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Questão 1:
O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da
lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo ácido carboxílico.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de:
A) desidratação.
B) hidrogenação.
C) oxidação.
D) descarboxilação.
E) substituição.
Ops! Você errou esta questão.
Comentário da resposta:
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de oxidação:
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Questão 2:
Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas
tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de
gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de:
A) sabão, por hidrólise em meio salino.

B) biodiesel, por transesterificação em meio básico.
C) sabão, por transesterificação em meio salino.
D) biodiesel, por hidrólise em meio básico.
E) nenhuma das respostas anteriores.
Parabéns! Resposta correta.
Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser
reaproveitado na produção de biodiesel, por transesterificação em meio básico:
Questão 3:
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão (ões):
As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar emparelhamento errôneo durante a replicação do
DNA. Por exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se emparelhar, durante a divisão celular, com
timina (T) e não com citosina (C). Esse erro gera células mutadas, com uma adenina (A) onde deveria haver
uma guanina (G) normal.
Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação química:
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por:
A) C
B) H
C) N
D) O
E) Nenhuma das respostas anteriores.
Teremos:
Questão 4:
De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos
em I, II e III, são, respectivamente:
A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.

B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
C) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
D) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
E) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
Teremos: ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
Questão 5:
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão (ões).
O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores

bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para
projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia
usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo
com a reação:
Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o
produto orgânico formado é:
A) um éter.
B) um éster.
C) um alceno.
D) uma cetona.
E) um ácido carboxílico.
Desidratação intramolecular do etanol:
Questão 6:
O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o etanol. Tais bebidas possuem maior concentração de etanol e
sua ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem diminuição da coordenação motora, visão distorcida,
raciocínio lento e falta de concentração.
Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a -1366,8 KJ.mol-1.
De acordo com as informações acima, marque com V as afirmações verdadeiras e com F as falsas.
( ) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de carbono secundário.

( ) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de hidratação do etileno catalisada por ácido.
( ) Na combustão completa de 138,20g de etanol são liberados aproximadamente 4 10 0 KJ.
( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas.
( ) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de C2H4O no sangue, devido à oxidação parcial do
etanol.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
A) F – V – V – F – V
B) V – F – F – V – F
C) F – F – V – V – F
D) V – V – F – V – F
E) F – V – F – V – F
Questão 7:
A reação de Schoten-Bauman é um método prático de obtenção de compostos carbonilados, como mostrado

na reação abaixo:
O produto carbonilado obtido nesta reação pertence à família:
A) das aminas.
B) das amidas.
C) das nitrilas.
D) dos ácidos carboxílicos.
E) dos ésteres.
Questão 8:
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse
material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente:
A) ácido benzoico e etanol.

B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.
Questão 9:
Até meados do século XIX, as cirurgias eram realizadas sem anestesia. Só em 1846, um dentista de Boston,
William Morton, conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usado para induzir a narcose, uma
inconsciência temporária, durante procedimentos cirúrgicos. O etoxietano pode ser obtido pela:
A) reação do etanoato de metila e etanol.

B) reação do etanol com ácido etanoico.
C) oxidação do etanal com KMnO4.
D) desidratação do ácido etanoico por ação do ácido sulfúrico.
E) desidratação intermolecular do etanol em presença de ácido sulfúrico.
A reação de obtenção do etoxietano é a desidratação intermolecular do etanol na presença de ácido

sulfúrico:
Questão 10:
A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de
Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos reagentes de partida. No caso da
produção de margarinas, ocorre a:
A) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.

B) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
C) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
D) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos vegetais.
E) nenhuma das respostas anteriores.
Na produção das margarinas, ocorre a hidrogenação (adição de H2) em insaturações dos lipídios de origem
vegetal. O aumento do grau de saturação desses lipídios faz com que a margarina apresente aspecto
cremoso.
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A) sabão, por hidrólise em meio salino.

Parabéns! Resposta correta.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação química:

Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por:

Ops! Você errou esta questão.

A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.

Parabéns! Resposta correta.

Teremos: ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão (ões).

O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores

Ops! Você errou esta questão.

Desidratação intramolecular do etanol:

( ) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de carbono secundário.

A sequência correta, de cima para baixo, é:

Parabéns! Resposta correta.

A reação de Schoten-Bauman é um método prático de obtenção de compostos carbonilados, como mostrado

O produto carbonilado obtido nesta reação pertence à família:

Ops! Você errou esta questão.

A) ácido benzoico e etanol.

Parabéns! Resposta correta.

A) reação do etanoato de metila e etanol.

E) desidratação intermolecular do etanol em presença de ácido sulfúrico.

Ops! Você errou esta questão.

A reação de obtenção do etoxietano é a desidratação intermolecular do etanol na presença de ácido

A) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.

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