Pesq

Álcool
Classe de compostos orgânicos que
possuem, na sua estrutura, grupos
de hidroxilas

Álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compost os orgânicos que possuem, na sua
est rut ura, um ou mais grupos de hidroxilas ("-OH") ligados a carbonos sat urados.[2] Ent re esses
compost os, t emos como exemplo o et anol, comument e ut ilizado como combust ível,
est erilizant e e solvent e. É o component e principal das bebidas alcoólicas.

Modelo de bolas e varetas de uma molécula de álcool (R3COH). As bolas vermelhas e cinza representam o grupo
hidroxila (-OH). Os três "R" representam substituintes de carbono ou átomos de hidrogênio[1]

Tipos
 O et anol, conhecido como álcool et ílico, é o t ipo de álcool mais comum. Est á cont ido nas
bebidas alcoólicas, que é formado pela ferment ação anaeróbica (sem ar) do açúcar, é usado
para limpeza domést ica, fabricação de formaldeído, adit ivo de gasolina e t ambém é
combust ível para aut omóveis. A fórmula do álcool et ílico é CH3CH2OH e seu pont o de
ebulição 78,50C.

O met anol (álcool met ílico) não deve ser ingerido e nem inalado, pois é ext remament e
t óxico para o fígado e out ras regiões do corpo. Uma pequena quant idade de 30 mL desse
álcool no organismo leva à mort e. Uma quant idade de 15 mL causa cegueira. O met anol é
t ambém usado como solvent e, como ant icongelant e na gasolina e como combust ível em
carros de alt a pot ência. É frequent ement e chamado de "álcool da madeira", porque era
produzido originalment e pelo aqueciment o da madeira na ausência de ar. A fórmula do
met anol é (CH3OH) e seu pont o de ebulição 65,00C.

Os dois exemplos acima são casos part iculares de álcoois do t ipo, (R-OH, em que R-) é um
radical alquila.

Álcool anidro é um álcool com at é 1% de água (já que é difícil a obt enção de álcool
t ot alment e puro), e pode ser adicionado à gasolina para aument o da oct anagem, at uando
como ant idet onant e, para que a gasolina possa ser comprimida no pist ão do mot or
carburant e ao máximo e não ent re em combust ão ant es de acionada a vela do mot or.

O álcool bornílico é obt ido ligado com o hidrot erpendio que corresponde a cânfora.

O propanol (álcool propílico) é um solvent e indust rial de fórmula CH3CH2CH2OH e seu

pont o de ebulição 97,40C.

O propan-2-ol (álcool isopropílico) é um álcool medicinal de fórmula CH3CH(OH)CH3 e seu

pont o de ebulição 82,40C (nos Est ados Unidos, est e álcool é comument e ut ilizado em
hospit ais e pelos consumidores para desinfecção, ao cont rário do Brasil, onde se usa o
álcool et ílico).

O et ano-1,2-diol (et ilenoglicol) é um ant icongelant e de fórmula HOCH2CH2OH e seu pont o

de ebulição 1980C.

O propano-1,2,3-t riol conhecido como glicerol (glicerina) é umidificant e/umect ant e em

produt os de consumo e seu pont o de ebulição 2900C.

Classificação

Álcoois primários

Os álcoois primários t êm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário, como por
exemplo o et anol. Sua fórmula geral é:
 (Na figura, "R" represent a um radical hidrocarbonet o qualquer).[3]

Álcoois secundários

A fórmula geral dos álcoois secundários é:

onde "R" represent a um radical hidrocarbonet o qualquer.[3]

Os álcoois secundários t êm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário (ist o é, um

át omo de carbono que est á ligado a apenas dois out ros át omos de carbono), como é o caso
do 2-propanol:

Álcoois terciários

Os álcoois t erciários t êm o grupo hidroxila ligado a um carbono t erciário. Como o 2-met il-2-
propanol e o t rimet ilcarbinol. A fórmula geral é represent ada com "R", represent a um radical
hidáocarbonet o qualquer.

