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Qumica Farmacutica - Professora: Maria Izabel Pereira 1 AULA: Sntese da Acetanilida

1. Fundamento A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao.

Grande parte das reaes qumicas realizadas em laboratrio necessitam de uma etapa posterior para a separao e purificao adequadas do produto sintetizado. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. 2. Reagentes e solventes: Anilina, Acetato de sdio anidro, cido actico glacial, anidrido actico, gelo e gua gelada. 3. Equipamentos: Chapa de aquecimento, bquer 250 mL, enlermeyer 250 mL, sistema para filtrao a vcuo, funil de filtragem, papel filtro. 4- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1- SNTESE DA ACETANILIDA: Em um bquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspenso de 1,1 g de acetato de sdio anidro em 4,0 mL de cido actico glacial. Adicione, agitando constantemente, 3,5 mL de anilina (evitar o contato). Em seguida, adicione 5,0 mL de anidrido actico, cuidadosamente, em pequenas pores. A reao rpida. Terminada a reao, despeje a mistura reacional, com agitao, em 120 mL de H2O quente. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner e lave com gua gelada. 4.2 Recristalizao Em um erlenmeyer de 250 mL aquea 100 mL de gua destilada. Num outro erlenmeyer coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, a gua quente sobre a acetanilida at que esta seja totalmente dissolvida (use a menor

quantidade de gua possvel). Adicione 0,4 g de carvo ativo - aproximadamente 2% em peso (no adicione o carvo ativo soluo em ebulio), ferva por alguns minutos e filtre a soluo quente atravs de papel filtro pregueado. Deixe em repouso para permitir a formao de cristais. Filtre novamente usando um funil de Buchner, lavando com gua gelada. Guardar em vidro de relgio com identificao do grupo. OBSERVAES: 1- Utilizar a capela porque os vapores da anilina so txicos 2- A soluo tampo reduz a acidez da mistura, permitindo que a anilina reaja com o anidrido actico 3- O anidrido actico possui vapores irritantes aos olhos, pele e s membranas da mucosa.