Profo.

Marcelo Mota Miranda (SAPINHO)

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

01. HISTÓRICO

Torben Olof Bergmann – Observando, em torno de 1777, muitas diferenças nas propriedades de
substâncias extraídas da natureza e influenciado por outros químicos da época, como Lemery, usou a seguinte
divisão:

COMPOSTOS OBTIDOS DE SUBSTÂNCIAS DO (S)

Antoine Laurent Lavoisier – Constatou, entre 1772 e 1777, que a combustão dos compostos orgânicos
fornecia invariavelmente CO2 e H2O e que uréia e outros compostos ( proteínas ) continham ainda o nitrogênio.
Com isso, concluiu que a maior parte dos compostos orgânicos é formada do pelos elementos ,
que ficaram conhecidos como elementos ORGANÓGENOS.
OBS.: Atualmente considera-se ainda os elementos __________ e ___________
Organo + genos

Orgânicos geradores

Antoine Laurent de Lavoisier (1743 – 1792)

Químico francês, cognominado Pai da Química. Ainda

jovem trocou o estudo de advocacia pelo das ciências
físicas, e aos 25 anos de idade membro da Academia de
Artes e Ciências de Paris.
Inicialmente poucos cientistas apoiaram suas idéias, porém
não tardou para que se tornasse um eminente sábio.
Por ser membro da “Ferme générele”, que arrecadava
impostos sobre tabaco, sal e importações, durante a
revolução francesa foi decapitado.

Jons Jacob Freiherr Von Berzelius – Já se percebia em torno de 1807, que os compostos inorgânicos
eram facilmente obtidos em laboratório enquanto que os orgânicos, ao contrário, eram somente sintetizados a
partir de organismos vivos. Para explicar tal fato, Berzelius propôs a TEORIA DA FORÇA VITAL, segundo a qual
era necessária uma força especial, desconhecida, somente presente nos
organismos vivos, para se obter compostos orgânicos.

Jöns Jakob Berzelius ( 1779 – 1848)

Berzelius nasceu em Väfversunda (Suécia). Ficou órfão de pai e mãe ainda na

infância; a partir daí, quase toda sua vida foi uma luta contra a pobreza.
Em 1797, ingressou na Universidade de Upsala, como estudante de Medicina.
Nessa ocasião tomou os primeiros contatos com a química, tornando-se
ardoso defensor das idéias de Lavoisier sobre a química antiflogística.
Doutorou-se em Medicina, defendendo tese sobre a aplicação da pilha ao
corpo humano.

Química Orgânica 2024 1

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Frieddrick WÖHLER ( 1828 ) – Obteve, acidentalmente, uma substância orgânica a partir de um sal,
composto mineral, contrariando totalmente a Teoria da Força Vital. Ele próprio teve que repetir algumas vezes a
experiência para acreditar no seu resultado.

NH4 CNO H2 N CO NH2

Friedrich Wöhler (1800 – 1882)

Químico alemão, discípulo e amigo de Berzelius, contribuiu imensamente

para a Química Inorgânica, pois são devidos a ele a descoberta dos
elementos berílio e ítrio e também o isolamento do alumínio, do boro e do
silício.
De todas as contribuições de Wöhler, a que ficou mais conhecida é sem
dúvida a preparação da uréia a partir do cianato de amônio, pois foi o marco
inicial das preparações orgânicas em laboratório.

A síntese da Uréia teve, portanto, importância histórica para o desenvolvimento da Química Orgânica,
pois a partir daí diversos químicos obtiveram outros compostos orgânicos na ausência de quaisquer organismos
vivos.
Apesar do “ vitalismo” ter morrido lentamente, pois Berzelius e outros químicos não aceitaram as novas
idéias, com o passar do tempo o seu esquecimento possibilitou o progresso da Química Orgânica como ciência.
Hoje em dia, o número de compostos orgânicos conhecidos (quase 16.000.000/2024) ultrapassa em
muito o de inorgânicos (200.000).

Ano 1880 1910 1940 1960 1970 2024

Nº de
compostos
12.000 150.000 500.000 1.000.000 2.000.000 16.000.000
orgânicos
conhecidos

Pierre Eugène Marcellin Berthelot ( 1860 ) – Demonstrou que quase todos os compostos orgânicos
conhecidos até então poderiam ser obtidos artificialmente a partir de C, H, O e N, decretando assim o fim da
era vitalista.

02. DEFINIÇÃO MODERNA DE QUÍMICA ORGÂNICA

Em 1861 Kekulé define Química Orgânica como aquela que estuda os compostos do carbono.

Existem compostos que, apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são

ATENCÃO classificados como orgânicos, mas sim como COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO.
Ex:
➢ carbonatos;
➢ bicarbonatos;
➢ cianetos, cianatos, isocianetos, isocianatos;
➢ CO2 , CO, H2CO3, HCN, HNC, etc.

03. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO ( 1858-1861 )

Desenvolvida independentemente nesse período por Kekulé, Couper e Butlerov, forneceu a base para a
compreensão das fórmulas planas dos compostos orgânicos. Na sua publicação original Couper representou as
ligações entre carbonos por linhas, como fazemos até hoje.

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Friedrich August Kekulé ( 1829-1896)

Nasceu em Darmistad, na Alemanha. Foi discípulo de Liebig’s e posteriormente

professor nas universidades de Ghent e Bonn.
Contribuiu bastante para o esclarecimento das estruturas orgânicas. É de sua
autoria o postulado de que o carbono é tetravalente e possui a capacidade de
formar cadeias.
Sugeriu, em 1865, a fórmula cíclica da estrutura do benzeno. Conta-se que
chegou a essa conclusão porque vira, em sonhos, a figura de uma serpente
formando um círculo, na tentativa de morder a própria cauda.

O carbono é sempre tetravalente nos seus compostos.

1º POSTULADO Lembrando:

VALÊNCIA TIPOS DE LIGAÇÃO

X X X X

X X X

X X

2º POSTULADO As quatro valências do carbono são totalmente iguais entre si.

F F C C

C C C C C F F C F F C C

F C C F
3º POSTULADO O carbono é um dos elementos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si.

Ex:
H H H H H H H H H H
| | | | | | | | | |
H–C–C–C–C–C–C– C–C–C–C– H
| | | | | | | | | |
H H H H H H H H H H
Escreva esse composto de outras formas:

a)

b)

c)

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d) e)

A fórmula C10 H22 é suficiente para representar tal composto? _______________________________________

Porque? __________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
Para se ter uma idéia de como o fenômeno da isomeria é comum na Química Orgânica, veja a tabela seguinte
que mostra o total de isômeros conhecidos para certos hidrocarbonetos:
HIDROCARBONETO Nº DE ISÔMEROS
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C20H42 366.319

04. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA

Cadeia carbônica é uma seqüência com 2 ou mais átomos de carbono.
A depender do número de átomos de carbono que se ligam a outro carbono, este último poderá ser classificado como:
CARBONO PRIMÁRIO: está ligado a ....................... carbono ou a ............................... carbono.
CARBONO SECUNDÁRIO: está ligado a ..................... carbonos.
CARBONO TERCIÁRIO: está ligado a ..................... carbonos.
CARBONO QUATERNÁRIO: está ligado a ..................... carbonos.

* CARBONO ASSIMÉTRICO ou QUIRAL (C*)

Está ligado a .................................. átomos ou grupos de átomos diferentes entre si.
R1
|
R4 – C – R2
|
R3

Desde que: R1 R2 R3 R4
EXEMPLO 1
Classifique os carbonos no composto:

21CH 20CH 19CH

C primários : ___, ___, ___, ___, ___, ___, ___, ___, ___ e ___.
3 3 3
l l l
C secundários: ___, ___, ___, ___ e ___.
11CH
3– 10CH – 9CH = 8C – 7C – 16CH – 17CH3
I l
15CH – 6CH 18CH
C terciários: ___, ___, ___ e ___.
3 3
l
C quaternários: ___ e ___.
H3C1 – 2C  3C – 4CH2 – 5C – 14CH3
l C assimétricos: ___, ___ e ___.
12CH – 13CH
2 3

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05. NÚMERO DE OXIDAÇÃO DO CARBONO
Escala de eletronegatividade de PAULING
OUTROS 4A 5A 6A 7A
H C N O F
2,1 2,5 3,O 3,5 4,0
Na Si P S C
0,9 1,8 2,1 2,5 3,0
K Ge As Se Br
0,8 1,8 2,0 2,4 2,8
Mg Sb Te I
1,2 1,9 2,1 2,5
➔ Quando o carbono está ligado a um elemento mais eletronegativo _________ elétron, ficando com carga
parcial __________________.
➔ Quando o carbono está ligado a um elemento menos eletronegativo _________ elétron, ficando com carga
parcial ___________________.
EXEMPLOS:
Indique o nox do carbono nos casos abaixo:
C
H
| |
H–C–H nox do C = _________________________ C – C – C nox do C = _________________________
| |
H C

F
|
H – C – Br nox do C = _________________________ H–C N nox do C = _________________________
|
H

EXERCÍCIO
Calcule os noxs dos carbonos nos compostos:
a) O = C3 – C2  C1– H
|
H – C4 – H
| Carbono 1 2 3 4 5 6 7 8
H – C5 – Br
| O
Cℓ – C6 – 7C Nox
| O–H
H – C8– H
|
H
06. TEORIA DO CARBONO TETRAÉDRICO ( 1874 )
Proposta independentemente por Le Bel e Van’t Hoff, serviu de base para a montagem de fórmulas
estruturais espaciais dos compostos orgânicos.
Segundo essa teoria, o carbono situa-se no centro de um tetraedro regular, com as suas valências
dirigidas para os seus vértices.

Jacobus Hendricus Vant’ Hoff ( 1852-1911)

Nasceu em Rotterdam, Holanda. Foi um dos fundadores da moderna

Físico – Química, tendo estudado nas Universidades de Bonn, Paris e Utrecht.
Entre inúmeras contribuições, podemos citar seus estudos sobre as leis
das reações químicas, dos equilíbrios químicos, das soluções o fator corretivo
dos efeitos coligativos em soluções iônicas levam o seu nome.
Vant’ Hoff foi o primeiro cientista a receber o Prêmio Nobel de química, em 1901.

Química Orgânica 2024 5

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Existem alguns modelos que servem para representar a molécula do metano

Modelo de Stuart Modelo pau e bola Modelo bow-tie Modelo esquemático Modelo de Le Bel Modelo de
e Van’t Hoff projeção

OBS:
LIGAÇÃO ENTRE C COMPRIMENTO (Aº)

1,54

1,34

1,20

07. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

É o fenômeno onde dois ou mais orbitais se “fundem” para formar outros distintos dos originais.

REVISÃO DE ORBITAIS MOLECULARES

• ORBITAL SIGMA (  )
Apresenta simetria ______________, pois resulta da superposição de orbitais ao longo de um único ______________.

Exemplo 1

Exemplo 2

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Exemplo 3

RESUMINDO

• ORBITAL PI (  )
Não possui simetria ________________, pois ocorre pela superposição de orbitais p _______________, em duas
regiões do

espaço, ao redor de uma ________________.

Exemplo 1

Exemplo 2

Química Orgânica 2024 7

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RESUMINDO

FÓRMULAS ESTRUTURAIS ORBITAIS MOLECULARES

A B

A B

A B

A →B

A→ B
→
A B
a) HIBRIDAÇÃO TETRAÉDRICA ( sp3 )
22s22p2
6C:1s ( estado ________________________ )

Promoção de um hibridação

2px 2py 2pz Elétron do 2s ao 2pz 2px 2py 2pz sp3 sp3 sp3 sp3

C (estado normal) C* (estado excitado) C (estado hibridado)

2s 2s

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b) HIBRIDAÇÃO TRIGONAL ( sp2 )

p
Promoção de um hibridação

2px 2py 2pz Elétron do 2s ao 2pz 2px 2py 2pz sp2 sp2 sp2
C (estado normal) C* (estado excitado) C (estado hibridado)
2s 2s

c) HIBRIDAÇÃO LINEAR ( sp)

p p
Promoção de um hibridação

2px 2py 2pz Elétron do 2s ao 2pz 2px 2py 2pz sp sp

C (estado normal) C* (estado excitado) C (estado hibridado)

2s 2s

RESUMO SOBRE AS HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

REPRESENTAÇÃO ÂNGULO Nº DE
Nº DE ÁTOMOS
HIBRIDAÇÃO NO NO ESPAÇO E LIGAÇÕES
DO CARBONO
LIGADOS AO
PLANO (TRIDIMENCIONAL) GEOMETRIA e
CARBONO

sp3 109º 28’

4 C C 4
( tetraédrico) tetraédrica

120º
sp2 3
3 C C trigonal
(trigonal) 1
plana

sp C C 180º 2
2 ou ou
(digonal) C C linear 2

Química Orgânica 2024 9

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OBSERVAÇÕES:
01. Segundo a Teoria de Le Bel e Van’t Hoff, quando dois carbonos estiverem ligados, podemos imaginar a união de
dois tetraedros do seguinte modo:

LIGAÇÃO ENTRE C UNIÃO ATRAVÉS DE LIVRE ROTAÇÃO

Simples 1
Dupla 1
Tripla 1
02. Os orbitais hídridos sp3, sp2 e sp são todos do tipo _____________________________.
03. Os orbitais p “puros” que não participam da hibridação, são responsáveis pela formação de ligações
__________________.

HIBRIDAÇÃO Nº DE ORBITAIS p “puros” Nº DE LIGAÇÕES pi

04. Os alótropos do carbono também apresentam seus átomos hibridizados:

Ligação entre os átomos de carbono: Ligação entre os átomos de carbono: Ligação entre os átomos de carbono:
covalentes, sigmas sp2 – sp2 e pi covalentes, sigmas sp3 – sp3 covalentes, sigmas sp2 – sp2 e pi
Exemplo:
➔ Indique a hibridização e os ângulos entre os carbonos nos compostos:
a) H C Br H
| | | |
H – C 1 – C 2 – C 3 – C 4 = C5 = C6 – C 7 – C 8  C 9 – H
| | || | |
H H O H H
Carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Hibridação

Ângulo entre C1C2C3 C2C3C4 C3C4C5 C4C5C6 C5C6C7 C6C7C8 C7C8C9

os Carbonos

Indique os tipos de ligação nessa molécula:

C1 e H: __________;
C2 e C:__________;
C3 e C4: _________;
C5 e C6: ______ e ______;
C7 e H: __________;
C9 e H: __________;
C1 e C2:_____________;
C2 e C3 :_____________;
C4 e H: _____________;
C6 e Br: _____________;
C7 e C8:_____________;
C2 e H: _____________;
C3 e O: ______ e ______;
C4 e C5: ______ e ______;
C6 e C7 :_____________;
C8 e C9: ______ e ______;

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