INSTITUTO DE QUÍMICA

Reações de Substituição Radicalar - EXERCÍCIOS

1. Quais dos seguintes são os produtos de uma clivagem homolítica de uma ligação C-C do
etano?

A. I
B. II
C. III
D. IV

2. Qual dos seguintes é o radical mais estável?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

3. Desenhe todas as estruturas de ressonância razoáveis para o radical mostrado abaixo.

4. Qual termo descreve com mais precisão o processo mostrado abaixo?

A. acoplamento
B. transferência de próton
C. abstração de halogênio
D. abstração de hidrogênio
E clivagem homolítica
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5. Dê as setas curvas para mostrar o mecanismo do seguinte processo radicalar.

6. Dê as setas curvas para mostrar o mecanismo do seguinte processo radicalar.

7. O composto cíclico A possui fórmula molecular C5H10 e sofre monocloração para produzir
exatamente três isômeros constitucionais diferentes. Identifique o composto A e mostre os
produtos de monocloração.

8. Preveja o principal produto da seguinte reação.

9. Qual das alternativas a seguir descreve corretamente a natureza do estado de transição da

etapa de determinação da velocidade da bromação do metano via radicais livres?
A. o estado de transição se assemelha mais aos reagentes do que aos produtos
B. o estado de transição se assemelha mais aos produtos do que aos reagentes
C. o estado de transição se assemelha igualmente a produtos e reagentes

10. Prever os principais produtos da reação a seguir.

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A. I
B. II e IV
C. III e V
D. I e IV
E. V

11. Desenhe os principais produtos da reação a seguir. O produto é opticamente ativo? Explicar.

12. Identifique os principais produtos prováveis da reação mostrada abaixo.

A. I
B. II
C. III
D. I e III
E. I e IV
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13. Qual reagente melhor realizaria a seguinte síntese?

A. Br2
B. PBr3
C. CH3Br
D. NBS, aquecimento

14. Quais dos seguintes são os principais produtos da reação mostrada?

A. I
B. I, II
C. I, IV
D. I, III
E. I, II, III, IV

15. Após tratamento com NBS e irradiação com luz UV, o 1-etil-4-metilbenzeno produz
exatamente três compostos monobromados (incluindo estereoisômeros). Desenhe os
produtos dessa reação.