1 INTRODUÇÃO

Extração sob refluxo é uma técnica de laboratório para análise química que
consiste em submeter um material à extração com um solvente em ebulição, em um
aparelho dotado de um recipiente onde será colocado o material e o solvente acoplado a
um condensador, que é mantido frio por água fluindo em um revestimento ao redor da
parede externa. As gotas condensadas caem novamente na solução de forma que
o solvente evaporado durante o processo seja recuperado - retornando ao conjunto - e
o princípio ativo seja recolhido em outro recipiente.

Triacilglicerol é nome genérico de qualquer triéster oriundo da combinação

do glicerol (um triálcool) com ácidos, especialmente ácidos graxos (ácidos
carboxílicos de longa cadeia alquílica), no qual as três hidroxilas (doglicerol) sofreram
condensação carboxílica com os ácidos, os quais não precisam ser necessariamente
iguais. Triacilgliceróis são prontamente reconhecidos como óleos ou gorduras (ver óleo
vegetal e gordura), produzidos e armazenados nos organismos vivos para fins de reserva
alimentar.

De forma simplificada, um triacilglicerol é formado pela união de três ácidos

graxos a uma molécula de glicerol, cujas três hidroxilas (grupos –OH) ligam-se aos
radicais carboxílicos dos ácidos graxos.
2 OBJETIVO

Aplicaremos neste procedimento experimental, um sistema em refluxo

(saponificação), para a obtenção dos ácidos graxos correspondentes da substância
pretendida.

3 MATERIAIS E MÉTODOS
Equipamento de refluxo (balão e condensador)
Manta aquecedora
Funil de Büchner,
Kitasato
Provetas
Béquer
Solução de NaOH 10%
Solução de HCl 10%
Gelo
Etanol
Metanol
Água destilada
Papel de filtro

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Transferiu-se para um balão de fundo redondo 0,75 g do triacilglicerol,
posteriormente, foram adicionados 25 ml de etanol e 10 ml de solução, previamente
preparada, de NaOH 10% e algumas pedras porosas. Um condensador foi adaptado ao
balão (com a entrada e saída de água). O balão contendo a mistura foi aquecido em uma
manta aquecedora (o processo foi estabelecido na condição do solvente não ultrapassar
a metade do condensador). Esperou-se o sistema entrar em regime, e anotou-se o tempo
(cerca de uma hora) até a saponificação total (ausência de gotas de óleo na mistura).
Em um béquer, adicionou-se 30 ml de uma solução, previamente preparada, de
HCl 10 % e o mesmo volume de gelo picado. Transferiu-se a mistura reacional do balão
para o béquer contendo a solução ácida e agitou-se a mistura. Continuou-se a agitação
até a precipitação completa do sólido que se formou. Adicionou-se 50 mL de água
destilada e filtrou-se em funil de Büchner.
 O sólido foi lavado com duas porções de 10 mL de água destilada para remover o
excesso de ácido. Recristalizou-se o sólido obtido usando uma mistura de metanol e
água: dissolveu-se o sólido em 30-40 mL de metanol a temperatura ambiente, em
seguida a solução foi aquecida em banho-maria e filtrou-se a mistura ainda quente;
adicionou-se água destilada, gota a gota, até o aparecimento de turvação deixando
esfriar para recristalização e em seguida, filtrou-se em funil de Büchner, o produto foi
deixado para secar para sua posterior pesagem.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para a realização dos cálculos, considerou-se a triestearina como único

componente do material graxo. Os coeficientes estequiométricos foram bem
distribuídos a partir da equação da reação de saponificação material. A massa de ácido
obtida equivale a nossa massa teórica.

1mol Triestearina 3 mol de ácido Esteárico

891,48 g Triestearina 3x284, 477 Ácido Esteárico

0,75 g X

X = 0,718 g de Ácido Esteárico

Cálculo do Rendimento

Rendimento (%) = Massa experimental x 100

Massa teórica

Rendimento (%) = 0,113 x 100

0,718

Rendimento (%) = 15,7 %

Para os cálculos realizados, calculou-se primeiramente, a massa teórica de ácido

que poderíamos obter, ou seja, a massa máxima. No entanto, o rendimento obtido foi
bem inferior a isso.
6 CONCLUSÃO

O rendimento baseado na massa teórica e a massa real obtida apresentou um valor

insatisfatório, pois está bem abaixo da maioria dos resultados encontrados na literatura.
No entanto, podemos perceber através de pesquisas, que a saponificação em refluxo,
assim como encontrado na literatura, gera bons rendimentos e satisfatórios resultados.

REFERÊNCIAS

ALLINGER, N. L., Quimica Orgânica, 2ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976.

http://saber.sapo.ao/wiki/Saponifica%C3%A7%C3%A3o, acesso em

13/12/2014
Anexos

1. Qual a finalidade de manter um sistema reacional em refluxo?

Como a velocidade das reações geralmente é favorecida com o aumento da

temperatura, muitas reações orgânicas são feitas a temperaturas elevadas num
sistema de aquecimento com refluxo. A temperatura do sistema aumenta
favorecendo a reação e não há excessiva perda do solvente já que este condensa e
retorna ao balão onde ocorre a reação.

2. Classificar o tipo de reação ocorrida em cada etapa e a reação geral.

Na primeira etapa ocorre a hidrólise alcalina, saponificação, da Triestearina com o

NaOH, formando glicerol e o sal orgânico Estearato de Sódio. Na segunda etapa,
em presença do ácido (HCl), ocorre uma hidrólise ácida do sal. É uma reação de
substituição que vai formar o ácido esteárico.

3. O que é saponificação?

É a reação de hidrólise em meio alcalino de ésteres de cadeia longa. A reação

ocorre com bases fortes produzindo um álcool e um sal orgânico do correspondente
ácido.
 Universidade Federal do Pará
Instituto de Tecnologia
Faculdade de Engenharia Química

ADRIA EVELLIN G. DE VILHENA

ELIZANE COSTA PAES
VANESSA GOVEIA MENDES

Relatório Referente ao Processo de Refluxo para Obtenção do Ácido

Esteárico

Belém – PA
2014