Álcool 

(do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que possuem, na sua

estrutura, um ou mais grupos de hidroxilas ("-OH") ligados a carbonos saturados.[2] Entre
esses compostos, temos como exemplo o etanol, comumente utilizado
como combustível, esterilizante e solvente. É o componente principal das bebidas
alcoólicas.

Índice

 1Tipos
 2Classificação
o 2.1Álcoois primários
o 2.2Álcoois secundários
o 2.3Álcoois terciários
 3Nomenclatura
 4Produção
o 4.1Gel
 5Propriedades físicas de álcoois
 6Reações de álcoois
 7Consumo pelo ser humano
o 7.1Percepção Inicial
o 7.2Influência dos Neurotransmissores
o 7.3Efeitos do Álcool
o 7.4Consequências
o 7.5Álcool e seu Potencial de Dependência
o 7.6Álcool no Cérebro em Desenvolvimento
o 7.7Plasticidade do Sistema Nervoso
 8Álcool Combustível
 9Impacto Ambiental
 10Ver também
 11Referências
 12Ligações externas

Tipos
 O etanol, conhecido como álcool etílico, é o tipo de álcool mais comum. Está contido
nas bebidas alcoólicas, que é formado pela fermentação anaeróbica (sem ar) do
açúcar, é usado para limpeza doméstica, fabricação de formaldeído, aditivo de
gasolina e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é
CH3CH2OH e seu ponto de ebulição 78,5 C. 0

 O metanol (álcool metílico) não deve ser ingerido e nem inalado, pois é extremamente
tóxico para o fígado e outras regiões do corpo. Uma pequena quantidade de 30 mL
desse álcool no organismo leva à morte. Uma quantidade de 15 mL causa cegueira. O
metanol é também usado como solvente, como anticongelante na gasolina e como
combustível em carros de alta potência. É frequentemente chamado de "álcool da
madeira", porque era produzido originalmente pelo aquecimento da madeira na
ausência de ar. A fórmula do metanol é (CH3OH) e seu ponto de ebulição 65,0 C. 0

 Os dois exemplos acima são casos particulares de álcoois do tipo, (R-OH, em que R-)
é um radical alquila.
 Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool
totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem,
atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do
 motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do
motor.
 O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
 O propanol (álcool propílico) é um solvente industrial de fórmula CH3CH2CH2OH e seu
ponto de ebulição 97,4 C. 0

 O propan-2-ol (álcool isopropílico) é um álcool medicinal de fórmula CH3CH(OH)CH3 e

seu ponto de ebulição 82,4 C (nos Estados Unidos, este álcool é comumente utilizado
0

em hospitais e pelos consumidores para desinfecção, ao contrário do Brasil, onde se

usa o álcool etílico).
 O etano-1,2-diol (etilenoglicol) é um anticongelante de fórmula HOCH2CH2OH e seu
ponto de ebulição 198 C.
0

 O propano-1,2,3-triol conhecido como glicerol (glicerina) é umidificante/umectante em

produtos de consumo e seu ponto de ebulição 290 C. 0

Classificação
Álcoois primários
Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário, como
por exemplo o etanol. Sua fórmula geral é:

 (Na figura, "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer).[3]

Álcoois secundários
A fórmula geral dos álcoois secundários é:

,
onde "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer.[3]
Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário (isto é, um
átomo de carbono que está ligado a apenas dois outros átomos de carbono), como é o
caso do 2-propanol:

Álcoois terciários
Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Como o 2-metil-2-
propanol e o trimetilcarbinol. A fórmula geral é representada com "R", representa um
radical hidáocarboneto qualquer.

Nomenclatura
A nomenclatura da IUPAC utiliza o prefixo relativo ao número de carbonos da cadeia
principal, que deve incluir o grupo OH, que é indicado pelo sufixo -ol. Em álcoois de três
carbonos a posição do grupo hidroxila é indicada na cadeia, colocando o número no início
do nome ou antes do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, é necessário indicar a posição
dos radicais, mantendo o menor número possível para o grupo OH e a presença de dois
grupos -OH é indicada pela numeração e pelo prefixo di, três grupos OH pelo prefix tri, e
assim por diante. Veja os exemplos:
exemplos de nomenclatura de álcoois

Produção
Ver artigo principal: Produção de álcool no Brasil

Caminhão transportando cana-de-açúcar

O etanol pode ser produzido por fermentação de biomassa ou a partir de hidratação do

eteno. A via fermentativa usa matérias primas de origem vegetal que possuem altos
índices de frutose. A principal matéria prima utilizada é a cana-de-açúcar, mas podem
também ser usadas outras matérias como o milho, a mandioca e o eucalipto. Após o corte,
é feito o transporte da matéria para a usina, onde ocorre a lavagem e a moagem seguida
da filtragem, de onde são obtidos a garapa e o bagaço. A garapa é aquecida, formando um
líquido viscoso e rico em açúcar, o melaço.
Depois, adiciona-se ao melaço um pouco de água e ácido, de onde obtemos o mosto.
Após 50 horas de fermentação 13% do mosto torna-se álcool e é enviado para
a destilação.[4]
Para obter o álcool etílico a partir da mistura é feita uma destilação fracionada. Para o
álcool puro ou anidro, retira-se a água excedente. O processo consiste na adição de cal
vivo à mistura que ao entrar em reação com a água forma o hidróxido de cálcio que não é
solúvel em álcool, assim formando uma mistura heterogênea que é separada.[5] O álcool
produzido é quantificado através de medidores de vazão ou tanques calibrados e depois
enviados para o armazenamento, onde aguardam a posterior remoção por meio de
caminhões para a comercialização. Cada litro de álcool obtido na destilação produz cerca
de 12 litros de resíduos que recebem o nome de vinhaça e são aproveitados como
fertilizante no próprio canavial.[4]
A reação de hidratação do eteno (H2C=CH2) ocorre em meio ácido, na presença de
quantidade estequiométrica de água, resultando em etanol. Enquanto o etanol obtido por
fermentação apresenta 5 % de água, resultado da formação de azeótropo, o etanol
formado pela via química não apresenta água.

Gel
Para fins de higienização de ambientes e do corpo humano, é fabricado o álcool na versão
pastosa (álcool em gel), ou seja, contendo aditivos que conferem a forma de gel. As
vendas do álcool em gel no Brasil aumentaram muito em 2009, quando do auge da
epidemia da Gripe A. Possui entre 60% e 80% de etanol, concentração mais adequada
para ação como desinfetante, e é menos inflamável que o álcool etílico vendido de forma
convencional. É a principal forma de gel desinfetante.
No Brasil, além da confusão entre os termos "alcool" e "etanol", há uma grande confusão
devido à falta de rigor na padronização das unidades. São distintas as concentrações de
alcool em:
Quantidade: 70% 70° GL 70° INPM
Concentração de alcool em Grau Gay-Lussac, volume Grau INPM, massa em
Informa:
relação a não-alcool. em solução aquosa. solução aquosa.
Exceto pelo fato de o grau GL ser mais preciso e uma unidade química
padronizada, em geral "%" e "GL" serão sinônimos, ou seja, interpreta-se o "%"
como "percentual volumétrico em solução aquosa". Por exemplo um frasco de
álcool com 90° GL tem 90% em volume de álcool, e 10% em volume de água.
Já as unidades GL e INPM medem a razão entre grandezas diferentes, massa e
volume.[6] O álcool etílico possui densidade igual a 0,789 g/cm³, isso significa que a
massa de álcool presente numa solução 70 °INPM é maior que aquela massa
presente numa solução 70 °GL. Elas somente seriam iguais se a densidade fosse
igual a 1 (um). Na prática podemos usar a aproximação 70 °GL ~ 65° INPM, e 77°GL ~
70° INPM.[7]
Durante a Pandemia de COVID-19 também houve muito confusão quanto ao produto
mais efetivo na higienização. A OMS e a OPAS recomendam:
(...) nas formulações em gel, espuma e outras, a concentração mínima do álcool
deve ser de 70%, com atividade bacteriana comprovada por testes de laboratório
específicos.[8]
Algumas variantes padronizadas são utilizadas para ação germicida, como a
solução de álcool etílico a 77°GL com 5% de clorexidina.[7]

Propriedades físicas de álcoois

Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição bem mais altos do que os
hidrocarbonetos de massa molar semelhante. Por exemplo, o ponto de ebulição
do etanol é 78 C, enquanto o p.eb. do propano é de -42 C. A diferença de
propriedades físicas é o resultado das ligações de hidrogênio (pontes de
hidrogênio) intermoleculares, que aproximam as moléculas e resultam em fortes
interações.

ponto de fusão
Álcool Ponto de ebulição (C)
(C)

metanol -97 65

etanol -114 78

1-propanol -126 97

2-propanol -89 83
1-butanol -114 118

2-butanol
-108 100
(sec-butanol)

2-metil-1-propanol
-108 108
(isobutanol)

2-metil-2-propanol
25 83
(terc-butanol)

Os álcoois de cadeia curta (até 3 carbonos ) são totalmente solúveis em água e

conforme aumenta a cadeia, a solubilidade em água diminui, pelo aumento da
parte hidrofóbica da molécula.

