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Isomeria Constitucional ou Plana

Éster

?É
>
r

Q1010 - (Mackenzie) O O butanoato de O metila é um '

flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia.

H
2 "
NH
H
s Estruturw
A sua fórmula estrutural está representada abaixo. µ
, ◦ ,
◦
heteroatom0 s
2 4
3
,

I ( H N N
• 511-2002 6
It H 6
ʰ
>
H
>

° C
O ↳ Hg0zN , > H80zNu

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a

alternativa que traz, respectivamente, um isômero de
Essas substâncias são
compensação e um de função desse flavorizante. Simples > subs

a) alótropos com fórmulas e com massas moleculares

.

M u h a r re m mrm-

é
a) ↳ posigao do heteroatom ↳ formula molecular
a

furicoes ≠ Mesmer ,
> diferentes. formula molecular mesma

C
x b) alcaloides de massa molecular diferentes
X e fórmula
↳ cetona estrutural distintas. → N
-
0=0

4 carbons
!
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas
somente
b)
ten
fangio
↳ 1
molares iguais.
+ de .

◦ c Coco X b
d) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa
molecular.
estrutura
c) > mesma
Q1012 - (Unesp) Examine as estruturas do ortocresol e
r

c
④
c

⑥ 00
c
do álcool benzílico.
c
u
0 vncetona

✗
d) OH

t.ci#a
¥ ¥
C * 6 C
^
It 6 C
,

✗ S 3 It " 3 It

%
* H
e)
↳ cetonar
Aj carboxilico
,
.
u* UH

{ 3g 2
2
C €2 fend up ralcool
•
° Hz g ( ,Hq0
0 C>
Ago
=

H,
O ortocresol e o álcool benzílico
( sHso02
a) apresentam a mesma função orgânica.

✓
Q1011 - (Ufu) “Dentre os estimulantes do chá, a
✗
b) são isômeros. → aromatics
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de
compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm e) apresentam carbono quiral.

;
↳ eonstituintesdiferentes
Ligado
vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a
a 4

musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração Q1013 - (Unesp) A fórmula representa a estrutura da
mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e butanona, também conhecida como metiletilcetona
tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo (MEK), importante solvente industrial usado em tintas
sanguíneo ao redor do corpo.” e resinas.
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-
°
do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.
, H2
H2 H
}

C- c- c- C
CH
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas }
/
moleculares C C
H
H Hz CuHo0
}
1
Cutlet
 CH
,
- C ,H -
CH }

C. 1-13

Um isômero da butanona é o >

cadeiaramificada
a) propan-2-ol.
scadeia normal

÷
-
-

✗
b) butanal. nnaldeidocteminsatura.at )
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico. Essas nitrosaminas são isômeras de
6
a) cadeia.
Q1014 - (Uece) O éter dietílico (etoxietano) é uma b) função.
substância líquida volátil e altamente inflamável. c) posição.
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi d) tautomeria.

%
descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente
serve como ótimo solvente para experiências químicas Q1017 - (Mackenzie) Abaixo estão representadas as
em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.
um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo s -
butil

nome é Hz Hz , c.
CH [
44200
a) butan-2-ol. H C O CC }
- - -
-

>

b) metilpropan-2-ol. ↓
"

✗
c) butan-1-ol. OH C C C C
- -
-
-
0 Ponte H ☐ ponte H

H H Hz H }
d) pentan-1-ol. }
[ fr Ponte #
↳ primaries

%
Q1015 - (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas ↳ Ñ
substâncias compartilham a mesma fórmula forma ponte It

molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou

seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. A respeito desses compostos orgânicos, é correto
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a afirmar que
mesma fórmula molecular C4H10O: a) todos possuem cadeia carbônica aberta e

§
homogênea. mam www.m .

, b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster

butanoato de isobutila. :
÷
c) B e D são isômeros de posição.
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina
alifática secundária.
b
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão,
☐ o composto D é o mais volátil.
0
Q1018 - (Unicamp) Atualmente, parece que a Química
vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um
0 número cada vez maior de pessoas portando tatuagens
que remetem ao conhecimento químico. As figuras a
Assinale a opção em que as estruturas estão seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com
corretamente associadas ao tipo de isomeria. as correspondentes imagens tatuadas mais bem
position
a) Isomeria de função – II e III.☆
-

definidas abaixo.
rposicgro
b) Isomeria de cadeia – III e IV. p

%
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.

