Ministério da Educação

Instituto Federal do Rio de Janeiro – IFRJ - Campus Nilópolis

Licenciatura em Química
Disciplina: Química Orgânica II Lab.: B-129 Horário: 18:00h
Professor: Angelo Amaro T. da Silva

1) Preparação de Acetanilida a partir da Reação de N-Acetilação

Ac2O O
AcOH
NH2 N
AcONa
Anilina
H
Acetanilida

1. Objetivos
Preparar, purificar e caracterizar a acetanilida.
2. Procedimentos
2.1. Acetilação
Em um Erlenmeyer de 250 mL, na capela, fazer uma suspensão contendo 0,03 mol de acetato de
sódio anidro (ou 0,05 mol de acetato hidratado) pulverizado em 0,11 mol de ácido acético glacial.
Em seguida adicionar lentamente, sob agitação, 0,06 mol de anilina recém-destilada. Finalmente,
fazer a adição lenta de 0,09 mol de anidrido acético e aguardar 15 minutos.
Ao término da reação, adicionar à mistura reacional, com agitação, 125 mL de água gelada. Em
seguida resfriar a mistura em banho de gelo, filtrar sob vácuo, lavar os cristais com água gelada.
Os cristais ainda úmidos serão purificados.
2.2. Purificação
Após pesar o produto bruto, recristalizar uma pequena porção da acetanilida em tubo de ensaio com
água. Filtrar os cristais, colocar em papel de filtro dobrado e secar sobre placa de aquecimento com
cuidado. Usar a amostra para o ponto de fusão.
2.3. Caracterização
Teste de basicidade: Em um tubo de ensaio, colocar alguns cristais do produto e cerca de 0,5 mL de
solução de HCl a 20%. Em outro tubo, repetir o ensaio com gotas de anilina. Compare os resultados.
Cromatografia em camada fina: verifique a pureza do produto da recristalização em CCF.
Ponto de fusão: Determine o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura.
3. Questionário
a. Qual a função da mistura acetato de sódio anidro/ácido acético glacial?
b. Por que ao termino da reação adiciona-se água gelada?
c. Por que se deve lavar os cristais com água gelada?
d. Qual o solvente utilizado na recristalização?
e. Explique o teste químico de confirmação.
f. Qual o rendimento da reação?