Reações de álcoois
Os álcoois são ácidos fracos, com pKa entre de 16 a 19 e reagem com bases
fortes, como hidreto de sódio ou sódio e formam sais chamados alcóxidos, com a
fórmula geral RO-M +.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na + + H2
2 R-OH + 2 Na → 2 R-O-Na + + H2
A acidez dos álcoois é fortemente afetada pela solvatação. Na fase gasosa, os
álcoois são mais ácidos do que na água. O grupo OH não é um bom grupo de
saída em reações de substituição nucleofílica, portanto os álcoois neutros não
reagem nessas reações. Para a ativação da hidroxila, existem diversos métodos
disponíveis. O primeiro é a adição de ácido forte para protonar o oxigênio e
resultar no R-OH2+, em que o grupo de saída é água, muito mais estável.
Outra forma é a transformação em haletos de alquila (ou haloalcanos)
correspondentes. Álcoois terciários reagem com ácido clorídrico para produzir
haletos de alquila terciários, onde o grupo hidroxila é substituído por um átomo de
cloro através do mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular, enquanto
álcoois secundários reagem lentamente e álcoois primários (exceção: álcool
benzílico) não reagem. Esta é a base do Teste de Lucas, usado para distinguir
álcoois terciários, secundários e terciários. Para a reação de álcoois primários,
pode ser utilizado o usando cloreto de tionila.[9] Os álcoois podem ser convertidos
em ésteres sulfônicos usando cloreto de tosila (cloreto de p-toluenosulfonila) e
depois reagir com outros nucleófilos.
Álcool e ácidos carboxílicos reagem na chamada esterificação de Fischer. A
reação geralmente requer um catalisador, como ácido sulfúrico concentrado:
R-OH + R'-CO2H → R'-CO2R + H2O
Os álcoois primários (R-CH2OH) podem ser oxidados em aldeídos (R-CHO) ou em
ácidos carboxílicos (R-CO2H). A oxidação de álcoois secundários (R1R2CH-OH)
normalmente termina no estágio de cetona (R1R2C = O). Os álcoois terciários
(R1R2R3C-OH) são resistentes à oxidação. A oxidação direta de álcoois primários
em ácidos carboxílicos ocorre normalmente através do aldeído correspondente,
que é transformado através de um hidrato de aldeído (R-CH (OH) 2) por reação
com água antes que possa ser oxidado ainda mais ao ácido carboxílico.

Consumo pelo ser humano

Caipirinha, bebida alcoólica à base de limão, cachaça (ou vodca), gelo e açúcar

Percepção Inicial
O álcool é uma droga depressora do sistema nervoso central que causa
desinibição e euforia quando ingerido na forma de bebidas alcoólicas pelos seres
humanos. Em doses mais altas, o álcool é prejudicial a saúde, podendo
causar estupor e até coma.[10]

Influência dos Neurotransmissores

O etanol aumenta os efeitos do Gaba, um neurotransmissor inibitório, o que causa
os movimentos lentos e a fala enrolada que frequentemente se observam em
pessoas alcoolizadas. Ao mesmo tempo, inibe o neurotransmissor
excitatório glutamato, suprimindo seus efeitos estimulantes e levando a um tipo de
retardamento fisiológico. O sistema Gaba atua sobre o controle da ansiedade. Ou
seja, quando "armado" pela inibição da produção de glutamato, deixa as pessoas
mais relaxadas e com capacidade de interagir melhor com grupos. Quanto mais
Gaba, menos autocontrole.[11] A ingestão de álcool está fortemente associada a
manifestação de violência, comportamentos impulsivos e agressivos. Afinal
a impulsividade é controlada pelo sistema Gaba e o álcool é um modulador
alostérico positivo do receptor GABA-A.[12] Assim, o álcool pode aumentar a
impulsividade e reduzir o controle das funções executivas, isto é o controle top-
down, sobre os comportamentos sociais.[13]
Além disso, o álcool também aumenta a liberação de serotonina, neurotransmissor
que serve para regular o prazer e o humor. Com mais serotonina, que é
considerado o hormônio a felicidade, mais euforia - e, em alguns casos, atitudes
que podem resultar em atos violentos tal como acontece com o Gaba. Existe,
também, o efeito do neurotransmissor glutamato. No caso, em uma situação em
que o álcool é constantemente ingerido, ocorre um aumento dos receptores
glutamatérgicos. Diante disso, quando se interrompe esse consumo, a pessoa
começa a sofrer síndrome de abstinência, ficando hiperativa, podendo
desencadear crises convulsivas, até mesmo a sofrer acidentes vasculares
cerebrais.[14][15]

