa para
sapato, tintas, como absorvente de gases tóxicos nas
máscaras antigás) e de outros compostos na indústria • Reação do metano (gás natural) com vapor-d’água
petroquímica. a 1000°C.
CH4 + O2 → C + 2H2O CH4 + 2H2O → CO2 + 4H2

• Obtenção do N2 a partir do ar atmosférico li-

10. Indústria petroquímica quefeito – destilação fracionada.
Até o início do século XIX, os objetos e materiais • Reação do N2 com H2 (processo Haber).
utilizados pelo homem eram criados a partir de madeira,
rochas, metais, vidro e argila. Os medicamentos e aditi- catalisador
N2 + 3H2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ 2NH3
vos de alimentos eram naturais. As fibras eram de algo- P, T
dão, seda, lã e linho. Os únicos plásticos conhecidos eram
o celulóide (obtido a partir da celulose) e a goma-laca O gás amoníaco é importante na fabricação do ácido
(resina utilizada na fabricação de vernizes, fornecida por nítrico e fertilizantes, tal como o sulfato de amônio.
uma cochonilha da Índia, um tipo de inseto).
Atualmente, os objetos e materiais, em sua maioria, 2NH3 + H2SO4 → (NH4)2 SO4
são sintéticos, obtidos pela indústria química a partir do
petróleo e gás natural (indústria petroquímica).
FOCO NA
INDÚSTRIA PETROQUÍMICA
Obtenção do etanol
O eteno, oriundo do craqueamento, reage
com água na presença de H2SO4 (catalisador).
H2SO4
H2C = CH2 + HOH ⎯⎯⎯→ H3C — CH2 — OH
Obtenção de plásticos
P, T
n H2C = CH2 ⎯⎯⎯⎯→
catalisador
→ ...— CH2 — CH2 — CH2 — CH2—...
polietileno
Indústria petroquímica.

