FINAL Exercicios-Respostas RMN 2S 2018 PDF

ANÁLISE INSTRUMENTAL
RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR

EXERCÍCIOS/RESPOSTAS
2º SEMESTRE 2018
Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza Barboza

• Prof. Dr. Antônio Aarão Serra
1
1H RMN (EXERCÍCIOS)
• 1o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

ÉSTER
2
• 1o EXERCÍCIO - RESPOSTA:
• Exercício.1: Paiva, et al., 2ª Edition, 1996,
p. 135 (Ex. 14)
• Resposta - Exercício.1: Paiva, et, al., 2ª
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 14)
• Acetato de etila – C4H8O2 - Paiva, et, al.,
2ª Edition, 1996, p. 135 (Ex. 14)
3

HIDROCARBONETO AROMÁTICO.
4
• Exercício.2: Paiva,Lapman, Kriz, 2ª
Edition, 1996, p. 135 (Ex. 15)
• Resposta - Exercício.2: Paiva, et al., 2ª
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 15)
• Isopropilbenzeno - C9H12 - Paiva, et al., 2ª
Edition, 1996, p. 135 (Ex. 15)
5

ÉSTER.
6
Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 17a)
• Acetato de propila – C5H10O2 - Paiva, et
al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17a)
7

ÉSTER.
8
Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 17b)
• Acetato de isopropila – C5H10O2 - Paiva,
et al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 17b)
9

BROMETO DE ALQUILA.
10
Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 18)
• 1,2-dibromopropano – C3H6Br2 - Paiva, et
al., 2ª Edition, 1996, p. 137 (Ex. 18)
11
• 6º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

ÁCIDO CARBOXÍLICO (PICO EM 10,7ppm)
12
Edition, 1996, p. 136 (Ex. 16)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 16)
• Àcido 2-bromobutanóico - C4H7O2Br -
Paiva, et al., 2ª Edition, 1996, p. 136 (Ex.
16)
13

ÉTER
14
Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 19)
• 2,2-Dimetoxipropano – C5H12O2 - Paiva,
et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 19)
15

DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO
16
Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20a)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20a)
• Propanoato de Isobutila - C7H14O2 -
20a)
17
DERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO
18
Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20b)
• Propanoato de t-Butila – C7H14O2 - Paiva,
et al., 2ª Edition, 1996, p. 138 (Ex. 20b)
19
• 10º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA

DODERIVADO DO ÁCIDO PROPANÓICO
20

Edition, 1996, p. 139 (Ex. 20c)
Edition, 1996, p. 446 (Ex. 20c)
• Propanoato de n-Butila – C7H14O2 -
20c)
21
ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO
22

p. 139 (Ex. 21a)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 21a)
• Ácido 3-cloropropanóico – C3H5ClO2 -
21a)
23

ISOMÉRICA DO ÁCIDO CARBOXÍLICO
24

• Exercício.12: Paiva, et al., 2ª Edition,
1996, p. 139 (Ex. 21b)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 21b)
• Ácido 2-cloropropanóico – C3H5ClO2 -
21b)
25
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
26

• Exercício.13: Paiva, et al, 2ª Edition, 1996,
p. 140 (Ex. 22a)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 22a)
• 2-Fenilbutano – C10H14 - Paiva, et al, 2ª
Edition, 1996, p. 140 (Ex. 22a)
27
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
28

p. 140 (Ex. 22b)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 22b)
• 1-Fenilbutano ou Butilbenzeno– C10H14
- Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 140 (Ex.
22b)
29

COMPOSTO QUE TEM IR : 3350, 1600, 1450 cm-1
30

p. 141 (Ex. 23)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 23)
• 2-Feniletilamina – C8H11N - Paiva, et al, 2ª
Edition, 1996, p. 141 (Ex. 23)
31
COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM
IR : 1715, 1600, 1450 cm-1
32

p. 141 (Ex. 24a)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 24a)
• 1-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, et
al, 2ª Edition, 1996, p. 141 (Ex. 24ª)
33

COMPOSTO ISOMÉRICO QUE TEM
IR : 1715, 1600, 1450 cm-1
34

p. 142 (Ex. 24b)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 24b)
• 4-Fenil-2-butanona – C10H12O - Paiva, et
al, 2ª Edition, 1996, p. 142 (Ex. 24b)
35