Nomenclatura

A nomenclat ura da IUPAC ut iliza o prefixo relat ivo ao número de carbonos da cadeia principal,
que deve incluir o grupo OH, que é indicado pelo sufixo -ol. Em álcoois de t rês carbonos a
posição do grupo hidroxila é indicada na cadeia, colocando o número no início do nome ou
ant es do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, é necessário indicar a posição dos radicais,
mant endo o menor número possível para o grupo OH e a presença de dois grupos -OH é
indicada pela numeração e pelo prefixo di, t rês grupos OH pelo prefix t ri, e assim por diant e.
Veja os exemplos:
exemplos de nomenclatura de álcoois

Produção

Caminhão transportando cana-de-açúcar

O et anol pode ser produzido por ferment ação de biomassa ou a part ir de hidrat ação do et eno.
A via ferment at iva usa mat érias primas de origem veget al que possuem alt os índices de
frut ose. A principal mat éria prima ut ilizada é a cana-de-açúcar, mas podem t ambém ser
usadas out ras mat érias como o milho, a mandioca e o eucalipt o. Após o cort e, é feit o o
t ransport e da mat éria para a usina, onde ocorre a lavagem e a moagem seguida da filt ragem,
de onde são obt idos a garapa e o bagaço. A garapa é aquecida, formando um líquido viscoso e
rico em açúcar, o melaço.

Depois, adiciona-se ao melaço um pouco de água e ácido, de onde obt emos o most o. Após 50
horas de ferment ação 13% do most o t orna-se álcool e é enviado para a dest ilação.[4]

Para obt er o álcool et ílico a part ir da mist ura é feit a uma dest ilação fracionada. Para o álcool
puro ou anidro, ret ira-se a água excedent e. O processo consist e na adição de cal vivo à
mist ura que ao ent rar em reação com a água forma o hidróxido de cálcio que não é solúvel em
álcool, assim formando uma mist ura het erogênea que é separada.[5] O álcool produzido é
quant ificado at ravés de medidores de vazão ou t anques calibrados e depois enviados para o
armazenament o, onde aguardam a post erior remoção por meio de caminhões para a
comercialização. Cada lit ro de álcool obt ido na dest ilação produz cerca de 12 lit ros de
resíduos que recebem o nome de vinhaça e são aproveit ados como fert ilizant e no próprio
canavial.[4]

A reação de hidrat ação do et eno (H2C=CH2) ocorre em meio ácido, na presença de quant idade
est equiomét rica de água, result ando em et anol. Enquant o o et anol obt ido por ferment ação
apresent a 5 % de água, result ado da formação de azeót ropo, o et anol formado pela via
química não apresent a água.

Gel

Para fins de higienização de ambient es e do corpo humano, é fabricado o álcool na versão

past osa (álcool em gel), ou seja, cont endo adit ivos que conferem a forma de gel. As vendas
do álcool em gel no Brasil aument aram muit o em 2009, quando do auge da epidemia da Gripe
A. Possui ent re 60% e 80% de et anol, concent ração mais adequada para ação como
desinfet ant e, e é menos inflamável que o álcool et ílico vendido de forma convencional. É a
principal forma de gel desinfet ant e.

No Brasil, além da confusão ent re os t ermos "alcool" e "et anol", há uma grande confusão
devido à falt a de rigor na padronização das unidades. São distintas as concent rações de
alcool em:

Quantidade:70% 70° GL 70° INPM

Concent ração de alcool Grau Gay-Lussac, volume Grau INPM, massa em
Informa:
em relação a não-alcool. em solução aquosa. solução aquosa.