Q1016 – (Ifsul) Os nitritos são usados como

conservantes químicos em alimentos enlatados e em
presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e
proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é
discutido, pois essas substâncias, no organismo, HO
It HZ It Hz
>
qNH
2 7 4
It
podem converter-se em perigosos agentes , } qHz , s

NH HZ
cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a HO
6
s
h
H Ho
2
,
6
H
representação de duas nitrosaminas: H OH

2 C8Hu0zN (
811-1102 N
 As imagens representam duas fórmulas estruturais, a) 3.
que correspondem a dois b) 4.

v
a) compostos que são isômeros entre si. c) 5.
b
b) modos de representar o mesmo composto. d) 7.
c) compostos que não são isômeros. e) 8.
d) compostos que diferem nas posições das ligações
duplas. Q1022 - (Uepa) A lignina é um polímero de constituição
difícil de ser estabelecida, por causa não somente da
✓
Q1019 - (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como
ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de
complexidade de sua formação, baseada em unidades
fenilpropanoides (figura abaixo), como também,
queijo velho, tem aplicações como sedativo e porque sofre modificações estruturais durante seu
hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são
efetiva ação sobre a acne. altamente condensados e muito resistentes à
degradação. A sequência em que as unidades p-
'

µ
'

y 3A
"

H
S
H hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em
proporções diferentes são condensadas, é o que define
a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.
Csltiooz
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero
correto é o → Ester "°
b
a) propanoato
Ode etila.O CH } .CH , c -

b) etóxi-propano.
10 CHICA
c) 3-metil-butanal.
-

} ↳ éter

d) pentan-2-ona. ↳
fend ↳
fend

✓
Q1020 - (Fmp) Quando um talho é feito na casca de
uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção
Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as
afirmativas abaixo.
chamada resina, que é de muita importância para a
cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
fungos, permitindo a eliminação de acetatos II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.%
desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de ✓
III. O composto 3 @
não possui carbono quiral. Ligadoauespécies
m

resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.☆ distintas

:
apresentada a seguir. V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas

é:
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) II e V

:
e) III e V

Um isômero de função mais provável desse composto Q1023 - (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a
pertence à função denominada enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em
a) amina isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
b) éster
c) aldeído
d) éter
e) cetona

✓
Q1021 - (Ifmg) O ácido butanoico é um composto
Eton

ICH
orgânico que apresenta vários isômeros, entre eles
substâncias de funções orgânicas diferentes.
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o
Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o número
isocitrato é denominada de:
de isômeros que esse ácido possui, é
"°
a) cadeia
-

CH
-
C "°
C C C C OH c
3
'
CH
-

}
-
- -

}
H} Hz Hz
µ '
to -
CHIH }
CH }

"°
HC C" }

'
0
-
( Hz -

CHZ -
CH } Herb -
CH -
CH }
lo
b) função e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e
b
c) posição melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por
d) compensação maior produtividade e maior variabilidade levou ao
desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica
Q1024 - (Uece) As cetonas, amplamente usadas na tornou possível isolar um gene de um organismo e
indústria alimentícia para a extração de óleos e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, que, ao expressar esse gene, manifestará a
utilizados como produtos intermediários na obtenção característica que ele determina.
de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e
curtimento de peles, podem ser isômeros. Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero
do hexanal.
a)
c
, , ,
, ,
c °
(
c A 6

b) ' o b
C c o

e R

No processo químico mostrado acima, a substância A é

c) um __________ da citosina.
o c
c o
o o C

'
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o
b
d)
a) metâmero.
b) isômero de posição.
c) enantiômero.
d) isômero geométrico.
e) tautômero.
•

i
Q1025 - (Mackenzie) Considere a nomenclatura IUPAC ✓
Q1027 - (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as
dos seguintes hidrocarbonetos. estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a
CH
cHz
-
CH - }
CsHw alternativa que corresponda à sequência correta
I. metil-ciclobutano. Chitti
'

obtida:
II. 3-metil-pentano.
c.EE#iE3H3'Hz
→

III. pentano. ( 6h14

1. Tautomeria
IV. ciclo-hexano. 2. Isomeria de posição
V. pent-2-eno. CH3(HzCHzCHzCH3 > CSHIZ 3. Metameria
4. Isomeria funcional
A alternativa que relaciona corretamente compostos
isoméricos é #
a) I e III. IV Hi 2kHz [ I
[ 6h12
b) III e V. { H2 / Clt

%
≥

cuz -
3
c) I e V.
" ""
d) II e IV. " " " " " '