COMPOSTO ISOMÉRICO MONOSSUBSTITUÍDO
ÉSTER AROMÁTICO
36

p. 143 (Ex. 25b)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25b)
• 1-Fenilpropanoato de metila – C10H12O2 -
Paiva, et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex.
25b)
37

ÉSTER AROMÁTICO
38

p. 143 (Ex. 25c)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25c)
• Acetato de 2-Feniletila – C10H12O2 Paiva,
et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25c)
39
• 20º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO

ÉSTER AROMÁTICO (C10H12O2)
40

p. 143 (Ex. 25d)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25d)
• Acetato de 1-feniletila – C10H12O2 - Paiva,
et al, 2ª Edition, 1996, p. 143 (Ex. 25d)
41

ÉSTER AROMÁTICO
42

p. 143 (Ex. 25a)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 25a)
• Propanoato de benzila – C10H12O2 - :
25a)
43
1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)
COMPOSTO QUE TEM
IR : 3450cm-1 (LARGA); 1713cm-1 (LARGA)
44

p. 144 (Ex. 26)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 26)
• 3-Hidroxi-3metilbutanona – C5H10O2 -
26)
45

ÉSTER COM IR : 3270; 2118cm-1
46

p. 144 (Ex. 27)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 27)
• Propinoato de etila – C5H10O2 - Paiva, et
al, 2ª Edition, 1996, p. 144 (Ex. 27)
47
1H RMN/FT-IR (EXERCÍCIOS)
COMPOSTO COM IR : 1200cm-1
48

p. 145 (Ex. 28)
Edition, 1996, p. 447 (Ex. 28)
• Malonato de dietila – C7H12O4 - Paiva, et
al., 2ª Edition, 1996, p. 145 (Ex. 28)
49
1H RMN (BIBLIOGRÁFIAS)
• 25º Exercício: Usando o Appendix 5, calcule o
deslocamento químico de carbono-13 para os
átomos de carbonos indicados nos seguintes
compostos. (PAIVA, D. L. et al., 1996).
• a) Metil vinil éter : CH3O-CxH=CyH2
• b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH3
• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6
50
• Resposta – 25ºExercício Resposta:
• Usando o Appendix 5, calcule o deslocamento
químico de carbono-13 para os átomos de
carbonos indicados nos seguintes compostos.
• a) Metil vinil éter : CH3O-CxH=CyH2
• Cy = 123,3 + 29,4 = 152,7ppm (Observado 153,2ppm)
• Cx = 123,3 + 38,9 = 84,4ppm (Observado 84,2ppm
51
• Resposta – 25ºExercício Resposta:
• b) 2-Penteno: CH3HCx=CyHCH3
• Cx = 123,3 + 10,6 - 7,2 – 7,9 = 133,2 (Observado 23,2ppm)
• Cy = 123,3+10,6-7,9-1,8 = 124,2 (Observado 132,7ppm)
• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6

• C1 e C3 =128,5+9,3-0,1=137,7ppm (Observado 137,6ppm)
• C2 = 128,5+0,7+0,7 = 129,9ppm (Observado 130,0)
• C4 e C6=128,5+0,7-2,9=126,3ppm (Observado 126,2ppm)
• C5 = 128,5 -0,1-0,1 = 128,3 (Observado 128,3ppm)
52
1H
e 13C RMN (EXERCÍCIOS)
• 26o EXERCÍCIO: MOSTRAR QUANTOS SINAIS
RMN DE 1H, 13C, 35Cl SÃO ESPERADO PARA OS
ISÔMEROS DA FIGURA ABAIXO.
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
A B
Cl H
C C
Cl C H
53
• Molécula A :
– Hidrogênio: um dupleto
– Carbono: um sinal
– Cloro: um sinal
• Molécula B:
– Carbono: um sinal
– Clóro: um sinal
• Molécula C:
– Carbono: dois sinais
– Clóro: um sinal
54
• 27o EXERCÍCIO: QUANTAS ABSORÇÕES DE 1H

RMN VOCE ESPERARIA PARA OS COMPOSTOS
A SEGUIR :
• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO
• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
• c) OXO-CICLO-PROPANO
55