Excet o pelo fat o de o grau GL ser mais preciso e uma unidade química padronizada, em
geral "%" e "GL" serão sinônimos, ou seja, int erpret a-se o "%" como "percent ual volumét rico
em solução aquosa". Por exemplo um frasco de álcool com 90° GL t em 90% em volume de
álcool, e 10% em volume de água.

Já as unidades GL e INPM medem a razão ent re grandezas diferent es, massa e volume.[6] O
álcool et ílico possui densidade igual a 0,789 g/cm³, isso significa que a massa de álcool
present e numa solução 70 °INPM é maior que aquela massa present e numa solução 70 °GL.
Elas soment e seriam iguais se a densidade fosse igual a 1 (um). Na prát ica podemos usar a
aproximação 70 °GL ~ 65° INPM, e 77°GL ~ 70° INPM.[7]

Durant e a Pandemia de COVID-19 t ambém houve muit o confusão quant o ao produt o mais
efet ivo na higienização. A OMS e a OPAS recomendam:
 (...) nas formulações em gel, espuma e out ras, a concentração mínima do álcool deve ser
de 70%, com at ividade bact eriana comprovada por t est es de laborat ório específicos.[8]

Algumas variant es padronizadas são ut ilizadas para ação germicida, como a solução de álcool
et ílico a 77°GL com 5% de clorexidina.[7]

Propriedades físicas de álcoois

Os álcoois apresent am pont o de fusão e ebulição bem mais alt os do que os hidrocarbonet os
de massa molar semelhant e. Por exemplo, o pont o de ebulição do et anol é 78 C, enquant o o
p.eb. do propano é de -42 C. A diferença de propriedades físicas é o result ado das ligações de
hidrogênio (pont es de hidrogênio) int ermoleculares, que aproximam as moléculas e result am
em fort es int erações.

Álcool ponto de fusão (C) Ponto de ebulição (C)

met anol -97 65

et anol -114 78

1-propanol -126 97

2-propanol -89 83

1-but anol -114 118

2-but anol
-108 100
(sec-but anol)

2-met il-1-propanol
-108 108
(isobut anol)

2-met il-2-propanol
25 83
(terc-but anol)

Os álcoois de cadeia curt a (at é 3 carbonos ) são t ot alment e solúveis em água e conforme
aument a a cadeia, a solubilidade em água diminui, pelo aument o da part e hidrofóbica da
molécula.

Reações de álcoois

Os álcoois são ácidos fracos, com pKa ent re de 16 a 19 e reagem com bases fort es, como
hidret o de sódio ou sódio e formam sais chamados alcóxidos, com a fórmula geral RO-M +.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na + + H2

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O-Na + + H2

A acidez dos álcoois é fort ement e afet ada pela solvat ação. Na fase gasosa, os álcoois são
mais ácidos do que na água. O grupo OH não é um bom grupo de saída em reações de
subst it uição nucleofílica, port ant o os álcoois neut ros não reagem nessas reações. Para a
at ivação da hidroxila, exist em diversos mét odos disponíveis. O primeiro é a adição de ácido
fort e para prot onar o oxigênio e result ar no R-OH2+ , em que o grupo de saída é água, muit o
mais est ável.

Out ra forma é a t ransformação em halet os de alquila (ou haloalcanos) correspondent es.

Álcoois t erciários reagem com ácido clorídrico para produzir halet os de alquila t erciários, onde
o grupo hidroxila é subst it uído por um át omo de cloro at ravés do mecanismo de subst it uição
nucleofílica unimolecular, enquant o álcoois secundários reagem lent ament e e álcoois
primários (exceção: álcool benzílico) não reagem. Est a é a base do Test e de Lucas, usado
para dist inguir álcoois t erciários, secundários e t erciários. Para a reação de álcoois primários,
pode ser ut ilizado o usando cloret o de t ionila.[9] Os álcoois podem ser convert idos em ést eres
sulfônicos usando cloret o de t osila (cloret o de p-t oluenosulfonila) e depois reagir com out ros
nucleófilos.

