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Questão 1:
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o:
A) 1-cloro-2,4-dimetilpentano.
B) 5-cloro-2,4-dimetilpentano.
C) 3-cloro-2,4-dimetilpentano.
D) 2-cloro-2,4-dimetilpentano.
E) Nenhuma das respostas anteriores.
Ops! Você errou esta questão.
Comentário da resposta:
Experimentalmente verifica-se que tanto o primeiro como o segundo carbono da cadeia pode ser atacado,
mas o produto mais abundante desta reação é aquele no qual a substituição ocorre no carbono “menos
hidrogenado” da cadeia carbônica do reagente.
Este comportamento é conhecido como regra de Saytzeff: o hidrogênio que sai é o do carbono menos
hidrogenado da sequência.
Monocloração do 2,4-dimetilpentano:
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Questão 2:
O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, o fenol, para
resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são
usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e
pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, que
ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias.
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta.
A) O composto X é o cloro-ciclohexano.
B) O composto G é o hexacloreto de benzeno.
C) O composto Z é o ciclohexano.
D) O composto J é o nitrobenzeno.
E) Nenhuma das respostas anteriores.
Teremos as seguintes reações a partir do esquema fornecido no enunciado:
Questão 3:
De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos
em I, II e III, são, respectivamente:
A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.
B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

C) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
D) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
E) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
Teremos: ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
Questão 4:
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
aparecem.
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de sódio, usando etanol como solvente, leva à formação
de 3% de éter e de 97% de alceno, conforme representado abaixo.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de __________, e o alceno
é formado por uma reação de __________.
A) substituição – eliminação
B) substituição – desidratação
C) oxidação – eliminação
D) adição – hidrogenação
E) adição – desidratação
Parabéns! Resposta correta.
Em relaç?o aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reaç?o de substituiç?o, e o alceno
é formado por uma reaç?o de eliminaç?o.
Questão 5:
Considere as informações para responder à(s) questão (ões) a seguir.
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de
produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos:
As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente,
como reações de:
A) substituição, substituição e oxidação.

B) redução, redução e oxidação.
C) adição, adição e eliminação.
D) adição, adição e redução.
E) substituição, substituição e substituição.
Teremos:
Questão 6:
Os compostos cujas estruturas estão representadas aos pares possuem uma ou mais de uma propriedade
que os diferenciam.
Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos, é correto afirmar:
A) As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)-carvona são consideradas isômeros cis-trans.

B) Com base nas estruturas, conclui-se que a combustão completa de 1 mol de ciclopropano libera a
mesma quantidade de calor que a combustão completa de 1 mol de propeno.
C) O par de isômeros constitucionais apresenta um composto como a imagem do outro, refletida em um
espelho.
D) A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o mesmo composto, o
propano.
E) Uma mistura equimolar das cetonas (R)-carvona e (S)-carvona é levógira.
A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o mesmo composto, o propano:
Questão 7:
A cloração ocorre mais facilmente em hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do que nos alcanos. A
reação a seguir representa a cloração do benzeno em ausência de luz e calor.
De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que:
A) esta cloração é classificada como uma reação de adição.

B) o hidrogênio do produto HCl não é proveniente do benzeno.
C) o FeCl3 é o catalisador da reação.
D) o Cl- é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel aromático.
E) o produto orgânico formado possui fórmula molecular C6H11Cl.
Questão 8:
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás

natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos.
O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de
reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o
carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
A)
B)
C)
D)
E)
Questão 9:
Outro método usado na conservação dos alimentos é a substituição de compostos poli-insaturados (óleos),
que apresentam várias ligações duplas, por compostos em que predominam as ligações simples (gorduras),
pois os óleos são muito mais propensos à oxidação do que as gorduras; portanto a indústria os substitui por
gorduras, dando preferência à gordura trans, devido ao menor custo de produção, porém, embora ela faça o
alimento durar mais, é mais prejudicial para a saúde.
Esse tipo de gordura é produzido através da hidrogenação que transforma ligações duplas em ligações
simples, pela adição de hidrogênio, conforme mostra a figura.
Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode ocorrer a formação da gordura trans.
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à conscientização do consumidor sobre esta gordura, a
indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura ou reduzindo o percentual de gordura nos alimentos.
Analisando o texto e observando o que ocorre na hidrogenação, é correto afirmar que:
A) o óleo pode ser transformado em gordura, através da hidrogenação.

B) os compostos que apresentam ligações simples são mais propensos à oxidação.
C) o consumidor prefere alimentos com gordura trans, pois não são prejudiciais à saúde.
D) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados têm maior prazo de validade.
E) os alimentos que apresentam compostos poli-insaturados são mais prejudiciais à saúde.
O óleo pode ser transformado em gordura, através da hidrogenação catalítica, ou seja, quebra da ligação pi
da dupla e adição de H2
Questão 10:
Os mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em evidências experimentais, para
explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química ocorra. O mecanismo normal de adição do
HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido , quando se obtém o produto mais abundante, é
descrito a seguir:
— Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons

correspondentes.
— Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de
carbônio) instável, muito reativo.
— Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano.
O processo descrito está corretamente representado por:
A)
B)
C)
D)
E)
Reagentes eletrófilos têm falta de elétrons, ou seja, um reagente eletrófilo é capaz de se ligar a um átomo
que possa oferecer-lhe elétrons.
Este tipo de reagente quer elétrons, ele é chamado de reagente eletrófilo o que significa “amigo de
elétrons”, o composto orgânico que cede os elétrons é chamado de substrato.
Exemplo:
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Ops! Você errou esta questão.

De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta.

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Teremos as seguintes reações a partir do esquema fornecido no enunciado:

A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.

B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

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Teremos: ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

Parabéns! Resposta correta.

Considere as informações para responder à(s) questão (ões) a seguir.

A) substituição, substituição e oxidação.

Parabéns! Resposta correta.

Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos, é correto afirmar:

A) As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)-carvona são consideradas isômeros cis-trans.

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A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o mesmo composto, o propano:

De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que:

A) esta cloração é classificada como uma reação de adição.

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O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás

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Analisando o texto e observando o que ocorre na hidrogenação, é correto afirmar que:

A) o óleo pode ser transformado em gordura, através da hidrogenação.

Parabéns! Resposta correta.

— Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons

O processo descrito está corretamente representado por:

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