• a) 2,2,3,3,-TETRAMETIL-BUTANO
• Para RMN de próton espero 1 simpleto
• b) CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
• Para RMN de próton espero 1 simpeto e dois dupletos
• c) OXO-CICLO-PROPANO
• Para RMN de próton espero 1 tripleto
56
13C RMN (EXERCÍCIOS)
• 28o EXERCÍCIO: VERIFICAR SE É POSSIVEL

DISTINGUIR OS ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE
FÓRMULA:
• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO
• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.
• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA
ISOMERO FORNECE.
57

• VERIFICAR SE É POSSIVEL DISTINGUIR OS
ISÔMEROS DOS COMPOSTO DE FÓRMULA:
• MOSTRAR QUANTOS SINAIS DE 13C CADA
ISOMERO FORNECE.
• a) 1,2-DIMETIL-CICLOPROPANO
• Não possui isômeros
• RMN de Carbono-13: três tipos de sinai
• b) 1,1-DIMETIL-2,2-DIMETIL-CICLOPROPANO.
• Não possui isômeros
• RMN de Carbono-13: três tipos de sinais
58
• 29o EXERCÍCIO : PREVEJA OS PADRÕES DE

DESDOBRAMENTO DE CADA UM DOS PRÓTONS
DAS MOLÉCULAS SEGUINTES :
a) CHBr2CH3
b) CH3OCH2CH2Br
c) ClCH2CH2CH2Cl
d) CH3CH2OCOCH(CH3)2
59

• PREVEJA OS PADRÕES DE DESDOBRAMENTO
DE CADA UM DOS PRÓTONS DAS MOLÉCULAS
SEGUINTES :
a) CHBr2CH3
Um dupleto e um quarteto
b) CH3OCH2CH2Br
Dois dupletos e um sinpleto
60
• 29o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)
• c) ClCH2CH2CH2Cl
Dois dupletos
d) CH3CH2OCOCH(CH3)2
Um tripleo, Um Quarteto, Um Dupleto, Um Hepteto
61
• 30o EXERCÍCIO: DESENHE AS ESTRUTURAS DE

COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM AS
SEGUINTES FÓRMULAS:
• a) C3H6O (UM SINGLETO)
• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)
• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)
• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM
QUARTETO)
62

• DESENHE AS ESTRUTURAS DE COMPOSTOS QUE
CORRESPONDAM AS SEGUINTES FÓRMULAS:
• a) C3H6O (UM SINGLETO)
• Resposta: IDH = Uma insaturação (Acetona)
• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (2-Cloropropano)
63

• c) C4H8Cl2O (DOIS TRIPLETOS)
• Resposta: IDH = Nenhuma insaturação (ClCH2CH2-O-
CH2CH2Cl)
• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM

QUARTETO)
• Resposta: IDH = Uma insaturação (Metil etil cetona)
64
• 31o EXERCÍCIO: O ESPECTRO DE 1H RMN COM A CURVA

DE INTEGRAÇÃO MOSTRA UM COMPOSTO DE FÓRMULA
C4H10O. PROPONHA UMA ESTRUTURA CONSISTENTE COM O
ESPECTRO.
65

• A FÓRMULA C4H10O IDH = Nenhuma insaturação
• No espectro de proton tem um quarteto e um tripleto
• A fórmula proposta é o butano
66
• 32o EXERCÍCIO: PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS

DE RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO
DOS ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES
COMPOSTOS :
• a) METIL -CICLO-PENTANO
• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO
• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO
• d) 2-METIL-2-BUTENO
67

• PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS DE
RESSONÂNCIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO DOS
ESPECTROS DE RMN DE 13C DOS SEGUINTES
COMPOSTOS :
• a) METIL -CICLO-PENTANO
• Resposta: Quatro linhas de carbono-13
• b) 1-METIL-CICLO-HEXENO
• Resposta: Sete linhas de carbono-13
68

• c) 1,2-DIMETIL-BENZENO
• Resposta: Quatro linhas de carbono-13
• d) 2-METIL-2-BUTENO
• Resposta: Cinco linhas de carbono-13
69
• 33o EXERCÍCIO: PROPONHA ESTRUTURA PARA

OS COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS
SEGUINTES DESCRIÇÕES :
• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO DE
RMN DE 13C TEM SETE LINHAS
• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO
ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO
LINHAS.
• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE
CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM
TRÊS LINHAS.
70

• PROPONHA ESTRUTURA PARA OS
COMPOSTOS QUE CORRESPONDAM `AS
SEGUINTES DESCRIÇÕES :
• a) UM HIDROCARBONETO CUJO ESPECTRO
DE RMN DE 13C TEM SETE LINHAS
• Resposta: 1-Metilciclohexeno
71

• b) UM COMPOSTO COM SEIS CARBONOS CUJO
ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM APENAS CINCO
LINHAS.
• Resposta: 2-Metilpentano
• c) UM COMPOSTO COM QUATRO ÁTOMOS DE
CARBON CUJO ESPECTRO DE RMN DE 13C TEM
TRÊS LINHAS.
• Resposta: (CH3)2C=CH2
72
• 34o EXERCÍCIO: OS SEGUINTES COMPOSTOS

APRESENTAM APENAS UM PICO DE RMN DE 1H.
DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO
ABSORVA APROXIMADAMENTE.
• a) CICLO-HEXANO
• b) CH3COCH3
• c) BENZENO
• d) GLIOXAL (OHCCHO)
• e) CH2Cl2
• f) (CH3)3N
73

• OS SEGUINTES COMPOSTOS APRESENTAM
APENAS UM PICO DE RMN DE 1H. DIGA ONDE
VOCE ESPERA QUE CADA COMPOSTO ABSORVA
APROXIMADAMENTE.
• a) CICLO-HEXANO
• Resposta: 1,44 ppm
• b) CH3COCH3
• Resposta: 2,05 ppm
74

• c) BENZENO
• Resposta: (~ 7,27ppm)
• d) GLIOXAL (OHCCHO)
• Resposta: (9,7ppm)
• e) CH2Cl2
• f) (CH3)3N
75
• 35o EXERCÍCIO: IDENTIFIQUE OS TIPOS

DIFERENTES DE PRÓTONS DAS MOLÉCULAS A
SEGUIR E DIGA ONDE VOCE ESPERA QUE CADA
UM DELES ABSORVA EM 1H RMN?
• a) HO
CH3O OCH3
O O
• b)
76

•
77

•
78
• EXERCÍCIO 36o: QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO

DE RMN DE 1H DA ACETONA CH3COCH3, EM UM
INSTRUMENTO QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM
ÚNICO PICO DE RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.
a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO CAMPO A
PARTIR DE TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A
100MHz DA ACETONA
b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA FOSSE
REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A 100MHz, QUAL
SERIA A POSIÇÃO DA ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?
c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO CAMPO A
PARTIR DO TMS CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A
100MHz DA ACETONA?
79
• QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO DE RMN DE 1H
DA ACETONA CH3COCH3, EM UM INSTRUMENTO
QUE OPERA A 60MHz, VÊ-SE UM ÚNICO PICO DE
RESSONÂNCIA AGUDO A 2,1δ.
a) A QUANTOS HERTZ (Hz) PARA MAIS BAIXO
CAMPO A PARTIR DE TMS CORRESPONDE A
RESSONÂNCIA A 100MHz DA ACETONA
Resposta: 2,1δ.
b) SE O ESPECTRO DE RMN DE 1H DA ACETONA
FOSSE REGISTRADO NUM EQUIPAMENTO A
100MHz, QUAL SERIA A POSIÇÃO DA
ABSORÇÃO, EM UNIDADES δ?
Resposta: 2,1δ.
•
80

c) A QUANTOS HERTZ PARA MAIS BAIXO
CAMPO A PARTIR DO TMS
CORRESPONDE A RESSONÂNCIA A
100MHz DA ACETONA?
Resposta: 2,1δ.
81
• EXERCÍCIO 37a: ESTIME AS DIFERENÇAS ESPERADAS ( J

EM HERTZ) PARA OS PRÓTONS MARCADOS COM LETRAS
NOS SEGUINTES COMPOSTOS (VER TABELA ANEXA).
Ha Cl Ha Hb Ha Hb
a) b) c)
Hb Cl Cl CH3 Cl Cl
OCH3
Ha Hb
Ha Ha
d) e) f)
Cl
Cl Hb
Hb
Ha CH3 Ha Cl Ha Hb
g) h) i)
CH3 Hb Cl Hb Cl Hc
82

