1 Questionrio

Prof. Paulo Daniel Silva

Material elaborado para a Disciplina de Qumica Orgnica II Curso EAD de Licenciatura em Qumica da UNEB

Orientaes aos alunos: 1 Questionrio contendo dez questes que deve ser resolvido individualmente e postado no AVA no prazo estipulado (ver cronograma da disciplina). Cada aluno deve indicar cinco questes que sero corrigidas.

QUESTES

1. A concentrao do substrato e do nuclefilo afetam a velocidade das reaes SN1 e SN2? Explique. 2. Sobre a natureza do grupo abandonador (grupo de sada): a) Explique como o grupo de sada afeta a velocidade das reaes de substituio nucleoflica. b) Dados os grupos de sada: OH ; Br ordem crescente de basicidade. Justifique. c) Dadas as espcies: H ; OH ; H2O ; F . Indique e justifique aquele que melhor grupo de sada.
-

; F ; NH3 . Organize-os de acordo com a

3. Dada a reao de substituio nucleoflica: (R)-2-iodobutano + CN

-

Produto Principal

a) Proponha um mecanismo para a reao desenhando as estruturas de acordo com a configurao estereoqumica. b) Esboce um diagrama de energia para esta reao.

4. Dada a reao de substituio nucleoflica:

H3C Br Br CH3

H2O

metanol

a) Proponha um mecanismo para a reao. b) O solvente exerce algum efeito na velocidade da reao? Justifique.

5. Para a reao da questo anterior (questo 4): a) Esboce um diagrama de energia. b) Qual a etapa limitante da velocidade da reao? Justifique.
Pgina 2 de 3

6. Dos compostos abaixo, separe aqueles reagem preferencialmente por SN1 dos que reagem por SN2? Justifique.
H3C

Cl
CH3 Cl

Cl CH3

Br

H3C

CH3

H3C

H3C

7. A reao de eliminao do 2-bromo-3-metilbutano na presena de uma base forte produz dois produtos. a) Escreva os produtos da reao. b) Indique e justifique o produto majoritrio.

8. Proponha um mecanismo para a reao E1:

Br H3C H3C H3C H3C ONa (dil.) Etanol 80%, H2O

9. teres so frequentemente preparados a partir de haletos de alquila por reaes SN2 utilizando ons alcxidos (RO-). Analise as duas possveis rotas para a preparao do metoxiciclopentano:
O
-

H3C

Br

O CH3

ou
Br

H3C

O CH3

a) Qual das possveis rotas mais vivel? Justifique. b) Proponha o mecanismo de reao para a rota escolhida.

10. D a estrutura de um haleto de alquila que pode originar o 2,5-dimetil-hex-2-eno por E2. Proponha um mecanismo E2 para essa reao.

Referncias recomendadas:
Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. Qumica Orgnica. Vol. 1. Edies. Rio de Janeiro: LTC. McMurry, J. Qumica Orgnica. Vol. 1. Edies. So Paulo: Cengage Learning. Pgina 3 de 3