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11. Xisto betuminoso
Xisto betuminoso é uma rocha sedimentar com uma
parte mineral impregnada de um material orgânico
chamado querogênio.
O querogênio é uma mistura de substâncias seme-
lhantes às existentes em certos tipos de petróleo.
A rocha moída é aquecida a 500°C e o querogênio se
transforma em um óleo, que deve ser refinado tal como o
petróleo. Infelizmente, o óleo de xisto é mais caro que o
petróleo.
O Brasil possui a segunda maior reserva de xisto do
mundo, perdendo apenas para os Estados Unidos. A Petro-
bras instalou uma usina de xisto em São Mateus, Paraná.
Os produtos imediatos do aquecimento do xisto são
óleo, gás liquefeito, enxofre e rejeito. O óleo é enviado às
refinarias, onde fornece os produtos normalmente
derivados do petróleo.
12. Fraturamento hidráulico
(“Fracking”)
Recentemente, surgiu nos Estados Unidos uma téc-
nica para extrair gás do xisto a um custo bem menor,
chamada de “fracking” (fraturamento hidráulico) que
consiste nas etapas:
1) Para chegar até a camada de rocha de xisto é
preciso fazer uma perfuração com profundidade entre
1 000 e 3 000 metros.
2) Ao chegar à camada, a perfuração passa a ser ho-
rizontal e atinge grande extensão.
3) Uma mistura de água, areia e componentes quí-
micos (alguns deles cancerígenos) é injetada na perfu-
ração que, com a pressão, provoca pequenas rachaduras
nas rochas. Isso é o que libera o gás de xisto.
Os ambientalistas são contra essa técnica, pois as
rachaduras podem levar os componentes da mistura quí-
mica ao lençol freático. A França foi o primeiro país a
proibir a técnica. Alguns estados nos EUA também a
barraram. No Brasil, a Agência Nacional do Petróleo pla-
neja um leilão para exploração de áreas em bacias
sedimentares terrestres.
13. Hulha
Carvões minerais são materiais ricos em carbono
que ocorrem na crosta terrestre na forma de depósitos e
186
que resultam da fossilização da madeira. De acordo com
o teor de carbono, classificam-se em:
madeira ............................................................ 40% de C
turfa ................................................................. 60% de C
linhito .............................................................. 70% de C
hulha ................................................................ 80% de C
antracito ........................................................... 90% de C
Quanto maior o tempo de fossilização, maior será o
teor de carbono.
14. Destilação seca da hulha
Na prática, a destilação seca da hulha é feita pelo
aquecimento da mesma a 1000°C em retortas de ferro, ao
abrigo do ar. São obtidas as seguintes frações:
a) Fração gasosa – Gás de rua ou gás de iluminação.
b) Fração líquida – Águas amoniacais. Alcatrão da hulha.
c) Fração sólida ou resíduo – Carvão coque.
O gás de rua é constituído de H2 (40 a 50%), CH4
(30 a 40%), CO (5 a 7%) e outros componentes.
As águas amoniacais contêm NH3, sais de amônio,
aminas e outros compostos orgânicos em solução aquosa.
A partir das águas amoniacais são fabricados sais de amô-
nio de grande aplicação como fertilizante na agricultura.
O carvão coque é usado como redutor em metalurgia
e em particular na siderurgia; é usado na fabricação de
carbureto, gás d’água etc.
Na Química Orgânica, a fração mais importante ob-
tida na destilação seca da hulha é o alcatrão de hulha,
porque representa a fonte natural mais importante para a
obtenção de compostos orgânicos aromáticos. Por des-
tilação fracionada do alcatrão da hulha, obtêm-se diver-
sas frações das quais são extraídos por processos espe-
ciais os diversos compostos de que a indústria necessita.
Esquema das principais frações obtidas por destilação
fracionada do alcatrão de hulha:
a) Óleo leve – Até 150°C: benzeno, tolueno, xilenos etc.
b) Óleo médio – De 150°C a 210°C: xilenos, fenol co-
mum, piridina, naftaleno etc.
c) Óleo pesado – De 210°C a 270°C: naftaleno,
cresóis, naftóis, anilina etc.
d) Óleo verde ou de antraceno – 270°C a 400°C:
antraceno, fenantreno etc.
e) Resíduo ou piche: Hidrocarbonetos superiores.
15. Gaseificação do carvão
Um combustível mais eficiente e mais limpo que o
carvão é o singás (abreviação de gás sintético). A transfor-
mação de carvão em singás é chamada de “gaseificação do
carvão”. O componente principal do singás é o metano,
contendo também gás hidrogênio e monóxido de carbono.
O processo consiste em passar uma corrente de va-
por-d’água sobre carvão incandescente, na ausência de ar.
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C(s) + H2O(g) → CO(g) + H2(g)
C(s) + 2H2(g) → CH4(g)
O singás é mais facilmente armazenado e transpor-
tado do que o carvão e, além do mais, é bem menos
poluente, pois o enxofre é removido no processo.
16. Madeira
A destilação seca da madeira (a 400°C, fora do
contato do ar) produz as seguintes frações:
17. Petróleo da camada pré-sal
Em 2007, a Petrobras extraiu petróleo de boa qualidade a 180 quilômetros da costa e 7 mil metros de profundidade,
logo abaixo de uma espessa camada de sal.
1. Para compreender o processo de exploração e o
consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental
conhecer a gênese e o processo de formação do
petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de
restos de vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primi-
tivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do sedi-
mento sobre o material depositado no fundo do mar transforma-
ram esses restos em massas viscosas de coloração negra deno-
minadas jazidas de petróleo.”
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora)
As informações do texto permitem afirmar que
a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo,
em razão de sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
187
a) Gases: CO, CO2, CH4, H2, C2H6 etc.
b) Ácido pirolenhoso: Água, ácido acético, álcool
metílico, acetona etc.
Trata-se o ácido pirolenhoso com Ca(OH)2 e, por des-
tilação fracionada, separa-se o acetato de cálcio formado do
álcool metílico, que é chamado de “espírito” da madeira.
c) Alcatrão de madeira: Mistura de compostos
orgânicos contendo inclusive compostos de cadeia
cíclica não aromática.
d) Carvão de madeira.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não
poluentes dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamen-
te, em todas as regiões, independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo, explo-
rado em áreas continentais de origem marinha ou em áreas
submarinas.
Resolução
A questão refere-se à origem, à formação e à distribuição das
jazidas de petróleo.
A alternativa e conclui, a partir das informações contidas no texto,
que o petróleo é um recurso não renovável e pode ser encontrado
tanto em plataformas continentais como em áreas continentais de
origem marinha.
Resposta: E
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2. (UNICAMP-SP) – Somos extremamente dependentes de ener- a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável.
gia. Atualmente, uma das mais importantes fontes de energia b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que
combustível é o petróleo. Pelo fato de não ser renovável, torna-se o petróleo.
necessária a busca de fontes alternativas. c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
Considere uma gasolina constituída apenas de etanol e de octano, d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do
petróleo.
com frações molares iguais. As entalpias de combustão do etanol
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
e do octano são – 1368 e – 5471 kJ/mol, respectivamente. A densi- Resolução
dade dessa gasolina é 0,72 g/cm3 e a sua massa molar aparente, O gás natural é menos poluente que o petróleo e tem novas
80,1 g/mol. jazidas sendo exploradas. Recentemente foi descoberta uma
a) Escreva a equação química que representa a combustão de enorme jazida de gás natural na Bacia de Santos. Todo
um dos componentes dessa gasolina. combustível fóssil produz CO2 em sua queima.
b) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 mol dessa ga- CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
solina?
c) Qual a energia liberada na combustão de 1,0 litro dessa gasolina? Os combustíveis fósseis (petróleo, carvão mineral e gás natural)
Resolução não são renováveis.
a) Usando etanol, temos: O gás natural pode ser produzido a partir do carvão mineral de
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O acordo com as equações:
1000°C
Usando octano, temos: C + H2O ⎯⎯⎯→ CO + H2
C8H18 + 25/2O2 → 8CO2 + 9H2O catalisador
CO + 3H2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ CH4 + H2O
b) Em 1,0 mol dessa gasolina temos 0,5 mol de etanol e 0,5 mol
No entanto, a obtenção do gás natural a partir do carvão é mais
de octano, pois as frações em mol são iguais. dispendiosa que a exploração a partir de uma jazida.
etanol: 1 mol –––– 1368 kJ Resposta: B
∴ x = 684 kJ
0,5 mol –––– x
5. (ITA-SP) – O petróleo, abstraindo componentes minoritários, é
octano: 1 mol –––– 5471 kJ ∴ y = 2735,5 kJ essencialmente uma mistura de hidrocarbonetos. Em relação a
0,5 mol –––– y esta matéria-prima, discuta os dois pontos seguintes:
A energia liberada é: 684 kJ + 2735,5 kJ = 3419,5 kJ a) Como e com base em que princípios físico-químicos o petró-
leo é desdobrado em frações designadas gasolina, querosene,
c) Cálculo da massa da gasolina
óleo diesel etc.?
1 cm3 ––––– 0,72g ∴ x = 720g b) Como e com base em que princípios físico-químicos uma
1000 cm3 ––––– x refinaria é capaz de produzir quantidades adicionais de frações
Cálculo da quantidade em mol “mais leves” ou “mais pesadas” do que a proporção original-
80,1g ––––– 1 mol 720 mente presente no petróleo?
∴ y = –––– mol No caso em que estejam envolvidas reações químicas, deixe
720g ––––– y 80,1 clara a sua natureza e as condições de operação que deslo-
A energia liberada é: quem os equilíbrios em jogo no sentido desejado.
1 mol ––––– 3419,5 kJ Resolução
720 ∴ z = 30737 kJ a) O petróleo é uma mistura de muitos compostos orgânicos
–––– mol –––––– z (principalmente hidrocarbonetos), sendo desdobrado em suas
80,1 frações pelo processo de destilação fracionada, que separa
estas frações pelo fato de apresentarem faixas de pontos de
3. Do ponto de vista ambiental, uma distinção
ebulição diferentes.
importante que se faz entre os combustíveis é serem
Exemplos: gasolina → 40°C a 180°C
provenientes ou não de fontes renováveis. No caso
querosene → 180°C a 230°C
dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa distinção se
óleo diesel → 230°C a 300°C
caracteriza
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, b) Para produzir quantidades adicionais de frações “mais leves”
período geológico no caso do petróleo e anual no da cana. podemos usar o processo denominado CRACKING (CRA-
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível QUEAMENTO).
utilizado, tempo muito maior no caso do álcool. Consiste esta reação na quebra de cadeias carbônicas gran-
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utili- des, transformando-as em cadeias menores.
zado, tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo. Exemplo
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de calor
C14H30 ⎯⎯⎯⎯⎯→ C8H18 + C6H12
combustível, tempo muito maior para os derivados do petróleo catalisador
do que do álcool. alcano alceno
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do Para produzir quantidades adicionais de frações “mais pesadas”
petróleo leva dez vezes mais tempo do que a destilação do podemos usar o processo de adição de alcano em alceno (alqui-
fermento de cana. lação). Por exemplo, a obtenção do iso-octano pela reação:
Resolução
CH3 CH3
O petróleo é formado pela decomposição do plâncton marinho,
—

