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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS, NATURAIS E DA SAÚDE


DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA E NUTRIÇÃO

LISTA DE EXERCÍCIOS
Disciplina: DFN10036 - Química orgânica III
Unidade III – Espectrometria de Massas

1. A respeito da espectrometria de massas, responda:


a) Quais as principais técnicas de introdução da amostra em um espectrômetro de massas?
b) Quais as principais técnicas de ionização da amostra em um espectrômetro de massas?
c) Quais os principais tipos de analisadores de íons em um espectrômetro de massas?
d) Quais critérios devemos utilizar para selecionar cada um dos componentes indicados acima?

2. Proponha a caracterização dos seguintes espectros de massas, indicando o íon molecular, o íon
base e a origem dos principais íons fragmentos presentes.
a)

b)

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c)

d)

e)

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g)

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i)

j)

k)

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3. Determine a estrutura de um composto de formula molecular C8H10O e caracterize o espectro de
massas:

4. Em um espectro de massas de tetradecano, C14H30, parece-lhe razoável esperar ver os picos de


m/z 198, 197, 169, 141, 113, 85, 57, 29?

5. Os dois espectros de massas reproduzidos a seguir correspondem um à decanamida e outro a


ácido decanóico. Qual corresponde a qual?

6. Os espectros de massas do acetato de benzilo e do benzoato de etilo são fornecidos abaixo. É


possível diferenciá-los?

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7. Correlacione os espectros seguintes aos seguintes compostos: 1-metoxibutano, 2-metoxibutano
e 2-metoxi-2-metil-propano:

8. Um espectro de massa mostra picos significantes em m/z = 55, 87, 11 e 126. Qual dos seguintes
compostos é responsável por esses picos? Indique os fragmentos em cada caso.
a) 4,7-dimetil-1-octanol
b) 2,2,4-trimetil-4-heptanol
c) 2,6-dimetil-4-octanol

9. A seguir são apresentados dois espectros de massas referentes a produtos obtidos a partir de
uma reação orgânica:

a) Sabendo que as possíveis substâncias são: álcool n-propílico, anilina, brometo de neopentila e
ácido propanóico, identifique a qual estrutura pertence os espectros de massas A e B? Justifique
sua resposta.

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