Exercícios de Farmacognosia (Profª Catharina)

Via do Acetato-Mevalonato

1) Faça a diagnose estrutural (cabeça-cauda), cite quantas unidades de isopreno tem cada estrutura e
classifique-as como monoterpeno, sesquiterpeno, diterpeno, sesterterpeno, triterpeno ou
tetraterpeno.

OH
OH
O

HO
OAc O

HO

OH

HO

2) Mostre o precursor de cada terpeno a seguir:

OPP
Pirofosfato de farnesila

Pirofosfato de geranil-farnesila
OPP
3) Quais classes de metabólitos secundários podem ser formados pela via do acetato/mevalonato?

4) Porque as saponinas são consideradas como heterosídeos ao invés de glicosídeos?

5) Complete o mecanismo de formação dos terpenos abaixo, com os intermediários adequados e

indique (utilizando setas) como será formado cada produto oriundo do mesmo intermediário:

OH
OPP
H
H
H

6) Qual a principal diferença na forma de ciclização entre os triterpenos e esteróides? Qual

intermediário catiônico cada um forma? Cite dois exemplos de triterpenos e de esteróides.

7) Como é classificado o núcleo estrutural de um heterosídeo cardioativo? Classifique a estrutura

abaixo.
O
O

OH

OH
O
OH H
OH O
OH OH O
OH
O H
OH OH OH O
H
OH H
O H H
O
OH OH H

H H H
H
H
H H

8) Como são classificados os heterosídeos cardioativos de acordo com a estrutura do anel lactônico?