Química

QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Bechara

AULA 02 – Funções Orgânicas

18/10/2021
Prof. Bechara
 Química

Nomenclatura usual de compostos orgânicos

A nomenclatura de compostos orgânicos ainda conserva nomes anteriores à elaboração das regras
sistemáticas da IUPAC.
A origem dos nomes triviais pode estar relacionada à pessoas e lugares que foram importantes na
aplicação de alguns compostos orgânicos.
A nicotina, por exemplo, recebeu esse nome do embaixador francês Jean Nicot que, em 1560,
difundiu o tabaco na Europa.

Prof. Bechara
 Química

Guia IUPAC para nomenclatura de compostos orgânicos

As regras atuais da IUPAC seguem as recomendações de 1993 que
posteriormente foram traduzidas para o português (nas variantes europeia
e brasileira) e anteriormente para outros idiomas.
As experiências dos tradutores para o italiano, espanhol e francês, foram
uteis e serviram de base na versão para o português.
A principal finalidade da nomenclatura química é a identificação de
espécies químicas por meio de palavras escritas ou pronunciadas.
Este objetivo requer um sistema de princípios e normas, cuja aplicação dá
origem a uma nomenclatura sistemática, contida nas recomendações de
1979.

Fonte: Rodrigues J. A. R. Nomenclatura de compostos orgânicos segundo as recomendações da IUPAC. Uma

breve introdução. Rev. Chemkeys [Internet]. 17º de setembro de 2018 [citado 15º de outubro de 2021];(7):1-
11. Disponível em: https://econtents.bc.unicamp.br/inpec/index.php/chemkeys/article/view/9658

Prof. Bechara
 Química

Guia IUPAC para nomenclatura de compostos orgânicos

The most recent version of Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC
Recommendations and Preferred Name 2013 (Blue Book) was published
in December 2013. These rules supercede 1979 and 1993
recommendations.

Currently these rules are only available in the print version due to
copyright: Favre, Henri A. and Powell, Warren H. Nomenclature of Organic
Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Name 2013.
Cambridge, UK: The Royal Society of Chemistry, 2013. ISBN 978-0-85404-
182-4.

Fonte: https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

Prof. Bechara
 Química

Funções químicas
Função química é o conjunto de substâncias que possuem características estruturais e propriedades
químicas semelhantes, devido à presença de grupos funcionais específicos, que podem ser
constituídos por um único átomo ou por grupo de átomos.

Prof. Bechara
 Química

RESUMO DOS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS

Classe Tipo de cadeia Exemplo
carbônica
ALCANO ou PARAFINA alifática saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CnH2n+2 Butano
ALCENO ou ALQUENO ou OLEFINA alifática insaturada CH3 – CH = CH – CH3
CnH2n etênica com um C = C But-2-eno
H2C = CH – CH2 – CH3
But-1-eno
ALCADIENO ou DIOLEFINA alifática insaturada H2C = C = CH – CH3
CnH2n–2 etênica com 2 C = C But-1,2-dieno
H2C = CH – CH = CH2
But-1,3-dieno
ALCINO ou ALQUINO alifática insaturada H3C – C  C – CH3
CnH2n–2 etínica com um C  C But-2-ino
HC  C – CH2 – CH3
but-1-ino
Prof. Bechara
 Química

RESUMO DOS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS

Classe Tipo de cadeia Exemplo
carbônica
ALCENINO ou ALQUENINO alifática insaturada H2C = CH – C  CH
CnH2n–4 eteneníca com um C = C Butenino
e um C  C
CICLOALCANO ou CICLANO Alifática-cíclica (alicíclica)
CnH2n e saturada

Ciclobutano
CICLOALCENO alicíclica insaturada
ou CICLENO ou CICLOOLEFINA etênica com um C = C
CnH2n–2
Ciclopenteno
ARENO ou HIDROCARBONETO cadeia aromática
AROMÁTICO
CnH2n–6 cadeias monoaromáticas
Benzeno

Prof. Bechara
 Química

FASE DE AGREGAÇÃO DOS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS NÃO RAMIFICADOS

(25 ºC, 1 atm)