•
83

•
84
EXERCÍCIOS DE 13C RMN

E
RESPOSTAS
85
• Exercício.38:
• Quantos sinais são esperados no espectro 13C RMN
desacoplado de acetato de butila?
86
• Resposta-Exercício.38:
• Existem 6 sinais para o acetato de butila.
• Cada átomo de carbono é quimicamente diferente,
portanto, nenhum dos átomos de carbono é
magneticamente equivalente.
87
• Exercício.39:.
desacoplado da acetona?
88
• Existem dois sinais. Um para o carbono da carbonila
e um para os dois átomos de carbono das metilas
equivalentes.
89
• Exercício.40:
desacoplado de 3-bromotolueno?
90
• Existem 7 sinais.
• Seis sinais para cada um dos diferentes átomos de carbono do
anel e um sinal para o grupo metila.
• Os quatro átomos de carbono do anel não substituído estão em
um ambiente químico diferente e, portanto, em um ambiente
magnético diferente.
91
• Exercício.41:
desacoplado do 4-bromoanisol?
92
• Existem 5 sinais.
• Um pico para o carbono metílico; um pico para cada
um dos carbonos do anel substituido; um pico para
os dois átomos de carbono equivalentes adjacentes
ao substituinte metoxi; e um pico para os dois
átomos de carbono equivalentes adjacentes ao
grupo do bromo.
93
• Exercício.42:
• Quantos sinais são esperados no espectro 13C
NMR desacoplado do 1-bromo-2-iodobenzeno?
94
• Existem 6 picos.
• Cada átomo de carbono do anel é magneticamente
único.
95
• Exercício.43:
• Quantos sinais são esperados no espectro de 13C
RMN desacoplado do etil isopropil cetona?
96
• Existem 5 picos.
• Dois picos para o grupo etílico; dois picos para o
grupo isopropilico e um pico para a carbonila.
97
• Exercício.44:
• Qual espectro é para etil isopropil cetona? (ignore o
trio em 77 ppm)
• Espectro A
98
• Exercício.44: (Cont.)
• Espectro B
99
• O espectro B é a resposta correta.
• O sinal de diagnóstico a 215 ppm é devido ao átomo
de carbono da carbonilo da etil isopropil cetona.
100
• Exercício.46:
• Coincidir com cada espectro com sua estrutura: Qual
espectro é para etilmetilcetona e qual espectro é
para o 3-bromopropionato de metila? (ignore o trio
em 77 ppm)
101
• Espectro A:
102
• Espectro B:
103
• Espectro A é para etilmetilcetona; o espectro B é
para propionato de bromo.
• Observe que os picos no espectro B estão mais
abaixo do campo devido ao grupo de bromo.
104
1C RMN (EXERCÍCIOS))
• Exercício.48:
• Combine cada espectro com os isômeros do xileno:
orto-xileno, meta-xileno e para-xileno. (ignore o sinal
CDCl3)
105
• Espectro A:
106
• Espectro B:
107
• Espectro C:
108
• Espectro A:
109
• Resposta-Exercício.48: (Cont.)
• Espectro B:
110
• Resposta-Exercício.48: (Cont.)
• Espectro C:
111
• Exercício.49:
• Combine os espectros com as estruturas: 3-
bromotolueno e 4-metoxibenzoato de metila. (Ignore
o sinal de CDCl3).
112
• Espectro A:
113
• Espectro B:
114
• Espectro A é para 3-bromotolueno.
• O espectro B é para o benzoato de metila.
• Ambas as moléculas devem mostrar 7 picos;
no entanto, o espectro B tem um pico a 168
ppm devido ao carbonila do grupo éster.
• No espectro A, o grupo metila do
bromotolueno é óbvio a 22 ppm; os picos
restantes estão todos na região aromática.
• No espectro B, os átomos de carbono dos
dois grupos OCH3 podem ser vistos a 52 ppm
e 56 ppm.
115
EXERCÍCIOS DE RMN
116
• Exercício.50:
• Através da análise de 1H RMN determine a
estrutura do composto que possui a fórmula
elementar C6H4BrI
117
• A formula estrutural será:
118
• Exercício.51:
elementar C7H7OBr
119
• O composto é o 4-bromoanisol.
120
• Exercício.52:
elementar C6H12O2
121
• O composto é o acetato de butila
122
• Exercício.53:
elementar C4H8O2
123
• O composto é o acetato de etila
124
• Exercício.54:
elementar C6H12O
125
• O composto é 2-metil-3-pentanona
126
• Exercício.55:
elementar C4H8O
127
• O composto é etil vinil éter
128
• Exercício.56:
elementar C8H10
129
O composto é Etilbenzeno
130
• Exercício.57:
elementar C3H8O
131
• O composto é isopropanol
OH
132
• Exercício.58:
elementar C4H7O2Br
133
• O composto é 3-bromopropionato de metila
134
• Exercício.59:
elementar C9H10O3
135
• O composto é 4-metoxibenzoato de metila
136
• Exercício.60: Determine a estrutura do composto
correspondente ao espectro A apresentado a
seguir?
137
• Resposta-Exercício.60: Ácido propanóico.
138
• Exercício.61: Determine a estrutura do
compostos correspondente ao espectro B
apresentado a seguir?
139
• Resposta-Exercício.61: Metil etil cetona (MEC)
140
RMN – REFERÊNCIAS
• FIELD, L. D.; LI, H. L.; MAGILL, A. M. . Organic
Structures from 2D RMN Spectra. John
Wiley & Sons Ltd, Australia, 2015.
• PAIVA, D. L.; LAPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.;
VYVYAN, J. R. . Introduction to Spectroscopy.
Fifth Edition, Lengage Learning, New York, United
States, 2015.
• PAIVA. D. L.; LAPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. .
Introduction to Spectroscopy – Guide for Students
of Organic Chemeistry. Second Edition, Saunders
Golden Sunburst Series, New York, 1996.
141
• SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.;

