Sntese e Anlise Orgnica Prof.

Queli Almeida
QM 261

1 Lista de Exerccios

Nome: _______________________________________________________ Turma:________

1) Determinar o espectro no infravermelho correspondente a cada uma das seguintes substncias:

Cloreto de acetila, benzaldeido, ciclobutanona, acetamida, isopropanol, propanol e benzofenona.
Justifique suas respostas atravs da anlise cuidadosa de cada um dos espectros.
2) (1,0 Ponto) Determinar o espectro no Infravermelho correspondente a cada uma das seguintes
substnicas: cloreto de benzoila, butanal, isso-butanal e benzoato de etila.
3) Relacione cada uma estrutura qumica apresentada com um dos espectros de infra-vermelho a
seguir:
4) (0,5 Pontos) Os espectros abaixo correspondem aos cresis (orto, meta e para). Faa uma
analise cuidadosa e determine suas respectivas estruturas.
 5) Um composto de frmula molecular C4H8O apresentou o seguinte espectro quando
analisado por espectrometria na regio do infravermelho:

Quais grupos funcionais voc consegue identificar? Qual a estrutura consistente com estes
dados? Explique

6) Abaixo encontram-se espectros do xileno. Explique as principais bandas de absoro no

infravermelho e justifique se derivado o, m, ou p. xileno (No esquea de colocar a
estrutura correta).
7) Explique as bandas de absoro no infravermelho do composto abaixo:

8) Explique as bandas referente ao composto e cite os valores de absoro

 9) (1,5 Pontos) Determinar todas as estruturas e formulas moleculares para os espectros.Um
composto A de frmula molecular C4H6O2 possui o seguinte espectro:

Espectro A

O composto A dissolvido em solvente apropriado e tratado com H2 e Pd como catalisador.

Isolou-se ento o composto B:

Espectro B Qual a formula?

B ao reagir com CH3OH em meio acido gerou o composto C:

Espectro C

O composto C em condies reacionais eficientes, transformou-se em D, cuja a formula molecular

C4H9NO
Espectro D

Finalmente o composto D foi reduzido com LiAlH4 e gerou o composto E.

Espectro E
10) Propor estruturas para os espectros a seguir, cuja a formula molecular C3H5NO.