H It H Hzlt
e) II e III. } } H

%
Q1026 - (Ufsm) Cientistas brasileiros definem como
transgênico um "organismo cujo genoma foi alterado a) 1, 3, 4, 2
pela introdução de DNA exógeno, que pode ser b) 1, 3, 2, 4
derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de c) 1, 4, 3, 2
uma espécie completamente diferente ou até mesmo d) 4, 1, 3, 2
de uma construção gênica sintética". A tecnologia de e) 3, 4, 1, 2
produção de alimentos transgênicos começou com o
desenvolvimento de técnicas de engenharia genética Q1028 - (Uerj) Aminofenóis são compostos formados
que visavam a um melhoramento genético que pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio
pudesse promover a resistência de vegetais a doenças ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
4
 Com a substituição de apenas um átomo de
hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. C C °

As fórmulas estruturais desses compostos estão , , C

representadas em:
a)

A comparação das estruturas dos dois compostos

permite concluir que
~ a) ambos apresentam átomos de carbono com

b) no hibridização sp.
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de
~ ~
ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono
c) quiral. NO
↳ C- E- E- Hook
◦µ

Q1031 - (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir

da ação de micro-organismos sobre moléculas de
Mr ~
determinadas gorduras, como as encontradas na
d) manteiga. Seu odor característico é percebido na
✗
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São
Orto •
Orto Orto Orto Orto Orto isômeros do ácido butanoico as substâncias
""" meta meta meta meta
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
=t¥
ʳᵗ
para para para para para para
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido
Q1029 - (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém pentanoico.
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A,
de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula
y
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e
propanoato de metila.
orgânica apresenta.

Coluna A Coluna B
✓
Q1032 - (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns
componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo
1. Isomeria de ( ) ciclopropano aroma de certas ervas e flores, são:
compensação
2. Isomeria geométrica
:
( ) etóxi-etano
3. Isomeria de cadeia ( ↳ ) bromo-cloro-fluoro-
0

°
o o

"
metano
°

° ° "◦
°
Ho
Ho Ho a
◦
• µ,

4. Isomeria óptica ( 2 ) 1,2-dicloro-eteno ◦ Hz to OH H; to

G

oh
0

* °H° H° H
◦
•

µ µ µ, ☐

A sequência correta dos números da coluna B, de cima

•
°
H •
o

para baixo, é % o

Got/ 120
•
Hz

a) 2 – 1 – 4 – 3. GoHsq0 ( 101-1120
( WH ,O

✓
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2. Dentre esses compostos, são isômeros:
e) 4 – 1 – 3 – 2. a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
Q1030 - (Ueg) Abaixo, estão apresentadas as c) citronelal e eugenol.
estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de ✗
d) linalol e citronelal.
apresentarem o mesmo grupo funcional, esses e) eugenol e anetol.
compostos podem conter algumas propriedades físicas
e químicas diferentes. ✓
Q1033 - (Uespi) Os compostos p-nitrotolueno e ácido
p-amino benzoico (também conhecido como PABA)
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém
apresentam fórmulas estruturais muito diferentes:

5
 Q1034 - (Unioeste) Isômeros constitucionais são
moléculas que apresentam a mesma fórmula
molecular diferindo entre si, pela conectividade dos
átomos que tomam parte da estrutura. Considerando
a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que
apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais.
a)
Hi
Cutlet
◦
Hz
H: ☐

Ha
Suas propriedades também diferem bastante. b)
Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, Hf C GHq0
C H C

o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores

,

c) H Hz

solares. Compostos como o PABA absorvem luz

ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda H}
c
↳ Hqo
c
mais nocivos às células da pele. Esses compostos c CH

µd)
}
Hz
apresentam isomeria de:
a) metameria.
b) posição. tho o GHio0
ofc) função. e)
°

H2
H
OH }
d) tautomeria.
e) cadeia. Hp
OH Cn
"
-11,0
H -

OH
}

Q1318 – (Enem) A icterícia, popularmente conhecida como amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos.
Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo
dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na
irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais
solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA. M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

O O

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

a) ótico. b) funcional.
n
c) de cadeia. d) de posição.
e) geométrico.

6
Q1035 - (Ufrgs) A produção industrial de antibióticos
do tipo ' – lactama está sofrendo uma enorme
transformação pela substituição de processos químicos
estequiométricos convencionais por processos
catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes.
Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da
evolução dirigida, técnica que recebeu o
reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de
2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina,
antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de
enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas
abaixo.
Q1037 - (Uemg) Medicamento é um produto
farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com
finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de
diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o
desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento
da indústria farmacêutica.
Dois dos princípios ativos de medicamentos mais
utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir:

Considere as afirmações abaixo, em relação à

Ampicilina e à Cefalexina.

