ESCOLA ESTADUAL PROF EDUARDO DA MOTA TRIGUEIROS

QO QUÍMICA ORGÂNICA PARTE 1

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGANICA

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3ª SÉRIE - 1ª UNIDADE 2022

PROF. MESTRE EDMAR MARINHO DE AZEVEDO

1. O surgimento da expressão química orgânica:
Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura
química pela primeira vez a expressão Química Orgânica.
• Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos.
• Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral.

O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16

milhões de compostos contendo carbono são conhecidos;
aproximadamente 90% dos novos compostos sintetizados a cada ano
contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um ramo
separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo
originou-se das crenças do século XVII de que os compostos orgânicos
poderiam ser formados apenas pelos seres vivos. Essa idéia foi
desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich Wohler quando
sintetizou a uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na
urina dos mamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio
(NH4OCN), substância inorgânica
 NH2
Síntese de Wohler : NH4OCN  O=C
NH2

Cronologia de algumas preparações e acontecimentos ocorridos após a

síntese de Wohler:
1828: Hennel prepara o álcool etílico.
1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts
(EUA), a primeira intervanção cirúrgica de grande porte com o emprego
de um anestésico: o éter. Este fato fato assinala uma nova era na
Medicina: a era dos anestésicos.
1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pela primeira vez o
clorofórmio como anestésico.
1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético.
1854: Berthelot prepara o gás metano.
1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida:
substância de ação bactericida. A seguir são descobertas outras sulfas.
 2. Algumas características gerais das moléculas orgânicas:
O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus
compostos e permite que tenham papéis cruciais na biologia e na
indústria? Os compostos orgânicos diferenciam-se dos inorgânicos por
uma série de características:

a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4

elementos: C, H, O e N, denominados elementos organógenos.
b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa
maioria possui H, a queima completa dessas substâncias produz CO2 e
H2O. A combustão incompleta produz CO, enquanto a parcial, apenas C
(fuligem). Portanto, para um composto orgânico que contém C e H ou C, H e
O, pode-se escrever:
Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O
c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos
orgânicos exibe apenas ligações covalentes. Dessa forma, as forças de
atração intermoleculares predominantes são as forças de Van der
Waals; posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos
permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio. As substâncias
orgânicas que exibem ligação iônica apresentam, na maioria das vezes,
pequeno grau de dissociação ao serem dissolvidas num solvente, em
geral, a água.
d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente,
pequena estabilidade diante de agentes enérgicos, como temperatura,
pressão, ácidos concentrados, entre outros. Como vimos, a maioria dos
compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão completa,
produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonização, que origina
carbono.
e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de
modo geral, moleculares apresentam pontos de fusão e ebulição
baixos.Isso justifica a predominância na Química Orgânica de compostos
gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande parte,
facilmente fusíveis.
f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em
solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como a água.
g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo,
geralmente, substâncias moleculares e de grande massa molar são, na
maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de catalisadores. O
aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado,
devido à instabilidade dos compostos orgânicos em elevadas
temperaturas.
h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou mais substâncias diferentes
apresentam a mesma fórmula molecular. Por ex., com a fórmula C2H6O
existem duas substâncias: etanol (álccol comum) e metoximetano (éter
dimetílico).
H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3
Etanol Metoximetano
(líquido) (vapor)
3. Características do átomo de carbono:
Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou um trabalho em
que parecia a expessão valência, relacionada com a capacidade de
ligação que teriam os átomos. Poucos anos depois, o químico alemão
August Kekulé lançava hipóteses extraordinárias, que causariam um
grande avanço no estudo das substâncias orgânicas:
• O carbono teria quatro valências.
C
• Os átomos de C poderiam formar cadeias.

C–C–C–C
• Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais
valências.
 C–C C=C CC
Lig. Simples Lig. Dupla Lig. Tripla
Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C
ou de diferentes elementos, formando seqüências estáveis.
Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si.
Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações
covalentes de um átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de
C podem ligar-se entre si por ligações simples, dupla ou tripla.
Tipo de ligação entre C Ligações estabelecidas Hibridação Geometria do carbono Ângulo entre as ligações Exemplo

4 lig. simples 4 sp3 tetraedro 109º28’ CH4

1 lig. dupla 3e1 sp2 triangular 120º H2C = O

1 lig. tripla 2e2 sp linear 180º H–CN

2 lig. duplas 2e2 sp linear 180º O=C=O