que foi depositado em rochas sedimentares durante a era catalisador

H3C — C = CH2 + H — C — CH3
Mesozoica, entre 200 e 300 milhões de anos atrás. A cana, por
—

sua vez, pode produzir pelo menos uma colheita por ano, metilpropeno CH
resultando na produção do álcool. (isobuteno)
3
metilpropano
Resposta: A
(isobutano)

4. Há estudos que apontam razões econômicas e am- CH3 CH3

—

bientais para que o gás natural possa vir a tornar-se,

H3C — C — CH2 — C — CH3 2,2,4-trimetilpentano
ao longo deste século, a principal fonte de energia
—

(iso-octano)
em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros
H CH3
motivos, porque o gás natural

188
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6. (ITA-SP) – Dentro do espaço disponível, discuta tudo o que você e) Outros compostos, como tolueno, xilenos, fenol, naftaleno,
sabe sobre o que acontece nas coquerias, os produtos nelas são obtidos a partir do alcatrão da hulha. O tolueno é usado na
obtidos e suas relações com outras indústrias. Nessa discussão, fabricação de TNT (trinitrotolueno).
sempre que for indicado, use fórmulas, nomes oficiais e triviais CH3 CH3
das substâncias envolvidas, equações, esquemas, gráficos etc.
Não deixe de mencionar os itens seguintes: O N NO
2 2
+ 3HO — NO2 + 3H2O
a) A matéria-prima e como o coque é produzido a partir dela.
b) Por que se usa coque e qual a sua função na produção do ferro.
tolueno
c) Subproduto gasoso da coqueria, utilizável na fabricação de ou
NO2
fertilizantes. metilbenzeno trinitrotolueno
d) Principal hidrocarboneto líquido obtido na coqueria e como ele (TNT)
é transformado em uma das matérias-primas da indústria de O gás de iluminação ou gás de rua (H2, CH4, CO) é usado co-
corantes. mo combustível, na fabricação do metanol etc.
e) Exemplos de outros subprodutos e de suas aplicações. cat.
CO + 2H2 ⎯⎯⎯→ H3C — OH
Resolução Δ
a) A matéria-prima é o carvão de minas (hulha). A decomposição
parcial do carvão por aquecimento, na ausência de ar, conduz 7. (FUVEST-SP) – Em automóveis, o hidrogênio é um possível com-
a compostos mais simples, voláteis, que se libertam, e um bustível alternativo à gasolina.
resíduo – O COQUE. a) Usando os dados abaixo, calcule a pressão da quantidade de
b) O coque é usado na siderurgia como combustível e na formação hidrogênio que fornece a mesma energia e ocupa o mesmo
do monóxido de carbono, que age como redutor siderúrgico: volume, a 27°C, que 1 litro de gasolina.
I. como combustível: C + 1/2O2 → CO + calor b) Qual é a vantagem do hidrogênio e a desvantagem da gasolina
C + O2 → CO2 + calor como combustíveis, em termos
b1) ambiental?
II. CO como redutor: Fe2O3 + 3CO → 2Fe + 3CO2 b2) da disponibilidade das fontes naturais das quais são obtidos?
óxido férrico ferro Calores de combustão
(hematita)
gasolina: 3,0 x 107 J/L
O coque é usado no lugar de outros carvões porque resiste a hidrogênio: 2,4 x 105 J/mol
grandes compressões no interior do alto-forno. Constante dos gases: 8 x 10–2 L atm mol–1K–1
c) As substâncias voláteis do aquecimento da hulha são o gás de Resolução
iluminação e líquidos conhecidos por águas amoniacais e a) I. Cálculo da quantidade de hidrogênio:
alcatrão da hulha. 2,4 . 105J ———— 1 mol
O subproduto volátil, águas amoniacais, fornece NH3 (gasoso) x = 125 mol
3,0 . 107J ———— x
para fabricação de fertilizantes.
II. Cálculo da pressão de hidrogênio:
d) O principal hidrocarboneto líquido obtido a partir do alcatrão da
P.V=n.R.T
hulha é o benzeno (C6H6). Matéria-prima para obtenção de co-
125 . 8,0 . 10–2 . 300
rantes é a anilina, obtida a partir do nitrobenzeno, que é obtido P = ——————————-
1
na nitração do benzeno.
P = 3000 atm
H + HO — NO2 H2O + NO2
b) b1) A combustão do hidrogênio forma água, que não causa
ácido
nítrico poluição.
benzeno nitrobenzeno
2H2(g) + O2(g) → 2H2O(g)
Zn/HCl
NO2 + 6 [ H ] NH2 + 2H2O
A combustão da gasolina, além de produzir gás carbônico
(CO2), forma produtos poluentes, como CO, C e SO2 (das
nitrobenzeno anilina impurezas).
ou
fenilamina
b2) Fonte natural de hidrogênio: água (inesgotável).
Fonte natural de gasolina: petróleo (esgotável).