I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de

oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono. Em relação aos compostos apresentados, assinale a
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. alternativa CORRETA:
III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos a) A fluoxetina não possui atividade óptica.
assimétricos. b) As funções orgânicas presentes no sildenafil são
amina, amida, éter e tiol.
Quais estão corretas? c) A fórmula molecular da fluoxetina é C17H18F3NO.
a) Apenas I. d) A fórmula molecular do sildenafil é C22H28N6O4S.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III. Q1038 - (Fac. Albert Einstein) Ritalina é o nome
comercial do metilfenidato, droga frequentemente
receitada para pacientes com transtorno do deficit de
atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural
Q1036 - (Enem) O ácido ricinoleico, um ácido graxo do fenilfenidato está representada a seguir:
funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-
12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise
ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido
ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser
empregado desde a fabricação de cosméticos até a
síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um
polarímetro permite determinar o ângulo de
a) refração. A respeito dessa substância foram feitas algumas
b) reflexão. afirmações:
c) difração.
d) giro levógiro. I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.
e) giro destrógiro. II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0
x 10–5 mol dessa substância.
III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

7
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
Q1039 - (Ufjf) O óxido de propileno mostrado abaixo é
amplamente utilizado na fabricação de polietileno.
Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem
interestelar gasosa, localizada a 2,8 x 103 anos-luz do
nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.
Q1041 - (Mackenzie) A isomeria é um fenômeno que
ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim,
assinale a alternativa, que possui uma molécula
orgânica capaz de apresentar simultaneamente
isomeria geométrica e óptica.
a)
b)

c)

Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a

alternativa que melhor representa os tipos de isomeria
que ela pode apresentar. d)
a) Isomeria geométrica e óptica.
b) Isomeria de função e geométrica.
c) Isomeria óptica e de função.
d) Isomeria de cadeia e de posição.
e) Isomeria de posição e tautomeria.

Q1040 - (Unioeste) O cheiro de “terra molhada” que e)

sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de
uma substância conhecida como geosmina, cuja
estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada
na atmosfera por bactérias que vivem no solo
conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano
possui alta sensibilidade para geosmina, por isso Q1042 - (Enem) A figura representa a estrutura
consegue captar sua presença no meio na química do principal antiviral usado na pandemia de
concentração de 5 ngL–1. gripe antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que
se iniciou em 2009.

De acordo com a estrutura da geosmina, representada Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse
acima, quantos possíveis estereoisômeros esta antiviral?
molécula pode formar, teoricamente, tendo como a) 1
base o número de carbonos assimétricos? b) 2
a) 2 c) 6
b) 4 d) 8
c) 5 e) 16
d) 6
e) 8

8
Q1043 - (Uemg) Observe o composto orgânico abaixo
e as afirmações a seu respeito.
Q1045 – (Ifsul) A Cannabis sativa (maconha) possui
diversas substâncias químicas que, ao entrarem em
contato com o corpo do usuário, desencadeiam uma
série de efeitos, entre eles a sensação de excitação
provocada pelo reagente THC. O THC tem sua fórmula
estrutural mostrada ao lado.

I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
III. Apresenta 18 hidrogênios.
IV. Apresenta 3 ramificações. Fonte: www.sitedecuriosidades.com – adaptado.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a Sobre a estrutura do THC, é correto afirmar que ela
a) 1. apresenta
b) 2. a) 5 carbonos quirais.
c) 3. b) função fenol e éter.
d) 4. c) 3 anéis aromáticos.
d) apenas carbonos sp3.

Q1046 - (Fac. Pequeno Príncipe) A cortisona é um

Q1044 - (Ufrgs) Um trabalho publicado em 2016, na
revista Nature, mostrou que o composto PMZ21,
quando testado em camundongos, apresenta um
efeito analgésico tão potente quanto o da morfina,
com a vantagem de não causar alguns dos efeitos
colaterais observados para a morfina.
hormônio que atua no combate a inflamações. Em
situações extremas, a produção desse hormônio não é
suficiente para frear a inflamação e medicações
preparadas à base de cortisona são necessárias.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

a) 0.
b) 1. Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos
c) 2. que a substância
d) 3. a) apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e
e) 4. pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente
ativos.
b) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e
pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente
ativos.
c) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode
se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
d) apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e
pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente
ativos.
e) apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode
se apresentar até como 32 isômeros opticamente
ativos.

