Marlow Claudino –

Paulo Cesar Trajano -

Luis Fernando Lopes –

Introdução:

SÍNTESE DA p-NITROANILINA

A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C 6H6N2O2 , que encontra-se dentro da classe

das aminas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de
hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma amina primária. O átomo de nitrogênio contém
elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades básicas e
nucleofílicas.
As aminas, de maneira geral, podem ser encontradas em plantas e animais. (1)A trietilamina, por
exemplo, é responsável pelo odor desagradável de vários tipos de peixes. Outro exemplo que pode
ser citado é a quinina, um importante fármaco antimalária encontrado no sul da América nas árvores
do gênero Cinchona. Por outro lado, as nitro-anilinas, são utilizadas principalmente na indústria de
tintas, mas também são usadas como intermediários na síntese de fármacos e inseticidas. (2)

HIDRÓLISE

Hidrólise é um termo útil, oriundo da definição de Arrhenius de ácidos e bases. A palavra significa
"quebra pela água". A hidrólise é uma reação entre um ânion ou um cátion e água, com
fornecimento de íons OH–ou H+ para a solução.(3)
Objetivo:

Sintetizar a p-nitroanilina, a partir da hidrolise da p-nitroacetanilida sob presença da solução

aquosa de ácido sulfúrico .

Procedimento:

Adicionou-se 5,0 g de p-nitroacetalida e 30 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico em um balão

de fundo redondo com a capacidade de 250 mL. Foi adaptado um condensador para o refluxo e foi
aquecido até a ebulição branda durante 20 min, com agitação constante. Foi vertido a mistura
reacional ainda quente sobre 200 mL de água fria e adicionou- se solução aquosa de hidroxido de
sódio a 20% (p/v), sendo observado a reação básica no papel de tornassol.
Resfriou-se o precipitado amarelo e foi filtrado em um funil de Buchner, e foi lavado com água
gelada para remover impurezas minerais.
Recristalizou- se com etanol aquoso a quente .
Dissolve-se em água um pequena porção de amostra que foi analisada e testada o pH da solução
com papel indicador universal.

Resultados e discurssao:

Em uma balão de fundo redondo foi feito a mistura de p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico 50%
(v/v) e foi observada que a mistura era solúvel. Em seguida utilizada a técnica do refluxo, com
auxilio de um condensador reto, que favoreceu o retorno da água a solução, fornecendo energia a
reação a partir da manta térmica e perdurando-se por 20 min. Depois deste processo verteu-se a
solução ainda quente em um Becker de 500ml contendo 200ml de água fria, deixando a mistura
escura (amarelo escuro).

Logo em seguida, solução foi neutralizada com solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), a
fim de, separar a p-nitroanilina da mistura a p-nitroanilina é insoluvel em água quando o ph é
básico, isso ocorre devido o NaOH agir como agente secante, removendo dos produtos da reação,
moléculas de água existentes e vindo a favorecer o processo de precipitação do solido de interesse,
nesse caso a p-nitroanilina. O PH da solução foi aferido, com auxilio de papel de tornassol, e obtido
o resultado de ph 7 caracterizando uma reação básica. Durante a adição do NaOH foi observado a
formação de bolha e a precipitação da p-nitroanilina.

- ponto de fusão
 Com auxilio de um grau e pistilo foi triturada uma amostra de p-nitroanilina, em seguida
internalizou-se o pó em um capilar, amarrado em um termômetro, imersos, em um Becker com óleo
em aquecimento uniforme favorecido por uma placa aquecedora e um peixinho.

Com o auxilio de um Handbook foi possível verificar o ponto de fusão do composto a ser
analisado, entre 149-151ºC. Foi observada a temperatura entre 141-143ºC, e dentro do capilar uma
cor avermelhada, caracterizando a carbonização do composto. Destacando assim, um composto
contendo impureza.

- teste de confirmação
Para o teste de confirmação foi utilizado como solvente o álcool 70%. No tubo de ensaio foi
colocado uma a mostra de p-nitroanilina e o solvente, e consecutivamente com auxilio de um papel
indicador universal aferiu-se o PH da solução que foi em torno de 6. A explicação para o pH ter sido
6 pode ser justificada pelos compostos ácidos utilizados durantes o decorrer dos procedimentos para
obtenção da p-nitroanilina.

Conclusão:

Conclui-se, a partir do experimento realizado e com base nos testes de confirmação, que foi
possível produzir p-Nitroanilina. Porém com grau de pureza mediano, estipulado pela comparação
entre o Ponto de Fusão Experimental e Ponto de Fusão Ideal.

Referência
1- McMurry, J. Organic Chemistry, 15 ed., Capítulo 24, Ed. Brooks/Cole, 1999, USA
2- Gil, R. A. S.; Merat, L. M. O. Quim. Nova, 2003, 26, 779 - 781
3- Quimica Geral John B. Russel, vol2