Manual de Química Orgânica I - 2023.2 - 2º Versão

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI
2023.2
1
Sumário
Missões Título XP Coins Pag.

Regimento do Laboratório 3
Materiais utilizados em laboratório e suas aplicações. 4
01 Biossegurança - Noções Básicas de Segurança no Laboratório. 2500 25 8
02 Jogo - Top Lag Game 1 – Biossegurança. 2500 25 17
03 Determinação do teor de álcool na gasolina. 2500 25 20
04 Extração da bixina a partir de sementes de urucum. 2500 25 21
05 Recristalização e determinação do ponto de fusão 2500 25 24
06 Identificação de grupos funcionais. 2500 25 29
07 Identificação de compostos orgânicos através de suas solubilidades 2500 25 35
08 Saponificação 2500 25 39
MSDS Fichas de Segurança dos Reagentes (MSDS). 20000 200 42
Sua nota na disciplina será de acordo com a pontuação obtida ao final de todas as missões.
Pontuação Pontuação
(XP) Nota (XP) Nota
18000 10 8100 4,5
17100 9,5 7200 4
16200 9 6300 3,5
15300 8,5 5400 3
14400 8 4500 2,5
13500 7,5 3600 2
12600 7 2700 1,5
11700 6,5 1800 1
10800 6 900 0,5
9900 5,5 0 0
9000 5
2
Regimento interno do Laboratório de Química Orgânica
Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica

do Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro
de 2011, FICOU ESTABELECIDO que:
Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois

deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática.
O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido

adequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos de segurança) e
com o seu roteiro de aulas práticas.
Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática

em particular.
As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.
Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula.
Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.
3
MATERIAIS UTILIZADOS EM LABORATÓRIO E SUAS APLICAÇÕES
As atividades de laboratório exigem do aluno não apenas o conhecimento das peças e

aparelhos utilizados, mas também o correto emprego de cada um deles.
1 - Balão de fundo chato. 2 - Erlenmeyer.

Neles são aquecidos líquidos e Usado em titulação, aquecimento de
realizadas reações com liberação de líquido, dissolução de substâncias e
gases. Para aquecê-lo, use o tripé com a realização de reações.
proteção da tela de amianto.
3 - Béquer.
Apropriado para reações, 4 - Funil.
dissolução de Funil é utilizado para filtração
substâncias, simples.
precipitações e
aquecimento de líquidos.
5 - Tubo de ensaio. 6 - Condensador.

Empregado para Utilizado na destilação, tem como
reações em pequena finalidade condensar vapores
escala, principalmente gerados pelo aquecimento de
testes de reação. Com líquidos.
cuidado, pode ser
aquecido diretamente
na chama do bico de Bunsen.
7 – Pinça Dupla para 8 - Proveta.

Buretas Mede e transfere volumes
É utilizada para fixar a de líquido. Não oferece
bureta no suporte universal. grande precisão. Nunca
deve ser aquecida.
9 - Pipeta graduada Utilizada 10 - Pipeta volumétrica

para medir pequenos volumes. Usada para medir e
Mede volumes variáveis. Não transferir volume de
pode ser aquecida líquidos. Não pode ser
aquecida, pois possui
grande precisão de
medida.
4
11 - Bico de Bunsen. 12- Cadinho.
Geralmente é feito de
É a fonte de aquecimento
porcelana. Serve para
mais empregada em
calcinação
laboratório.
(aquecimento a seco e
muito intenso) de
substâncias. Pode ser
colocada em contato
direto com a chama do
bico de Bunsen.
13 - Suporte universal. 14 - Tripé de ferro.

É empregado em várias Sustentáculo utilizado com a
operações, para tela de amianto para
sustentação de peças. aquecimento de várias peças.
15 -Tela de amianto. 16 - Garra de

Protege peças submetidas ao condensador.
aquecimento. O amianto Espécie de braçadeira que
distribui uniformemente o prende o condensador (ou
calor. outras peças, como balões,
erlenmeyers etc.) à haste
do suporte universal.
17 - Estante de tubos de 18 - Pinça de madeira.

ensaio. Utilizada para segurar
Serve para alojar tubos de ensaio em
tubos de ensaio. aquecimento.
19 - Cápsula de 20 - Vidro de relógio.

porcelana. Peça côncava para
Cadinho de louça evaporação em análises
utilizado para análises de líquido. Para
químicas Recipiente aquecê-lo, use tripé
para evaporar líquidos. com a tela de amianto.
21 - Bureta. 22 - Almofariz e
Serve para medir volumes, pistilo.
principalmente em análises Empregados para
titulométricas. triturar e pulverizar
sólidos.
5
23 - Kitassato. 24 - Funil de Buchner.
Compõe a aparelhagem das Adapta-se ao frasco de
filtrações a vácuo. Sua saída Kitassato nas filtrações a
lateral se conecta a uma vácuo.
trompa de vácuo.
26 - Dessecador.
Nele se guardam
substâncias sólidas para
25 - Funil de
secagem. Sua atmosfera
decantação. Utilizado na
interna deve conter baixo
separação de mistura de teor de umidade.
líquidos imiscíveis.
28 - Placa de Petri. Onde

27 - Balão
são colocados os meios de
volumétrico.
cultura de substâncias,
Medidas fixam e
líquidos ou secreções,
exatas de volumes de
para análise
líquidos.
microbiológica.
29 – Garras para fixar 30 - Bastão de vidro.

sistemas Haste maciça de vidro
São utilizadas para dar com que se agitam
sustentação aos sistemas misturas, facilitando
montados em laboratórios reações.
32 – Anel de Aço Carbono

com Mufa
31 - Conta gota Usado Argola metálica que se
para adicionar gotas para adapta ao suporte
completar o volume dos universal, servindo como
sistemas. suporte para tela de fibra
cerâmica refratária, funil de
separação e funil simples.
6
33 – Pisseta. 34 – Pinça para Copo
Frasco para lavagem de Becker.
materiais e recipientes Usada para manipular copos
por meio de jato de Becker aquecidos;
água, álcool e outros
solventes.
35 - Pinças de 36 - Plataforma
Hoffman e de Mohr Elevatória
Servem para reduzir Ferramenta utilizada para
ou obstruir a subir ou baixar qualquer
passagem de gases ou equipamento em
líquidos em tubos laboratório.
flexíveis
Anotações
7
MISSÃO 01 – BIOSSEGURANÇA – NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO
LABORATÓRIO
DATA: ___/___/_____
A. Segurança no laboratório
Antes de iniciarmos os experimentos, serão

abordados diversos aspectos relativos à
segurança nos laboratórios de química orgânica.
A conscientização das responsabilidades, dos
riscos, dos perigos e dos cuidados que devemos
ter, são os pilares centrais da segurança.
Todavia, a conscientização destes pontos
somente será importante se adotarmos uma
postura profissional preocupada com nossa
segurança e das demais pessoas que trabalham
conosco no laboratório. Devemos ser obedientes
às regras de segurança e, o mais importante de
tudo, é nos conscientizarmos de que acidente
pode acontecer inclusive conosco.
B. Segurança é, antes de tudo,

responsabilidade sua.
Laboratórios químicos são potencialmente locais

perigosos porque normalmente neles se
encontram líquidos inflamáveis, vidrarias frágeis,
substâncias químicas tóxicas e equipamentos
que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e
acidentes no laboratório podem ter
consequências sérias e trágicas. Felizmente, o
laboratório não será mais perigoso que uma
cozinha ou um banheiro se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar com a atenção
e os cuidados devidos. Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são apresentadas
nesta seção. Em adição a estes princípios você deve estar familiarizado com as regras de
segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório.
Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade de lhe advertir dos perigos associados com
seu trabalho, e você deveria sempre consultá-lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos
potenciais em seu laboratório. Entretanto, a sua própria segurança e a de seus colegas no
laboratório, são amplamente determinadas pelas suas práticas de trabalho. Sempre trabalhe
seguramente, use seu bom senso, e se conforme com as regras de segurança. Alguns princípios
importantes para uma prática segura estão sumariados abaixo nas seguintes regras gerais de
segurança.
8
C. Regras gerais de Segurança
C.1 Equipamentos de Proteção Individual (EPI)
Vejamos alguns deles:
Avental de algodão com mangas longas. Indica que devemos proteger a

pele e a roupa.
Óculos de segurança. Devem ser usados na proteção de respingos e

estilhaços.
O uso de luvas evita o contato das mãos com substâncias corrosivas, vidros
quebrados e objetos quentes.
Usar pinça de madeira para o aquecimento do tubo de ensaio.
Símbolos de advertência em laboratório

Símbolo de
Possibilidade de substâncias
ocorrência de venenosas, que não
explosão. devem entrar em
contato com a pele
nem ter seus
vapores inalados.
Possibilidade de Identifica
choque elétrico. substâncias
inflamáveis.
Indica materiais
radioativos. Identifica corrosivas.
substâncias
cáusticas ou
corrosivas.
Indica produção O descarte de

de vapores determinado
nocivos ou material deve ser
venenosos, que feito de maneira
não devem ser específica (conforme
inalados. indicação do
professor).
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Símbolo de
alerta para a Caixa de primeiros
necessidade de socorros. (Seu uso
lavar as mãos deve ser orientado
após cada pelo professor).
experimento
(evitar tocar o
rosto e os olhos
durante o
experimento).
Costumes e usos
 É obrigatório o uso de calçados fechados, calça Jeans, bata de mangas longas no

laboratório pois, estes EPIs protegerão melhor sua pele do que sua vestimenta normal.
 É obrigatório o uso de óculos de segurança no laboratório, mesmo que você esteja usando
óculos corretivos.
 Usar óculos de proteção sobre os óculos corretivos (de grau) é recomendado porque tal
equipamento de segurança dá uma proteção adicional lateral contra substâncias químicas
que são projetadas na direção de seus olhos.
 É proibido o uso de lentes de contato, mesmo que você esteja usando óculos de proteção.
 Use protetor facial sempre que você for realizar algum procedimento que possua risco de
explosão, tais como reações onde peróxidos são produzidos.
Vista luvas látex ou nitrílicas ou de outro material impermeável sempre que estiver
trabalhando com substâncias químicas e em todo e qualquer procedimento no laboratório.
 Use máscara de proteção contra partículas sólidas finamente divididas. Como exemplo,
você sempre deve usar a referida máscara quando for empacotar uma coluna
cromatográfica, uma vez que a sílica, usada frequentemente como adsorvente, pode causar
sérios danos ao pulmão. Com relação às máscaras contra gases, estas só devem ser
utilizadas por pessoas que receberam treinamento para tal. Caso você não saiba como
utilizá-las, peça instruções ao seu professor ou instrutor.
C.2. Hábitos Individuais
Alguns hábitos simples devem ser incorporados à sua rotina de trabalho no laboratório. São
medidas simples que podem prevenir muitos acidentes.
 Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho. A sujeira trazida pelas suas mãos pode
contaminar as vidrarias e/ou equipamentos utilizados no experimento, fato este que pode
comprometer o resultado do experimento.
 Lave as mãos antes de sair do laboratório. As suas mãos podem ter sido contaminadas
com algum reagente, contaminação esta que pode ser transferida para algum alimento que
será ingerido após a realização do experimento.
 Informe ao seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente. O organismo das
pessoas responde, de formas diferente, frente aos reagentes. Sendo assim, você pode ser
alérgico à aspirina, por exemplo, e todas as demais pessoas presentes no laboratório não.
O professor ou instrutor, ao saber de sua alergia, lhe dará instruções específicas para a
10
realização do experimento de modo seguro ou, até mesmo, lhe impedirá de realizá-lo,
visando sua segurança.
 Nunca fume no laboratório. Lembre-se que muitas substâncias no laboratório são

