Universidade Federal de Minas Gerais

Departamento de Química

Extração líquido-líquido e
Destilação simples

Professor: Julio Lopez

Aluno: Felipe Marques da Silva
Lucas Nildon Pimenta Chaves

Belo Horizonte
10 de Abril de 2014
 1. Introdução

É comum, em laboratórios, a necessidade de purificar uma substância, separar ou

isolar um componente de uma mistura e para tal, comumente, é usado o processo de
extração e destilação. O processo de extração consiste na retirada de um componente de
uma mistura através da utilização de um solvente que é imiscível a um dos
componentes, mas é solúvel com o componente que se quer retirar, pode-se também
utilizar o processo de extração para retirar impurezas de um composto, no qual se utiliza
um solvente que possa solubilizar a impureza e seja insolúvel ao composto; esse último
processo é chamado de lavagem. (VOGEL, A.I., 1971; VIEIRA, H., 2014)
Tanto na extração, quanto na lavagem é utilizada uma substância que é imiscível a
um dos componentes, por essa razão é formado um sistema com duas fazes; segundo a
lei da distribuição ou lei da partição o elemento que se quer retirar irá se solubilizar
entre as duas fases até que seja alcançado um equilíbrio, ou seja, a lei de distribuição
estabelece que em um sistema de duas fases líquidas, feito de componentes imiscíveis
ou ligeiramente imiscíveis, ao se adicionar um terceiro componente solúvel em ambas
as fases, este terceiro componente ira se solubilizar entre as duas fases, de modo que a
razão da concentração em um solvente pela concentração no outro solvente permaneça
constante em uma dada temperatura também constante. (VOGEL, A.I., 1971; VIEIRA,
H., 2014)
Portanto:

Concentra çã o da fase A( Ca )
=constante=K
Concentra çã o da fase B (C b)

A constante K é denominada coeficiente de distribuição ou coeficiente de partição.

O processo de extração ou de lavagem tem um melhor resultado se utilizarmos o
solvente em frações em seguidos processos do que se o utilizarmos todo de uma vez.
(VOGEL, A.I., 1971; VIEIRA, H., 2014)

A destilação simples é um processo que consiste na separação de componentes de

uma solução homogênea formada por dois ou mais componentes, no qual um dos
componentes deve ser líquido. Essa técnica utiliza os diferentes pontos de ebulição para
realizar a separação dos seus componentes, ou seja, a solução é submetida a
aquecimento e ao chegar à temperatura que representa o ponto de ebulição do
componente que se deseja retirar, o mesmo irá volatilizar e posteriormente condensado
para ser coletado. (SARTORI E.R., 2009; VIEIRA, H., 2014)
O ponto de ebulição é dado como sendo a temperatura na qual a pressão de vapor é
igual a pressão externa exercida em qualquer ponto, sendo que a pressão de vapor é a
força que as moléculas exercem para de desprenderem da solução e essa força aumenta
com o aumento da temperatura, quando essa força (pressão de vapor) se iguala com a
força externa, que normalmente é a pressão atmosférica, o líquido ferver, ou seja, é
vaporizado por bolhas no seio do líquido. O ponto de ebulição a pressão atmosférica é
denominado como ponto de ebulição normal. (VOGEL, A.I., 1971; VIEIRA, H., 2014)

2. Objetivo

Realizar uma extração líquido-líquido e uma destilação simples, ambas para

purificar e separar o clorofórmio de possíveis contaminantes.

3. Materiais utilizados

 Funil de separação de 250 mL;

 Erlenmeyers de 120 mL;
 Provetas de 100 e 50 mL;
 Suportes Universais;
 Anéis de ferro;
 Garras e mufas;
 Balão de destilação de 125 mL;
 Condensador reto;
 Mangueiras;
 Termômetro;
 Alonga;
 Rolhas furadas;
 Tripé;
 Proveta de 50 mL;
 Manta aquecedora;
 Funil de haste longa;
 Espátula;
 Clorofórmio;
 NaHCO3 (aq) 5%;
 Água destilada;
 Cloreto de cálcio.
 4. Procedimento
4.1 Extração do clorofórmio

Iniciou-se o experimento observando se o funil de separação utilizado estava

sem vazamento, para isto enchemos com água destilada e fechamos e analisamos se
vazava dependendo da inclinação a ele submetida. Feito isso, caso o funil esteja em
perfeita condições o experimento teve marcha.
Montou-se o aparato no qual o funil de separação se apoia como mostrado na
figura 1, e em seguida adicionou-se a este 50 mL de clorofórmio e 25 mL de água
destilada, tampa-se o funil adequadamente e tirando-o da argola, agitou-se a mistura,
segurando o funil de separação como mostrado na figura 2. Sempre lembrando de
liberar o gás formando no interior, para isto é necessário abrir a torneira com o funil
invertido como mostrado na figura 2.

Figura 2: Manuseio e liberação do gás em um funil de separação.

Figura1: Montagem do funil de separação.

Prosseguindo deixou-se o funil de decantação acoplado ao anel, como na figura

1, abriu-se a tampa e esperou-se até que se formaram duas fases e a fase inferior
orgânica ficasse límpida. Em seguida remova a camada inferior orgânica abrindo a
torneira e controlando a vazão para que não seja muito rápido, e recolher esta fase
orgânica em um erlenmeyer de 120 mL, a fase aquosa que restara no funil deve ser
recolhida pela boca de cima do funil de separação, recolhendo esta também em um
erlenmeyer de 120 mL.
Lavou-se o funil de separação com água destilada, e colocou-o novamente na argola
e adicionou-se a solução orgânica obtida anteriormente e acrescentou 25 mL de solução
aquosa de NaHCO3 a 5%. E procedeu-se da mesma forma, agitando suavemente por três
vezes e separando e recolhendo a fase orgânica como descrito anteriormente.
Novamente lavou-se o funil de separação com água destilada, e acrescentou a fase
orgânica obtida anteriormente mais 25 mL de água destilada, e procedeu-se da mesma.
Com esta fase orgânica obtida reservou-se para a próxima etapa da prática e a fase
aquosa foi eliminada na pia do laboratório sob água corrente.

4.2 Destilação do Clorofórmio

Transfere-se a fase orgânica obtido anteriormente para o balão de destilação de 125

mL com auxilio de um funil de haste longa, e adiciona-se o agente secante o CaCl 2, essa
adição do agente secante foi efetuada pelo professor presente. Prosseguindo montou-se
todo aparato para destilação a ser realizada, montou-se observando a figura 3, tomando
todo cuidado por se tratar de vidrarias, a montagem se da primeiramente da esquerda da
figura 3, até onde será recolhida a substância destilada. Na prática utilizou-se uma
manta aquecedora, porem pode ser usado funil de buchner como mostrado pela figura 3.

Figura 3: Montagem para destilação simples

Liga-se a torneira de água que esta ligada por mangueiras no condensador e para ocorrer
a destilação liga-se a manta aquecedora e executa-se a destilação, desligando-a antes de secar
todo liquido presente no balão de destilação.

5. Resultados e Discussão
 Uma amostra de clorofórmio comercial pode conter contaminantes, sendo os mais
comuns o fosgênio, cloro, ácido clorídrico, etanol e acetona.

Tabela 1. Solubilidades do clorofórmio e seus contaminantes.

Solubilidade em água

O cloro não é muito solúvel com

água, mas, ao combinar-se com
água ou vapor d'água, forma ácido
Cloro
clorídrico e ácido hipocloroso:
Cl2(aq) +H2O(L) → HCl(aq)+HOCl(aq)

Fosgênio Reage com a água:

CoCl2(aq)+H2O(L)→CO2(g) +2HCl(aq)

Ácido clorídrico 720 g·L-1 (20 °C)

Acetona Miscível

Etanol Miscível

Clorofórmio 7,43 g/L(25ºC)

Como o intuito desta prática é purificar o clorofórmio, iniciou-se o experimento

com uma extração líquido-líquido, no qual primeiramente utilizou-se a água e o
clorofórmio no funil de separação. Utiliza-se água devido aos componentes inorgânicos
que podem estar contaminando o clorofórmio ser muito solúvel neste, ocorrendo assim
duas fases, a fase aquosa superior, formando pela água adicionada e por possíveis
impurezas e a fase inferior orgânica, formando pelo clorofórmio, como mostrado na
figura 4.
 Figura 4: Separações das fases no funil de separação.

Pela Tabela 1 podemos verificar que todos os contaminantes são miscíveis com
água, até mesmo o clorofórmio se solubiliza em água, por este motivo utiliza-se para
fazer esta extração o mínimo de água possível.
Como podemos ver o fosgênio reage com a água liberando o gás carbônico,
além que o próprio clorofórmio já é uma substância volátil, sendo por este que se há
liberação do gás como mostrado na figura 2.
Em seguida ocorreu a extração utilizando uma solução aquosa de NaHCO 3,
utilizamos esta lavagem para eliminar todo o ácido clorídrico advindo da impureza do
clorofórmio e também de reações ocorridas. A reação do bicarbonato de sódio e o ácido
clorídrico vêm a seguir:

HCl(aq) + NaHCO3(aq) → H2CO3(aq) + NaCl(s)

Sendo que o ácido carbônico produzido se decompõem em:

H2CO3(aq) → CO2(g) + H2O(L)

Assim como na lavagem com a água, a lavagem com NaHCO 3 5% forma uma
solução aquosa menos densa como mostrada na figura 4. A fase Orgânica é mais densa
devido à densidade do clorofórmio ser 1,4g/cm3 e a da fase aquosa, que tem
prioritariamente água tem densidade 1,0 g/cm3.
  Lavou-se novamente para eliminar qualquer cloreto de sódio que possa não ter
sido eliminado. Sendo o cloreto de sódio altamente solúvel em água devido ser um
composto iônico.
Na segunda parte da prática, realizou-se a destilação do clorofórmio extraído
anteriormente, a destilação é uma boa técnica para se verificar se a substância se
encontra pura. Uma substância pura tem um faixa de ebulição bem determinada.
Juntamente com o clorofórmio no balão de destilação coloca-se um agente
secante, neste caso o CaCl2, que se liga as moléculas de água que durante a extração podem ter
passado para fase orgânica, mesmo que ocorre-se uma saturação com o agente secante, a água tem
pontos de ebulição muito diferentes do clorofórmio, isto se deve as interações
intermoleculares de cada um, sendo que a temperatura de ebulição da água em torno de
100Cº e do clorofórmio 61,5Cº, sendo assim ainda possível separar por destilação
simples.O agente secante serve também para evitar possíveis projeções do liquido no
balão de destilação.
Quando começou a destilação, a primeira gota a ser destilada ocorreu quando o
termômetro marcava 48Cº e em seguida a temperatura se fixo na faixa 55-58Cº. Como
a destilação começou em 48 Cº espera-se que o clorofórmio não esteja totalmente puro.
Quando a destilação se fixou na faixa 55-58Cº foi quando de fato o clorofórmio
começou a ser destilado, esperava-se uma temperatura um pouco mais alta, mas como o
ponto de ebulição na literatura são em condições bem determinadas, o valor esta
aceitável, sendo que a pressão é um fator determinante na temperatura de ebulição
Quando a destilação teve-se fim, obteve-se uma alíquota de 36mL de
clorofórmio, com isso o rendimento foi de 72%, sem um rendimento muito bom, dado
que durante a extração ocorre perdas devido a solubilidade do clorofórmio em água e na
destilação que antes que seca-se todo o liquido presente no balão de destilação desligou-
se a manta, com isso ficou resquícios de líquido no balão.

6. Conclusão
Através deste experimento foi possível perceber que o processo de extração
líquido-líquido, através de um funil de decantação, é muito simples e eficiente para que
seja realizado em um laboratório. É possível retirar impurezas de um solvente com a
utilização de outro solvente com propriedades diferentes.
A técnica de destilação simples mostrou-se muito eficaz na prática, já que pelo
ponto de ebulição da substância é possível se retirar impurezas, pois pela temperatura na
qual a substância se destila pode-se ter uma noção de sua pureza.