Álcool e ácidos carboxílicos reagem na chamada est erificação de Fischer. A reação

geralment e requer um cat alisador, como ácido sulfúrico concent rado:

R-OH + R'-CO2H → R'-CO2R + H2O

Os álcoois primários (R-CH2OH) podem ser oxidados em aldeídos (R-CHO) ou em ácidos

carboxílicos (R-CO2H). A oxidação de álcoois secundários (R1R2CH-OH) normalment e t ermina
no est ágio de cet ona (R1R2C = O). Os álcoois t erciários (R1R2R3C-OH) são resist ent es à
oxidação. A oxidação diret a de álcoois primários em ácidos carboxílicos ocorre normalment e
at ravés do aldeído correspondent e, que é t ransformado at ravés de um hidrat o de aldeído (R-
CH (OH) 2) por reação com água ant es que possa ser oxidado ainda mais ao ácido carboxílico.

Consumo pelo ser humano

Caipirinha, bebida alcoólica à base de limão, cachaça (ou vodca), gelo e açúcar

Percepção Inicial

O álcool é uma droga depressora do sist ema nervoso cent ral que causa desinibição e euforia
quando ingerido na forma de bebidas alcoólicas pelos seres humanos. Em doses mais alt as, o
álcool é prejudicial a saúde, podendo causar est upor e at é coma.[10]

Influência dos Neurotransmissores

O et anol aument a os efeit os do Gaba, um neurot ransmissor inibit ório, o que causa os
moviment os lent os e a fala enrolada que frequent ement e se observam em pessoas
alcoolizadas. Ao mesmo t empo, inibe o neurot ransmissor excit at ório glut amat o, suprimindo
seus efeit os est imulant es e levando a um t ipo de ret ardament o fisiológico. O sist ema Gaba
at ua sobre o cont role da ansiedade. Ou seja, quando "armado" pela inibição da produção de
glut amat o, deixa as pessoas mais relaxadas e com capacidade de int eragir melhor com
grupos. Quant o mais Gaba, menos aut ocont role.[11] A ingest ão de álcool est á fort ement e
associada a manifest ação de violência, comport ament os impulsivos e agressivos. Afinal a
impulsividade é cont rolada pelo sist ema Gaba e o álcool é um modulador alost érico posit ivo
do recept or GABA-A.[12] Assim, o álcool pode aument ar a impulsividade e reduzir o cont role
das funções execut ivas, ist o é o cont role t op-down, sobre os comport ament os sociais.[13]

Além disso, o álcool t ambém aument a a liberação de serot onina, neurot ransmissor que serve
para regular o prazer e o humor. Com mais serot onina, que é considerado o hormônio a
felicidade, mais euforia - e, em alguns casos, at it udes que podem result ar em at os violent os
t al como acont ece com o Gaba. Exist e, t ambém, o efeit o do neurot ransmissor glut amat o. No
caso, em uma sit uação em que o álcool é const ant ement e ingerido, ocorre um aument o dos
recept ores glut amat érgicos. Diant e disso, quando se int errompe esse consumo, a pessoa
começa a sofrer síndrome de abst inência, ficando hiperat iva, podendo desencadear crises
convulsivas, at é mesmo a sofrer acident es vasculares cerebrais.[14][15]

Efeitos do Álcool

Os efeit os do álcool são percebidos em dois períodos: um de est ímulo e out ro de depressão.
No primeiro período, o usuário se t orna eufórico e desinibido. No segundo moment o, ocorre
descont role, falt a de coordenação mot ora e sono.[16] Para aqueles que sofrem de alcoolismo,
em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer a síndrome da abst inência, caract erizada
por confusão ment al, visões, ansiedade, t remores e convulsões.[10][17]