inflamáveis e seu cigarro poderá ocasionar o início de um incêndio.
 Nunca corra no laboratório. Esta atitude poderá resultar na colisão com alguma pessoa
que manuseia e/ou transporta uma substância nociva e, consequentemente, poderá
ocorrer um acidente.
 Nunca coma ou beba no laboratório. Suas mãos poderão contaminar o alimento ou bebida
ingerida, podendo resultar em sua contaminação por via oral, uma das mais sérias.
 Nunca se sente ou se debruce sobre a bancada, pois na mesma frequentemente são

encontrados frascos de reagentes ou reagentes derramados, os quais poderão lhe
contaminar e/ou danificar sua vestimenta.
 Nunca use cabelos longos soltos, pois além do contato deles com substâncias tóxicas, os
mesmos poderão atrapalhar sua visão num momento que exija sua total concentração,
como a transferência de um ácido, por exemplo. Outro perigo iminente refere-se ao contato
dos cabelos com a chama do bico de Bunsen. Por todos estes motivos, é aconselhável que
cabelos longos sejam mantidos presos durante a permanência no laboratório.
 Nunca mantenha alimentos em geladeiras que armazenam produtos químicos.
 Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro sólido em pias para
evitar entupimentos.
 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o

material; guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais
apropriados, deixando a bancada limpa e desobstruída.
C.3. Considerações Gerais
 Torne-se familiar com o ambiente do laboratório. Saiba onde ficam as saídas do laboratório,
os extintores e cobertores para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança,
estojo de primeiros socorros e o telefone, juntamente com os números telefônicos do corpo
de bombeiros e do pronto socorro mais próximo. Também é importante verificar se todos
estes itens de segurança, embora próximos do local onde você irá trabalhar, estão em boas
condições de uso e dentro dos prazos de validade. Também é muito importante verificar se
as saídas do laboratório estão desobstruídas e se o chão está seco. Caso você não saiba
como manusear qualquer um dos itens de segurança citados, consulte seu professor ou
instrutor acerca do modo correto de operação.
 Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio. No caso de uma
evacuação do prédio ser necessária, use as escadas em vez de elevadores para sair.
Permaneça calmo durante a evacuação, e caminhe em vez de correr para a saída.
 Instrua-se acerca de primeiros socorros básicos. Os danos ocasionados em acidentes podem

ser minimizados se um primeiro socorro é dado prontamente. A ocorrência de um acidente
de qualquer tipo no laboratório deve ser informada prontamente ao seu professor ou
instrutor, mesmo se você o considera de pouca relevância.
11
 Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer perigo e não extinguir
o fogo. Se for possível extinga o fogo sem se arriscar, feche as torneiras que alimentam as
chamas e remova os recipientes de solventes inflamáveis das áreas próximas para impedir
que o fogo se espalhe. Para um uso mais efetivo do extintor de incêndio, direcione o jato na
direção da base das chamas. Se suas roupas estiverem queimando, NÃO CORRA;
movimento rápido somente abanará as chamas. Role no chão para extinguir o fogo e para
manter as chamas longe de sua cabeça.
 Seus companheiros do laboratório podem ajudar a extinguir as chamas usando mantas ou

cobertores, ou outro artefato similar que esteja imediatamente disponível. Não hesite em
ajudar um colega vizinho se ele ou ela estiver envolvido em tal emergência, uma vez que
poucos segundos de demora podem resultar em sérios danos. Um chuveiro de laboratório
se estiver próximo, pode ser usado para extinguir roupas queimando, bem como um extintor
de dióxido de carbono, o qual deve ser usado com cuidado até que as chamas estejam
extintas e, somente se, as chamas não estiverem próximas da cabeça.
 Se a queimadura for pequena, aplique um unguento para queimaduras. No caso de

queimaduras sérias, não aplique nada e procure um tratamento médico profissional.
 Em caso de queimaduras com substâncias químicas, as áreas da pele com as quais a

substância teve contato devem ser imediatamente e completamente lavadas com sabão e
água morna. Se a queimadura for pequena, aplique um unguento para queimaduras; para
o tratamento de queimaduras mais sérias, procure um médico. Queimaduras com bromo
podem ser particularmente sérias. Estas queimaduras devem ser lavadas com sabão e então
completamente umedecidas com solução de tiossulfato de sódio 0,6M durante 3 horas.
Aplique ungüento de óleo de fígado de bacalhau e cubra o local e, a seguir, procure um
médico.
 Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato

com os olhos, imediatamente inunde os olhos com água. Um lavador de olhos apropriado é
muito útil se disponível no laboratório. Não toque nos olhos. A pálpebra e o globo ocular
devem ser lavados com água abundante e corrente por vários minutos. Em todos os casos
onde o tecido sensitivo do olho estiver envolvido em um acidente, consulte um oftalmologista
o mais rápido possível.
 Em caso de cortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser

tratadas com procedimentos de primeiros socorros. Quando se tratar de cortes mais
extensos e/ou profundos, um atendimento médico profissional deve ser procurado. Se uma
hemorragia severa indicar que uma artéria foi atingida, tente parar a hemorragia
pressionando o local com compressas; um torniquete deve ser aplicado somente por pessoas
que tiveram treinamento em primeiros socorros. Procure um atendimento médico
urgentemente se você não tiver conhecimentos de primeiros socorros.
 Nunca trabalhe sozinho no laboratório. Em caso de acidente, você pode precisar de ajuda
imediata de alguém. Se você tiver que trabalhar fora de horários normais de trabalho, o faça
somente com a permissão expressa de seu professor ou instrutor e na presença de pelo
menos mais uma pessoa.
 Em caso derramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente. Todavia, certifique-

se de como fazê-lo, pois cada reagente exige um procedimento particular.
 Experimentos que estão em andamento e por algum motivo devam ser deixados sozinhos,
devem apresentar anotações indicando procedimentos a serem tomados em caso de
acidente.
12
 Verificar as mangueiras e conexões para prevenir vazamentos, uma vez que vazamentos são
causas frequentes em laboratórios de acidentes.
 Sempre que for utilizar um aparelho elétrico, certifique-se da voltagem do mesmo antes de
ligá-lo à rede elétrica. No caso deste aparelho ser um fornecedor de calor, lembre-se que ele
pode ter sido guardado quente minutos antes de você precisar dele, e você poderá se
queimar. No caso de você ter dúvidas no manuseio de um aparelho, peça instruções ao seu
professor ou instrutor. Não aprenda tentando, pois você poderá danificar o aparelho.
D. Cuidados com Vidrarias e Substâncias Químicas
 Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições

(rachaduras, trincas, arestas cortantes) que poderão resultar em acidentes. Este
procedimento de verificação deverá ser realizado em todas as ocasiões em que você for
utilizar as vidrarias, e não somente na primeira vez que as utilizar.
 Dedique particular atenção às condições dos balões de fundo redondo e dos condensadores.
Os balões de fundo redondo são utilizados usualmente sob aquecimento, ocasiões em que a
presença de trincas poderá resultar na quebra do balão e consequente perda do material ali
acondicionado. Quanto aos condensadores, seus pontos mais vulneráveis são os pontos
onde as mangueiras de circulação de água são acopladas. Especial cuidado deve ser dado
a estes pontos, uma vez que sua ruptura poderá resultar no contato da água do condensador
com substâncias químicas incompatíveis com a mesma, fato este que poderá resultar em
um sério acidente.
 Se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu professor ou instrutor
imediatamente para efetuar a substituição da mesma. Vidrarias quebradas ou com arestas
cortantes devem ser sempre substituídas.
 Não tente conectar tubos de vidro e termômetros em rolhas, sem antes lubrificá-los com
vaselina e proteger as mãos com luvas apropriadas ou toalha de pano.
 As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente

rotulado para vidros quebrados e vidros descartáveis, tais como pipetas Pasteur, capilares,
etc. Não é aconselhável jogar vidros quebrados em lixos comuns, uma vez que as pessoas
que farão a coleta dos mesmos poderão se acidentar.
 Conheça as propriedades das substâncias utilizadas nos experimentos. O conhecimento

das propriedades das substâncias que você utilizará em seus experimentos lhe ajudará a
tomar as devidas precauções quando manuseá-las, minimizando os riscos de acidentes.
MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM MUITO CUIDADO!
 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades,

dentre outras informações importantes são encontradas em fichas de segurança de
materiais, as quais podem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” de busca
digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou simplesmente a sigla MSDS.
 Em caso de contato da pele com substâncias químicas, você deve lavar a área atingida com
água e sabão. Nunca use solventes orgânicos tais como etanol e acetona para enxaguar a
área afetada, pois estes solventes podem aumentar a absorção das substâncias pela pele.
 Evite o uso de chamas tanto quanto possível. A maioria das substâncias orgânicas são
inflamáveis e algumas altamente voláteis, características estas que aumentam
consideravelmente seus potenciais de autoignição e de riscos de incêndio. Como exemplos,
13
podemos citar: o éter etílico e a acetona, comumente utilizados como solvente em
laboratórios de química orgânica.
“NUNCA UTILIZE UMA CHAMA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA SEM ANTES

SE CERTIFICAR DE QUE NÃO EXISTEM SUBSTÂNCIAS INFLAMÁVEIS NAS
PROXIMIDADES”.
 Nunca utilize chama para aquecer solventes inflamáveis (éter de petróleo, éter etílico,
acetona, metanol, tetrahidrofurano, acetato de etila, etanol, ciclohexano, 1,4-dioxano,
tolueno) em recipientes abertos. Não assuma, entretanto, que um solvente não é inflamável
apenas porque não foi aqui citado. Como alternativa para o aquecimento de solventes
inflamáveis, você pode utilizar banho-maria, placas de aquecimento ou mantas de
aquecimento.
 Nunca descartes líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em ralos ou pios, pois
tal procedimento, além de ser danoso ao meio ambiente, resultará no transporte deste
solvente até um local onde este poderá sofrer ignição e ocasionar um incêndio.
 Evite inalar vapores de substâncias orgânicas e inorgânicas. Embora no seu dia-a-dia, você
tenha contato com muitos odores provenientes de substâncias orgânicas, não é aconselhável
se expor a tais vapores no laboratório. Sempre trabalhe em uma capela com sistema de
exaustão eficiente quando manusear substâncias nocivas voláteis, tais como: bromo,
anidrido acético e solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição.
E. Manuseio e Cuidados com Frascos de Reagentes
O manuseio de frascos de reagentes requer que alguns cuidados sejam tomados para que não
ocorram acidentes. A seguir seguem algumas recomendações importantes que, se seguidas,
minimizarão substancialmente os riscos de acidentes no laboratório.
 Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo, habitue-se a lê-lo, mais uma vez,
ao pegá-lo, e novamente antes de usá-lo. É comum existir muitos reagentes diferentes com
frascos semelhantes, fato este que pode lhe levar a utilizar um reagente errado em um
experimento e, se o mesmo for incompatível com outras substâncias com que você estiver
trabalhando, poderá resultar em um grande acidente.
 Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que
sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo.
Parte do reagente pode escorrer pela parede externa do frasco, e se você não tomar o cuidado
acima, haverá danos ao rótulo. É comum que este cuidado não seja tomado em laboratórios,
ocasionando a destruição dos rótulos dos frascos dos reagentes e, consequentemente,
tornando desconhecido o conteúdo dentro dos frascos com o passar do tempo. É
aconselhável que rótulos parcialmente deteriorados por reagentes e/ou pelo tempo sejam
substituídos por outros que contenham todas as informações que continha o rótulo original.
 Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita que eles sejam
contaminados ou contaminem-se. Se necessário use o auxílio de vidros de relógio, placas de
Petri para depositá-los enquanto utiliza o frasco. Muitas vezes o aluno ou profissional retira
a tampa e/ou o batoque de um frasco e os coloca sobre uma superfície suja, ocasião em que
ocorre a contaminação dos mesmos, os quais ao serem reintegrados ao frasco contaminarão
todo o conteúdo do mesmo.
Ao acondicionar um reagente, certifique-se antes da compatibilidade do mesmo com o frasco.

