Externato D.

Afonso Henriques

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Elaborado por:

Grupo III rea de Projecto

Resende, 2009/2010

Sntese do cido acetilsaliclico

Introduo Terica
Este trabalho teve o objectivo de sintetizar o cido acetilsaliclico (C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina. Aps a sntese da aspirina, colocou-se o prouduto final em cpsulas, cpsulas estas de outros medicamentos em que se tirou primeiro o produto. As reaces de sntese so aquelas em que o operador tem como objectivo a obteno/produo de determinada substncia. Nesta actividade ocorreram vrias reaces qumicas. A reaco final, isto , a reaco que vai formar o cido acetilsaliclico a seguinte: C7H6O3(s) + C4H6O3(l) C9H8O4(s) + CH3COOH(l) A histria da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura qumica do cido saliclico. Reagindo este cido com cloreto de acetil ele sintetizou o cido acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu desagradvel sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Aspirina uma substncia branca, cristalina, solvel na gua. Possui um sabor levemente cido. A Aspirina exerce uma aco antitrmica, analgsica, anti-gripal e anti-reumatismal. Aspirina usada sob a forma de comprimidos e supositrios. A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no laboratrio quer industrialmente, por reaco entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando um cido como catalisador. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer outro, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final.
Pgina 2 de 6

Sntese do cido acetilsaliclico

Material
Balana electrnica Placa de aquecimento Balo de Erlenmeyer Esguicho Esptula Papel de filtro Proveta de 10 mL Vareta Papel absorvente >Reagentes gua destilada (H2O) Anidrido actico (C4H6O3) cido saliclico (C7H6O3) Hidrxido de brio (Ba(OH)2) cido sulfrico (H2SO4)

Procedimento
1. Pesar 5,0g de cido saliclico no erlenmeyer. 2. Adicionar 10 mL de anidrido actico e agitar intensamente at formar uma mistura homognea. 3. Adicionar 8 a 10 gotas de cido sulfrico concentrado; a temperatura eleva-se. 4. Introduzir o Erlenmeyer num banho de gua sobre a placa de aquecimento.

Pgina 3 de 6

Sntese do cido acetilsaliclico

5. Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45C com agitao com a ajuda da vareta at que a reaco cesse. 6. Adicionar, cuidadosamente, 10 mL de gua destilada ao Erlenmeyer agitando at no ser perceptvel a libertao de vapores do cido actico. 7. Retirar o balo do banho-maria, adicionar 100 mL de gua destilada e deixar arrefecer em repouso; observar a formao de cristais de cido acetil-saliclico. 8. Filtrar com ajuda de papel de filtro e lavar os cristais com alguns mililitros de gua fria, at que o filtrado no apresente formao de precipitado com soluo de hidrxido de brio; secar ao mximo.

Pgina 4 de 6

Sntese do cido acetilsaliclico

Registo de Observaes
Ao adicionar-se o anidrido actico com o cido saliclico forma-se um lquido branco homogneo apesar de ser difcil a dissoluo. Quando se adiciona o cido sulfrico verifica-se um aumento de temperatura. medida que se vai aquecendo a soluo intensifica-se um cheiro semelhante ao do vinagre. Depois da dissoluo com aquecimento forma-se um lquido incolor. Ao adicionar-se gua liberta-se vapor de cido actico. Teve-se de agitar at se libertar todo o vapor. Quando se adicionaram 100 mL de gua destilada comeou-se a formar cristais brancos de cido acetilsaliclico. Quando se adiciona hidrxido de brio ao filtrado deu-se a formao de um precipitado branco. Os cristais formados so muitos e de pequenas dimenses. Tambm so brilhantes.

Pgina 5 de 6

Sntese do cido acetilsaliclico

Discusso dos Resultados e Concluso

O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se libertao de vapores de cido actico.

cido saliclico

anidrido actico

cido actico

cido acetilsaliclico

A reaco qumica entre o cido sulfrico e a soluo provocou um aumento de temperatura devido a ser exotrmica. A lavagem dos cristais de cido acetilsaliclico deve ser feita em gua fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilizao dos cristais. Quando se adicionou hidrxido de brio ao filtrado deu-se a formao de um precipitado branco. 2 CH3CO2H(aq) + Ba(OH)2(aq) Ba(CH3COO)2(s) + 2H2O(l)

Foi um trabalho interessante pois ficmos a saber como se fabricava a aspirina, o objectivo principal da experincia.

Pgina 6 de 6