8. (VUNESP – MODELO ENEM) – Etanol e biodiesel são derivados Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de
de produtos de origem agrícola, como a cana-de-açúcar e a ma- gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás encon-
mona, respectivamente. O uso desses tipos de combustíveis evita trado em maior quantidade associado a depósitos de petróleo é
o acúmulo de CO2 (g) na atmosfera, ao contrário dos combustíveis a) o metano. b) a amônia.
fósseis, como c) o vapor-d’água. d) o dióxido de enxofre.
a) gasolina, metanol e gás natural. e) o dióxido de nitrogênio.
b) gasolina, carvão mineral e gás natural.
c) gasolina, óleo de canola e diesel. 10. Na destilação do petróleo, ao ser aumentada gradativamente a
d) metanol, carvão mineral e gás natural. temperatura, são obtidos, sucessivamente:
e) metanol, óleo de canola e gás de lixo. a) óleo diesel, gasolina, águas amoniacais;
b) gasolina, querosene, óleo diesel;
c) óleos lubrificantes, gasolina, querosene;
9. (UFG-GO – MODELO ENEM) – Leia a notícia abaixo.
d) alcatrão, querosene, águas amoniacais;
“Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos.”
e) óleo diesel, gasolina, querosene.
Folha de S. Paulo. Online.

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11. (FUVEST-SP) – A figura mostra esquematicamente o equipamento (4) Uma das vantagens de se utilizar o álcool em substituição à
utilizado nas refinarias para efetuar a destilação fracionada do petróleo. gasolina está no fato de ele ser uma fonte renovável de energia.
Os produtos recolhidos em I, II,
17. (FCMMG) – Nem todos os alcanos componentes da gasolina (C6
III e IV são respectivamente:
a C10) se comportam de igual maneira com respeito às pro-
a) gás de cozinha, gasolina,
priedades de detonação. Para descrever as propriedades deto-
óleo diesel e asfalto.
nantes da gasolina foram relacionados dois alcanos puros como
b) álcool, asfalto, óleo diesel e padrão. Estes dois alcanos são:
gasolina. a) heptano e 2,2,4-trimetilpentano
c) asfalto, gasolina, óleo diesel b) octano e 2,2,4,4-tetrametilpentano
e acetona. c) 2-metil-heptano e 2,3,4-trimetil-hexano
d) gasolina, óleo diesel, gás de d) hexano e iso-hexano
cozinha e asfalto. e) 2-metilpentano e octano
e) querosene, gasolina, óleo diesel e gás de cozinha.
18. (AMAN) – Obtemos melhor rendimento da gasolina, num motor
12. (UFSM-RS) – Durante a destilação fracionada do petróleo, obtêm-se, a explosão, quando este combustível apresenta:
sucessivamente, produtos gasosos, nafta, gasolina e óleos lu- a) índice de octano médio. b) 70% de iso-octano.
brificantes. A ordem de volatilidade de cada fração está rela- c) gasolina com heptano puro. d) 70% de heptano normal.
cionada com o(a) e) gasolina com iso-octano puro.
a) origem do petróleo – animal ou vegetal. 19. Qual das reações abaixo representa o processo de cracking
b) formação de pontes de hidrogênio intermoleculares.
(craqueamento)?
c) tamanho da cadeia carbônica.
a) H3C — CH3 → H2C = CH2 + H2
d) ocorrência de compostos fortemente polares.
e) tipo de petróleo empregado – parafínico ou asfáltico. b) + H2 → H3C — CH2 — CH2 — CH3
c) C8H18 → C6H14 + C2H4
13. (CEFET-PR) – O gás de cozinha (GLP) é produzido por refino do
petróleo. É falso afirmar que d) C3H6 + C7H16 → C10H22
1) é gasoso na temperatura ambiente. e) O
2) sob pressão, está liquefeito dentro do bujão. O
3) é formado por compostos de 5 a 6 átomos de carbono. AlCl3 C — CH3 + HCl
+ C — CH
4) é menos denso que a gasolina. 3

—
5) tem ponto de ebulição mais baixo que querosene. Cl

14. (ACAFE-SC) – O éter de petróleo, usado como dissolvente, cons-
titui-se de alcanos com 5 e 6 carbonos, recebendo este nome por
ser muito volátil.
Sobre este material é verdadeiro afirmar que
a) é obtido por fracionamento do petróleo.
b) apresenta ponto de ebulição elevado.
c) é constituído de propano e butano.
d) destila entre 250 e 350°C.
e) é destilado juntamente com óleos lubrificantes.
15. (FUVEST-SP) – COMBUSTÍVEIS DE AUTOMÓVEL
Combustível 1 álcool hidratado
78% de gasolina + 22% de
Combustível 2
álcool (em volume)
Um automóvel com o tanque furado foi deixado em uma concessio-
nária para troca do tanque e abastecimento. O proprietário, ao retirar
o veículo, ficou em dúvida quanto ao combustível (1 ou 2) colocado
no tanque. Ao cheirar o combustível, continuou na mesma!
a) Com uma amostra do combustível do tanque, proponha uma
maneira de resolver a dúvida.
b) Indique por meio de fórmulas químicas dois componentes de
um combustível de automóvel.
16. (UnB-DF) – O índice de octanos, ou octanagem, é o número utili-
zado para expressar a qualidade de uma gasolina. Dizer, por exem-
plo, que uma gasolina apresenta octanagem 65 significa que, ao
utilizá-la, o rendimento do motor é o mesmo que se fosse utiliza-
da uma mistura contendo 65% de iso-octano. O nome oficial
do iso-octano é 2,2,4-trimetilpentano.
Com relação ao tema, julgue os itens a seguir.
(1) A fórmula estrutural plana do iso-octano é mostrada no quadro
abaixo.
CH3
—
20. (U.E. PONTA GROSSA-PR) – Em relação ao petróleo, assinale a
alternativa incorreta:
a) A composição do petróleo não é constante, diferindo de
acordo com a região de onde é extraído.
b) O processo de cracking possibilita extrair do petróleo maior
quantidade de gasolina.
c) A fração de hidrocarbonetos que contém de 3 a 17 carbonos
apresenta-se líquida à temperatura ambiente.
d) O gás natural, que precede a saída do petróleo, é constituído
principalmente por metano.
e) O petróleo é produto da decomposição da matéria orgânica e
ocorre em bolsões aprisionados por rochas impermeáveis.
21. (UFC-CE) – A Petrobras é a estatal brasileira responsável pela
prospecção, refino e distribuição do petróleo no Brasil.
01) O gás de cozinha (propano e butano) é obtido por destilação
fracionada do petróleo.
02) Álcool etílico, gasolina, querosene e metanol são obtidos por
destilação do petróleo.
04) O aditivo de gasolina tetraetilchumbo é um dos responsáveis
pela poluição do meio ambiente com chumbo.
08) O éter de petróleo é uma mistura de álcool etílico, acetona e
éter etílico.
16) As refinarias fazem o craqueamento (cracking) das frações
pesadas para aumentar a quantidade e melhorar a qualidade
da gasolina.
22. (FUVEST-SP) – Frações do petróleo podem ser transformadas
em outros produtos por meio de vários processos, entre os quais:
I. craqueamento
II. reforma catalítica (conversão de alcanos e cicloalcanos em
compostos aromáticos)
III. isomerização
Utilizando o hexano como composto de partida, escreva uma
equação química balanceada para cada um desses processos,
usando fórmulas estruturais.

H3C — C — CH2 — CH — CH3 23. (UFCG-PB – MODELO ENEM) – O petróleo é uma mistura de hi-
drocarbonetos e é classificado como leve, intermediário ou pesado.
—

Na indústria de refino o processo de destilação é utilizado para

CH3 CH3 separar as frações do petróleo, baseado nos diferentes pontos de
(2) A gasolina é obtida por meio da destilação simples do petróleo. ebulição. O refino de dois tipos de petróleos (A ou B) produz per-
(3) O ponto de ebulição do heptano é maior que o do octano. centuais de vaporizados conforme representado no gráfico a seguir.

190
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apresentam 8 átomos de carbono e que podem conter, entre

outros, os seguintes hidrocarbonetos:
(I) n-octano – CH3(CH2)6CH3, teb(I);
(II) 2,2,4-trimetilpentano
– CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3, teb(II);
(III) 2-metil-heptano – CH3CH(CH3)(CH2)4CH3 , teb(III),
onde, teb(I), teb(II) e teb(III) são, respectivamente, as temperatu-
ras de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II) e (III).
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto afirmar que
a) podem ser formadas ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
A partir destas informações, indique com (V) as alternativas
b) todos são formados por moléculas polares.
verdadeiras e com (F) as alternativas falsas.
c) todos apresentam o mesmo ponto de ebulição.
( ) O petróleo B é mais leve e gera menos resíduo no processo
d) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(II) < teb(III) < teb(I).
de destilação.
e) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(I) < teb(II) = teb(III).
( ) O petróleo A é mais pesado e gera mais resíduo no processo
de destilação. Para responder às ques-
( ) O petróleo A é constituído por frações pesadas que serão tões de números 26 e 27,
craqueadas nas unidades de destilação aumentando o utilize o texto.
rendimento da refinaria. O debate sobre a reserva
de petróleo da camada
( ) Para uma mesma temperatura, o petróleo A gera maior quan-
pré-sal é um dos temas
tidade de frações vaporizadas comparado com o petróleo B.
polêmicos, já que envolve
( ) Para uma mesma temperatura, o petróleo B gera maior
política e economia. No
quantidade de frações vaporizadas comparado com o petróleo A.
início de setembro de
Assinale a alternativa que indique a sequência exata.
2008, foi feita a coleta sim-
a) FFFVV. b) VVVFV. c) VVFVF.
bólica do óleo dessa ca-
d) VVFFV. e) FVFFV.
mada, no campo de Ju-
24. (UFG-GO) – A destilação fracionada é o processo pelo qual os barte, Espírito Santo.
componentes do petróleo são fracionados para serem comercia-
lizados e empregados em uma série de atividades. Algumas das (oglobo.globo.com/economia/mat.asp. Adaptado)
frações do petróleo resultantes desse fracionamento e suas A estimativa da Petrobras é que as reservas de Tupi, Bacia de
aplicações constam da tabela abaixo. Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente;
Número de átomos Faixa de 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas
de carbono dos Aplicações é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28 °API.
hidrocarbonetos ebulição (°C) O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade
1a4 até 20 combustível doméstico e industrial relativa de líquidos, é calculado pela expressão:
5 a 12
12 a 16
40 a 200
175 a 320
combustível, solvente
iluminação
( 141,5
)
°API = –––––– – 131,5
ρ
onde ρ é a densidade relativa a 15,6 °C.
fornos, caldeiras, motores
15 a 18 230 a 350 Classificação do petróleo:
pesados
°API > 30: Petróleo de base parafínica
17 a 20 > 350 lubrificação 22 ≤ °API ≤ 30: Petróleo de base naftênica
> 20 – piche, coque °API < 22: Petróleo de base aromática
Considerando essa tabela,
a) indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas 26. (FGV – MODELO ENEM) – Considerando que 20% do volume do
as frações gasolina, gás de cozinha, óleo combustível pesado, petróleo pode ser completamente convertido em gasolina
óleo lubrificante e asfalto; (C8H18 massa molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de
gás carbônico (CO2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da
gasolina (densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a
reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de
Tupi é, aproximadamente,
a) 3,52 × 108 toneladas. b) 3,52 × 1010 toneladas.
c) 1,14 × 1011 toneladas. d) 4,40 × 1012 toneladas.
e) 4,40 × 1013 toneladas.

27. (FGV – MODELO ENEM) – Quanto menor a densidade relativa do

petróleo, maior é a predominância de base ______. Se a amostra do
petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 °API, então a sua
densidade relativa a 15,6 °C será, aproximadamente, igual a _________.
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por
a) parafínica … 1,13 b) parafínica … 0,89
c) parafínica … 0,73 d) aromática … 1,13
e) aromática … 0,89

28. (UFSCar-SP – MODELO ENEM) – Entre os constituintes do pe-

b) explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras
frações com menores temperaturas de ebulição.
25. (UNESP – MODELO ENEM) – O petróleo é um dos principais
constituintes da matriz energética de todos os países do mundo.
A gasolina é a denominação de uma fração extraída do petróleo,
constituída principalmente por hidrocarbonetos cujas moléculas
tróleo, há aqueles conhecidos, que são usados como combus-
tíveis, como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros
que são empregados como matéria-prima para produção industrial
de diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua
extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa por
diversos processos. Assinale a alternativa correta relacionada com
o processamento do petróleo.
a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas
profundas, mas isso não eleva o custo da exploração.

191
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b) A primeira etapa consiste numa destilação simples, para se- característica turfa linhito carvão betuminoso antracito
parar o composto de menor ponto de ebulição, a gasolina. densidade 1.000 a 1.200 a 1.300 a
c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na qual 1.000
(kg/m3) 1.300 1.500 1.700
vários compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para
carbono (%) 55 65 a 75 75 a 90 90 a 94
serem posteriormente separados por ordem de ponto de fusão.
d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de hidrogênio (%) 6 5 4,5 a 5,5 2a4
petróleo são trituradas para serem utilizadas como fertilizante. oxigênio (%) 33 25 3 a 11 4a8
e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas poder calorífi- 4.000 a 5.700 a 8.200 a
≤ 5.700
sofre reação química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de co (cal/g) 5.700 8.100 9.200
cadeias menores.
I – 5(C6H10O5)n(s) →
29. (UFES) – A hulha possui grande importância tecnológica porque, ao → nC20H22O4(s) + 3nCH4(g) + 8nH2O(l) + 6nCO2(g) + nCO(g)
sofrer destilação seca, produz principalmente compostos orgânicos: carvão
a) clorados. b) fosforados. c) alifáticos.
II – 6(C6H10O5)n(s) →
d) aromáticos. e) alicíclicos.
→ nC22H20O3(s) + 5nCH4(g) + 10nH2O(l) + 8nCO2(g) + nCO(g)
30. (FESP-UPE-PE) – A hulha é uma variedade de carvão de origem
carvão
[1] que por destilação seca produz [2] em maior quantidade, além
do [3], que é de grande importância para a indústria química. 31. Com base no texto, julgue os itens abaixo.
Assinale qual é a melhor complementação dessa frase: 1) O carvão obtido na equação I é um hidrocarboneto alifático.
2) Os átomos de carbono do carvão obtido na equação I en-
[1] [2] [3] contram-se, em média, em estado de oxidação mais reduzido
a) animal ureia amoníaco que os átomos de carbono do carvão obtido na equação II.
b) vegetal carvão coque etanol 3) Entre os quatro tipos de carvão mencionados no texto, aquele
c) vegetal alcatrão carvão coque que apresenta maior poder calorífico é o que também
d) vegetal carvão coque alcatrão apresenta maior quociente do percentual de carbono pelo
e) animal carvão coque alcatrão percentual de hidrogênio.
4) O carvão betuminoso é formado por uma única substância.
(UnB-DF) – Texto para as questões 31 e 32. 32. Ainda com base no texto e sabendo que M(C) = 12,0 g/mol,
O carvão mineral vem sendo utilizado como fonte de energia há M(H) = 1,0 g/mol e M(O) = 16,0 g/mol, julgue os seguintes itens.
mais de dois mil anos e, ainda hoje, representa um componente 1) A partir da porcentagem do elemento carbono presente em
importante na matriz energética de diversos países. Ele é formado cada tipo de carvão, pode-se concluir que aquele obtido na
a partir do soterramento e da compactação de uma massa vegetal equação I trata-se de linhito, enquanto aquele resultante da
em ambiente anaeróbio. A principal matéria-prima é a celulose equação II é carvão betuminoso.
(C6H10O5)n que, dependendo das condições de pressão, de tem- 2) Se os gases resultantes nas equações I e II forem recolhidos
peratura e do tempo de soterramento, pode gerar, progressiva- em água, o pH da solução aquosa obtida será básico.
3) A turfa e o antracito podem ser separados por flotação.
mente, turfa, linhito, carvão betuminoso ou antracito, de acordo
4) As maiores reservas nacionais de carvão mineral estão na
com o grau de carbonificação, sendo todos genericamente cha-
região Nordeste do país, sendo o Brasil autossuficiente em
mados de carvão. A tabela a seguir apresenta algumas caracterís-
relação ao que consome.
ticas, em valores aproximados, referentes aos diferentes tipos de 5) Desde o final do século XVIII, o carvão vem desempenhando
carvão, enquanto as equações I e II representam a formação, a importante papel como combustível na geração de energia
partir da celulose, de dois tipos de carvão. utilizada em máquinas que produzem em grande escala.

8) B 9) A 10) B 11) A 12) C 23) D

13) 3 14) A 24) a)
15) a) Adiciona-se a amostra em pequena quantidade de água.
Se formar uma mistura homogênea, é o combustível 1 (o
álcool é solúvel em água). Se formar uma mistura
heterogênea (duas camadas), é o combustível 2 (a
gasolina é insolúvel em água).
b) Combustível 1: H3C — CH2 — OH
Combustível 2: H3C — CH2 — OH, C6H14, C7H16, C8H18, C9H20,
C10H22
16) Corretos: 1 e 4 17) A 18) E 19) C
20) C 21) Corretos: 01, 04 e 16.
22) I) H C — CH — CH — CH — CH — CH
3 2 2 2 2 3
H3C — CH2 — CH2 — CH3 + H2C =CH2
II) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H
C
HC CH
+ 4H2
HC CH
b) As duas primeiras frações são, respectivamente, gás e
C líquido. As diferenças nos estados físicos ocorrem por causa
H
do aumento da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, com
III) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
consequente aumento no número de interações dipolo
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3 induzido-dipolo induzido (ligações de van der Waals).
—

25) D 26) A 27) B 28) E

CH3 29) D 30) D 31) E, C, C, E 32) C, E, C, E, C

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