Por exemplo, substâncias sensíveis à luz, não podem ser acondicionadas em embalagens
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translúcidas; bases devem se acondicionadas em frascos plásticos, dentre outros exemplos.
Em caso de dúvida acerca do frasco ideal para acondicionar um determinado reagente,
consulte seu professor ou instrutor.
 Não cheire diretamente frascos de nenhum produto químico. Quando houver necessidade
de sentir o odor de alguma substância, arraste o ar sobre a substância com a mão na direção
de seu nariz. Aprenda esta técnica e passe a utilizá-la de início, mesmo que o frasco
contenha perfume.
 A estocagem dos frascos de reagentes deve ser feita de acordo com sua compatibilidade
química. Os reagentes podem ser agrupados em 08 classes diferentes de compatibilidade:
Classe 1 - produtos inflamáveis ou combustíveis; compatíveis com água e não tóxicos;
Classe 2 - Produtos inflamáveis e combustíveis; incompatíveis com água e não tóxicos;
Classe 3 - Oxidantes não inflamáveis; compatíveis com água;
Classe 4 - Oxidantes não inflamáveis; incompatíveis com água;
Classe 5 - Sensíveis ao ar;
Classe 6 - Produtos químicos que exijam refrigeração;
Classe 7 - Cilindros contendo gases comprimidos, separados como oxidantes, redutores,
corrosivos ou tóxicos;
Classe 8 - Produtos químicos instáveis (explosivos).
A classe a que pertence um determinado reagente, às vezes, vem especificada no rótulo do
mesmo, portanto, verifique atentamente o rótulo de todos nos novos reagentes que são
adquiridos.
 A estocagem de líquidos inflamáveis deve ser feita em armários que não permitam a
propagação de chamas em caso de incêndio.
 Alguns exemplos de estocagem inadequada são: produtos químicos estocados por nome ou
ordem alfabética; dentro de capela; em prateleiras muito altas e/ou superlotadas; produtos
químicos deixados nos laboratórios por longos períodos.
 Os frascos de solventes (hidrocarbonetos, organoclorados, aminas, álcoois, cetonas, etc)

vazios devem ser lavados com etanol e depois com água. Os frascos limpos podem ser
reutilizados ou descartados em um recipiente específico para tal finalidade. Lembre-se que
os frascos vazios oriundos do laboratório não podem ser descartados como um vidro comum.
Estes frascos terão um destino diferente dos vidros comuns. Em caso de dúvida, consulte
seu professor ou instrutor.
 Os cilindros de gases devem sempre ser armazenados em pé e presos a um suporte fixo,

uma bancada por exemplo. Quanto ao seu transporte, sempre dever ser realizado com o
auxílio de um carrinho e com o capacete de proteção da válvula instalado no cilindro. Sempre
utilize os reguladores de pressão adequados para o cada tipo de gás, uma vez que as
conexões diferem entre si para gases inertes (N 2, H2, Ar), inflamáveis (H 2) e oxidantes (O2,
N2O).
F. Manuseio de Soluções
Cerca de 80% das soluções químicas concentradas são nocivas aos organismos vivos,
principalmente se ministradas por via oral. Sendo assim, fique atento às recomendações
abaixo.
 Não transporte soluções em recipientes abertos de um local para outro, se tiver que efetuá-
lo por certa distância, triplique sua atenção durante o percurso e solicite a um colega que o
acompanhe.
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 Não leve à boca qualquer reagente químico, nem mesmo o mais diluído.
 Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la.

Algumas soluções têm suas concentrações alteradas com o passar do tempo.
 Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório, nem mesmo água
destilada, pois as paredes internas da pipeta podem estar contaminadas com líquidos
cáusticos, venenosos. SEMPRE USE PÊRA POR SEGURANÇA.
 Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções

diferentes. Este procedimento contaminará as soluções e as tornará imprópria para o uso.
 Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem
ser descartados e nunca serem retornados ao recipiente de origem.
 Sempre que for diluir um ácido, sempre adicione o ácido sobre a água; nunca faça o inverso.
G. Cuidados com o Manuseio de Bicos de Gás (Bicos de Bunsen)
Para um manuseio seguro dos bicos de Bunsen no laboratório, as seguintes recomendações

sequências devem ser seguidas.
 Verifique se não existem substâncias inflamáveis nas proximidades do bico de Bunsen.
 Feche completamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico.
 Abra o registro do bloqueador da linha de alimentação, geralmente localizado na bancada
(tubulação amarela).
 Providencie uma chama piloto (fósforo ou isqueiro) e aproxime-a do bico de gás.
 Abra lentamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico até que o bico
de gás ascenda.
 Regule a chama.
ATENÇÃO!
"A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA

ACIDENTES NO LABORATÓRIO".
16
MISSÃO 02 – JOGO - TOP LAB GAME 1 – BIOSSEGURANÇA
DATA: ___/___/___
INFORMAÇÕES GERAIS
Número de Jogadores: de 2 a 4.
A tela do jogo contém:
- 4 peões (jogadores)
- 1 dado randômico.
- 19 frascos (casas) a serem percorridos.
- 1 deck de cartas a esquerda, contendo o nome do
jogo e todas as cartas afirmativas a serem julgadas.
- 1 Botão de sorteio das cartas, o qual pelo clique,
distribui três afirmativas aleatórias a 3 decks de cartas
à direita para serem julgadas.
- 1 Botão de Sorte ou Azar
- 1 Botão Reiniciar.
- 1 Botão Resposta.
- 1 Cronômetro.
Video – Regras – Top Lab Game 1

17
REGRAS
1) Início da partida. Sorteie entre os jogadores a cor dos peões (situados na parte superior
esquerda da tela), a ordem para o início e depois marquem no cronômetro o tempo inicial da
partida.
2) Sorteio das cartas. Cada jogador, na sua respectiva vez, deverá clicar primeiro no Botão
Sorteio (situado na parte inferior esquerda, ao lado direito do deck de cartas TOP LAB GAME).
Esta ação resultará no sorteio randômico de cartas do deck da esquerda que serão deslocadas
para os três espaços de decks à direita no tabuleiro.
3) Identificação da afirmativa falsa. O jogador da vez deverá ler as cartas e definir qual delas
contém a afirmativa FALSA e marcá-la posicionando o círculo (X) (situado na parte inferior
direita acima das cartas) acima da carta.
4) Conferir a resposta. Ao clicar no botão resposta, as três cartas viram e mostram quais delas
estariam verdadeiras ou falsas, além da parte da afirmativa falsa que estaria errada, e o que
seria o correto.
5) Sorteio do dado. Se o jogador tiver escolhido corretamente a carta contendo a afirmação
FALSA, ele deverá clicar no dado (na parte superior esquerda) para sortear o número de casas
que deverá mover seu peão.
Todavia, se o jogador tiver errado na indicação da afirmação falsa, ele deverá passar a sua vez,
deixando seu peão na posição em que está.
6) Movimentando o peão. Se o peão do jogador parar no frasco 5, ele quebrou uma vidraria, e
deverá voltar para a posição de início. Se o peão parar nos frascos de números, 2, 6, 9, 13, 16
e 18, os quais contém uma fumaça sendo exalada, ele deverá clicar no botão Sorte/Azar para
sortear uma a carta com a descrição de uma ação que deverá ser feita antes de passar a vez
para o próximo jogador. Ao clicar no referido botão, surgirá uma carta indicando uma ação
positiva ou negativa a ser tomada, tanto em relação ao próprio jogador, ou em relação aos seus
oponentes.
18
𝟐 𝟔 𝟗 𝟏𝟑 𝟏𝟔 𝟏𝟖
7) Término da partida. Vencerá o jogo aquele que percorrer os 19 frascos primeiro. Este
receberá a maior pontuação. Anotem o tempo gasto pelo vencedor pausando o cronômetro. O
jogo dever continuar para a definição do segundo, terceiro e quarto lugares, sempre pausando
e dando play no cronômetro, anotando tempos de término de cada jogador. Obs: Não se deve
clicar neste botão do cronômetro pois irá zerá-lo, apenas ao final da partida.
Salas para cada grupo de jogadores:
Top Lab Game 1 – Sala 1 Top Lab Game 1 – Sala 2
Top Lab game 1 – Sala 3 Top Lab Game 1 – Sala 4
Top Lab Game 1 – Sala 5 Top Lab Game 1 – Sala 6
19
MISSÃO 03 – DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA.
DATA: ___/___/____
1. INTRODUÇÃO
A gasolina é um
produto combustível
derivado intermediário do
petróleo, na faixa de
hidrocarbonetos de 5 a 20
átomos de carbono. Uma Isoctano – 3D
das propriedades
mais importantes da gasolina é a
octanagem. A octanagem mede a capacidade
da gasolina de resistir à detonação, ou sua
capacidade de resistir as exigências do motor
sem entrar em autoignição antes do momento
programado. A detonação (conhecida como
"batida de pino") leva à perda de potência e
pode causar sérios danos ao motor.
Existe um índice mínimo permitido de
octanagem para a gasolina comercializada no
Brasil, que varia conforme seu tipo. O álcool
etílico, umas das substâncias adicionadas à
gasolina tem vital papel na sua combustão,
pois sua função é aumentar a octanagem em
virtude de seu baixo poder calorífico. Além
disso, propicia uma redução na taxa de
produção de CO. A porcentagem de álcool
adicionado à gasolina é regulamentada por Lei
e atualmente é de 27% (± 1% ). Se por um lado
existem vantagens, por outro, existem também
desvantagens, como maior propensão à
corrosão, maior regularidade nas manutenções do carro, aumento do consumo e aumento de
produção de óxidos de nitrogênio.
Dessa forma, nota-se a importância para a frota automotiva brasileira e para o meio
ambiente, o rigoroso controle dessa porcentagem.
2. OBJETIVO
Determinar o teor de álcool na gasolina.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1) Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de

