Monitoria de Química Orgânica (6QUI027)

Turma 2000
Lista 3 – Reações de substituição nucleofílica de haletos de alquila, álcoois e
epóxidos, reações de eliminação, preparação e reações de álcoois e epóxidos

1) Utilizando as reações de SN, sintetize:

a) CH3CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2I
c) CH3CH2CH2-S-CH3
d)

e) CH3CH3CH2SH

2) Qual haleto de alquila reage mais rapidamente por SN2? Justifique sua
resposta:
a) CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr
b) CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2I
c) (CH3)2CHCH2Cl ou CH3CH2CH2CH2Cl
d) (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl

3) Prediga se as reações abaixo ocorrem via SN1 ou SN2:

4) Considere a seguinte reação:

a) Determine se a reação ocorre via SN1 ou SN2.

b) Escreva o mecanismo completo dessa reação.
c) Desenhe o diagrama de energia para essa reação.

5) Identifique os produtos majoritário e minoritário para cada reação de E2

abaixo:

6) Qual isômero reagiria mais rapidamente via E2: trans-1-bromo-4-terc-

butilciclohexano ou cis-1-bromo-4-terc-butilciclohexano? Desenhe cada
molécula em sua conformação cadeira mais estável para explicar a resposta.

7) Identifique os produtos majoritário e minoritário (quando houver) para cada

reação de E1 e/ou SN1 abaixo:
8) Identifique o mecanismo esperado quando o 1-Bromobutano é tratado com
os seguinte reagentes
a) NaOH b) NaSH c) t-BuOK d)NaOMe
9) Identifique o mecanismo esperado quando o 2-Bromobutano é tratado com
os seguintes reagentes:
a) NaOEt b) NaI (DMSO solvente)

10) Desenhe a reação que representa cada uma destas transformações:

a) Converter o 1-cloro-2,2-dimetil-hexano em um álcool primário
b) Converter o 2-metil-but-2-eno em um álcool terciário

11) Demonstre o mecanismo para cada reação de álcoois abaixo:

12) A partir dos seguintes reagentes, demonstre a formação de epóxidos:

13) Para cada reação, prediga o produto e proponha um mecanismo para a

transformação: