Universidade Federal do Recôncavo da Bahia – UFRB

Disciplina: Química Orgânica

Docente: Rafaela O. Ferreira
Discente:
Lista de exercícios - Reações de Adição Eletrofílica

1. Coloque os carbocátions em ordem decrescente de estabilidade e justifique sua

resposta.
a)
+ + +

b) +

2. Mostre o produto majoritário obtido para reação de adição de HBr a cada uma das
substâncias abaixo:
a)
b)

3. A estrutura a seguir representa um dos muitos alcenos encontrados no óleo essencial

da alga Dictyopteris prolifera, comum no Japão.

Responda:
a) Quando tratado com 3 H2/Pd, produz um alcano cuja estrutura é: ________________
b) Forneça a estrutura de um produto da reação desse alceno com 3 mol de Br2.

4. Justifique por que o 1-metilciclopentanol é o produto principal da seguinte reação:

H2SO4
+ H2O +

(99 %) (1 %)
5. O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas do limão e laranja, tem a seguinte
estrutura:

Limoneno

Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes
indicados. Observação: Considere que os reagentes estão presentes em excesso.
a) (0,5) HCl (g)
b) (0,5) Br2 em CCl4
c) (0,5) H2O/H2SO4
d) (0,5) H2, Pd/C

6. Os alcenos I e II podem ser convertidos no álcool 2-metilpentan-2-ol III, um feromônio

de alarme de um marimbondo do gênero Vespa.

(I) (III) (II)

a) Forneça os nomes sistemáticos dos alcenos I e II.

b) Informe os reagentes necessários para converter os alcenos no álcool III.
c) Escreva o mecanismo da reação de formação do álcool III, a partir do alceno II.
d) Represente as fórmulas estruturais de dois outros álcoois que poderiam ser formados a
partir dos alcenos I e II. Explique por que esses álcoois não correspondem aos produtos
principais das reações.

Referência:
Barbosa, L. C. de. Introdução à química orgânica. Editora: Pearson. 2010.