2QUI085 - Química Orgânica I - 2020 

Profa. Anna Paola Butera 

 
EXAME FINAL 
Instruções gerais:  
Para  o  desenvolvimento  da  prova  poderão  ser  consultados materiais bibliográficos e notas; As 
questões  não  devem  ser  desenvolvidas  em  parceria  ou  grupo,  mas  sim,  individualmente. 
Procure  redigir  as  justificativas  com  suas  próprias  palavras,  a  partir  do  que  compreendeu. 
Plágio  e  cópia  serão  desconsiderados  e  anulados. Desenhos e representações devem ser feitos 
utilizando-se  o  ChemDraw  JS  ou  manualmente  (então  fotografados  e  inseridos  como  figura). 
Não devem ser empregadas nas respostas figuras prontas disponíveis na web.  
 
Desejo bom trabalho a todos! 
 
Questão 1 
Considerando  os  conceitos  de  isomeria,  desenhe  um  par  de  estereoisômeros  de 
fórmula  molecular  C4H6Cl2,  e  atribua  a  configuração  E/Z  para  cada  um  destes 
compostos.  
 
Questão 2 
Em  estruturas  acíclicas,  de  modo  geral,  as  ligações  simples  C-C  giram  livremente.  A 
livre  rotação  destas  ligações  permite  a  ocorrência  de  diferentes  conformações  para 
uma  mesma  substância.  Projeções  de  Newman  são  úteis  para  se  representar 
conformações  resultantes  do  giro  de  uma  única  ligação.  O  1,2-dicloropropano 
apresenta três conformações alternadas.  
a) Represente as projeções de Newman das três conformações alternadas do 
1,2-dicloropropano, focalizando os carbonos 1 e 2.  
b) A conformação mais estável apresenta um grupo metila que é anti para um 
átomo de cloro. Usando essa informação, justifique a ordem de estabilidade para 
as conformações alternadas do 1,2-dicloropropano. 

Questão 3
Complete  as  equações  de  reação  ácido-base  (transferência  de  prótons)  dadas  abaixo, 
fornecendo as estruturas dos produtos. Posteriormente, 
a) Identifique, dentre os reagentes, o ácido e a base; dentre os produtos, o ácido 
conjugado e a base conjugada; 
b) Represente setas curvas para representar o processo de transferência de prótons 
(reação direta);  
c) Preveja o sentido de cada uma das reações. 
 
Questão 4
A formação do orto-bromoanisol a partir da bromação do anisol ocorre em duas etapas. 
O  produto  da  primeira  etapa  (intermediário)  trata-se  de  um  carbocátion  estabilizado 
por  efeito  de  ressonância,  que  pode  ser  representado  pela  estrutura  I.  Desenhe  as 
demais  estruturas  de  ressonância  relevantes  para  este  cátion,  e  identifique  qual  delas 
contribui  mais  para  o  híbrido  de  ressonância  (ou  seja,  a  que  contribui  mais  para  a 
estabilização do cátion). 

 
 
Questão 5 
As  reações  de  adição  eletrofílica  em  alceno  podem  ser  regiosseletivas.  Complete  as 
equações  abaixo  com  as  estruturas  dos  produtos  esperados  (produtos principais). Dê o 
mecanismo de cada um dos processos.  
 

 
 
Questão 6 
Considere  a  reação  dada  abaixo  e  justifique  a  ocorrência  de  rearranjo  envolvido  na 
formação de II. 

 
 
   
Questão 7 
O  derivado  aromático  dado  abaixo  fornece  apenas  um  produto  de  substituição 
aromática  quando  submetido  a  reação  de  nitração  (HNO3/H2SO4).  Represente  a 
estrutura  desse produto, considerando a regiosseletividade da reação. Dê o mecanismo 
desse processo e justifique a regiosseletividade proposta.  
 

 
 
Questão 8 
Relativamente, as estabilidades dos íons cicloeptatrienila dados abaixo são muito 
diferentes. Dentre eles, identifique o mais estável, o cátion ou o ânion, e justifique sua 
resposta.  

 
Questão 9 
Diferentes metodologias podem ser aplicadas para conversão de álcoois em haletos de 
alquila. O esquema abaixo ilustra duas delas. 
a) Dê as estruturas dos produtos X e Y 
b) Represente os mecanismos das reações A e C.