Os efeit os agudos do consumo do álcool são sent idos em órgãos como o fígado, coração,
vasos sanguíneos e est ômago. Segundo a OMS, o consumo de álcool quando superior a 60
gramas por semana é considerado abusivo e ext remament e nocivo para a saúde. No mundo,
11,5 % dos consumidores de álcool bebem em excesso semanalment e. Est ima-se que pelo
menos 2,5 milhões de pessoas em t odo o mundo morrem por ano por causa do consumo
inadequado de álcool.[18]

Consequências

Um consumo exagerado de álcool, principalment e em um curt o espaço de t empo, pode gerar

falhas no sist ema de regist ro cerebral, levando a pessoa a sofrer um blecaut e alcoólico. O
chamado Transt orno Amnésico Alcoólico consist e em uma perda de memória das sit uações
que ocorreram durant e esse consumo, e que no dia seguint e a pessoa não se lembrará de
quase nada. Isso ocorre porque circuit os do hipocampo, área do cérebro que t em papel crucial
em consolidar as memórias do nosso cot idiano, são inibidos pelo álcool. Out ra grave síndrome
neuropsiquiát rica associada ao consumo exacerbado do álcool é a Síndrome de Wernicke-
Korsakoff.[19]

A Cirrose é uma é uma condição médica em que o fígado deixa de funcionar corret ament e
devido a lesões prolongadas, caract erizadas pela subst it uição do t ecido normal do fígado por
t ecido fibroso, ist o é, há formação de t ecidos de cicat rização no lugar de células saudáveis
no fígado.

Álcool e seu Potencial de Dependência

A part ir de est udos a respeit o de drogadição é pont o pacífico que qualquer droga que t enha
pot encial de gerar dependência afet a o sist ema de recompensas do cérebro, alt erando, diret a
ou indiret ament e, a sinalização do neurot ransmissor dopamina na via mesolímbica (que
est abelece cont at o ent re uma região do sist ema nervoso chamada mesencéfalo, derivando o
t ermo “meso”, e uma região do sist ema “límbico”, nomeado de núcleo Accumbens). Essa via
est á associada à at ribuição do valor reforçador de qualquer est ímulo, assim, se ele for
classificado como reforçador, significa que há uma maior probabilidade de ser buscado out ras
vezes. Nesse sent ido, o sist ema de recompensa est á associado a qualquer est ímulo
reforçador: seja comer, prat icar esport es, socializar, ent re out ros. Há, t odavia, um aspect o do
sist ema de recompensa em que as drogas, inclusive o álcool, possuem especial capacidade
de alt erar: aquilo que é chamado de “saliência” de um est ímulo. A saliência de um est ímulo
apont a o quant o esse est ímulo é novo, inusit ado e pot encialment e mais reforçador. A
saliência est á diret ament e relacionada ao aument o da sinalização dopaminérgica da via
mesolímbica, implicando um aument o de dopamina no núcleo Accumbens.[20][17]

Para uma explicação mais pormenorizada, veja o art igo publicado: The neuroscience of drug
reward and addict ion. Physiological reviews, 99(4), 2115-2140.[21]

Álcool no Cérebro em Desenvolvimento

Beber durant e a gravidez pode implicar uma ampla gama de agravos ao cérebro em
desenvolviment o. Isso pois, a subst ância ent ra na corrent e sanguínea do adult o e acaba
chegando ao út ero, o que int erfere na oxigenação e nut rição do fet o. 

Dent re os efeit os mais graves que podem ocorrer, exist e um apanhado de sint omas
caract erizados como Síndrome Alcoólica Fet al (SAF). Crianças com SAF podem t er
caract eríst icas faciais alt eradas, e um cérebro com t amanho geralment e inferior do que a
média de sua idade e com menor volume (microcefalia).[22] Um est udo do Cent ro de
Dependência e Saúde Ment al do Canadá est ima que nasçam 119 bebês por ano com a
síndrome. Já a Sociedade Brasileira de Pediat ria indica que, a cada mil bebês que nascem com
vida, de dois a set e apresent am sint omas. Além da Síndrome do Alcoolismo Fet al, que afet a a
criança, o consumo de álcool durant e a gravidez t ambém pode provocar o abort o ou o
nasciment o premat uro.[17]

