Capitulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 9

O ângulo entre uma e outra ligação é de aproximadamente 120° . Para z

explicar a geometria dessa molécula e a existência de uma ligação dupla entre
os átomos de carbono, outro tipo de hibridação deve ser con iderado. esse p
caso, o orbital 2s e dois orbitais 2p de carbono são combinados para formar
crês orbitais híbridos sp2. Esses orbitais são direcionados para o vértices de
um triângulo equilátero (Figura 1.8) e, consequentemenle, a repulsão entre os
elétrons que os ocuparem será a mínima possível. Evidentemente, o ângulo
entre es es orbilais é de 120° , e o orbital 2p que não participou da hibridação
permanece perpendicular ao plano ocupado pelos orbitais híbridos.
A aproximação entre dois átomos de carbono h.ibridados sp2 leva à for­ X

mação da ligação CJ' (sp1-sp� por meio da uperposiçào frontal entre um orbi­ hibridação
tal sp2 de cada átomo, enquanto a interpenetração lateral entre os orbitais 2p
resulta na formação da ligação 1T. Os orbilais 2sp1 resLa.mes combinam-se com
os orbitais Is dos átomos de hidrogênio (quatro no total), completando, dessa
forma, as valências dos áLomos de carbono na molécula do eLeno igura 1.9).

p p

Figura 1.8 Representação da

combinação de dois orbitais p e um
Figura 1. 9 Combinação dos orbitais sp2 e p de dois átomos de carbono e orbital s para formar três orbitais
quatro átomos de hidrogênio (orbital s) para formar o eteno. híbridos sp2.

Em resumo, todo átomo de carbono que formar uma ligação dupla

apresentará hibridação sp2, e o ângulo formado com quaisquer dois átomos
ou grupos ligados a um deles será de aproximadamente 120º.
O oxigênio e o nitrogênio, que também participam de uma ligação
dupla, apresentam hibridação sp2, conforme exemplificado a seguir:
H H
'C=O:.. 'C=N�
H
/ /
H H r

Teste 1.3
Esquematize os orbitais das espécies CH/, CHJ-, BF.l , indicando a
geometria de cada uma delas.

Orbitais híbridos sp
O átomo de carbono que se liga a outros átomos por meio de duas liga­
ções CJ' e duas ,r apresenta hibridação sp. esse caso, um orbital 2s combina­
-se com um orbital 2p para formar dois orbilais híbridos sp, sendo o ângulo
entre eles de 180° . Os outros dois orbitais 2p que não participaram da hibri­
dação encontram-se perpendiculares ao plano dos orbitais sp igura 1.1 O).
O hidrocarboneto mais simples em que o carbono apresenta hibridação
sp é o acetileno (HC=:CH). A ligação CJ' (C--C) é formada pela superposi­
ção frontal dos orbitais híbridos 2sp de cada um do átomos de carbono,
enquanto as duas ligações ,r (C-C) são formadas pela superposição lateral
entre os orbitais 2p paralelos de cada carbono. Já as ligações CJ' (C-H) ão
formadas pela combinação dos orbitais Is dos hidrogênios com os orbitais
 Capítulo 1 Estrutura e propriedades de moléculas orgânicas 31

Diver os exemplos de reaçõe envolvendo ácidos e bases são apre en­

tado nos próximos capítulos. Um tratamento mais detalhado sobre esse
tema pode ser encontrado nas referências listadas no final deste trabalho.
Chamamos a atenção em particular para o livro de Costa '2005), que corres­
ponde a um excelente trabalho que deve . er consultado para os interessados
em aprofundar os conhecimento nessa área.