UEPB – CCT -DQ

Componente: Química Orgânica II Professor: José Arimateia Nóbrega

Lista de Exercícios – Química dos Álcoois – Unidade II

1a) A partir das estruturas determinar os nomes (ou vice-versa) dos seguintes álcoois e éteres.

2a) Explique como os álcoois podem se comportar como substâncias ácidas e básicas.

3a) Represente, caso ocorra, a reação do 1-butanol com os seguintes reagentes:

a) Nao b) NaH c) HCl, ZnCl2, calor d) PI3 e) PBr3 f) SOCl2 g) H3PO4, 130o

4a) Dê o produto da reação dos seguintes álcoois com HBr e com PBr 3 (dica: Analisar em que
situações pode acontecer rearranjos). Nos casos a e b representar o mecanismo com HBr.

OH
OH
a) c)
b) d)
OH OH
5a) Represente os produtos da desidratação dos seguintes álcoois com o sistema H 3PO4 / Calor
(indicar o produto principal e analisar a possibilidade de rearranjos). No caso a representar o
mecanismo da reação.
OH OH
a) b) c)
OH

6a) Sugira reagentes e condições para obter a hexanonitrila a partir do 1-pentanol usando
reações de substituição nucleofílica. Escreva todas as equações químicas necessárias.
OH ?? CN
H3C H3C
1-pentanol hexanonitrila

7a) Com base na estrutura dos seguintes éteres proponha uma forma viável de obtê-los.
Comente sua escolha.
CH3 CH3
O
a) b)
H3C O CH3

8a) Classifique as seguintes reações em oxidação, redução ou nenhum dos casos.

9a) Dê o produto principal esperado em cada uma das seguintes reações:

10a) Represente o mecanismo esperado para a oxidação do cicloexanol com dicromato de

potássio em ácido sulfúrico aquoso.