7. Referências Bibliográficas

 VIEIRA, H. Segurança e Técnicas Básicas de Laboratório de Química.

Departamento de Química. UFMG. 2014.

 VOGEL, A.I. Química orgânica. Análise orgânica qualitativa. 3. Ed.. Rio de

Janeiro: Ao Livro Técnico e Científico, 1971, V1

 ASSUMPÇÃO, R.M.V.; MORITA, T.; Manual de soluções, reagentes e

solventes: padronização – preparação – purificação; São Paulo: Ed. Edgard
Blücher, EDUSP, 1968

 SARTORI E.R.; et al.; Construção e aplicação de um destilador como alternativa

simples e criativa para a compreensão dos fenômenos ocorridos no processo de
destilação; Química Nova na Escola, São Paulo; v. 31; n. 1; fev. 2009;
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/10-EEQ-0308.pdf>
  SILVA, L.M. Processo de destilação. Disponível em:
<http://www.infoescola.com/quimica/destilacao-simples> Acesso em: 06/04/214
às 11:00

 Koike, L.; Extracoes separações e agentes secantes; Disponível em:

<http://www.iqm.unicamp.br/graduacao/material/qg564/teste-3---136---163---
extracoes--separacoes-e-agentes-secantes-LuziaKoike.pdf> Acesso em:
06/04/214 às 12:10

 Fonseca, C.; Química orgânica | (prática); Disponível em:

<http://w3.ualg.pt/~cfonseca/quimica%20org%20i/2007_2008/q_oi_prat.pdf>
Acesso em: 06/04/214 às 11:30

 Ficha de segurança do Fosgênio, Disponível em:

<http://www.lindegas.com.br/international/web/lg/br/likelgbr.nsf/repositorybyali
as/pdf_msds_p/$file/Phosgene.pdf> Acesso em: 06/04/214 às 13:00

8. Anexos

Questionário

1. Conceitue extração líquido-líquido e destilação simples.

A extração líquido-líquido é um método de separação de componentes de uma

mistura de modo que ocorre uma distribuição da substância a ser extraída entre os meios
líquidos que formam um sistema heterogêneo, ou seja, de duas fases. A destilação
simples é um processo de separação dos componentes de uma mistura homogênea, que
se baseia na diferença dos pontos de ebulição desses componentes.

2. Pesquise em livros ou internet, e faça alguns comentários sobre a eficiência e os

tipos de agentes secantes mais comumente utilizados para tratar solventes orgânicos.
Para que casos específicos eles são empregados?

Normalmente um agente secante é um sal inorgânico anidro que possui a

capacidade de se ligar às moléculas de água, formando hidratos:
nH2O + agente secante → agente secante.nH2O

Para a escolha do melhor agente secante algumas observações dever ser feitas:
 Capacidade: refere-se à quantidade, em mol, de moléculas de água a que se liga
de modo a formar um sal hidratado. Se expressa pela quantidade de água/g de
agente secante.
 Eficiência: se expressa pela quantidade de água absorvida pelo agente.
  Velocidade: a que trabalha: quanto tempo o agente secante necessita de estar em
contato com a substância.
 Inatividade química: não pode ser reativo com as substâncias envolvidas.

Principais agentes secantes:

Acidez Hidratado Capacidade1 Efetividade2 Velocidade3 Uso

Sulfato de Neutro MgSO4 * 7H2O Alta Média Rápida Geral

magnésio
Sulfato de Neutro Na2SO4*7H2O Alta Baixa Média Geral
sódio Na2SO4*10 H2O
Cloreto de Neutro CaCl2*2 H2O Baixa Alta Rápida Hidrocarboneto
Cálcio CaCl2*6 H2O s, Haletos
Sulfato de Neutro CaSO4*1/2 H2O Baixa Alta Rápida Geral
Cálcio CaSO4*2 H2O
Carbonato de Básico K2CO3*1/2 H2O Média Média Média Aminas,
Potássio K2CO3*2 H2O ésteres, bases,
cetonas
Hidróxido de Básico - - - Rápida Somente
Potássio aminas
Peneiras Neutro - Alta Extremamente - Geral
moleculares alta
(3 ou 4 Å)
1- Quantidade de água removida por determinada massa de agente secante
2- Refere-se à quantidade de água restante na solução, em equilíbrio com o agente secante.
3- Corresponde à velocidade de ação (secagem).