KIEMLE, D. J. . Spectrometric
Identification of Organic Compound.
Seventh Edition, John Wiley & Sons
Inc., New York, United States, 2005.
142

FINAL Exercicios-Respostas RMN 2S 2018 PDF

Enviado por

Dados do documento

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

FINAL Exercicios-Respostas RMN 2S 2018 PDF

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

ANÁLISE INSTRUMENTAL

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR

Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza Barboza

• 1o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 2o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 3o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 4o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 5o EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 6º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 7º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 8º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 10º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA

• 10o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 11o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 12º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA

• 12o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 13o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 14o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 15º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 15o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 16o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 17º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 17o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 18º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 18o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 19º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 19o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 20º EXERCÍCIO : DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 20o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 21º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 21o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 22o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 23º EXERCÍCIO: DETERMINE A ESTRUTURA DO

• 23o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 24o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• c) m-Xileno: C1, C2, C3, C4, C5 e C6

• 27o EXERCÍCIO: QUANTAS ABSORÇÕES DE 1H

• 27o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 28o EXERCÍCIO: VERIFICAR SE É POSSIVEL

• 28o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 29o EXERCÍCIO : PREVEJA OS PADRÕES DE

• 29o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 30o EXERCÍCIO: DESENHE AS ESTRUTURAS DE

• 30o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• b) C3H7Cl (UM DUPLETO E UM SEPTETO)

• 30o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• d) C4H8O2 (UM SINGLETO; UM TRIPLETO E UM

• 31o EXERCÍCIO: O ESPECTRO DE 1H RMN COM A CURVA

• 31o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 32o EXERCÍCIO: PREVEJA O NÚMERO DE LINHAS

• 32o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 32o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• 33o EXERCÍCIO: PROPONHA ESTRUTURA PARA

• 33o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 33o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• 34o EXERCÍCIO: OS SEGUINTES COMPOSTOS

• 34o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 34o EXERCÍCIO - RESPOSTA: (Cont.)

• 35o EXERCÍCIO: IDENTIFIQUE OS TIPOS

• 35o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• 35o EXERCÍCIO - RESPOSTA:

• EXERCÍCIO 36o: QUANDO SE OBTÉM O ESPECTRO

• 36o EXERCÍCIO - RESPOSTA: