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Questão 1:
Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória
a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.
A) V – F – V – V – F.
B) V – F – F – F – V.
C) F – V – V – F – F.
D) F – V – F – V – V.
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E) F – F – V – V – F.
Ops! Você errou esta questão.
Comentário da resposta:
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter também
considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de carbono e o terciário a 3
átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos assinalados:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera
o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que
facilita somente a liberação do íon H+, o que caracterizaria como um composto ácido.
Questão 2:
A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida
pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e
melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em
diferentes óleos de cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha
são os ácidos:
A) esteárico e oleico.
B) linolênico e linoleico.
C) mítico e esteárico.
D) palmítico e linolênico.
E) linolênico e esteárico.
Parabéns! Resposta correta.
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha
são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).
Questão 3:
O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É

irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que
entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a
capsaicina age como analgésico, em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como
um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A
capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:
É CORRETO afirmar que a capsaicina:
A) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.

B) é insolúvel em água.
C) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
D) tem cor e odor característicos.
E) nenhuma das respostas anteriores.
A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter, possui cadeia carbônica homogênea e insaturada
(apresenta duplas ligações em sua estrutura).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode
apresentar cor e odor característico.
Questão 4:
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de
suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.

C) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
D) cinco ligações pi
e vinte e quatro ligações sigma
.
E) duas ligações pi
e dezenove ligações sigma
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:
Agora, consideramos como ligação sigma
as simples e uma de cada dupla.

Consideramos como ligações pi as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
Questão 5:
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam
como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
A) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

B) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
E) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Questão 6:
A biodiversidade do Brasil é considerada uma fonte de substâncias biologicamente ativas. Sua preservação é
fundamental tanto pelo valor intrínseco dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme potencial
como fonte de novos fármacos. Plantas, animais, micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte de
substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou
foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil
usado no tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do alcaloide papaverina.
Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui:
A) cadeias alicíclicas heterogêneas.

B) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp2.
C) anéis aromáticos e funções éter.
D) ligação pi entre carbonos sp3.
E) anéis saturados e função amida.
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais
ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
Questão 7:
Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se
conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações.
I. Contém anéis heterocíclicos.

II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários.
Quais estão corretas?
A) Apenas II.
B) Apenas III.
C) Apenas I e II.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.
Teremos:
Questão 8:
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens
na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um
exemplo é o NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
A) Mãos.
B) Cabeça.
C) Tórax.
D) Abdômen.
E) Pés.
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do
nanokid. Então:
Questão 9:
Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de
destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente
complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no
interior de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas
e flores, são:
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que:
A) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

B) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.
C) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.
D) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.
E) nenhuma das respostas anteriores.
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição.
O citronelal possui a função aldeído.
Questão 10:
A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um
polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:
A) fechada, homogênea, ramificada e saturada.

B) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
C) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
D) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.

E) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia),
heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta
ligações simples entre os carbonos do anel).
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[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.

[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.

Parabéns! Resposta correta.

O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É

É CORRETO afirmar que a capsaicina:

A) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.

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De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:

A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.

B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.

e vinte e quatro ligações sigma

e dezenove ligações sigma

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Agora, consideramos como ligação sigma

as simples e uma de cada dupla.

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

Assinale a alternativa correta.

A) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

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Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto afirmar que possui:

A) cadeias alicíclicas heterogêneas.

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Comentários sobre as alternativas:

A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações.

I. Contém anéis heterocíclicos.

Quais estão corretas?

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Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

Parabéns! Resposta correta.

Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que:

A) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

Parabéns! Resposta correta.

Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.

O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.

O citronelal possui a função aldeído.

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

A) fechada, homogênea, ramificada e saturada.

D) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.

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