9
Q1047 - (Feevale) O Retinal, molécula apresentada
abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável
pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz
(fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa
alteração inicia uma série de reações químicas,
provocando um impulso nervoso que é enviado ao
cérebro, onde é percebido como visão.
Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a
sequência I, II e III apresenta corretamente as
geometrias das duplas ligações circuladas em I e II e a
função química circulada em III.
a) I - Cis II - Trans III - Aldeído
b) I - Trans II - Cis III - Álcool
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico
Q1048 - (Ufpa) O anti-hipertensivo labetalol, fórmula
estrutural plana dada abaixo, é exemplo de um
fármaco que apresenta vantagens ao ser administrado
como racemato.
Como no processo de síntese todos os
estereoisômeros são produzidos, o número de
estereoisômeros na mistura será
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
10
Q1049 - (Upf) A carvona é uma substância que pode ser
encontrada no óleo essencial extraído da Mentha
viridis (ℓ).
Sobre a carvona, é correto afirmar:
a) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.
b) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica
(cis-trans).
c) Apresenta a fórmula molecular C10H13O.
d) Apresenta quatro carbonos com hibridização sp2.
e) Apresenta um carbono assimétrico em sua
estrutura.
Q1050 - (Enem) A busca por substâncias capazes de
minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de
tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um
feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
↳ Éter
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um
derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial
substituto deverá preservar as seguintes propriedades
estruturais do feromônio sexual: função orgânica,
cadeia normal e isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao
feromônio sexual obtido industrialmente é:
a)
b)
6
c)
d)
e)
Q1051 - (Unisc) O quadro a seguir apresenta pares de compostos orgânicos. Assinale a alternativa que apresenta o
único par que não é constituído por isômeros geométricos.
a) 3 − -./01 ℎ045ó70 8.9:.9;
b)
c) < − =.9/ − 2 − .9;
d)
e) 1,3 − 40-./01   @0@1;.7A9; @0B
Q1052 - (Uerj) Em um experimento, foi analisado o
efeito do número de átomos de carbono sobre a
solubilidade de álcoois em água, bem como sobre a
quiralidade das moléculas desses álcoois. Todas as
moléculas de álcoois testadas tinham número de
átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias
carbônicas abertas e não ramificadas.
Dentre os álcoois utilizados contendo um centro quiral,
aquele de maior solubilidade em água possui fórmula
estrutural correspondente a:
a)
b)
c)
d)
Q1053 - (Uece) A glicose é uma das principais fontes de
energia para o ser humano, sendo também conhecida
como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da
glicose:
- − -./01 ℎ045ó70 8.9:.9;
> − =.9/ − 2 − .9;
1,3 − 40-./01   @0@1;.7A9; /5A9B
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com
a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono
assimétricos.
b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa
estrutura é 16.
c) Essa estrutura representa a glicose levógira.
d) Na estrutura existem três átomos de carbono
simétricos.
Q1054 - (Ufpr) Isomeria é o nome dado à ocorrência de
compostos que possuem a mesma fórmula molecular,
mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os
isômeros são classificados em constitucionais, que
diferem na maneira como os átomos estão conectados
(conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros,
que apresentam a mesma conectividade, mas diferem
na maneira como seus átomos estão dispostos no
espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em
enantiômeros, que têm uma relação de imagem e
objeto (que não são sobreponíveis), e
diastereoisômeros, que não têm relação imagem e
objeto.
Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo
com sua correspondência com a coluna 1.
Coluna 1
11
Coluna 2 a) Sitophilus spp.
( ) Enantiômeros. b) Migdolus fryanus.
( ) Mesmo composto. c) Anthonomus rubi.
( ) Não são isômeros. d) Grapholita molesta.
( ) Diastereoisômeros. e) Scrobipalpuloides absoluta.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração Q1056 - (Mackenzie) O fenômeno da isomeria óptica
correta da coluna da direita, de cima para baixo. ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no
a) 1 – 2 – 3 – 4. mínimo um átomo de carbono quiral. Os enantiômeros
b) 1 – 3 – 4 – 2. possuem as mesmas propriedades físico-químicas,
c) 2 – 3 – 1 – 4. exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz
d) 2 – 1 – 4 – 3. polarizada; por isso, esses isômeros são denominados
e) 4 – 1 – 3 – 2. isômeros ópticos.

