IQ/DQO Prof.

: Roberto Xavier – Química Orgânica 2 LISTA 4 – 2023

1. Considere as estruturas a seguir. Apresente-as em ordem crescente de ponto de ebulição descrevendo as

interações intermoleculares que cada composto separadamente é capaz de apresentar.

2. Considerando as substâncias apresentadas na questão anterior, classifique suas solubilidades como “alta,
moderada ou baixa” em cada solvente indicado a seguir:
(i) água: B: Baixo C: Médio D: Médio A: Alto
(ii) hexano: B: Alto C: Médio D: Médio A: Baixo
(iii) diclorometano: B: Médio C: Alto D: Alto A: Médio

3. Considere as seguintes substâncias: Butano, Propanona (acetona) e Propanol. Os seus pontos de ebulição são
0ºC; 50ºC e 98ºC. Crie uma tabela relacionando suas nomenclaturas com (i) as estruturas, (ii) fórmulas
moleculares, (iii) massas molares de cada composto. Procure justificar as diferentes temperaturas observadas.

Nomenclaturas Estrutura PE (ºC) Fórmula Molecular Massa Molecular

Butano 0 C4H10 58 Da

Propanona 50 C3H6O 58 Da

Propanol 98 C3H8O 60 Da

4. Apresente a sequência mecanística para cada reação (i) a (iv) indicada a seguir:
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5. Considere hidratações de compostos carbonílicos, em que a água age como um nucleófilo. Utilizando o
formaldeído, o aldeído acético e a propanona como compostos carbonilados, indique os mecanismos de
hidratação de cada um deles que levam ao diol geminado, e compare a abundância das formas di-hidroxiladas.

6. Observe as seguintes reações:

a. b. c.

d. e. f.

(i) Apresente a nomenclatura IUPAC dos PRODUTOS de cada reação indicada.

a. propan-2-ol. b. propanal ou acetaldeído. c. etanoato ou acetato de sódio.
d. etanol ou álcool etílico e. ác. 3-hidroxibutanoico f. butan-1,3-diol
ou ác. gama-butírico (GABA)

(ii) Identifique a única reação distinta das outras. Classifique-a diferenciando das demais e explique.
Letra (c) é a única que não é redox, apenas uma reação de neutralização.

(iii) Apresente as estruturas dos agentes redutores e explique as diferentes aplicações.

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(iv) Apresente esquemas mecanísticos para as reações (a) e (f).

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Bons estudos!