1.

Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de

HCl 5 % (v/v) e solúvel em H2SO4 concentrado.

Os pares de elétrons não ligantes dos átomos de oxigênio do 1,3-dimetoxibenzeno

permitem ao composto atuar como fraca. Como base fraca, a protonação do composto e
consequente solubilização só ocorrerá em ácido forte concentrado e não ocorrerá em
solução ácida diluída.

2. Utilizando apenas os solventes mais comuns usados para os testes de solubilidade

[solução aquosa de HCl (5 % v/v), de NaHCO3 (5 % m/v), de NaOH (5 % m/v), H2SO4
concentrado, água e éter dietílico], proponha um procedimento para separar uma mistura
de ácido benzóico e benzaldeído

Dissolver a mistura em éter dietílico (ambos são solúveis). adicionar solução de NaOH
a 5 % (m/v), o que promoverá a desprotonação do ácido benzoico e formação do
benzoato, que é muito solúvel em água e pouco solúvel em éter dietílico. Assim, o
benzoato permanecerá na fase aquosa e o benzaldeído na fase orgânica. A solução
aquosa contendo o benzoato será então acidificada com H2SO4 concentrado, o que levará
à protonação do benzoato e formação do ácido benzoico, pouco solúvel em meio aquoso.
A adição de éter dietílico levará à formação de sistema bifásico e o ácido benzoico
permanecerá na fase orgânica. Assim, benzaldeído e ácido benzoico foram separados e
estão solubilizados em éter dietílico. Basta evaporar o éter dietílico para obter os
compostos isolados.

3. Utilizando apenas os solventes mais comuns usados para os testes de solubilidade

[solução aquosa de HCl (5 % v/v), de NaHCO3 (5 % m/v), de NaOH (5 % m/v), H2SO4
concentrado, água e éter dietílico], proponha um procedimento para separar uma mistura
de anilina, tolueno e ácido benzóico.

Dissolver esta mistura em éter dietílico (os três compostos são solúveis). Adicionar
solução aquosa de HCl 5% (v/v). A anilina será protonada e o cátion anilínio formardo
permanecerá na fase aquosa, enquanto tolueno e ácido benzoico permanecerão na fase
orgânica. À fase orgânica será adicionada solução de NaOH 5% (m/v). O ácido benzoico
será desprotonado e o ânion benzoato formato permanecerá na fase aquosa. Na fase
orgânica restará apenas o tolueno. Assim, serão obtidas três soluções: éter dietílito
contendo tolueno, uma solução aquosa contendo o cátion anilínio e outra solução aquosa
contendo o benzoato. A solução de éter dietílico contendo tolueno será levada à
evaporação do solvente, fornecendo o tolueno isolado. A fase aquosa contendo o cátion
anilínio será alcalinizada com NaOH 5% (m/v), levando à formação da anilina, que é
pouco solúvel em meio aquoso. À esta mistura será adicionado éter dietílico. A fase
orgânica conterá anilina, será separada da fase aquosa e o solvente (éter) será
evaporado, fornecendo a anilina isolada. A fase aquosa contendo o benzoato será
acidificada com ácido sulfúrico concentrado, o que levará à formação do ácido benzoico,
que é pouco solúvel em meio aquoso. A esta fase orgânica será adicionado éter dietílico.
O ácido benzoico migrará para a fase orgânica, que será separada da fase aquosa. A
fase orgânica será levada à evaporação do solvente para fornecer o ácido benzoico
isolado.

OBS. A adição de NaOH antes do HCl, seguindo procedimento semelhante ao escrito

acima, também permitirá a separação dos constituintes químicos da mistura.

3. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH (5 % m/v) quanto em

NaHCO3 (5% m/v). O p-cresol é solúvel apenas em NaOH (5 % m/v), enquanto o
cicloexanol é insolúvel tanto em NaOH (5 % m/v) quanto NaHCO3 (5 % m /v). Como se
explicam estes fatos?

O ácido benzoico é um ácido orgânico forte e pode ser desprotonado tanto por solução
de base forte (NaOH) quanto por solução de base fraca (NaHCO3), levando à formação
da base conjugada (benzoato) que se solubiliza no meio aquoso. O p-cresol é um
composto fenólico e constitui um ácido orgânico fraco, que sofre desprotonação por base
forte mas não por base fraca. Portanto,se solubiliza em solução de NaOH mas não se
solubiliza em solução aquosa de NaHCO3. O cicloexanol é um álcool e sua acidez é
pequena. Só perde o hidrogênio ligado à hidroxila quando reage com bases muito fortes,
o que não inclui o hidróxido ou o bicarbonato. Portanto, não se solubiliza em nenhuma
das duas soluções.

4. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno

(diclorometano). O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s)
composto(s) abaixo poderia ser o composto desconhecido? Quais seriam solúveis em
H2SO4 96% (ácido sulfúrico concentrado)?

- 2,3-dibromopentano - dietilamina
- 3-etilfenol -2,4-dimetiloctano
- 4-etilanilina

Sendo solúvel em água e em solvente orgânico (diclorometano) o(s) composto(s) em

questão apresenta cadeia carbônica pequena e pode ser uma base orgânica, ou ácido

orgânico, ou um composto neutro como álcool, cetona, aldeído, éster, entre outros. A

mudança de cor do papel de tornassol para azul indica que o composto é uma base.

Portanto, pode corresponder à dietilamina.

São solúveis em ácido sulfúrico concentrado os compostos que apresentam átomos com

pares de elétrons não-ligantes que ser protonados (que podem atuar como base):

dietilamina, 4-etilanilina e 3-etilfenol.