3. Determine o rendimento obtido no processo de purificação do clorofórmio.

36 mL de clorof ó rmio obtido

Rendimento = X 100
50 mLutilizado para purificar

O rendimento foi de 72%.

4. Qual foi a função da utilização de bicarbonato de sódio no tratamento do

clorofórmio comercial?

O bicarbonato de sódio foi utilizado para reagir com o ácido clorídrico formado
como impureza no clorofórmio. Basicamente para purificar o clorofórmio.

5. Forneça as estruturas químicas (fórmula estrutural) das substâncias: clorofórmio,

bicarbonato de sódio, acetona, etanol, fosfogênio e benzidina.
Clorofórmio( triclorometano) Fosfogênio ( diclorometanal) Etanol

Benzidina ( 4,4' diaminodifenila) Bicarbonato de sódio Acetona(propanona)

6. Faça uma pesquisa e comente sobre a ficha de segurança do fosgênio e verifique a

sua toxicidade.

O limite de exposição máxima permissível (média para 8 horas de trabalho) é de

0,1 ppm e a concentração imediatamente perigosa à vida e à saúde (IDLH) é de 2 ppm.
O odor não é advertência suficientemente segura para identificar concentrações de risco,
posto que seu limite de detecção é de 0,4 a 1,5 ppm, ou seja, várias vezes o valor do
limite de exposição máxima permissível.

7. Pesquise e comente sobre o teste de detecção do fosgênio pela benzidina

O fosgênio pode ser produzido ou resultar da decomposição/combustão, ou da

exposição à luz, de compostos orgânicos clorados. Pode ainda ser produzido durante a
soldagem de superfícies metálicas que tenham sido limpas com hidrocarbonetos
clorados. Ele reage com a água, álcool e vários outros produtos químicos. É utilizado
como intermediário na manufatura de inúmeros produtos industriais, tais como os
isocianatos e seus derivados, inseticidas, herbicidas, medicamentos e outros. A
benzidina é cancerígena e é usada em química analítica como reagente para
determinação de metais pesados e íons inorgânicos. O reagente de benzidina é também
conhecido por reagente de Adler-Ascarelli, e é também uma mistura de substâncias. De
acordo com Chemello (2007), uma proporção possível deste poderá ser 0,16 g de
benzidina cristalizada, 4 mL de ácido acético glacial e 4 mL de peróxido de hidrogénio
numa concentração de 3% a 5%. Ao realizar o teste e detecção do fosgênio pela
benzidina, a reação dos dois irá formar oxigênio. O oxigénio formado vai oxidar a
benzidina, alterando-lhe a sua estrutura, o que se traduz pelo aparecimento de uma
turvação amarela na solução.
8. Conceitue calor latente de vaporização.

Calor latente de vaporização é a quantidade de energia, por unidade de massa

(cal/g), que se deve fornecer a um corpo, para que ele vaporize.

9. Comente sobre as grandes diferenças observadas entre água e metanol nos valores
dos seus pontos de ebulição e calor latente de vaporização.

As interações entre as moléculas de água, assim como as moléculas de metanol,

ocorre por ligações de hidrogênio, contudo deve-se observar que o metanol apresenta
uma parte apolar (CH3-) ocasionando interações moleculares mais fracas (dipolo
dipolo) do que as ligações de hidrogênio. Assim pode-se dizer que a força que mantém
as moléculas de água coesas são mais intensas do que as que mantém as moléculas de
metanol. Portanto o ponto de ebulição de água ( 100°C) e o seu calor latente de
vaporização (536,6 cal/g) são maiores que o ponto de ebulição do metanol (64,7°C) e
seu calor latente de vaporização (261,7 cal/g).