Hidrocarboneto Gasosos Líquidos Sólidos

Alcanos 1 a 4 Carbonos 5 a 17 Carbonos 18 ou mais Carbonos

Alcenos 2 a 4 Carbonos 5 a 16 Carbonos 17 ou mais Carbonos

Alcinos 2 a 4 Carbonos 5 a 14 Carbonos 15 ou mais Carbonos

Ciclanos 3 e 5 Carbonos 6 a 9 Carbonos 10 ou mais Carbonos

Prof. Bechara
 Química

Radicais Alquilas ou Alcoílas (derivados de alcanos ou de ciclanos)

Propano-1-il ou
Metil(a) Etil
Propil Propano-2-il ou
1-Metiletil ou Isopropil

 
 
Butano-2-il ou
Butano-1-il ou n-Butil
1-Metilpropil ou s-Butil (2-Metil)propano-2-il ou (2-Metil)proano-1-il ou
t-Butil Isobutil

(2,2-Dimetil)propano-1-il Ciclo-hexano-1-il ou
ou Neopentil Ciclo-hexil Ciclopent-3-eno-1,2-diil Benzil

Prof. Bechara
 Radicais alquenilas (alquenos), Alquinilas (alquinos) e
Química Arilas (aromáticos)

Prop-1-en-2-il ou
Etenil ou Vinil Prop-2-en-1-il ou Alil Prop-1-en-1-il Isopropeni

 
  Prop-2-in-1-il ou
Etinil Propargil Fenil -Naftil

-Naftil
  o-Toluil m-Toluil p-Toluil

Prof. Bechara
 Química

Radicais alquenilenos (2 valências livres) e Alquinilinos (3

valências livres)

metileno Etileno ou Etano-1,2-di-il Etano-1,1-di-il Etano-1,1,1-tri-il

Etinilideno ou Propilidino ou
Etanilideno Propan-1-il-1-ilideno Propanilidino Fenileno

Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

C saturado – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

ÁLCOOL OL
Hidroxila Propan-1-ol

Ar – OH
FENOL OL
Hidroxila

Benzenol

H2C = CH – OH
ENOL OL
Etenol
Hidroxila

Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

CH3 – O – CH2 – CH3

R – O – R1
ÉTER OXI ou ÉTER + ÍLICO Metoxietano ou
Oxigênio
Éter etílico e metílico

EPOXI
(heterociclo de três OXIRANO ou EPOXI
membros) Epoxi
2-Etil-2metiloxirano ou
1,2-Epoxi-2-metilbutano

CH3 – CH2 – COH

ALDEÍDO AL
Propanal
Carbonila primária ou
Aldoxila ou Formila
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

CH3 – CO – CH3
CETONA ONA
Propanona
Carbonila

ÁCIDO CH3 – COOH

ÁCIDO + ÓICO
CARBOXÍLICO Ácido etanoico
Carboxila

CH3 – CH2 – COO – CH3

ÉSTER OATO
Propanoato de metila
Éster ou Carboxilato

Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

 
ANIDRIDO ANIDRIDO + nome do H3C–CO–O–CO–CH3
SIMÉTRICO ácido correspondente
Anidrido etanoico
Anidrido ou
Carboxilato de acila

ANIDRIDO + nome dos  

ANIDRIDO H3C–CO–O–CO–CH2CH3
ácidos correspondentes
ASSIMÉTRICO
em ordem alfabética Anidrido etanóico e propanóico
Anidrido ou
Carboxilato de acila

Ramificações +
CETENO
CETENO

Etil-metil ceteno
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

 
CLORETO DE ACILA Cloreto + grupo acila H3C–CO–Cl
Cloreto de etanoíla
Clorocarbonila

H3C–COO-Na+
SAL ORGÂNICO OATO
Etanoato de sódio

Ânion Carboxilato

Similar à nomenclatura
HEMI-ACETAL
de éter e do álcool

1-Etoxibutan-1-ol
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

Similar à nomenclatura
ACETAL
de éter

1,1-Dimetoxipropano

Similar à nomenclatura
HEMI-CETAL
de éter e do álcool

1-Etoxiciclo-hexan-1-ol

Similar à nomenclatura
CETAL
de éter

2,2-Dimetoxibutano
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

CH3 – CH2 – CH2 – NH2

AMINA PRIMÁRIA AMINA
Propan-1-amina ou propilamina

Amino

CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3

AMINA
AMINA N-Metilpropan-1-amina ou
SECUNDÁRIA
Metil(propil)amina
Imino

AMINA TERCIÁRIA AMINA

N–Etil–N–metilpropan–1–amina
Nitrogênio ou Etil(metil)propilamina
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

