QUÍMICA ORGÂNICA II

Exercícios: CAPÍTULO 3
Haletos de alquila: Reações de substituição e eliminação

1. Qual das alternativas a seguir é uma reação de substituição?

A. I
B. II
C. III
D. IV

2. Qual das alternativas a seguir é uma reação de eliminação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

3. Qual é o nucleófilo na seguinte reação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

4. Qual é o eletrófilo na seguinte reação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

5. Para a seguinte reação, marque o nucleófilo, o eletrófilo e o grupo de saída.

6. Qual dos seguintes é um haleto de alquila primário?

A. (CH3)2CHCH2Cl
B. (CH3)2CClCH2CH3
C. (CH3)2CHCHClCH3
D. (CH3)2CHCH2CCl(CH3)2

7. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 3-Fluorobutano
B. 2-Fluorobutano
C. (S)-2-Fluorobutano
D. (R)-2-Fluorobutano
8. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. Clorociclopentano
B. 2-Cloro-1-metilciclopentano
C. 1-Metil-2-clorociclopentano
D. 1-Cloro-2-metilciclopentano

9. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 2-Bromo-4-pentilexano
B. (2S,4S)-2-Bromo-4,5-dietileptano
C. 3,4-Dietil-6-bromo-heptano
D. 2-Bromo-4-metil-hexano
E. (2R,4R)-2-Bromo-4,5-dietileptano

10. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 1,2-bromociclopentan
B. (1R, 2S)-1,2-dibromociclopentano
C. (1S, 2S)-1,2-dibromociclopentano
D. (1S, 2R)-1,2-dibromociclopentano
E. (1R, 2R)-1,2-dibromociclopentano

11. Qual é a estrutura correta para 2-bromo-3-metilbutano?

A. I
B. II
C. III
D. IV

12. Forneça a estrutura para 1-cloro-4-isopropil-heptano.

13. Qual das alternativas a seguir é uma definição razoável de uma reação concertada?

A. uma reação em que a quebra da ligação ocorre primeiro

B. uma reação em que a quebra de ligação e formação de ligação ocorrem ao mesmo tempo
C. uma reação em que a formação da ligação ocorre primeiro
D. uma reação de substituição

14. Qual das alternativas a seguir é a equação de taxa para a seguinte reação SN2?

A. Velocidade = k[1-bromopropano]
B. Velocidade = k[NaCN]
C. Velocidade = k[1-bromopropano] [NaCN]
D. Velocidade = k[1-bromopropano]2
E. Velocidade = k[1-bromopropano]2 [NaCN]2

15. Qual das alternativas a seguir é a equação de velocidade para a seguinte reação?

A. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3]
B. Velocidade = k[NaN3]
C. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3] [NaBr]
D. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3] [NaN3]
E. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3]2 [NaN3]
16. Considere a seguinte reação SN2,

Supondo que não haja outras mudanças, qual é o efeito na velocidade, se a concentração de 1-cloro-3-
metilbutano for dobrada?

A. Sem efeito
B. Isso dobraria a velocidade
C. Isso triplicaria a velocidade
D. Aumentaria quatro vezes
E. Reduziria pela metade

17. Considere a seguinte reação SN2,

Presumindo que não haja outras mudanças, qual é o efeito na taxa, se a concentração de 1-cloro-3-
metilbutano e NaN3 for dobrada?

A. Sem efeito
B. Isso dobraria a velocidade
C. Isso triplicaria a velocidade
D. Aumentaria quatro vezes
E. Reduziria pela metade

18. Fornece um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN2

19. Forneça um mecanismo de seta curva e preveja o produto para a seguinte reação SN2.

20. Forneça um mecanismo de seta curva e preveja o produto para a seguinte reação.
21. Preveja o produto para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. Ambos I & II

22. Preveja o produto para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

23. Qual dos haletos de alquila a seguir é essencialmente não reativo em uma reação SN2?
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

24. Classifique os seguintes compostos do mais para o menos reativo em uma reação SN2.

A. I > IV > II > III

B. II > I > IV > III
C. III > IV > I > II
D. IV > I > II > III
E. IV > III > I > II

25. Desenhe o diagrama de energia potencial para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. Nenhum deles
26. Desenhe o estado de transição para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV

27. Desenhe o estado de transição para a seguinte reação.

(S)-1-iodo-3-metilpentano + NaSCH3

28. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN2.

29. Descreva um nucleófilo forte.

A. um ânion
B. um cátion
C. um radical
D. um composto neutro

30. Qual dos seguintes é um solvente aprótico?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. nenhum deles
31. Qual dos seguintes é um solvente prótico?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. nenhum deles

32. Qual das alternativas a seguir mostra um mecanismo de eliminação concertada?

Br OMe
I

H
H
Br
II OMe

III OMe

H
H

IV OMe OMe

A. I
B. II
C. III
D. IV

33. Forneça um nome IUPAC para o seguinte composto.

34. Desenhe a estrutura de 2,3-dimetil-1-penteno.

35. A geometria do seguinte alceno é E, Z ou nenhum?

36. Desenhe o isômero E de 2-metil-3-hepteno.

37. A estrutura do Crestor® (rosuvastatina), um medicamento usado para reduzir o colesterol, está abaixo.
Qual é o grau de substituição do alceno em Crestor®?