Q1055 - (Enem) Os feromônios são substâncias De acordo com essas informações, o composto
utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi representado em
o bombicol, substância produzida pela mariposa do a)
bicho-da-seda.

b)
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-
praga está de acordo com o modelo preconizado para
a agricultura do futuro. São agentes altamente
c)
específicos e seus compostos químicos podem ser
empregados em determinados cultivos, conforme
ilustrado no quadro.

Substância Inseto Cultivo d)

Sitophillus
Milho
spp
e)

Migdolus Cana-de-
fryanus açúcar

Q1057 - (Udesc) A molécula de epinefrina foi

Anthonomus primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e
Morango
rubi sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é
produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome
Grapholita usual, adrenalina) como um único enantiômero.
Frutas
molesta
Scrobipalpuloid
es Tomate
absoluta
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a
comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola.
n.7, maio 1998 (adaptado).
Analise as proposições em relação à molécula de
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de epinefrina.
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do com configuração sp3.
inseto
12
II. A fórmula molecular é C9H13NO3.
III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
b) Somente a afirmativa II é verdadeira.
c) Somente a afirmativa III é verdadeira. I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e
Q1058 - (Mackenzie) Determinado composto orgânico amina.
apresenta as seguintes características:
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e a) I e II.
homogênea. b) I e III.
II. Possui carbono carbonílico. c) II e III.
III. Possui enantiômeros. d) I.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. e) III.

O composto orgânico que apresenta todas as Q1060 - (Unisc) A Ritalina®, medicamento largamente
características citadas acima está representado em utilizado para atenuar sintomas de inquietação e
a) hiperatividade, principalmente por jovens e
estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular

b)

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar

que
c) a) apresenta as funcionalidades éster e amina
secundária.
b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) possui 2 carbonos terciários.

Q1061 - (Uel) Leia o texto a seguir.

e)
A atividade óptica foi um mistério fundamental da
matéria durante a maior parte do século XIX. O físico
francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que
certos minerais eram opticamente ativos, ou seja,
desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis
Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu
que o fenômeno está associado à presença de dois tipos
Q1059 - (Pucsp) A melanina é o pigmento responsável
de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras
pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso
(desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras
organismo, a melanina é produzida a partir da
(desvio do plano de luz para a esquerda). As
polimerização da tirosina, cuja estrutura está
observações de Pasteur começaram a se conectar com
representada a seguir.
outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770,
isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do
13
leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a Q1062 - (Upe) A imagem a seguir indica a sequência de
mesma substância de músculos, porém com atividade uma simulação computacional sobre a análise de uma
óptica. propriedade física exibida por um fármaco.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da
Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique
Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo:
Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.

Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m)

resposta similar ao observado nessa simulação?

Com base no texto e nos conhecimentos sobre

isomeria óptica, assinale a alternativa correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem
propriedades físico-químicas diferentes, como pontos
de fusão e ebulição. a) Captopril
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era b) Ibuprofeno
opticamente ativo porque possuía plano de simetria. c) Paracetamol
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois d) Captopril e ibuprofeno
isômeros ópticos que são diastereoisômeros. e) Todos os fármacos apresentados
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades
iguais, a mistura racêmica.

Q1063 - (Ifmg) Associe as substâncias às suas respectivas características.

SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS

1. CH3CHCℓCH3 e CℓCH2CH2CH3 ( ) metâmeros

2. etanal e etenol
3. ciclopropano e propano ( ) compostos quirais
4. cis – but – 2 – eno e trans – but – 2 – eno
5. R – 2 – clorobutano e S – 2 – clorobutano ( ) substâncias não isoméricas
6. metoxipropano e etoxietano
( ) tautômeros

A sequência correta encontrada é

a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.

14
Q1064 - (Ucs) A talidomida, cuja estrutura química Q1330 – (Unesp) Considere a estrutura da vitamina K1.
encontra-se representada abaixo, foi comercializada
pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria
farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a
mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres
grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente,
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com
mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito
teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a
talidomida apresentava quiralidade e que apenas a (–
)talidomida era teratogênica, enquanto a (+)talidomida
é que minimizava o enjoo matinal.

Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1,

nota-se que essa vitamina é __________, apresenta
cadeia carbônica __________, átomo de carbono
__________ e apresenta isômeros __________.

As lacunas do texto são preenchidas respectivamente

A (–)talidomida e a (+)talidomida são
por:
a) isômeros de cadeia.
a) hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.
b) tautômeros.
b) lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
c) isômeros de função.
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
d) enantiômeros.
d) lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
e) isômeros de compensação.
e) hidrossolúvel – insaturada – quaternário –
geométricos.

notas

15