10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada de NaCℓ.
2) Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os
líquidos invertendo a proveta por várias vezes.
3) Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.
4) Leia o volume de ambas as fases e anote.
5) Calcule a porcentagem (% ) de álcool na gasolina.
20
MISSÃO 04 - EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM
DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
Componentes de uma mistura podem ser

separados e purificados por vários métodos. Nesta
experiência, o componente de uma mistura será
separado por extração líquido-líquido. Este
processo de separação é baseado na solubilidade
relativa do soluto em dois solventes imiscíveis.
Para que a extração seja eficiente, é essencial
que haja uma grande diferença nos valores dos
parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis,
e que o soluto seja mais solúvel em um destes
solventes do que no outro. Por exemplo, o parâmetro
de solubilidade da água é de 23,4 e do clorofórmio
9,3, portanto são solventes apropriados que podem
ser usados para extração-líquido-líquido.
Neste experimento conhecer as densidades dos
solventes é muito importante, entretanto, às vezes
isto não basta, porque as substancias dissolvidas
podem alterar significativamente a densidade de
uma solução. Assim, é muito importante conhecer a
posição relativa das duas camadas porque
geralmente uma delas contém o produto desejado,
enquanto a outra deve ser descartada.
Os solventes clorados são mais densos do que
a água e constituem a camada inferior em
qualquer extração aquosa.
A presença de sais inorgânicos na fase aquosa
diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade), o coeficiente de
partição aumenta e consequentemente as extrações se tornam mais eficientes.
Neste experimento será extraída a bixina, um pigmento vermelho-alaranjado presente na
semente do urucueiro, Bixa orellana L., com solvente imiscível de uma solução aquosa alcalina
a qual foi preparada a partir da semente pulverizada e uma solução de NaOH 5% .
Bixina – 3D
Bixina (monoéster de ácido carotenoide)
O urucueiro (Bixa orellana) é um arbusto originário da América Tropical, entretanto,

devido sua grande procura como fonte de corante natural para alimentos, medicamentos e
cosméticos, hoje, encontra-se distribuído em vários continentes. O extrato comercial das
sementes do urucum é rico em vários pigmentos que vão desde o amarelo claro ao vermelho
púrpura, constituído de óleo, resinas e sólidos. A primeira substancia isolada foi a bixina, em
1875, mas esta só teve a sua estrutura e estereoquimica determinada em 1961. Atualmente
mais de duas dezenas de substancias já foram isoladas das sementes de Bixa orellana.
21
2. OBJETIVO
Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando a

técnica de extração líquido-líquido.
Figura A Figura B
Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de sementes de

urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A). A seguir, adicione ao mesmo funil
10 mL de clorofórmio com o auxílio de outra pipeta graduada (Figura B).
Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves (Figura C).
Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam.
Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira (Figura D). Ponha o funil
de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas
fases (Figura E).
Atenção!
Fotografe a primeira extração para posterior comparação de cor com a segunda
Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para utilização na próxima

extração.
22
Acidifique a fase aquosa (solução alcalina) que ficou no funil até pH = 1, utilizando
aproximadamente 2,0 mL de solução de HCℓ a 10% (teste o pH, utilizando papel de pH).
Extraia a bixina da solução acidificada com o clorofórmio da etapa anterior.
Recolha a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo.
Compare as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico
1ª extração) e (meio ácido 2ª extração).
AGITE LEVEMENTE e DEIXE EM REPOUSO
Compare as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico
e meio ácido).
OBSERVAÇÃO:
Ao final da prática, as fases orgânicas deverão ser colocadas no frasco apropriado

(CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada.
4. BIBLIOGRAFIA
1. McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.

2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de
escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.
3. Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro,
Livros Técnicos e Científicos S/A, 2009.
Anotações
23
MISSÃO 05 - RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
DATA: ___/___/_____
1. RECRISTALIZAÇÃO
Compostos orgânicos sólidos quando

obtidos de reações orgânicas, raramente são
puros. Geralmente, estão contaminados com
pequenas quantidades de outros compostos
“impurezas”, que são produzidos juntos com o
produto desejado. A purificação de compostos
cristalinos é feita, geralmente, por cristalização
utilizando-se um solvente ou de misturas de
solventes. Esta técnica é conhecida por
recristalização, e baseia-se na diferença de
solubilidade que pode existir entre um composto
cristalino e as impurezas presentes no produto da
reação.
Um solvente apropriado para a
recristalização de uma determinada substância
deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da

substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da
substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve
reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição
relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente a substância que as impurezas.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que
se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais
grandes e puros.
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir
uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser
empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e
água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc).
2. OBJETIVO
Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como solvente.
ATENÇÃO!
Antes de manipular reagentes químicos é preciso conhecer suas propriedades. LEIA
ATENTAMENTE AS FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL!
Pese cerca de 4,0 g de acetanilida em um béquer de 250 mL. Meça 80 mL de água em

uma proveta e a transfira para o béquer com a acetanilida (Figura A)
24
(Figura A)
Aqueça a suspensão até dissolver todo o material em uma chapa aquecedora (Figura B).
A seguir, filtre a solução em um funil comum, previamente aquecido, utilizando uma pequena
quantidade de algodão como filtro (Figura C).
Algodão
56 56
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 10
1 11
(Figura B) (Figura C)
Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente. Em seguida, coloque o

erlenmeyer para esfriar em um banho de gelo (com um pouco de água) por 10 minutos (Figura
D). Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendo uso de papel de filtro, funil de
Buchner e um kitassato (Figura E).
Funil de Büchner
Banho de gelo Água mãe
(Figura D) (Figura E) (Figura F)
Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água destilada gelada (Figura F) e mantenha

o sistema sob vácuo durante 5 minutos. A solução remanescente contida no kitassato,
denominada "água mãe", deve ser armazenada em um recipiente apropriado.
Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o rendimento percentual.
Guarde o material recristalizado em um recipiente apropriado. Lave a vidraria e a coloque
sobre a bancada.
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
1. INTRODUÇÃO
O ponto de fusão é a propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais

frequentemente usada como critério de pureza. Além disso, o ponto de fusão também pode ser
utilizado para determinar se identidade de compostos. O ponto de fusão de uma substância
corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. Posto
que frequentemente acompanhado por decomposição, o ponto de fusão pode não corresponder
a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido.
A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350°C. Quando o ensaio de pirólise (teste
de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300°C), o ponto de fusão pode
25
ser determinado pelo método do tubo capilar. No caso de intervalos mais elevados (de 300 a
500°C), usa-se equipamento especial.
Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura.
Na prática, entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido a fatores
como quantidade da amostra, tamanho do cristal, velocidade de aquecimento, tipo de
equipamento usado, etc. Em geral, podemos dizer que um composto puro tem um ponto de
fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2 °C), enquanto
uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e
gradualmente numa faixa de vários graus, sempre abaixo do valor da substância pura. Por isso,
o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido
após purificação, normalmente, por recristalização. É importante lembrar que alguns compostos
orgânicos muito polares, como aminoácidos, sais de ácidos ou aminas, carboidratos, dentre
outros, fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável, mesmo estando
puros.
Um ponto de fusão, com boa exatidão para a determinação da identidade e pureza de um
composto, pode ser obtido com facilidade utilizando-se instrumentos simples e pequenas
quantidades de amostra.
2. OBJETIVO
Identificar um composto orgânico através de seu ponto de fusão.
A determinação do ponto de fusão pelo método capilar é realizada em tubo capilar de

vidro com ±1 mm de diâmetro, fechado em uma das extremidades.
Preparo da amostra
Escolha e pulverize a substância incógnita em um graal com o auxílio de um pistilo (Figura
G).
Prepare o tubo capilar colocando a substância a ser analisada (pulverizada e seca) na

extremidade aberta do tubo capilar (Figura H a).
Compacte a amostra no fundo do capilar, golpeando o fundo do capilar, deixando-o cair
por um canudinho de refrigerante (Figura H b, c). A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de
altura no tubo.
(a)
(c)
(b)
Figura H: (a) Carregamento do tubo capilar;

(b e c) compactação da amostra
26
Adapte o tubo capilar a um termômetro utilizando uma liga de borracha, de modo que a
ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio (Figura I).
Observação: O sistema (termômetro + capilares + amostras) encontra-se preparado para

determinação do ponto de fusão.
Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com água, óleo ou glicerina em

aquecimento). Em caso de dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar no banho.
Figura I
Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação magnética. A agitação constante
homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples
a agitação pode ser feita com um bastão de vidro). O controle da temperatura do banho é
realizado através da leitura no termômetro.
Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a substância começar
a fundir e observe a fusão completa (passagem do estado sólido para o líquido). Essa é a
temperatura de fusão da substância.
Consulte a tabela abaixo, compare o valor do ponto de fusão determinado com aqueles
da tabela e identifique sua amostra incógnita.
Tabela – Pontos de fusão corrigidos para algumas substâncias orgânicas puras
Substância P.F. (°C) Substância P.F. (°C)

Benzofenona 48 Ácido Benzoico 122
p-Diclorobenzeno 53 -Naftol 123
Ácido Fenilacético 77 Dibenzalacetona 130
Trifenilfosfina 78 Ácido Acetilsalicílico 135
Naftaleno 80 Ácido Malônico 136
-Naftol 95 Ácido Salicílico 159
Acetanilida 113 Sulfanilamida 165
Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra, economiza-se bastante tempo,

fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão, elevando-se rapidamente a
temperatura do banho. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão, efetua-se
uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10°C abaixo do
valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1 °C por minuto). A cada determinação é preciso
usar uma amostra virgem do composto.
É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de
fabricação do capilar. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos, podem ocorrer
devido ao álcali na superfície do vidro mole, que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e
cetonas, a mutarrotação de açúcares e derivados, etc. Por exemplo, em um tubo de vidro alcalino
a D-glicose começa a fundir a 133°C e funde de 143 a 146°C; num tubo desalcalinizado, o
27
amolecimento inicial ocorre a 142°C e a fusão a 147°C. O uso de tubos de vidro pirex, evita estes
problemas.
Termômetros de laboratório diferem significativamente na precisão, podendo apresentar
erros de leitura de 3 a 4° C. Por essa razão é necessário calibrar o termômetro a ser usado na
determinação. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de
fusão de diversos compostos puros.
4. BIBLIOGRAFIA
1. Masterton, W. L., Slowinski, Emil J. - Princípios de Química, 6a ed., Livros Técnicos e

Científicos Editora S.A; Rio de Janeiro, RJ, 1990.
4. Morris, R.T., BOYD, R. N. Química Orgânica, 13a ed., Fundação Caloustre Gulbenkian,
Lisboa, Portugal 1996.
Anotações
28
MISSÃO 06 – IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
DATA: ___/___/___
1. OBJETIVO
Identificar quatro grupos funcionais

presentes em 4 amostras desconhecidas através
de testes químicos.
Poderão ser encontrados grupos funcionais
de: álcool primário, álcool secundário, álcool
terciário, aldeído, cetona, hidrocarbonetos
saturados ou insaturados, hidrocarbonetos
aromáticos, fenol, éster e outros.
Cada dupla, deverá escolher, uma amostra

de cada cor, não podendo repetir o número.
Tabela 1 de amostras para 5 duplas.
Tabela 2 de amostras para 5 duplas
Fique atento às orientações a seguir:
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste.

b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo.
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e
escova.
3. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS
3A. Teste de Bromo (Br 2/CCℓ4)
Compostos alifáticos insaturados reagem com a solução de bromo (Br 2/CCℓ4) através de
suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). A solução de bromo possui uma cor
vermelha ou laranja, dependendo da concentração, que desaparece imediatamente devido à
ocorrência de reação. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla
ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo, respectivamente, que são substâncias
incolores.
29
Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática
também podem descorar a solução de bromo. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior,
só ocorrendo na presença de luz ou calor. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que
se passa com a eliminação de HBr.
Teste: Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas (ou uma ponta de espátula) da amostra
desconhecida e 5 gotas da solução de bromo em CCl4. Se a solução descorar o composto
incógnita PODE TER insaturação (alceno ou alcino) em sua estrutura. Para esclarecer se não se
trata de um falso positivo, deve-se fazer o teste de Bayer a seguir, o qual é exclusivo para alcenos
e alcinos.
3B. Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O)
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela

ligação múltipla de um alceno ou alcino, com formação de um precipitado marrom (MnO2).
Ligações duplas e triplas entre átomos de carbono são rapidamente atacadas por uma
solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina. Trata-se de uma
reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e -dicetonas,
respectivamente. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom, sob forma
de precipitado, devido a formação de MnO 2 (precipitado marrom) no meio reacional.
30
Sob as mesmas condições reacionais, os alcinos dissubstituídos produzem -ceto-
acetonas. Este teste é necessário para confirmação de insaturação, pois o teste de bromo, por
si só, não é suficiente para tal fim, uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente
substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo.
desconhecida e 5 gotas de uma solução de permanganato de potássio. Se houver o
desaparecimento da cor violácea e formação de um precipitado marrom, a amostra
desconhecida tem uma insaturação (alceno ou alcino) em sua estrutura.
4. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS
4A. Teste de Lucas (ZnCl 2/HCl)
Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido
clorídrico concentrado, com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo
aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas).
Os álcoois terciários reagem rapidamente, enquanto que os álcoois secundários reagem
após alguns minutos com auxílio de aquecimento. Já os álcoois primários não dão bons
resultados diante do reagente de Lucas, pois a reação é muito lenta, mesmo sob aquecimento.
Teste: Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas da amostra (ou uma ponta de espátula ser for
sólida) e, a seguir, 5 gotas de uma solução de ZnCℓ 2/HCℓ - Reagente de Lucas. Se não houver
a turvação imediata da solução após a adição do reagente de Lucas, a amostra não é um álcool
terciário. Neste caso, aqueça o tubo lentamente esfregando seu fundo em uma manta de
aquecimento. Se a solução turvar após o aquecimento, a amostra é um álcool secundário. Se
não turvar após o aquecimento, a amostra pode ser um álcool primário ou ter qualquer outra
função. Deve-se fazer o teste de Jones para descartar a presença de um álcool primário.
4B. Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4)
31
O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos
carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela
formação de um precipitado verde de sulfato crômico.
desconhecida e 10 gotas do reagente de Jones. O aparecimento, em 5 segundos, de um
precipitado verde confirma a presença de álcool primário ou secundário.
Cuidado!!! O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis. Sendo
assim, se a amostra der teste positivo para o teste de Jones, faça o teste de Tollens e o teste de
fenóis para excluir as possibilidades de falso positivos.
5. CARACTERIZAÇÃO DE FENÓIS
5A. Teste com cloreto férrico
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando muito conforme a
natureza dos substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor, sendo
o teste com cloreto férrico o mais utilizado.
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul ao
vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, álcool ou em diclorometano.
3ArOH + [Fe(H 2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O+
desconhecida (ou uma ponta de espátula), 1 mL de etanol e 5 gotas de uma solução de FeCl3
3% . A formação de uma intensa que varia do azul ao vermelho é sinal positivo para a presença
de um fenol na estrutura da amostra incógnita.
6. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES
6A. Teste do ácido hidroxâmico
Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela reação com

hidroxilamina e cloreto férrico. O éster reage com cloreto de hidroxilamônio (cloridrato de
hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal do ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio
ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com cloreto férrico, produzindo um
complexo de coloração violácea. A cor varia em intensidade, dependendo do éster.
32
desconhecida e 10 gotas de uma solução de cloridrato de hidroxilamina 0,5M e 4 gotas de
hidróxido de sódio 6M. A seguir, aqueça brandamente o tubo de ensaio por 1 minuto e deixe
esfriar. A seguir, adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1M ao tubo. Caso a mistura
apresente-se turva, acrescente 2 mL de etanol.
Finalmente, adicione uma gota da solução de cloreto férrico. A formação de um complexo
de coloração intensa confirma a presença do grupo funcional de éster na amostra desconhecida.
7. CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
7A. Teste da 2,4-dinitrofenilidrazina
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina para produzir os derivados 2,4-

dinitrofenilidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos.
desconhecida e 5 gotas de uma solução de solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. A formação de
um precipitado amarelo, laranja ou vermelho indica teste positivo para aldeídos e cetonas, ou
seja, a amostra desconhecida tem um aldeído ou cetona em sua estrutura.
Para esclarecer se é um aldeído ou cetona, deve-se fazer o teste de Tollens, o qual dá teste
positivo exclusivamente para aldeídos.
7B. Teste de Tollens
Aldeídos são oxidados pelo reagente de Tollens via reação de oxirredução. Neste caso, a
redução do íon de prata (Ag 1+) produz prata metálica (Ag0), gerando um espelho de prata. A
reação é positiva também para os açúcares redutores, poli-hidroxifenóis, aminofenóis,
hidroxilaminas e outros agentes redutores.
33
Obs.: O reagente de Tollens encontra-se preparado na bancada.
Teste: Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas (ou uma ponta de

espátula) da amostra desconhecida e 10 gotas do reagente de Tollens. A
formação um espelho de prata constitui um teste positivo.
Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com
ácido nítrico diluído. O fulminato de prata, que é muito explosivo quando
seco, pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.
7C. Teste do iodofórmio
Se a amostra desconhecida deu teste positivo para cetonas (2,4-dinitrofenilidrazinas) e

negativo para o teste de Tollens, deve-se investigar se a cetona é uma metilcetona ou não. O
teste do iodofórmio só dá teste positivo para metilcetonas.
Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH 3C=O ligado a hidrogênio, grupos
alquila ou arila produzem iodofórmio em solução de hipoiodito (I 2 + HO-). O ensaio permite a
diferenciação entre metilcetonas (RCOCH 3) e outros tipos de cetonas (RCOR).
Atenção: Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH 3 também dão teste positivo, devido à
formação de metilcetonas. Sendo assim, é recomendado fazer os testes de Lucas e Jones para
amostras que derem resultado positivo para o teste do iodofórmio.
Teste: Em um tubo de ensaio, adicione 5 gotas (ou uma ponta de espátula ser for sólida) da
amostra, 1 mL de água, 1mL de solução de KI 6% e 1mL de solução alcalina de NaOCl.
Atenção: A adição de 1 mL da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCℓ) deve ser feita
lentamente e com agitação. No caso de teste positivo, a cor marrom desaparece e surge um
precipitado amarelo (iodofórmio), indicando a amostra trata-se de uma metilcetona.
8. BIBLIOGRAFIA
1. Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1973.

Livros Técnicos e Científicos S/A, 2009.
34
MISSÃO 07 – IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ATRAVÉS DE SUAS
SOLUBILIDADES
DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
Quando uma mistura de certa quantidade de

um dado soluto e uma determinada quantidade de
um dado solvente forma uma mistura homogênea,
diz-se que o primeiro é solúvel no último. Esta
definição prática é utilizada em vários modelos
propostos para empregar a solubilidade como base
de classificação dos compostos orgânicos.
A solubilidade de um composto orgânico é
mais bem compreendida relacionando-a com as
forças intermoleculares – Forças de Van der Waals
(dipolo induzido-dipolo induzido), atração dipolo-
dipolo e ligações de hidrogênio.
No processo de dissolução, as forças atrativas
entre as moléculas do soluto devem ser rompidas
e a energia liberada ser suficiente para romper as
forças de atração entre as moléculas do solvente. É
necessário, portanto, um estudo mais detalhado
das relações entre a solubilidade e a constituição
química dos compostos orgânicos; porém, algumas
generalizações podem ser feitas, tais como: "Um
composto é mais solúvel no solvente com o qual
apresenta uma relação mais íntima de estrutura".
Assim, compostos orgânicos com até cinco
átomos de carbono, contendo nitrogênio ou
oxigênio, que são polares e podem formar pontes
de hidrogênio com a água, são solúveis neste
solvente. Desta maneira, os álcoois metílico e
etílico são solúveis em água em todas as proporções, pois as forças intermoleculares entre os
álcoois e a água em solução são comparáveis àquelas nos líquidos puros.
Já o n-hexano, C6H14, um típico hidrocarboneto apolar, é muito pouco solúvel em água,
porém é completamente miscível com álcool n-butílico e álcoois maiores. Isto se explica pelo
seguinte fato: "À medida que o comprimento da cadeia aumenta, o composto tende a assemelhar-
se mais ao hidrocarboneto e, portanto, a solubilidade em compostos apolares aumenta, enquanto
que na água diminui".
A relação entre a área superficial molecular e a solubilidade é importante, pois, observa-
se que 2-metil-butan-2-ol é claramente solúvel em água (12,5 g por 100 mL de água), enquanto
que pentan-1-ol está no limite e hexan-1-ol é insolúvel. Assim, "um álcool ramificado é
geralmente mais solúvel em água do que um álcool normal com o mesmo número de átomos de
carbono".
Além da água, outros reagentes são empregados como "solventes" para a caracterização de
compostos orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base.
2. OBJETIVO
Identificar 8 compostos orgânicos com base em suas solubilidades em água e soluções

ácidas e básicas.
35
LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE

MANUAL
Neste experimento, um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1 g (sólido)
ou 10 gotas (líquido) for completamente miscível em 3 mL do solvente. Oito compostos (ácido
acético, ácido salicílico, anilina, benzofenona, clorobenzeno, dietilamina, etanol e -naftol) terão
suas solubilidades testadas em água, NaOH 5% , NaHCO 3 5% , HCℓ 5% e H2SO4 concentrado.
Observação: A anilina, a dietilamina e o H 2SO4 concentrado deverão ser mantidos na

capela.
Cada grupo submeterá os compostos a uma série de testes, de acordo com o fluxograma
abaixo. Os resultados deverão ser anotados na Tabela 1.
Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:

Coloque 10 gotas da amostra líquida ou 0,1 g, em caso de
amostra sólida, em um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água
destilada (Figura A).
Agite bem e verifique se a amostra é solúvel. Se o
composto for solúvel em água, faça o teste de pH utilizando um
bastão de vidro para molhar o papel de pH com uma gota da
solução (Figura B).
Caso a amostra não se dissolva em água, prepare outro
tubo com o mesmo composto e repita o teste utilizando outros solventes de acordo com o
fluxograma a seguir.
Fique atento às orientações a seguir:
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste.

b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo.
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com
detergente e escova.
36
Entendendo o fluxograma Seguindo o fluxograma
1. Testar a solubilidade de todas as

amostras em água medindo o pH para
aquelas que forem solúveis.
2. Para as amostras insolúveis em água

testar a solubilidade em hidróxido de
sódio (NaOH - 5% ).
3. Para as amostras solúveis em hidróxido

de sódio (NaOH -5% ) testar a
solubilidade em bicarbonato de
sódio (NaHCO 3 5% ). A solubilidade
dessa amostra em bicarbonato de sódio
sugere a formação de um ácido forte,
enquanto a sua insolubilidade sugere a
formação de um ácido fraco.
4. Para as amostras insolúveis em

hidróxido de sódio (NaOH - 5% ) testar a
solubilidade em ácido clorídrico (HCℓ
5% ).
5. Para as amostras solúveis em ácido

clorídrico (HCℓ), conclui -se a formação
de substância de caráter básico.
6. Para as amostras insolúveis em ácido

clorídrico (HCℓ 5% ), testar com ácido
sulfúrico (H2SO4 concentrado).
7. Para as amostras solúveis em ácido

sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-
se que a amostra é um composto neutro.
8. Para as amostras insolúveis em ácido

sulfúrico (H 2SO4 concentrado), conclui-
se que a amostra é um composto inerte.
RESULTADOS DAS ANÁLISES

NaOH NaHCO3 H2SO4 Identidade do
H2O pH (5 %) (5 %) HCl (conc) composto
AMOSTRA
A
B
C
D
E
F
G
H
37
4. BIBLIOGRAFIA
1. ALLINGER, N. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois, R.J. 2a Edição, 1978.
2. MASTERTON, W. L., Slowinski, Emil J.; Princípios de Química, 6a ed., Livros Técnicos e
Científicos Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1990.
3. MORRIS, R.T., BOYD, R. N.; Química Orgânica, 13a ed., Fundação Caloustre Gulbenkian,
Lisboa, Portugal 1996.
4. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 7a ed., Livros Técnicos e Científicos
Editora S.A; Rio de Janeiro, RJ, 2001.
5.VOGEL, A. I.; Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol. 3, 3a ed.Livros Técnicos
e Científicos Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1979.
Anotações
38
MISSÃO 08 - SAPONIFICAÇÃO
DATA: ___/___/___
1. INTRODUÇÃO
O sabão é conhecido desde pelo menos 600

anos a.C. Os fenícios já preparavam um material
coagulado por fervura de gordura de cabra misturada
com cinzas de madeira. As propriedades do sabão
como material de limpeza nunca chegaram a ser de
conhecimento geral, e o uso do sabão não se
disseminou até o século XVIII. Do ponto de vista
químico, o sabão é uma mistura de sais de sódio ou
potássio de ácidos graxos de cadeia longa, produzida
pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal
ou vegetal em meio alcalino). A cinza da madeira foi
utilizada como substância alcalina até meados do
século XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente
disponível.
Óleos e gorduras são constituídos de triésteres
de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e
glicerol (triglicerídeos), que podem sofrer reações de
hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de
saponificação).
Estearato de sódio –
Sabão – 3D
Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação de

saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou
potassa cáustica (KOH), respectivamente. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina
(glicerol), que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do
explosivo denominado nitroglicerina.
A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois
extremos muito diferentes. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e, por isto, hidrofílico
(gosta de água). A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água).
O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água, o
que os torna úteis como materiais de limpeza.
Quando os sabões se dispersam em água, as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam
e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola
mergulham na fase aquosa, formando aglomerados esféricos, denominadas micelas.
39
HO
2
H2O
Porção polar (hidrofílica) H 2O
HO
2
H O
2
H O
2
H O
2
Porção apolar (hidrofóbica)
HO
2
As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas

cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Uma vez em solução, a gordura
e a sujeira podem ser removidas.
Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base, e sua purificação pode
ser feita por fervura com água e adição de NaCℓ para precipitar os carboxilatos de sódio puros
(SALTING-OUT- processo de lavagem).
O sabão que precipita, é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras
para uso doméstico. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos devem-se adicionar
corantes, já os sabonetes medicinais apresentam substâncias antissépticas. Sabões ásperos
para tirar nódoas, são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam, por
bombeamento de ar.
Quando a água é dura, os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de
magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias, além
de uma coloração acinzentada na roupa branca. Os químicos resolveram estes problemas
produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos
alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o
mesmo dos sabões: o extremo alquilbenzeno da molécula é atraído pela gordura, e o extremo
sulfonato, ionizado, é atraído pela água. Os detergentes de sulfonato, ao contrário dos sabões,
não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos.
2. OBJETIVOS
Realizar uma reação de esterificação para preparar uma amostra de sabão a partir de
óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido, comparando-se a
alcalinidade do sabão antes e depois de tratado.
Observação: Durante o procedimento experimental, proteger os olhos de eventuais respingos

no manuseio com o sabão.
3.1. Técnica para a produção do sabão
Pese um Becker de 250 mL, anote a sua massa. Em seguida coloque 4 g de óleo vegetal
e adicione, com agitação constante, 2 mL de uma solução de NaOH 72% . Aqueça brandamente,
sempre agitando com um bastão de vidro ou de polipropileno, até obter uma massa homogênea
e seca, aproximadamente 5 minutos depois. Pese o Becker com o produto obtido (sabão bruto)
subtraindo a massa original do Becker.
3.2. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT)
Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL de água destilada,

com aquecimento para facilitar a dissolução. Acrescente 15 mL de uma solução saturada (23% )
de NaCℓ, utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabão
precipitado, usando para isso, um funil de Buchner (Filtração a vácuo). Durante este
procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCℓ resfriada
40
e seque o máximo possível o sabão tratado, deixando o vácuo funcionando por
aproximadamente 5 minutos.
3.3. Testes de Alcalinidade
Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-

OUT. Em dois tubos de ensaio identificados, coloque em um, uma pequena quantidade de sabão
bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCℓ (item 3.2).
Dissolva ambas as amostra em um pouco de água destilada, aquecendo para facilitar a
dissolução. Deixe resfriar à temperatura ambiente e em seguida verifique o pH das soluções,
com fitas de papel de pH, avaliando os valores em uma tabela de escala de pH.
Tire suas conclusões em relação:
a) à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado.

b) da eficiência do seu procedimento experimental quanto à variação do pH.
4. BIBLIOGRAFIA

Livros Técnicos e Científicos S/A , 2009.
3. Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1973.
4. McMurry, J., Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005.
5. Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol. 3, 3a Ed., Livros Técnicos
Científicos S/A; Rio de Janeiro, 1979.
Anotações
41
FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES (MSDS)
ACETANILIDA
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Remover a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água segurando abertamente as pálpebras.
Após ingerir: ar fresco. Induzir a vítima ao vômito. Chamar um médico.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando pó for gerado), protetor
para as mãos e olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: retirar roupa usada. Passar creme protetor nas mãos antes do manuseio.
Lavar as mãos após manuseio.
Em caso de acidente com chamas: extintores adequados: água, gás carbônico, pó e espuma.
Riscos especiais: Trata-se de um combustível. Formação de perigosa combustão de gases ou
vapores podendo formar fogo.
Manuseio e Armazenamento: não requer nenhum manuseio especial. Quanto ao
armazenamento deve ser feito em lugar fechado e seco. A temperatura de armazenamento deve
ser entre 15 oC e 25 oC.
Informações Toxicológicas: Após contato com a substância: irritação na pele e nos olhos.
Após inalação do pó: sintomas de irritação no trato respiratório.
Após ingerir: náusea e vômito. Arritmia cardíaca, baixa na pressão sanguínea, sintoma chave:
mudança da coloração do sangue.
Informações Ecológicas: Quando usado com cuidado e atenção não provoca danos ao meio
ambiente.
ACETONA
Provoca irritação ocular grave.

Pode provocar sonolência ou vertigens.
Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.
Se entrar em contato com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários
minutos. Se usar lentes de contato, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
ÁCIDO ACÉTICO
Inflamável. Causa graves queimaduras.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco. Chamar um médico.

Após contato com a pele: lavar com bastante água. Esfregar levemente com polietileno glicol
400. Remover imediatamente a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água por no mínimo 10 minutos segurando
abertamente as pálpebras.
Após ingerir: tomar bastante água. Evitar vomitar. Chamar um médico e evitar neutralizar.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório, protetor para as mãos e olhos.
Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele. Lavar as mãos e o rosto após manuseio.
Trabalhar na capela.
Em caso de acidente com chamas: Extintores adequados: água, gás carbônico, espuma e pó.
Riscos especiais: pode haver vapores de ácido no ar, formando, assim, uma mistura explosiva.
Deve-se manter afastado de qualquer fonte de ignição. Manter o lugar com portas e janelas
abertas.
Manuseio e Armazenamento: O manuseio deve ser feito longe de qualquer fonte de ignição. O
armazenamento deve der feito em local fechado, seco, bem ventilado e longe de qualquer fonte
de ignição ou calor. A temperatura de armazenamento deve ser entre 15 oC e 25 oC.
Informações Toxicológicas: Substância extremamente corrosiva.
42
Após inalação de vapores: Sintomas de irritação no trato respiratório. Pneumonia. Bronquites.
Pode haver a formação de edemas no trato respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras.
Após contato com os olhos: queimaduras. Risco de cegueira. Risco de a vista ficar embaçada.
Queimaduras na membrana da mucosa.
Após inalação: queimaduras no esôfago e estômago, gastrite, vômito com sangue, dispneia.
Risco de perfuração do esôfago e estômago. Insuficiência pulmonar possibilitando aspiração do
vômito. Não pode ser excluído.
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Uso contínuo pode causar úlcera, até câncer gástrico. Contato com a pele pode causar sérias
alergias em pessoas sensíveis a este reagente.
ÁCIDO CLORÍDRICO
Causa queimaduras e corrosões. Irritação no sistema respiratório.

Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover
imediatamente a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: Enxaguar com bastante água por no mínimo 10 minutos
segurando abertamente as pálpebras. Chamar um médico especialista.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, evitar o vômito. Chamar com urgência um
médico. Não tentar neutralizar.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando vapores são gerados),
protetor para as mãos e olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele antes do manuseio. Lavar as mãos e o rosto
após manuseio.
Riscos especiais: Não é combustível, mas em ambientes com fogo pode haver liberação de
vapores perigosos. Manuseio e Armazenamento: não requer materiais adicionais para o
manuseio. O armazenamento deve ser feito em local fechado e com boa ventilação. A
temperatura de armazenamento deve ser abaixo de 25ºC.
Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: sintomas de irritação no trato
respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras.
Após contato com os olhos: queimaduras. Risco de cegueira.
Após ingerir: danos nos tecidos da boca, esôfago e do trato gastrintestinal. Risco de perfuração
no esôfago e no estômago. Possibilidade de gerar problemas cardiovasculares.
ÁCIDO NÍTRICO
Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.

Não respirar pó/ fumo/ gas/ névoa/ vapores/ borrifo.
Em caso de ingestão: enxaguar a boca. Não provocar o vómito.
ÁCIDO SALICÍLICO
Identificação de perigo: perigoso se inalado. Irritante para o trato respiratório e para pele.
Riscos de sérios perigos aos olhos.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco.
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Remover imediatamente a roupa
contaminada.
43
Após contato com os olhos: Enxaguar com bastante água segurando abertamente as
pálpebras.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água. Induzir ao vômito. Chamar um médico.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando formação de pó), protetor
Na higiene industrial: retirar roupa usada. Passar creme protetor antes do manuseio. Lavar as
mãos após manuseio.
Em caso de acidente com chamas: usar extintores adequados: água, pó e espuma.
Riscos especiais: praticamente não combustível. Pode ocasionar explosão.
Manuseio e Armazenamento: no momento do manuseio evitar a proximidade com fontes de
ignição. Deve ser armazenado em um local fechado, ventilado e longe de qualquer fonte de
ignição ou calor.
Informações Toxicológicas: Após inalação do pó: sintomas de irritação no trato respiratório.
Após contato com os olhos: irritação.
Após contato com a pele: irritação.
Após ingerir: irritação na mucosa. Rápida absorção. Após absorção: náusea, vômito, problemas
gástricos e tontura.
ÁCIDO SULFÚRICO
Causa - graves queimaduras.

Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover a
roupa contaminada imediatamente.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água segurando abertamente as pálpebras
por no mínimo 10 minutos. Chamar um médico especialista.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, evitar vômito. Chamar um médico. Não tentar
neutralizar. Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório, protetor para as mãos
e olhos. Usar roupa de proteção adequada.
Na higiene industrial: aplicar creme protetor na pele. Lavar as mãos e o rosto após manuseio.
Manuseio e Armazenamento: não é necessário nenhum manuseio especial. O armazenamento
deve ser feito em local fechado, seco e bem ventilado. Quanto a temperatura de armazenamento
não há restrições.
Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: provoca danos nas mucosas do trato
respiratório.
Após contato com a pele: queimaduras graves com formação de casca de ferida.
Após contato com os olhos: queimaduras e lesões na córnea.
Após ingerir: dores muito fortes com risco de perfuração, náusea, vômitos e diarreia.
Após um período de latência de algumas semanas existe a possibilidade de uma estenose
pilórica.
ANIDRIDO ACÉTICO
Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de
combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de
chamas. O vapor de anidrido acético é nocivo.
Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias: ácido nítrico (formação de nitrato
de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cℓ 2O7), permanganato de potássio
(reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.
Inflamável. Nocivo por inalação e ingestão. Provoca queimaduras.
Medidas de primeiros-socorros:
Inalação: Remover para local ventilado. Procurar auxílio médico.
Contato com a pele: Lavar com bastante água. Tirar as roupas contaminadas.
44
Contato com os olhos: Lavar com bastante água, por 15 min. Procurar um oftalmologista
imediatamente. Ingestão: Ingerir bastante água, evitar o vômito. Procurar um médico
imediatamente.
ANILINA
Perigoso se inalado, se ingerido ou em contato com pele. Possibilidade de riscos irreversíveis.

Tóxico: perigo se sérios danos a saúde em longa exposição por inalação, ingestão ou em contato
com a pele.
Primeiros socorros: Após inalação: ar fresco. Se necessário fazer respiração boca-a-boca.