A. monossubstituído
B. disubstituído
C. trissubstituído
D. tetrassubstituído

38. A viridenomicina, mostrada abaixo, é um antibiótico polieno que exibe atividade antitumoral. Sua
complexidade estrutural e instabilidade química o tornaram um alvo desafiador para os químicos orgânicos
sintetizarem. Ignorando o anel de benzeno, circule qualquer alceno (s) trissubstituído (s) e coloque uma caixa
(retângulo) ao redor de qualquer alceno (s) Z.

39. Classifique os seguintes alcenos do mais para o menos estável.

I II III IV
40. Mostre o mecanismo para a seguinte eliminação, supondo que seja uma reação concertada.

41. Qual das alternativas a seguir é o principal produto da eliminação a seguir?

A. I
B. II
C. III
D. nenhuma delas

42. Qual seria a melhor base para realizar a seguinte eliminação?

A. KOCH3
B. KOCH(CH3)2
C. KOC(CH3)3
D. esta reação não é uma reação de eliminação

43. Qual das alternativas a seguir seria a melhor base para realizar a seguinte eliminação?

A. KOCH3
B. KOCH(CH3)2
C. KOC(CH3)3
D. esta reação não é uma reação de eliminação
44. Desenhe o produto principal da seguinte reação.

45. Desenhe o produto principal da seguinte reação.

46. Qual conjunto de condições de reação favoreceria uma reação SN1 em 2-bromo-3-metilbutano?

A. nucleófilo fraco em um solvente prótico

B. nucleófilo fraco em um solvente aprótico
C. nucleófilo forte em um solvente prótico
D. forte nucleófilo em um solvente aprótico

47. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN1.

48. Qual das alternativas a seguir é a equação da velocidade para a seguinte reação SN1?

A. Velocidade = k[H2O]
B. Velocidade = k[1-cloro-1-metilciclo-hexano] [H2O]
C. Velocidade = k[íon cloreto]
D. Velocidade = k[1-cloro-1-metilciclo-hexano]
49. Desenhe o diagrama de energia potencial de uma reação SN1 exotérmica.

A. I
B. II
C. III
D. IV

50. Qual dos haletos de alquila a seguir sofrerá a reação SN1 mais rápida?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

51. Qual dos seguintes compostos sofrerá a reação SN1 mais rápida? Explique sua escolha.
52. Preveja o produto para a seguinte reação SN1.

A. I
B. II
C. III
D. IV

53. Preveja os produtos para a seguinte reação SN1.

54. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação.

55. Preveja o produto principal para a seguinte reação SN1 e forneça um mecanismo de seta curva para a
formação do produto.
56. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação.

57. Qual das alternativas a seguir é a mais reativa em uma reação E1?

A. I
B. II
C. III

58. Para a desidratação seguinte, desenhe a estrutura do carbocátion intermediário.

59. Desenhe o principal produto orgânico da seguinte reação de desidratação.

60. Desenhe o mecanismo para a seguinte desidratação.

61. Qual dos seguintes é o diagrama de energia para a seguinte reação?

62. Desenhe um diagrama de energia para a seguinte reação, supondo que seja exotérmica.

63. Qual padrão de movimento de par de elétrons representado por setas curvas está associado ao primeiro
passo em qualquer reação de desidratação?

64. Quais são as etapas reacionais representadas pelas de setas curvas envolvidas no mecanismo a seguir?

65. O álcool a seguir sofrerá rearranjo durante uma reação de desidratação?

66. O álcool a seguir sofrerá rearranjo durante uma reação de desidratação?

67. Desenhe o mecanismo e o produto para a seguinte eliminação.

68. Com base no seguinte diagrama de energia, essa reação é uma eliminação E1 ou E2?

69. Com base no seguinte diagrama de energia, essa reação é uma eliminação E1 ou E2?

70. Qual mecanismo de reação de substituição é mais provável para a seguinte conversão?

A. SN 1
B. SN 2
C. SN1 ou SN2
D. Nenhum deles

71. Qual dos seguintes é um nucleófilo mais forte em um solvente prótico polar?

A. F-
B. Cl-
C. Br-
D. I-
E. Todos eles são iguais
72. Preveja o produto para a seguinte reação.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. I e III

73. Preveja o produto para a seguinte reação.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
74. Qual dos seguintes é o nucleófilo mais forte?

MeOH MeO

I II III IV

A. I
B. II
C. III
D. IV

75. Forneça os reagentes necessários para realizar a seguinte conversão.

A. NaOH em água
B. NaOH em éter
C. H2O
D. CH3OH