Efeitos do Álcool
Os efeitos do álcool são percebidos em dois períodos: um de estímulo e outro
de depressão. No primeiro período, o usuário se torna eufórico e desinibido. No
segundo momento, ocorre descontrole, falta de coordenação motora e sono.
[16]
 Para aqueles que sofrem de alcoolismo, em caso de suspensão do consumo,
pode ocorrer a síndrome da abstinência, caracterizada por confusão mental,
visões, ansiedade, tremores e convulsões.[10][17]
Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em órgãos como
o fígado, coração, vasos sanguíneos e estômago. Segundo a OMS, o consumo de
álcool quando superior a 60 gramas por semana é considerado abusivo e
extremamente nocivo para a saúde. No mundo, 11,5 % dos consumidores de
álcool bebem em excesso semanalmente. Estima-se que pelo menos 2,5 milhões
de pessoas em todo o mundo morrem por ano por causa do consumo inadequado
de álcool.[18]

Consequências
Um consumo exagerado de álcool, principalmente em um curto espaço de tempo,
pode gerar falhas no sistema de registro cerebral, levando a pessoa a sofrer um
blecaute alcoólico. O chamado Transtorno Amnésico Alcoólico consiste em uma
perda de memória das situações que ocorreram durante esse consumo, e que no
dia seguinte a pessoa não se lembrará de quase nada. Isso ocorre porque
circuitos do hipocampo, área do cérebro que tem papel crucial em consolidar as
memórias do nosso cotidiano, são inibidos pelo álcool. Outra grave síndrome
neuropsiquiátrica associada ao consumo exacerbado do álcool é a Síndrome de
Wernicke-Korsakoff.[19]
A Cirrose é uma é uma condição médica em que o fígado deixa de funcionar
corretamente devido a lesões prolongadas, caracterizadas pela substituição do
tecido normal do fígado por tecido fibroso, isto é, há formação de tecidos de
cicatrização no lugar de células saudáveis no fígado.

Álcool e seu Potencial de Dependência

A partir de estudos a respeito de drogadição é ponto pacífico que qualquer droga
que tenha potencial de gerar dependência afeta o sistema de recompensas do
cérebro, alterando, direta ou indiretamente, a sinalização do
neurotransmissor dopamina na via mesolímbica (que estabelece contato entre
uma região do sistema nervoso chamada mesencéfalo, derivando o termo “meso”,
e uma região do sistema “límbico”, nomeado de núcleo Accumbens). Essa via está
associada à atribuição do valor reforçador de qualquer estímulo, assim, se ele for
classificado como reforçador, significa que há uma maior probabilidade de ser
buscado outras vezes. Nesse sentido, o sistema de recompensa está associado a
qualquer estímulo reforçador: seja comer, praticar esportes, socializar, entre
outros. Há, todavia, um aspecto do sistema de recompensa em que as drogas,
inclusive o álcool, possuem especial capacidade de alterar: aquilo que é chamado
de “saliência” de um estímulo. A saliência de um estímulo aponta o quanto esse
estímulo é novo, inusitado e potencialmente mais reforçador. A saliência está
diretamente relacionada ao aumento da sinalização dopaminérgica da via
mesolímbica, implicando um aumento de dopamina no núcleo Accumbens.[20][17]
Para uma explicação mais pormenorizada, veja o artigo publicado: The
neuroscience of drug reward and addiction. Physiological reviews, 99(4), 2115-
2140.[21]

Álcool no Cérebro em Desenvolvimento

Beber durante a gravidez pode implicar uma ampla gama de agravos ao cérebro
em desenvolvimento. Isso pois, a substância entra na corrente sanguínea do
adulto e acaba chegando ao útero, o que interfere
na oxigenação e nutrição do feto. 
Dentre os efeitos mais graves que podem ocorrer, existe um apanhado de
sintomas caracterizados como Síndrome Alcoólica Fetal (SAF). Crianças com SAF
podem ter características faciais alteradas, e um cérebro com tamanho geralmente
inferior do que a média de sua idade e com menor volume (microcefalia).[22] Um
estudo do Centro de Dependência e Saúde Mental do Canadá estima que nasçam
119 bebês por ano com a síndrome. Já a Sociedade Brasileira de Pediatria indica
que, a cada mil bebês que nascem com vida, de dois a sete apresentam sintomas.
Além da Síndrome do Alcoolismo Fetal, que afeta a criança, o consumo de álcool
durante a gravidez também pode provocar o aborto ou o nascimento prematuro.[17]

