Espectrometria no

Infravermelho (IV)

Prof. Dr. Daniela Aparecida Chagas de Paula

Doutora em Ciências
Área de concentração Produtos Naturais e Sintéticos
Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto – USP
University of Strathclyde

Alfenas – MG
2017
 Espectrometria
Energia eletromagnética

absorção Excitação molecular

efeitos
Excitação
Mudança de
eletrônica
UV
spin nuclear
Vibração molecular RMN
IV

Como cada tipo de excitação requer uma quantidade específica de energia,

a absorção ocorrerá em diferentes regiões do espectro eletromagnético
 Espectrometria no IV
=>Detecção de grupos / funções orgânicas
(bandas mais ou menos na mesma freqüência,
independente da molécula)
 Espectrometria no IV
- Parte da região do espectro eletromagnético situada
entre as regiões do visível e do microondas
- A porção de utilizada para a química orgânica situa-
se entre 4000 cm-1 e 400 cm-1
- Molécula muito simples espectro muito complexo
- Comparação de espectros de amostras com de
substâncias padrão (impressão digital)
- Correlação pico a pico -> evidência da identidade da
amostra
 Preparo de amostra
-Solvente puro: células de espessura constante (0,1 a 1 mm de passo ótico)

tetracloreto de carbono (CCl4) e dissulfeto de carbono (CS2)

-Pastilha de KBr

-Filme líquido

-Equipamentos mais modernos não precisam de pastilha

CUIDADOS
• Amostras e reagentes secos
• Escolha de veículos que não reajam com a amostra
• Evitar umidade
Absorção de energia excita a molécula, e a frequencia de absorção é dada por: E = h.n
h = constante de Plank = 6,626 x 10-34 J.s
E = h.n = h.c/l
Energia: diretamente proporcional a n
inversamente proporcional a l
n = 1/λ
n: número de ondas, inverso do compr. de ondas (em centímetros)

Conveniência de escala de medida

Espectro de IV: Transmitância (T) X números de ondas (n) (cm-1)

ou Absorbância (A)
cm-1= 104/µm
 Frequência (n) Número de ondas (n)

n (Hz) = c / l n = 1 x 104/l em µm

C = velocidade da luz
(3 x 1010cm/s)
 Vibração molecular

Distância interatômica Variação do

aumente ou diminua ângulo das
alternadamente ligações
Tipos de estiramento e deformação
Exemplos
 Regiões de absorção
Certos grupos de átomos dão origem a bandas que
ocorrem mais ou menos na mesma frequência, independente da
estrutura da molécula
Energia ligações de H está relacionada a gps doadores,
acidez, basicidade
- De 4.000 – 2.500 cm-1: -OH, -CH, -NH
- De 2.500 – 2.000 cm-1: -C=C-, -C=N
- De 1.800 – 1.650 cm-1: C=O
- De 1.650 – 1.550 cm-1: C=N, C=C
- De 1.550 – 650 cm-1: C-C, C-O, C-N

Não oferece muita informação sobre a molécula (todas subst.

apresentam C-C)
Tabelado
Functional Range Inten Range Inten
Assignment Assignment
Class (cm-1) sity (cm-1) sity
Alkanes 2850- str CH3, CH2 & CH 1350- med CH2 & CH3
3000 2 or 3 bands 1470 med deformation
1370- wk CH3
1390 deformation
720-725 CH2 rocking
Alkenes 3020- med =C-H & =CH2 (usually 880-995 str =C-H & =CH2
3100 var sharp) 780-850 med (out-of-plane
1630- C=C (symmetry 675-730 med bending)
1680 str reduces intensity) cis-RCH=CHR

1900- C=C asymmetric

2000 stretch
Alkynes 3300 str C-H (usually sharp) 600-700 str C-H
2100- var C≡C (symmetry deformation
2250 reduces intensity)
Arenes 3030 var C-H (may be several 690-900 str- C-H bending &
1600 & med- bands) med ring puckering
1500 wk C=C (in ring) (2 bands)
(3 if conjugated)
 O-H (free), usually
va 1330- O-H bending (in-
3580-3650 sharp med
Alcohols & r 1430 plane)
3200-3550 O-H (H-bonded), var-
Phenols str 650- O-H bend (out-of-
970-1250 usually broad wk
str 770 plane)
C-O
Amines 3400-3500 (dil. wk N-H (1°-amines), 2 1550- med NH2 scissoring
soln.) wk bands 1650 -str (1°-amines)
3300-3400 (dil. m N-H (2°-amines) 660- var NH2 & N-H
soln.) ed C-N 900 wagging
1000-1250 (shifts on H-
bonding)
Aldehydes & 2690-2840(2 m C-H (aldehyde C-H)
Ketones bands) ed C=O (saturated 1350- str α-CH3 bending
1720-1740 str aldehyde) 1360 str α-CH2 bending
1710-1720 str C=O (saturated 1400- med C-C-C bending
ketone) 1450
1690 str 1100
1675 str aryl ketone
1745 str α, β-unsaturation
1780 str cyclopentanone
cyclobutanone
 O-H (very
2500-3300 (acids) C-O-H
broad)
overlap C-H 1395- m bending
C=O (H-
1705-1720 (acids) str 1440 ed
bonded)
1210-1320 (acids) str
O-C
med
(sometimes 2-
1785-1815 ( acyl -str
peaks)
halides)
Carboxylic Acids
1750 & 1820 str
& Derivatives C=O
(anhydrides) str
C=O (2-bands)
1040-1100 str N-H (1¡-
O-C
1735-1750 str 1590- m amide) II
C=O
(esters) str 1650 ed band
O-C (2-
1000-1300 str 1500- m N-H (2¡-
bands)
1630- 1560 ed amide) II
C=O (amide I
1695(amides) band
band)
Nitriles 2240-2260 med C≡N (sharp)

Isocyanates,Isothi 2100-2270 med -N=C=O, -

ocyanates, N=C=S
Diimides, Azides & -N=C=N-, -N3,
Ketenes C=C=O
Substituição em anéis aromáticos
Álcool
Éter
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Éster
 Bibliografia
• PAVIA, D.L., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., VYVYAN,
J.R. Introdução à espectroscopia. Tradução da 4º
Edição norte-americana. São Paulo, Cengage
Learning, 2010.
• WEBSTER, F.X.; KIEMLE, D.J.; SILVERSTEIN, R.M.
Identificação Espectrométrica de Compostos
Orgânicos. 7ª Edição. São Paulo, Ltc, 2006
• CREWS P., RODRIGUEZ, J., JASPARS, M. Organic
Structure Analysis (Topics in Organic Chemistry).
2nd edition. Oxford University Press, USA, 2009.
 Muito obrigada
pela sua atenção!