QUÍMICA ORGÂNICA II

Exercícios: CAPÍTULO 3
Haletos de alquila: Reações de substituição e eliminação

1. Qual das alternativas a seguir é uma reação de substituição?

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: B

2. Qual das alternativas a seguir é uma reação de eliminação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: D

3. Qual é o nucleófilo na seguinte reação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: B

4. Qual é o eletrófilo na seguinte reação?

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: A

5. Para a seguinte reação, marque o nucleófilo, o eletrófilo e o grupo de saída.

Resposta:
6. Qual dos seguintes é um haleto de alquila primário?
A. (CH3)2CHCH2Cl
B. (CH3)2CClCH2CH3
C. (CH3)2CHCHClCH3
D. (CH3)2CHCH2CCl(CH3)2

Resposta: A

7. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 3-Fluorobutano
B. 2-Fluorobutano
C. (S)-2-Fluorobutano
D. (R)-2-Fluorobutano

Resposta: D

8. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. Clorociclopentano
B. 2-Cloro-1-metilciclopentano
C. 1-Metil-2-clorociclopentano
D. 1-Cloro-2-metilciclopentano

Resposta: D
9. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 2-Bromo-4-pentilexano
B. (2S,4S)-2-Bromo-4,5-dietileptano
C. 3,4-Dietil-6-bromo-heptano
D. 2-Bromo-4-metil-hexano
E. (2R,4R)-2-Bromo-4,5-dietileptano

Resposta: B

10. Qual é o nome IUPAC para o seguinte composto?

A. 1,2-bromociclopentan
B. (1R, 2S)-1,2-dibromociclopentano
C. (1S, 2S)-1,2-dibromociclopentano
D. (1S, 2R)-1,2-dibromociclopentano
E. (1R, 2R)-1,2-dibromociclopentano

Resposta: C

11. Qual é a estrutura correta para 2-bromo-3-metilbutano?

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: A
12. Forneça a estrutura para 1-cloro-4-isopropil-heptano.

Resposta:

13. Qual das alternativas a seguir é uma definição razoável de uma reação concertada?

A. uma reação em que a quebra da ligação ocorre primeiro

B. uma reação em que a quebra de ligação e formação de ligação ocorrem ao mesmo tempo
C. uma reação em que a formação da ligação ocorre primeiro
D. uma reação de substituição

Resposta: B

14. Qual das alternativas a seguir é a equação de taxa para a seguinte reação SN2?

A. Velocidade = k[1-bromopropano]
B. Velocidade = k[NaCN]
C. Velocidade = k[1-bromopropano] [NaCN]
D. Velocidade = k[1-bromopropano]2
E. Velocidade = k[1-bromopropano]2 [NaCN]2

Resposta: C

15. Qual das alternativas a seguir é a equação de velocidade para a seguinte reação?

A. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3]
B. Velocidade = k[NaN3]
C. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3] [NaBr]
D. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3] [NaN3]
E. Velocidade = k[CH3CH2CH2CHBrCH3]2 [NaN3]

Resposta: D

16. Considere a seguinte reação SN2,

Supondo que não haja outras mudanças, qual é o efeito na velocidade, se a concentração de 1-cloro-3-
metilbutano for dobrada?
A. Sem efeito
B. Isso dobraria a velocidade
C. Isso triplicaria a velocidade
D. Aumentaria quatro vezes
E. Reduziria pela metade

Resposta: B

17. Considere a seguinte reação SN2,

Presumindo que não haja outras mudanças, qual é o efeito na taxa, se a concentração de 1-cloro-3-
metilbutano e NaN3 for dobrada?

A. Sem efeito
B. Isso dobraria a velocidade
C. Isso triplicaria a velocidade
D. Aumentaria quatro vezes
E. Reduziria pela metade

Resposta: D

18. Fornece um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN2

Resposta:

19. Forneça um mecanismo de seta curva e preveja o produto para a seguinte reação SN2.

Resposta:
20. Forneça um mecanismo de seta curva e preveja o produto para a seguinte reação.

Resposta:

21. Preveja o produto para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. Ambos I & II

Resposta: B
22. Preveja o produto para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

Resposta: D

23. Qual dos haletos de alquila a seguir é essencialmente não reativo em uma reação SN2?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

Resposta: B

24. Classifique os seguintes compostos do mais para o menos reativo em uma reação SN2.
A. I > IV > II > III
B. II > I > IV > III
C. III > IV > I > II
D. IV > I > II > III
E. IV > III > I > II

Resposta: B

25. Desenhe o diagrama de energia potencial para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. Nenhum deles

Resposta: A

26. Desenhe o estado de transição para a seguinte reação SN2.

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: B

27. Desenhe o estado de transição para a seguinte reação.

(S)-1-iodo-3-metilpentano + NaSCH3

Resposta:

28. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN2.

Resposta:

29. Descreva um nucleófilo forte.

A. um ânion
B. um cátion
C. um radical
D. um composto neutro

Resposta: A

30. Qual dos seguintes é um solvente aprótico?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. nenhum deles

Resposta: C

31. Qual dos seguintes é um solvente prótico?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. nenhum deles
Resposta: B

32. Qual das alternativas a seguir mostra um mecanismo de eliminação concertada?

Br OMe
I

H
H
Br
II OMe

III OMe

H
H

IV OMe OMe

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: A

33. Forneça um nome IUPAC para o seguinte composto.

Resposta: 5-metil-1-hexeno

34. Desenhe a estrutura de 2,3-dimetil-1-penteno.

Resposta:
35. A geometria do seguinte alceno é E, Z ou nenhum?

Resposta: E

36. Desenhe o isômero E de 2-metil-3-hepteno.

Resposta:

37. A estrutura do Crestor® (rosuvastatina), um medicamento usado para reduzir o colesterol, está abaixo.
Qual é o grau de substituição do alceno em Crestor®?

A. monossubstituído
B. disubstituído
C. trissubstituído
D. tetrassubstituído

Resposta: B

38. A viridenomicina, mostrada abaixo, é um antibiótico polieno que exibe atividade antitumoral. Sua
complexidade estrutural e instabilidade química o tornaram um alvo desafiador para os químicos orgânicos
sintetizarem. Ignorando o anel de benzeno, circule qualquer alceno (s) trissubstituído (s) e coloque uma caixa
(retângulo) ao redor de qualquer alceno (s) Z.
Resposta:

39. Classifique os seguintes alcenos do mais para o menos estável.

I II III IV

Resposta: IV > I > III > II

40. Mostre o mecanismo para a seguinte eliminação, supondo que seja uma reação concertada.

Resposta:
41. Qual das alternativas a seguir é o principal produto da eliminação a seguir?

A. I
B. II
C. III
D. nenhuma delas

Resposta: A

42. Qual seria a melhor base para realizar a seguinte eliminação?

A. KOCH3
B. KOCH(CH3)2
C. KOC(CH3)3
D. esta reação não é uma reação de eliminação

Resposta: A

43. Qual das alternativas a seguir seria a melhor base para realizar a seguinte eliminação?

A. KOCH3
B. KOCH(CH3)2
C. KOC(CH3)3
D. esta reação não é uma reação de eliminação

Resposta: A

44. Desenhe o produto principal da seguinte reação.

Resposta:

45. Desenhe o produto principal da seguinte reação.

Resposta:

46. Qual conjunto de condições de reação favoreceria uma reação SN1 em 2-bromo-3-metilbutano?

A. nucleófilo fraco em um solvente prótico

B. nucleófilo fraco em um solvente aprótico
C. nucleófilo forte em um solvente prótico
D. forte nucleófilo em um solvente aprótico

Resposta: A
47. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação SN1.

Resposta:

48. Qual das alternativas a seguir é a equação da velocidade para a seguinte reação SN1?

A. Velocidade = k[H2O]
B. Velocidade = k[1-cloro-1-metilciclo-hexano] [H2O]
C. Velocidade = k[íon cloreto]
D. Velocidade = k[1-cloro-1-metilciclo-hexano]

Resposta: D

49. Desenhe o diagrama de energia potencial de uma reação SN1 exotérmica.

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: B

50. Qual dos haletos de alquila a seguir sofrerá a reação SN1 mais rápida?

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

Resposta: E
51. Qual dos seguintes compostos sofrerá a reação SN1 mais rápida? Explique sua escolha.

Resposta:
Composto IV. O carbocátion formado é estabilizado por ressonância com um octeto em todos os átomos.

52. Preveja o produto para a seguinte reação SN1.

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: A

53. Preveja os produtos para a seguinte reação SN1.

Resposta:

54. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação.

Resposta:

55. Preveja o produto principal para a seguinte reação SN1 e forneça um mecanismo de seta curva para a
formação do produto.

Resposta:

Mecanismo:
56. Forneça um mecanismo de seta curva para a seguinte reação.

Resposta:

57. Qual das alternativas a seguir é a mais reativa em uma reação E1?

A. I
B. II
C. III

Resposta: C

58. Para a desidratação seguinte, desenhe a estrutura do carbocátion intermediário.

Resposta:

59. Desenhe o principal produto orgânico da seguinte reação de desidratação.

Resposta:

60. Desenhe o mecanismo para a seguinte desidratação.

Resposta:
61. Qual dos seguintes é o diagrama de energia para a seguinte reação?

Resposta: A

62. Desenhe um diagrama de energia para a seguinte reação, supondo que seja exotérmica.

Resposta:
63. Qual padrão de movimento de par de elétrons representado por setas curvas está associado ao primeiro
passo em qualquer reação de desidratação?

Resposta: Transferência de protons

64. Quais são as etapas reacionais representadas pelas de setas curvas envolvidas no mecanismo a seguir?

Resposta: transferência de prótons, perda de grupo de saída, reorganização, transferência de protons

65. O álcool a seguir sofrerá rearranjo durante uma reação de desidratação?

Resposta: Não

66. O álcool a seguir sofrerá rearranjo durante uma reação de desidratação?

Resposta: Sim

67. Desenhe o mecanismo e o produto para a seguinte eliminação.

Resposta:
68. Com base no seguinte diagrama de energia, essa reação é uma eliminação E1 ou E2?

Resposta: E2

69. Com base no seguinte diagrama de energia, essa reação é uma eliminação E1 ou E2?

Resposta: E1

70. Qual mecanismo de reação de substituição é mais provável para a seguinte conversão?

A. SN 1
B. SN 2
C. SN1 ou SN2
D. Nenhum deles

Resposta: B

71. Qual dos seguintes é um nucleófilo mais forte em um solvente prótico polar?

A. F-
B. Cl-
C. Br-
D. I-
E. Todos eles são iguais

Resposta: D

72. Preveja o produto para a seguinte reação.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. I e III

Resposta: C

73. Preveja o produto para a seguinte reação.

A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V

Resposta: D

74. Qual dos seguintes é o nucleófilo mais forte?

MeOH MeO

I II III IV

A. I
B. II
C. III
D. IV

Resposta: B

75. Forneça os reagentes necessários para realizar a seguinte conversão.

A. NaOH em água
B. NaOH em éter
C. H2O
D. CH3OH

Resposta: C