Plasticidade do Sistema Nervoso

A ingestão de bebidas alcoólicas por usuários precoces possui consequências
drásticas uma vez que, pode-se afetar principalmente a plasticidade do sistema
nervoso. A neurogênese, a criação de novas células cerebrais (neurônios), é algo
que ocorre intensamente durante o período de gestação e os primeiros meses de
vida do ser humano. Com o tempo, esse processo reduz drasticamente, mas
nunca cessa, principalmente quando se trata da adolescência onde ainda há
processos cerebrais em desenvolvimento. A neurogênese está implicada, por
exemplo, no processo de criação e consolidação de novas memórias. Nesse
sentido, há diversos estudos que apontam que altas doses de álcool podem levar
à interrupção da criação de novos neurônios. Acredita-se, ainda, que é esse
processo separatório de lesões em áreas intimamente ligadas a funções
cognitivas importantes, como a memória. Não obstante, um dos sintomas mais
comuns ao ingerir bebidas alcoólicas é a amnésia no dia seguinte.[23] Ou seja,
diversas áreas cognitivas podem ter seu desenvolvimento afetado.[24]

Álcool Combustível
Ver artigo principal: Álcool combustível

Impacto Ambiental
Atualmente, há correntes que questionam o impacto ambiental do álcool
combustível, pelos severos danos do desmatamento necessário para abrir espaço
à monocultura de cana-de-açúcar e pelo efeito nocivo da queima da palhada,
necessária para se preparar a cana para a produção de álcool. Esses danos hoje
já se fazem sentir, apesar de a utilização do álcool ser ínfima se comparada aos
derivados de petróleo. Contudo, a queima da palhada está decaindo com o
aumento da mecanização da lavoura. Também deve-se levar em conta o fato de
que o efeito da queima é minimizado pela absorção de CO2 através
da fotossíntese realizada pela própria cana-de-açúcar.[25]

Ver também
 Bebida alcoólica
 Energia renovável
 Programa Pró-álcool
 Álcool (medicina)

Referências
1. ↑ «alcohols». IUPAC Gold Book. Consultado em 29 de janeiro de 2020
2. ↑ IUPAC Gold Book
3. ↑ Ir para:a b «Composição do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de
2012
4. ↑ Ir para:a b «Produção do Álcool». Cepa USP. Consultado em 17 de Janeiro de 2012
5. ↑ «Composição do Álcool». Mezochi.net. Consultado em 17 de Janeiro de 2012
6. ↑ "NOTA OFICIAL (atualizada) Esclarecimentos sobre álcool gel caseiro, limpeza
de eletrônicos e outros", Conselho Federal de
Química. cfq.org.br/noticia registrada em 25/03/2020.
7. ↑ Ir para:a b "Eficácia da desinfecção com álcool 70% (p/v) de superfícies contaminadas
sem limpeza prévia", http://www.scielo.br/pdf/rlae/v21n2/pt_0104-1169-rlae-21-02-
0618.pdf
8. ↑ "Solução alcoólica será obrigatória em Estabelecimentos de Saúde: RDC 42",
OPAS. www.paho.org/bra?id=1601
9. ↑ Solomons, Graham (2018). Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC
10. ↑ Ir para:a b Scheidt, Letícia; Fries, Gabriel Rodrigo; Stertz, Laura; Cabral, João Carlos
Centurion; Kapczinski, Flávio; Almeida, Rosa Maria Martins de; Scheidt, Letícia;
Fries, Gabriel Rodrigo; Stertz, Laura (1 de setembro de 2015). «Ethanol during
adolescence decreased the BDNF levels in the hippocampus in adult male Wistar
rats, but did not alter aggressive and anxiety-like behaviors». Trends in Psychiatry
and Psychotherapy. 37 (3): 143–151. ISSN 2237-6089. doi:10.1590/2237-6089-
2015-0017
11. ↑ «RePORT ⟩ RePORTER». reporter.nih.gov. Consultado em 26 de abril de 2021
12. ↑ Volkow, Nora D.; Michaelides, Michael; Baler, Ruben (1 de outubro de
2019). «The Neuroscience of Drug Reward and Addiction». Physiological
Reviews (4): 2115–2140. ISSN 1522-1210. PMC 6890985
. PMID 31507244. doi:10.1152/physrev.00014.2018. Consultado em 26 de abril de
2021
13. ↑ de Almeida, RM; Cabral, JC; Narvaes, R. «Behavioural, hormonal and
neurobiological mechanisms of aggressive behaviour in human and nonhuman
primates». Physiology & Behvaior. doi:10.1016/j.physbeh.2015.02.053