Exercícios de Espectrometria no Ultravioleta (UV) e Infravermelho (IV)

Os exercícios foram selecionados dos seguintes livros didáticos:

SILVERSTEIN, R.M., WEBSTER, F.X., KIEMLE, D.J. Spectrometric Identification of Organic

Compounds. 7º Edição. John Wiley & Sons, Inc. 2005

PAVIA, D.L., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., VYVYAN, J.R. Introduction to Spectroscopy. 3º Edição
norte-americana. Thomson Learning. 2001

CONSTANTINO, M.G., Química Orgânica. Curso Básico Universitário. Volume 3. LTC. 2006

As tabelas e figuras necessárias para a resolução dos exercícios se encontram no final desta
lista de exercícios e foram selecionadas nos mesmos livros supracitados.

Bons estudos!

1) Preveja os comprimentos de onda em que ocorre a máxima absorção no UV das

seguintes substâncias:
 2) Explique se a espectrometria UV/VIS pode ser utilizada para distinguir os pares de
substâncias abaixo. Realize os cálculos sempre que possível.

a)

b)

c)

d)

e)
 3) a)Prediga os comprimentos de onda em que ocorre a máxima absorção no UV do
reagente e do produto da seguinte reação fotoquímica:

b) A espectrometria no UV é uma técnica adequada para distinguir as duas substâncias

(reagente e produto da reação acima)?
c) A espectrometria no infravermelho poderia distinguir estas duas substâncias? Como?

4) Das estruturas a seguir, quais você espera que correspondam a compostos coloridos?

5) A substância denominada 2,4-dinitrofenil-hidrazina é colorida (vermelho-alaranjado) e é

muito utilizada para preparar sólidos de compostos carbonílicos (aldeídos e cetonas) para fins
analíticos. A reação que forma 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, está esquematizada a seguir:

Você espera que as 2,4-dinitrofenil-hidrazonas sejam substâncias coloridas?

6) Você tem uma amostra de uma substância que acredita ser o acetato de hidrocortisona, e
quer verificar usando inicialmente um espectro de UV. No entanto, você não dispõe de
metanol com pureza apropriada para fazer espectros de UV, mas tem somente dioxano.

Você resolve experimentar. Se a amostra for suficientemente solúvel em dioxano para fazer o
espectro, que valor de comprimento de onda você deve esperar máxima absorção?

7) A formação de um éter enólico do substrato mostrado a seguir poderia, em princípio, dar

origem aos isômeros A e B. Mostre como verificar qual desses isômeros se formou por
espectroscopia no UV/visível.

8) Fucsina, ou cloridrato de p-rosalinina, é uma substância colorida que é útil para verificar a
presença de aldeídos. A solução aquosa cor-de-rosa de fucsina é tratada com água saturada
com SO2 (também podem ser usadas soluções de metabissulfito de sódio ou de potássio) para
formar o reagente de Schiff, ácido leucossulfônico; este reagente reage com aldeídos
formando um produto com a estrutura mostrada abaixo.
a) Você acha que o reagente de Schiff é colorido ou não?
b) Como é que esse reagente indica a presença de aldeídos?
c) Você acha que o reagente de Schiff pode ser usado para verificar a presença de aldeídos em
uma placa cromatográfica?

9) Você conhece o indicador ácido-base fenolftaleína e sabe que ele tem uma forma colorida
(vermelha) e outra forma incolor. As estruturas estão representadas a seguir:

Qual é a estrutura colorida e qual é a incolor?

10) As polienonas mostradas a seguir apresentam λmax a 348 nm e 315 nm em etanol. Qual
estrutura corresponde a qual valor?
Figura 1. Regiões do espectro eletromagnético utilizadas em espectrometrias no UV e IV.

Tabela 1.

Tabela 2.
Tabela 3.

Tabela 4.
Table 5.
Table 6.