Ministério da Educação

Instituto Federal do Rio de Janeiro – IFRJ - Campus Nilópolis

Licenciatura em Química
Disciplina: Química Orgânica II Lab.: B-129 Horário: 18:00h
Professor: Angelo Amaro T. da Silva

5) Preparação de p-Nitroanilina a partir da Hidratação de p-Nitroacetanilida

1. Objetivos
Preparar p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilada.

2. Procedimentos
Coloca-se em balão de fundo chato de 100 mL 1,0 g de p-nitroacetanilida e 6 mL de H2SO4 50%
(p/p).
Cuidado: Preparar a solução de H2SO4 50% utilizando resfriamento externo.
Adaptar um condensador para refluxo e aquecer até a ebulição branda (ATENÇÃO!) por 20
minutos. Verter a mistura reacional, ainda quente, sobre 50 mL de água fria e lavar o balão com 3 porções
de 25 mL (no máximo), totalizando 75 mL. Obs.: adaptar o volume de acordo com a quantidade de
material de partida usado.

Precipitar a p-nitroanilina pela adição de excesso de solução aquosa de NaOH 40%, sob agitação, até
se observar reação básica ao papel de tornassol (colocar 1 gota da solução no papel de tornassol rosa, o meio
alcalino é indicado pela passagem deste para azul).

Resfriar a solução e filtrar o precipitado amarelo em funil de Büchner e lavar com água gelada para
a remoção de impurezas minerais. Transferir o produto bruto para vidro de relógio ou placa de Petri
devidamente identificada.

3. Purificação
Recristalizar uma parte do produto com acetona em um tubo de ensaio. Após a recristalização, filtrar
o produto e secar o produto na estufa.

4. Caracterização
Ponto de Fusão: Determine o ponto de fusão do produto e compare com o da literatura.
CCF: Determinar o deslocamento do produto usando padrão do material de partida e do produto.
Teste químico para aminas aromáticas: Misturar em placa de toque, algumas gotas ou cristais da
amina aromática (p-nitroanilina, no caso) com algumas gotas de p-dimetilaminobenzaldeído em ácido
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Disciplina: Química Orgânica II Lab.: B-129 Horário: 18:00h
Professor: Angelo Amaro T. da Silva
acético glacial. O aparecimento de uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positiva
para amina aromática primária ou secundária. Repetir paralelamente o mesmo ensaio em branco e com uma
amostra de p-nitroacetanilida.

5. Questionário
a. Calcular os rendimentos do produto bruto e recristalizado.
b. Descreva detalhadamente como se prepara a solução de ácido sulfúrico 50% (p/p).
c. Segundo o procedimento experimental, o produto é precipitado pela adição de NaOH. Sugira um
método rápido para verificar se a precipitação do produto foi total.
d. Qual a finalidade de se lavar o produto com água gelada?
e. Observe e explique o ensaio de confirmação. Escreva o esquema da reação.
f. Quais devem ser as características do(s) solvente(s) utilizado(s) na recristalização?
g. Qual o mecanismo da reação de hidrólise?