Chamar um médico. Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno
glicol 400. Remover imediatamente a roupa contaminada.
Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água por no mínimo 10 minutos
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água. Induzir ao vômito. Chamar um médico. Usar
um laxativo a base de sulfato de sódio.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando formação de vapores),
Em caso de acidente com chamas: extintores adequados: água, pó, gás carbônico e espuma.
Riscos especiais: combustível. Possibilidade de formação de uma mistura explosiva com o ar.
Manuseio e Armazenamento: devido a fácil oxidação deve se manter longe da luz. Deve ser
armazenado em um local fechado, seco, ventilado e longe de qualquer fonte de ignição ou calor.
A temperatura de armazenamento deve ser entre 15 oC e 25 oC. Só deve ser usado por pessoas
autorizadas. Informações Toxicológicas: Após inalação de vapores: irritação nas mucosas.
Após contato com a substância: irritação dos olhos, da pele e das membranas da mucosa. Perigo
de absorção pela pele e ocasionar dermatites. Após absorção em grande quantidade pode gerar
dor de cabeça, náusea e disritmia cardíaca.
BENZOFENONA
Primeiros socorros:
Após inalação: ar fresco.
contaminada.
segurando abertamente as pálpebras.
Após ingerir: faça a vítima beber muita água, induza o vômito e chame um médico se a vítima
não estiver se sentindo bem.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando vapores forem gerados),
Em caso de acidente com chamas: extinguir as chamas com extintor de pó químico, H 2O,
espuma ou CO2.
Riscos especiais: Desenvolvimento de gases perigosos em eventos de fogo.
Manuseio e Armazenamento: não existem problemas quanto ao manuseio. Deve ser
armazenado a 15°C a 25°C em frasco bem fechado.
Informações Toxicológicas: Dados quantitativos da toxicidade deste produto não são
disponíveis. Todavia, propriedades nocivas não podem ser excluídas.
BUTAN-1-OL
Vapor e líquido inflamáveis. Prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Afeta o
sistema nervoso central, causa irritação na pele, olhos e trato respiratório. Pode afetar o fígado
e os rins.
45
Inalação: Álcool butílico gerou poucos casos de envenenamento em indústrias devido à sua
baixa volatilidade. Causa irritação no trato respiratório. Pode ocorrer dificuldade de respirar,
tosse, dor de cabeça. Pode ser absorvido pelo sistema circulatório com sintomas similares aos
da ingestão.
Remova a vítima para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, faça respiração
artificial. Se a respiração estiver difícil, forneça oxigênio. Chame um médico.
Ingestão: Pode ter efeito narcótico. Pode causar dores abdominais, náuseas, dor de cabeça e
diarreia. Altas doses podem afetar os rins e o fígado. Pode afetar a audição. A dose letal estimada
fica entre 85,05 e 198,45 gramas. Induza vômito imediatamente. Nunca administre nada pela
boca a uma pessoa inconsciente. Chame um médico.
Contato com a pele: Irritante para a pele. Causa a perda da oleosidade natural. Pode ser
absorvido pela pele e os sintomas são semelhantes aos descritos para ingestão.
Em caso de contato, lave imediatamente a área afetada com bastante água por pelo menos 15
minutos. Remova a roupa contaminada. Lave as roupas antes de reutilizar. Chame um médico.
Contato com os olhos: Vapores podem ser irritantes, causando dor e lagrimas.
Respingos causam inflamação e visão turva.
Imediatamente lave os olhos com bastante água por pelo menos 15 minutos. Pisque os olhos
algumas vezes.
Procure um médico imediatamente
Exposição crônica: Contato prolongado com a pele pode causar ressecamento e rachaduras na
pele. Perda de audição foi relatada em trabalhadores cronicamente expostos ao butanol. Pode
afetar o senso de equilíbrio, rins e fígado.
Agravo de condições pré-existentes: Pessoas com desordens de pele pré-existentes ou
problemas nos olhos, fígado danificado, insuficiência renal ou respiratória estão mais
suscetíveis aos efeitos desta substância.
terc-BUTANOL
Nocivo por inalação.

Pode provocar irritação das vias respiratórias.
BROMO
O bromo é altamente tóxico e em pequenas quantidades (10 ppm), tanto por via dérmica como
inalado, pode causar problemas imediatos de saúde ou morte. É muito irritante tanto para os
olhos como para a garganta; em contato com a pele ocasiona inflamações dolorosas. Seu
manuseio impróprio pode supor um sério risco a saúde, requerendo máxima precaução de
segurança quando do seu manejo.
BUTIRALDEÍDO
É um líquido incolor inflamável com um cheiro acre. É miscível com a maioria dos solventes
orgânicos.
A substância pode ser assimilada pelo corpo por inalação dos vapores e pode obstruir as vias
respiratórias. Causa irritação nos olhos e na pele. O vapor é mais pesado que do ar e pode
estender-se pelo solo. A formação de peróxidos explosivos é possível.
CARBONATO DE SÓDIO

Não respirar as poeiras.
46
Contato com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Se usar
lentes de contato retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
CICLOEXANOL
Perigoso se for engolido ou inalado, provoca irritação cutânea, pode provocar irritação das vias
respiratórias. Não pode entrar em contato com os olhos, a pele ou a roupa, se entrar em contato
com a pele, lavar com sabonete e água abundantes em caso de inalação, retirar a vítima para
uma zona ao ar livre e mantê-la em repouso numa posição que não dificulte a respiração. Uma
zona ao ar livre e mantê-la em repouso numa posição que não dificulte a respiração.
CICLOEXENO
Líquido e vapor facilmente inflamáveis. Nocivo por ingestão. Pode ser mortal por ingestão e
penetração nas vias respiratórias. Mante afastado do calor/faísca/chama aberta/superfícies
quentes. Não pode entrar em contato com os olhos, a pele ou a roupa. Em caso de ingestão, não
provocar o vómito.
CLORETO DE terc-BUTILA
contaminada. Após contato com os olhos: enxaguar com bastante água segurando
abertamente as pálpebras. Chamar um médico especialista se necessário.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, induzir o vômito. Chamar um médico caso a
vítima sinta-se mal. Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando
vapores são formados), protetor para as mãos e olhos.
Em caso de acidente com chamas: extintores adequados: água, gás carbônico, pó e espuma.
CLORETO DE SÓDIO
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando existir vapores), protetor
CLORETO DE ZINCO
Quando inalado é extremamente nocivo aos tecidos das mucosas e do trato respiratório
superior. Tóxico, pode causar irritação ou corrosão ao trato gastrointestinal, com dores
abdominais, náuseas e vômitos. Em contato com a pele pode causar irritação severa,
queimaduras e ulceração. Respingos de solução podem danificar os olhos. Contato frequente
com a pele pode causar inúmeros problemas de graus variados, desde dermatites a ulcerações.
Inalação frequente pode causar asma ocupacional.
CLORETO FÉRRICO
Contato com o produto: Lavar a área por pelo menos 5 minutos em água corrente.
Contato com os olhos: Pode haver irritação – lavar em água corrente.
Ingestão: provocar vômito e tomar leite de magnésia ou bastante água.
Caso note algo estranho na pele ou nos olhos depois de lavar vá de imediato consultar um
médico.
Complicações por ingestão: procurar um médico e indicar a natureza do produto e quantidade
ingerida.
Cuidados: Haverá um auto aquecimento natural da solução (pode chegar a 70 °C).
Uma fumaça não tóxica poderá ser observada.
Inicialmente a solução ficará marrom, chegando à cor de café no final.
47
O percloreto de ferro possui grande poder oxidante. Mancha tecidos de forma irremediável.
Muito cuidado com as roupas.
CLORIDRATO DE HIDROXILAMINA
Hidroxilamina pode explodir sob aquecimento. É irritante ao trato respiratório, pele, olhos, e
membranas mucosas. Pode ser absorvido pela pele, é nocivo se ingerido, e é um possível
mutagênico.
CLOROBENZENO
Líquido e vapor inflamáveis.

Nocivo por inalação.
CLOROFÓRMIO
Tóxico por inalação, em contato com a pele e se ingerido. Possíveis riscos de efeitos irreversíveis.
Tóxico: perigo de sérios danos à saúde em exposição prolongada. Extremamente perigoso para
os organismos aquáticos, podendo causar efeitos térmicos adversos ao meio aquático. Perigoso
para camada de ozônio.
Primeiros socorros:
Após inalação: ar fresco. Se necessário, fazer respiração boca-a-boca e levar para um lugar
ventilado e aberto.
contaminada.
Após ingerir: levar a vítima para um lugar aberto. Ter cuidado em caso de vômito, já que pode
haver aspiração do mesmo. Chamar um médico.
Proteção pessoal para manuseio: Usar protetor respiratório (quando vapores forem gerados),
Riscos especiais: não é combustível. Pode haver vapores no ar. Estes podem desenvolver a
combustão de gases ou vapores gerando fogo.
Manuseio e Armazenamento: não existem problemas quanto ao manuseio. Deve ser
armazenado em um local fechado e ventilado. Só deve ser usado por pessoas autorizadas.
Informações Toxicológicas:
Após inalação de vapores: irritação nas mucosas respiratórias, dor de cabeça, náusea, vômito
e tontura. Em grandes quantidades pode provocar parada respiratória.
Após contato com os olhos: irritação.
Após ingerir: problemas gástricos, diarreia com sangue, náusea, vômito e tontura.
CROMATO DE POTÁSSIO
É bastante tóxico e fatal quando ingerido.

Pode ser cancerígeno e produzir mutações reprodutivas quando inalado ou ingerido pela
gestante.
É corrosivo e perigoso para o meio ambiente.
Deve ser evitado o contato direto com esta substância.
Deve ser guardado bem acondicionado em recipientes de vidros, e sempre em locais bastante
ventilados. Quando do seu manuseio, todas as precauções de segurança devem ser usadas,
como luvas, máscaras, roupas apropriadas e outras.
É um forte agente oxidante, podendo reagir rapidamente. Pode reagir explosivamente com outros
compostos, reduzindo e incendiando objetos inflamáveis.
48
DIETILAMINA
Líquido e vapor facilmente inflamáveis.

Nocivo por inalação e ingestão.
Nocivo em contato com a pele. Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
HIDRÓXIDO DE AMÔNIO
Prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele.

Tóxico! Pode causar corrosão do esôfago e pode haver peritonite. Sintomas podem incluir dor
na boca, tórax, e abdômen, tosse, vômito e desmaio. Ingestão de 3-4 mL pode ser fatal.
Não induza o vômito. Dê quantidades grandes de água. Nunca dê algo pela boca para uma
pessoa inconsciente.
Inalação: Causa irritação ao trato respiratório. Concentrações mais altas podem causar
queimaduras, edema pulmonar e morte. Exposição breve para 5000 ppm podem ser fatais.
Remover o indivíduo exposto ao ar livre. Se não estiver respirando fazer respiração artificial. Se
respirar com dificuldade, dê oxigênio. Procure ajuda médica.
Contato com a pele: Pode causar dor, vermelhidão, irritação severa ou queimaduras.
Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa
contaminada e os sapatos.
Procure ajuda médica. Lave as roupas e os sapatos antes de reutilizá-los.
Contato com os olhos: Causa irritação, vermelhidão e dor. Pode resultar em cegueira
temporária ou permanente. Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15
minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras. Procure ajuda médica
imediatamente a fim de minimizar a possibilidade de cegueira. Exposição crônica pode
prejudicar a pele. Agravo das condições pré-existentes. Pessoas com desordens visuais ou com
função respiratória falha devem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância.
HIDRÓXIDO DE SÓDIO
Inalação: Causa severa irritação. A inalação do pó causa sérios prejuízos ao trato respiratório.
Os sintomas podem incluir dores de garganta e espirros. Severa pneumonia pode ocorrer.
Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando fazer respiração artificial. Se respirar
com dificuldade, dê oxigênio. Procure ajuda médica.
Ingestão: Corrosivo! Pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estômago. Pode
causar danos aos tecidos e morte. Podem incluir sangramento, vômito, diarreia e queda de
pressão.
NÃO INDUZA O VÔMITO! Dê grandes quantidades de água ou leite. Nunca dê algo pela boca
para uma pessoa inconsciente.
Contato com a pele: Causa severas irritações e queimaduras na pele.
Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa
contaminada e os sapatos.
Contato com os olhos: Causa severa irritação. Grandes exposições podem causar severas
queimaduras e cegueira.
Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando
ocasionalmente as pálpebras. Procure ajuda médica imediatamente.
Exposição crônica: Contato prolongado com soluções diluídas ou pó tem efeito destrutivo nos
tecidos. Agravo das condições pré-existentes. Pessoas com desordens de pele, problemas nos
olhos ou falência respiratória podem ser mais suscetíveis aos efeitos desta substância.
HIPOCLORITO DE SÓDIO
Por contato: A altas concentrações (mais de 13% ), irrita a pele e pode causar queimaduras
profundas e inflamações. Contatos repetidos podem causar dermatose.
49
Em contato com os olhos: causa irritação intensa, lacrimejamento e inchaço das pálpebras.
Risco de lesões graves ou permanentes do olho.
Por inalação: Os vapores de NaClO são irritantes para o aparelho respiratório causando tosse
e irritação intensa do nariz e garganta. Exposições prolongadas causam danos severos ao
sistema respiratório (edema de faringe, laringe e pulmonar).
Por ingestão: Pode provocar queimadura da boca, náuseas e vómitos sanguinolentos, colapso
respiratório, delírio, coma e possível perfuração do esôfago e estômago.
Altas concentrações podem mesmo ser fatais.
Se se ingere 3-6% de água sanitária, dá-se a irritação gastrintestinal.
Se ultrapassar 10% pode mesmo causar lesões corrosivas graves na boca, na garganta, esófago
e estômago, acompanhados de hemorragia, perfuração, e eventualmente morte.
Medidas de precaução: Usar óculos de proteção, luvas de borracha e avental impermeável;
lavar as mãos após a utilização do mesmo; evitar a manipulação de vapores;
IODETO DE POTÁSSIO
Danoso se for aspirado ou inalado. Causa irritação à pele, olhos e trato respiratório.
Inalação: Inalação de pó pode causar tosse e pode sufocar, com sintomas variáveis de
enxaqueca, vertigem e fraqueza. Pode causar edema pulmonar.
Remover o indivíduo exposto ao ar livre. Se não estiver respirando fazer respiração artificial. Se
respirar com dificuldade, dê oxigênio. Procure ajuda médica.
Ingestão: Irritação da área gastrointestinal. Sintomas podem incluir náusea, vômitos e diarreia.
Induza o vômito imediatamente de acordo com orientação paramédica. Nunca dê algo pela boca
para uma pessoa inconsciente.
Contato com a pele: Causa irritação à pele, sendo os sintomas mais frequentes vermelhidão,
coceira e dor. Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a
roupa contaminada e os sapatos.
Contato com os olhos: Causa irritação, vermelhidão e dor.
Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando
ocasionalmente as pálpebras. Procure ajuda médica imediatamente.
Exposição crônica: Pode causar salivação, espirros, conjuntivites, enxaqueca, febre, laringite,
bronquite A exposição de pele repetida pode causar erupções cutâneas de pele.
Agravo das condições pré-existentes
Pessoas com desordens de pele ou com função respiratória falha devem ser mais suscetíveis aos
efeitos da substância.
METANOL
O contato pode causar danos visuais, necrose do putâmen (SNC), danos no pâncreas. A ingestão
de metanol leva ao desenvolvimento de náuseas, vômitos, dores abdominais, perturbações
visuais e modificações do estado mental depois de um tempo de latência de 12 a 24h. São
também frequentes perturbações metabólicas tais como acidose metabólica. A uma pessoa que
sofre uma intoxicação com metanol deve ser logo providenciada uma ventilação adequada. Se a
ingestão de metanol tiver sido recente deve fazer-se uma lavagem gástrica para eliminar
eventuais resíduos de metanol que ainda estejam no estômago.
NITRATO DE PRATA
Após contato com a pele: lavar com bastante água. Passar polietileno glicol 400. Remover
imediatamente a roupa contaminada.
Após ingerir: fazer a vítima beber bastante água, evitar o vômito. Chamar com urgência um
médico. Não tentar neutralizar.
50
p-NITROACETANILIDA
Provoca irritação cutânea.

Pode provocar irritação das vias respiratórias.
Se entrar em contato com a pele: lavar com sabonete e água abundantes.

Em caso de inalação: retirar a vítima para uma zona ao ar livre e mantê-la em repouso numa
posição que não dificulte a respiração.
PERMANGANATO DE POTÁSSIO
Oxidante forte. O contato com outros materiais pode causar incêndio. Causa queimaduras na
região de contato. Tóxico se ingerido ou inalado.
Inalação: Causa irritação ao trato respiratório. Os sintomas podem incluir tosse e dificuldade
para respirar. Altas concentrações podem causar edema pulmonar.
Remova para o ar fresco. Se a vítima não respirar faça respiração artificial. Se houver dificuldade
para respirar, dê oxigênio. Chame imediatamente um médico.
Ingestão: A ingestão de pó ou de altas concentrações causa distúrbios graves do sistema
gastrointestinal com possíveis queimaduras e edema; pulso lento, choque com queda da pressão
sanguínea. Pode ser fatal. A ingestão de concentrações de até 1% causa queimaduras da
garganta, nâuseas, vômitos e dor abdominal. Concentrações de 2- 3% causam anemia e
inflamação da garganta com dificuldade para respirar. Concentrações de 4-5% podem causar
danos renais.
Se ingerido, NÃO induza o vômito. Dê grandes quantidades de água se estiver consciente. Chame
um médico imediatamente.
Contato com a pele: Os cristais secos e as soluções concentradas são cáusticas, causando
envermelhecimento, dor, queimaduras severas, manchas marrons na área de contato e possível
endurecimento da epiderme. Soluções diluídas são levemente irritantes para a pele.
Lave imediatamente com água em abundância por pelo menos 15 minutos, removendo roupas
e calçados contaminados. Chame um médico imediatamente.
Contato com os olhos: O contato dos olhos com cristais (poeira) e soluções concentradas causa
irritação severa, envermelhecimento, visão borrada e podem causar danos sérios, possivelmente
permanentes (sequelas).
Lave imediatamente os olhos com água abundante por pelo menos 15 minutos, erguendo
periodicamente as pálpebras. Chame imediatamente um médico.
Exposição crônica: O contato prolongado com a pele pode causar irritação, pele seca e
dermatite. O envenenamento crônico com Manganês pode resultar da inalação de poeira
contendo esse elemento, causando sequelas no Sistema Nervoso Central. Os primeiros sintomas
incluem sonolência, prostração e fraqueza nas pernas. Casos mais avançados têm mostrado
sintomas de expressão facial “fixa” , distúrbios emocionais, espasmos e quedas.
SULFATO DE SÓDIO ANIDRO
Inalação: Remover a vítima para local ventilado.

Contato com a pele: Lavar com água corrente. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar os olhos com água em abundância, por pelo menos 20 minutos.
Ingestão: em caso de mal-estar. Consultar um médico.
51
TETRACLORETO DE CARBONO
Danoso se for engolido, inalado ou absorvido pela pele. Causa irritação da pele, olhos e trato
respiratório. Suspeito de ser causador de cancro (o que depende do nível e duração da
exposição). Pode afetar o sistema nervoso central, pulmões, fígado e rins.
Equipamento a ser usado em laboratório: óculos, bata, proteção respiratória e luvas
apropriadas.
Inalação: Remover o indivíduo exposto ao ar livre. Se não respirar fazer respiração artificial. Se
respirar com dificuldade, forneça oxigénio. Procure ajuda de um médico.
Ingestão: Induza o vómito imediatamente. Dê grandes quantidades de água. Nunca dê algo pela
boca a uma pessoa inconsciente. Chame um médico imediatamente.
Contato com a pele: Retire o excesso de material e lave imediatamente em água corrente e
sabão durante, pelo menos, 15 minutos, removendo a roupa contaminada e os sapatos. Procure
ajuda médica imediatamente. Lave as roupas e os sapatos antes de reutilizá-los.
Contato com os olhos: Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos,
abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras. Procure ajuda médica imediatamente.
52

Manual de Química Orgânica I - 2023.2 - 2º Versão

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Manual de Química Orgânica I - 2023.2 - 2º Versão

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CENTRO DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI

Missões Título XP Coins Pag.

Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica

Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois

O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido

Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática

As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.

Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.

As atividades de laboratório exigem do aluno não apenas o conhecimento das peças e

1 - Balão de fundo chato. 2 - Erlenmeyer.

5 - Tubo de ensaio. 6 - Condensador.

7 – Pinça Dupla para 8 - Proveta.

9 - Pipeta graduada Utilizada 10 - Pipeta volumétrica

13 - Suporte universal. 14 - Tripé de ferro.

15 -Tela de amianto. 16 - Garra de

17 - Estante de tubos de 18 - Pinça de madeira.

19 - Cápsula de 20 - Vidro de relógio.

28 - Placa de Petri. Onde

29 – Garras para fixar 30 - Bastão de vidro.

32 – Anel de Aço Carbono

Antes de iniciarmos os experimentos, serão

B. Segurança é, antes de tudo,

Laboratórios químicos são potencialmente locais

C.1 Equipamentos de Proteção Individual (EPI)

Vejamos alguns deles:

Avental de algodão com mangas longas. Indica que devemos proteger a

Óculos de segurança. Devem ser usados na proteção de respingos e

Usar pinça de madeira para o aquecimento do tubo de ensaio.

Símbolos de advertência em laboratório

Indica produção O descarte de

 É obrigatório o uso de calçados fechados, calça Jeans, bata de mangas longas no

C.2. Hábitos Individuais

 Nunca fume no laboratório. Lembre-se que muitas substâncias no laboratório são

 Nunca se sente ou se debruce sobre a bancada, pois na mesma frequentemente são

 Nunca mantenha alimentos em geladeiras que armazenam produtos químicos.

 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o

C.3. Considerações Gerais

 Instrua-se acerca de primeiros socorros básicos. Os danos ocasionados em acidentes podem

 Seus companheiros do laboratório podem ajudar a extinguir as chamas usando mantas ou

 Se a queimadura for pequena, aplique um unguento para queimaduras. No caso de

 Em caso de queimaduras com substâncias químicas, as áreas da pele com as quais a

 Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato

 Em caso de cortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser

 Em caso derramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente. Todavia, certifique-

D. Cuidados com Vidrarias e Substâncias Químicas

 Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições

 As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente

 Conheça as propriedades das substâncias utilizadas nos experimentos. O conhecimento

 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades,

“NUNCA UTILIZE UMA CHAMA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA SEM ANTES

E. Manuseio e Cuidados com Frascos de Reagentes

Ao acondicionar um reagente, certifique-se antes da compatibilidade do mesmo com o frasco.

 Os frascos de solventes (hidrocarbonetos, organoclorados, aminas, álcoois, cetonas, etc)

 Os cilindros de gases devem sempre ser armazenados em pé e presos a um suporte fixo,

 Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma solução antes de usá-la.

 Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções

G. Cuidados com o Manuseio de Bicos de Gás (Bicos de Bunsen)

Para um manuseio seguro dos bicos de Bunsen no laboratório, as seguintes recomendações

"A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA

A tela do jogo contém:

Video – Regras – Top Lab Game 1

Salas para cada grupo de jogadores: