UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

INSTITUTO DE QUÍMICA
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Fabiano Gomes

2ª AVALIAÇÃO

Aluno(a):

1. Considere o composto abaixo.

HO O

O
O

HO
(a) Indique com um asterisco (*) os centros assimétricos presentes no composto acima. Nota: Redesenhe a molécula
em sua resposta e assinale com * ao lado dos centros assimétricos.
(b) Circule os grupos funcionais, exceto hidrocarbonetos, presentes na molécula acima. Nota: Redesenhe a molécula
em sua resposta, circulando e identificando os grupos funcionais.

2. O anestésico abaixo apresenta diversas ligações carbono–halogênio, tais como C–Br, C–F e C–Cl. Coloque essas
três ligações em ordem CRESCENTE de força de ligação. Justifique a ordem atribuída.

3. Forneça a configuração absoluta R/S para cada centro assimétrico do fármaco abaixo. Reproduza as duas últimas
colunas da tabela abaixo para registrar sua resposta.
Centro assimétrico Configuração

*1

*2

*2 *3 *4 *5 *3

*4
*1 *5
4. Forneça a projeção de Fischer para o carboidrato abaixo e indique a configuração R/S para cada um de seus centros
assimétricos. Nota: Indique a configuração R/S ao lado de cada centro assimétrico na projeção de Fischer.

5. A rotação específica padrão para o flavorizante (S)-carvona é +61,0º. A rotação observada para 1,5 g de uma
mistura contendo (R)- e (S)-carvona dissolvida em 20 mL de solvente foi –3,0º quando medida em um polarímetro
com caminho óptico de 10 cm. Calcule o percentual de (S)-carvona e (R)-carvona na amostra.

6. Redesenhe a estrutura do fármaco abaixo com todos os seus centros assimétricos na configuração S. Nota: Evite
utilizar os símbolos de cunha para as ligações no interior do anel. Ao invés disso, explicite o hidrogênio para
demonstrá-lo para frente ou para trás do plano, conforme o caso (veja estrutura da questão 3).

7. Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição. Justifique a ordem atribuída.

A B C D E

O enunciado abaixo deve ser utilizado para responder às Questões 8 e 9.

Um químico se propôs a realizar a reação abaixo e estudar seu comportamento cinético.

KBr
Solvente

(Reagente orgânico)

8. (a) Forneça a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) majoritário(s) formado(s) na reação acima, evidenciando
claramente a estereoquímica da molécula.

(b) Descreva o mecanismo reacional, incluindo o(s) estado(s) de transição e utilizando setas curvas, para a reação
apresentada acima.
9. (a) Forneça o nome do reagente orgânico, utilizado nesta reação, de acordo com as regras da IUPAC.

(b) O químico que sintetizou este produto realizou três reações diferentes, todas com os mesmos reagentes, porém
cada uma com um sistema de solvente diferentes. Na Reação I ele utilizou como solvente a mistura água : acetona
na proporção 8 : 2; na Reação II, a proporção água : acetona foi 1 : 9; e na Reação III ele utilizou água pura
como solvente. A velocidade relativa calculada para cada sistema de solventes é mostrada na tabela abaixo.
Utilizando os dados da tabela, preencha a mesma e identifique o sistema de solvente utilizado em cada reação.
Explique como você chegou à sua resposta.

Reação Reação (I, II, III) / Sistema de Solvente (água : acetona) Velocidade relativa

A 1

B 7,8 x 10-5

C 3,2 x 104

10. Considere as reações abaixo, as quais ocorrem sob um mesmo mecanismo reacional.

,
Reação A

70% 30%

,
Reação B

27% 73%
(a) Escolha uma das reações e descreva seu mecanismo reacional, incluindo o(s) estado(s) de transição e utilizando
setas curvas.
(b) Explique a diferença do produto majoritário formado em cada reação, utilizando conceitos cinéticos e
termodinâmicos.

11. Em cada caso, indique a reação que ocorre mais rapidamente e justifique sua resposta.
(a)
Reação A

Reação B

(b)
Reação A

Reação B
12. Considere a reação abaixo, a qual pode gerar os dois produtos abaixo, além de outros produtos.

Produto A Produto B
(a) Indique qual dos dois produtos (A ou B) será formado majoritariamente na reação acima. Justifique sua resposta.
(b) Escolha um dos produtos e descreva seu mecanismo reacional, incluindo o(s) estado(s) de transição e utilizando
setas curvas.

13. Considere a reação de monofluoração dada abaixo.

h

(a) Forneça o nome sistemático IUPAC para TODOS os produtos possíveis formados na reação de monofluoração
dada acima.
(b) Descreva o mecanismo para a reação acima, utilizando setas curvas, para quaisquer um dos produtos formados
(à sua escolha).

14. O isobutileno pode ser sintetizado a partir de duas reações, partindo de um alcano, conforme dado abaixo.

B D
A C
1ª Reação 2ª Reação
(alcano) (isobutileno)

(a) Forneça a estrutura dos compostos A, B, C e D.

(b) Indique (nomeie apenas) o mecanismo que ocorre na 1ª Reação e na 2ª Reação.