Plasticidade do Sistema Nervoso

A ingest ão de bebidas alcoólicas por usuários precoces possui consequências drást icas uma
vez que, pode-se afet ar principalment e a plast icidade do sist ema nervoso. A neurogênese, a
criação de novas células cerebrais (neurônios), é algo que ocorre int ensament e durant e o
período de gest ação e os primeiros meses de vida do ser humano. Com o t empo, esse
processo reduz drast icament e, mas nunca cessa, principalment e quando se t rat a da
adolescência onde ainda há processos cerebrais em desenvolviment o. A neurogênese est á
implicada, por exemplo, no processo de criação e consolidação de novas memórias. Nesse
sent ido, há diversos est udos que apont am que alt as doses de álcool podem levar à
int errupção da criação de novos neurônios. Acredit a-se, ainda, que é esse processo
separat ório de lesões em áreas int imament e ligadas a funções cognit ivas import ant es, como
a memória. Não obst ant e, um dos sint omas mais comuns ao ingerir bebidas alcoólicas é a
amnésia no dia seguint e.[23] Ou seja, diversas áreas cognit ivas podem t er seu desenvolviment o
afet ado.[24]

Álcool Combustível

Impacto Ambiental

At ualment e, há corrent es que quest ionam o impact o ambient al do álcool combust ível, pelos
severos danos do desmat ament o necessário para abrir espaço à monocult ura de cana-de-
açúcar e pelo efeit o nocivo da queima da palhada, necessária para se preparar a cana para a
produção de álcool. Esses danos hoje já se fazem sent ir, apesar de a ut ilização do álcool ser
ínfima se comparada aos derivados de pet róleo. Cont udo, a queima da palhada est á decaindo
com o aument o da mecanização da lavoura. Também deve-se levar em cont a o fat o de que o
efeit o da queima é minimizado pela absorção de CO2 at ravés da fot ossínt ese realizada pela
própria cana-de-açúcar.[25]

Ver também

Bebida alcoólica

Energia renovável

Programa Pró-álcool

Álcool (medicina)

Referências

1. «alcohols» (http://goldbook.iupac.org/A00204.html) . IUPAC Gold Book. Consultado em

29 de janeiro de 2020

2. IUPAC Gold Book (http://goldbook.iupac.org/A00204.html)

3. «Composição do Álcool» (http://www.cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1B/alcool

cl.html) . Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de 2012
 4. «Produção do Álcool» (http://www.cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1B/palcool
l.html) . Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de 2012

5. «Composição do Álcool» (http://www.mezochi.net/Como_fabrica_alcool.htm) .

Mezochi.net. Consultado em 17 de Janeiro de 2012

. "NOTA OFICIAL (atualizada) Esclarecimentos sobre álcool gel caseiro, limpeza de

eletrônicos e outros", Conselho Federal de Química. cfq.org.br/noticia (https://web.archiv
e.org/web/20200325132351/http://cfq.org.br/noticia/nota-oficial-esclarecimentos-sobre-
alcool-gel-caseiro-higienizacao-de-eletronicos-e-outros/) registrada em 25/03/2020.

7. "Eficácia da desinfecção com álcool 70% (p/v) de superfícies contaminadas sem limpeza
prévia", http://www.scielo.br/pdf/rlae/v21n2/pt_0104-1169-rlae-21-02-0618.pdf

. "Solução alcoólica será obrigatória em Estabelecimentos de Saúde: RDC 42", OPAS.

www.paho.org/bra?id=1601 (https://web.archive.org/web/20200325133427/https://www.
paho.org/bra/index.php?option=com_content&view=article&id=1601:solucao-alcoolica-se
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9. Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC

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Ligações externas

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