Introduo O cido maleco, que tem a nomenclatura oficial de cido (2, cis) butenodioico, um composto orgnico de cadeia normal,

, insaturado e que apresenta um ismero geomtrico, o cido fumrico, com a nomenclatura uficial de cido (2, trans) butenodioico. Os dois pertencem ao grupo dos cidos carboxlicos. Este tipo de isomeria, a geomtrica, se caracteriza por no deixar que haja uma rotao livre ao redor da ligao dupla entre seus carbonos, e que cada carbono destes tenha dois ligantes diferentes entre si. No caso do cido maleco, ele um ismero cis, em que os seus ligantes esto do mesmo lado e no cido fumrico, que um ismero trans, os seus ligantes esto em lados diferentes. O cido maleco apresenta uma forma slida e branca, e o cido fumrico apresenta uma forma cristalina e incolor. Este ltimo mais estvel, apresentando um ponto de fuso e densidade maiores que o do cido maleco. Ambos apresentam a frmula molecular C4H404. O ponto de fuso determinado pela passagem do estado slido de uma substncia para o estado lquido. O ponto de fuso do cido maleco, de acordo com o Handbook, de 131C. Sua solubilidade em gua de 78/100g ml (25C). O ponto de fuso do cido fumrico de 287C, e sua solubilidade em gua de 4,2 g.l-1. A sublimao a passagem direta do estado slido para o gasoso, ou do gasoso para o slido. Isto ocorre quando as partculas atmicas da substncia no so paradas pela presso do ambiente, que insuficiente e permite que elas passem direto do seu estado slido para o gasoso.

Objetivo Obteno do cido fumrico a partir da reao do cido clordrico com o cido maleco e conferir as propriedades dos ismeros cis-trans atravs do ponto de fuso e sublimao. Resultados e discusses A partir desta prtica, determinamos as diferenas entre o cido maleico e o cido fumrico atravs do ponto de fuso. Primeiramente, obtivemos o cido fumrico a partir do cido maleico com o cido clordrico. Pesamos a quantidade de cido para a reao, e foram registrados 6,068 gramas. Aps toda a reao com o cido clordrico, observamos que a soluo ficara branca, e que havia alguns resduos slidos no fundo do balo. Aps o resfriamento com banho de gua de gelo, mais cristalizados apareceram no fundo do balo. Estes cristais foram colocados para uma filtrao vcuo. Aps a filtrao, com o material j seco, pesamos na balana. O resultado deu 2, 676 g e calculamos o rendimento final da reao: 6, 068 g ----- 100% 2, 676 g ------X X = 44,1% de rendimento final.

(Desenhar frmulas estruturais dos cidos)

Isto ocorreu porque o cido clordrico ligou-se ligao dupla com o aquecimento, e os pares cidos da molcula do cido maleico se afastam de forma que diminua as foras de repulso eletrnica, passando a estarem nas extremidades opostas. Depois disto, os tomos de H+ se libertam da molcula, tornando-se mais estvel e dando a forma do cido fumrico.

Aps o clculo do rendimento final, fizemos o teste do ponto de fuso. Dentro do tubo de Thiele. Ele foi usado para obter o ponto de fuso mais precisamente, pois dentro dele ocorre uma conveco do lquido quando aquecido evitando que uma parte fique mais quente que a outra. Colocamos a glicerina, pois o seu ponto de ebulio maior que o da gua devido s pontes de hidrognio, auxiliando na verificao do ponto de fuso do cido obtido na reao. No termmetro, colocamos o tubo capilar com uma pequena amostra do cido obtido na reao preso a uma borracha, com o cuidado de no encostar-se parede do tubo de Thiele e os mergulhamos na glicerina. Utilizamos a chama do bico de Bunsen para aquecer o tubo de Thiele com a glicerina, sempre movimentando o bico de Bunsen abaixo do tubo, e por volta dos 155-120C a glicerina entra em estado de ebulio. Observamos que a amostra dentro do capilar no se fundiu quando a temperatura chegou aos 130C 140C.Continuamos a aquecer at os 170C e observamos que a amostra ainda no tinha se fundido. Conclumos que a amostra de cido fumrico, pois o seu ponto de fuso de 278C. Em outro experimento feito no laboratrio, fizeram o experimento com o cido maleico. O termmetro usado tinha a temperatura de fuso em 3C e o de ebulio 3C. O cido maleico fundiu-se por volta dos 131C 133C. O termmetro usado neste experimento foi calibrado usando um Becker com 100 ml de gua com gelo. O bulbo do termmetro foi mergulhado dentro da gua gelada at que o termmetro fosse zerado. Obtivemos a temperatura de fuso: 8C. Este termmetro apresentou uma pequena falha no mercrio. Obtivemos tambm a temperatura de ebulio, adicionando 50 ml de gua e algumas pedras de porcelana em um Becker e o aquecemos com a chama do bico de Bunsen. A gua comeou a ferver e se estabeleu em 100C. Grfico 1 Pontos de fuso e ebulio

Aps a verificao do ponto de fuso da amostra, aquecemos um Becker com um pouco da amostra de cido fumrico. Por cima do Becker, colocamos um vidro de relgio com pedras de gelo. Observamos que aps alguns minutos, o cido fumrico entra em estado de sublimao, com vapores aparecendo dentro do Becker.

Primeiramente, houve a montagem no suporte universal da mufa e da garra. Na garra, colocou-se o balo de fundo redondo, at que fique bem fixado garra. Logo embaixo,

colocou-se a chapa de aquecimento com a cuba para fazer o banho-maria com o balo. Logo acima do balo preso, montou-se outra mufa com garra ao suporte universal, onde ser colocado o condensador de tubo reto fixado. - houve a pesagem de cido maleco. No experimento correto, deve-se colocar 6 g. Na balana, deu 6, 068 g. Com o auxlio do funil de slidos, colocado sobre o balo, adicionou-se o cido maleco. O uso do basto de vidro auxiliou a entrada do cido ao balo pelo funil, socando e desmanchando as pedras restantes. Adicionou-se gua na cuba para comear o banho-maria do balo. Com a proveta, adicionouse 10 ml de gua destilada dentro do balo. Coloca-se o peixinho dentro do balo, que auxilia na agitao da soluo. Assim, comea o banho-maria com a chapa de aquecimento e agitao. Depois de um tempo, o lquido tornou-se homogneo. Na capela, depois do banho-maria, colocou-se o suporte universal com todo o material montado. Com o auxlio de um funil de vidro, adiciona-se 15 ml de cido clordrico (HCl) concentrado no balo com a proveta. Nesta parte, foi usado um Becker para colocar uma quantidade de cido clordrico a fim de auxiliar a medio na proveta e de evitar desperdcio. Logo aps, encaixou-se o condensador ao balo para amenizar os vapores. O suporte universal com os materiais presos ele tirado da capela e colocado de volta mesa. Novamente, o balo colocado em banho-maria com a chapa de aquecimento e agitao. Depois de um tempo, a soluo comeou a ficar branca, e logo em seguida, h resduos precipitados no fundo do balo. Depois do aquecimento, o balo colocado em um banho com gua e gelo para esfriar e ter mais cristalizao. Aps o esfriamento, os cristalizados dentro do balo so postos para uma filtrao vcuo com o funil de Buchner (com um papel de filtro) e o Kitassato . Aps a filtrao, pesou-se o material filtrado. Tarou-se a balana e o peso final foi de 2, 676 g. Logo aps, calculou-se o rendimento final da reao: 6, 068 g de cido maleco 100% 2, 676 g ------------------------- X X = 44, 1% de rendimento final. Ponto de Fuso: Aps a pesagem e a verificao do rendimento final, montou-se no suporte universal om a garra e mufa, o tubo de Thiele e o termmetro, logo acima da vidraria. Colocouse no tubo de Thiele a glicerina (mais ou menos at a metade da vidraria), pois seu ponto de ebulio maior que o da gua, auxiliando na verificao do ponto de fuso do cido obtido na reao. Antes de fazer o experimento, coloca-se um tubo capilar para fechar uma extremidade no fogo do bico de Bunsen. Este capilar servir para verificar se a amostra fundir, colocando um pouco dentro deste tubo e o prendendo junto ao termmetro com uma borrachinha. Aps isto, o termmetro e o capilar com um pouco da amostra colocado dentro do Tubo de Thiele com a glicerina dentro.

OBS: O termmetro e a borrachinha no podem encostar-se parede da vidraria, e deve-se mergulhar at um pouco acima do bulbo do termmetro. O termmetro usado neste experimento tem o ponto de fuso marcado em 8C e o ponto de ebulio a 100, calibrado com gua e algumas pedras de porcelana. Este termmetro apresenta uma pequena falha no mercrio, embaixo. Depois de alguns minutos, a glicerina entra em ebulio por volta dos 115-120C. Observa-se depois que a amostra no se fundiu ao chegar entre 130C a 140C. O cido maleco entra em fuso nesta temperatura. O aquecimento continua at chegar aos 170C, mas a amostra ainda no se fundiu. Conclui-se que a amostra de apenas cido fumrico. O cido fumrico tem seu ponto de fuso por volta de 280C. Sublimao: Aps a verificao do ponto de fuso da amostra, com o uso do trip, da tela de amianto e do bico de Bunsen, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de cido fumrico. Por cima do Becker, coloca-se um vidro de relgio com pedras de gelo. O cido fumrico entra em estado de sublimao, com vapores aparecendo dentro da vidraria. Calibrao do termmetro: Ponto de fuso: Foi utilizado um Becker com 100 ml de gua com gelo, sustentado pelo trip e tela de amianto. O termmetro foi colocado preso ao suporte universal com a garra e mufa acima do Becker. O bulbo do termmetro foi mergulhado na gua com gelo para tentar fazer o termmetro zerar. O termmetro utilizado nesta experincia tem uma falha no mercrio, dificultando um pouco a medio das temperaturas. A temperatura obtida foi de 8C para o ponto de fuso. Ponto de ebulio: Foi utilizado um Erlenmeyer com 50 ml de gua e algumas pedrinhas de porcelana. O Erlenmeyer foi colocado sobre a tela de amianto e trip e foi aquecido com a chama do bico de Bunsen. A gua comeou a ferver e se estabeleceu em 100C. A temperatura obtida foi de 100C para o ponto de ebulio. (fazer o grfico) Concluso: O objetivo da experincia foi alcanado. O cido fumrico foi obtido a partir da reao entre o cido maleco com o cido clordrico, assim como a determinao do seu ponto de fuso e tambm conseguir faz-lo sublimar.

Parte Experimental Materiais usados: Mufa, garra, vidro de relgio, Becker, funil de slidos e de vidro, suporte universal, balo de fundo redondo (100 ml), cuba, condensador de tubo reto, chapa de aquecimento e agitao, funil de Buchner, Kitassato, Erlenmeyer, termmetro, vidro de relgio, basto de vidro, gua destilada, glicerina, papel de filtro, cido clordrico Procedimento experimental

Reao do cido maleco com o cido clordrico - Foram adicionados 6,068 gramas de cido maleco em um balo de fundo redondo, e em seguida, foram adicionados 10 ml de gua destilada. A soluo foi agitada e aquecida com a chapa de aquecimento e agitao com o auxlio de um peixinho at o cido ficar totalmente dissolvido. Aps a dissoluo, dentro da capela, foram adicionados 15 ml de cido clordrico concentrado. O condensador foi colocado para amenizar os vapores. O experimento foi retirado da capela e foi aquecido em banho-maria por alguns minutos, e apareceram precipitados no fundo do balo. O experimento foi resfriado em um banho de gua com gelo. Logo aps, o cristalizado foi filtrado a vcuo. O material foi armazenado para secagem e depois foi pesado e calculado o seu rendimento final. Determinao do produto atravs do ponto de fuso Com o uso da chama do bico de Bunsen, os tubos capilares foram fechados em uma das suas extremidades. Preencheu-se o cada tubo capilar com uma amostra de cido maleco e de cido fumrico. Prenderam-se as amostras ao termmetro e o colocou em um banho de glicerina dentro do tubo de Thiele. O tubo foi aquecido com a chama do bico de Bunsen at que os pontos de fuso das amostras fossem determinados. Sublimao Aps a verificao dos pontos de fuso, aquece-se um Becker com um pouco da amostra de cido fumrico com um vidro de relgio por cima do Becker com pedras de gelo.

Referncias bibliogrficas Universidade de So Paulo, Qumica Orgnica I. Disponvel em <http://www.slideshare.net/badalow/apostilaquimicaorganicacompletausp2009110419075532phpapp01#btnNext> Acesso em 13/12/2012 Peruzzo, F.L; Canto E.L, Qumica na Abordagem do Cotidiano, Volume 3, 2 edio, Editora Moderna, 1998. Pginas 176-198. Usberco, J; Salvador, E., Qumica Geral, volume 1, 6 edio, editora Saraiva, 1998. Pginas 5256.