CH3–CH2–CH2–CO–NH2
AMIDA AMIDA
Butanamida

Carbamila

CH3 – CH2 – CH2 – NO2

NITROCOMPOSTO NITRO
1-Nitropropano

Nitro

CH3 – NO
NITROSOCOMPOSTO NITROSO
Nitrosometano

Nitrosila
Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo
CH3–CN
NITRILA (quando
compõe a cadeia Etanonitrila
R–CN
NITRILA OU CIANETO principal)
Ciano
CARBONITRILA (demais
casos)
Ciclopentanocarbonitrila

ISONITRILA OU R–N=C CH3–CH2–NC

ISOCIANETO
ISOCIANETO Carbilamina Isocianeto de etila

AZOCOMPOSTO ou –N = N – Ramificações + H3C-N=N-CH3

COMPOSTO AZÓICO Diazenila DIAZENO Dimetildiazeno

Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

R–CH=N–OH
Aldoxima
  OXIMA + composto Oxima de benzaldeído
OXIMA
(R)2–C=N–OH correspondente
Cetoxima

Oxima de propanona

R–X FLUORO, CLORO, CH3 – CH2 – CH2 – Cl

HALETO ORGÂNICO
(F, Cl, Br, I) BROMO ou IODO 1-Cloropropano

COMPOSTO DE R – MgX Halogeneto de alquila + H3C–CH2–MgCl

GRIGNARD (X = F, Cl, Br, I) MAGNÉSIO Cloreto de etilmagnésio

Prof. Bechara
 Química
RESUMO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Grupo funcional Nomenclatura IUPAC Exemplo

ÁCIDO + CH3 – CH2 SO3H

ÁCIDO SULFÔNICO HIDROCARBONETO +
SULFÔNICO Ácido Etanossulfônico 
Sulfo

PREFIXO + INFIXO + CH3 – CH2 – CH2 – SH

TIOL ou
TIOÁLCOOL Propan-1-tiol
SULFANIL + NOME DA
SUBSTÂNCIA 1-Sulfanilpropano
Sulfanil
SUBSTITUINTE +
SULFANIL + CADEIA CH3–S–CH2–CH2–CH3
PRINCIPAL ou
TIOÉTER SUBSTITUINTES + 1-(Metilsulfanil)propano
SULFANO ou Metil(propil)sulfano
SULFETO DE + Sulfeto de metila e propila
Sulfeto SUBSTITUINTES
Prof. Bechara
 Química

PRINCIPAIS HETEROCICLOS OU HIDRETOS CÍCLICOS HETEROGÊNEOS

Prof. Bechara
 O OH
OHO
H3C CH2 C CH2
C C
CH3
Química

Prof. Bechara
 Química

Prof. Bechara
 Química

Estrutura da nomenclatura IUPAC

Ramificações + Cadeia Principal

Ordem PREFIXO INFIXO SUFIXO

alfabética Nº de carbonos Tipo de ligação Função principal

Prof. Bechara
 Química
PREFIXO INFIXO SUFIXO
RAMIFICAÇÕES
(Quantidade de Carbonos) (Tipo de ligação) (Função principal)
31 HENTRIACONT
1 MET 16 HEXADEC 32 DOTRIACONT
2 ET 17 HEPTADEC 40 TETRACONT
3 PROP 18 OCTADEC 50 PENTACONT
4 BUT 19 NONADEC 60 HEXACONT – AN Hidrocarboneto – O
5 PENT 20 ICOS* 70 HEPTACONT Álcool, Fenol e Enol – OL
6 HEX 21 HENEICOS 80 OCTACONT = EN Aldeído – AL
Antecedem a
7 HEPT 22 DOCOS 90 NONACONT Cetona – ONA
cadeia principal
8 OCT 23 TRICOS 100 HECT  IN Ácido Carboxílico – ÓICO
e são citadas em
9 NON 24 TETRACOS 101 HENECT Éster - OATO
ordem alfabética
10 DEC 25 PENTACOS 200 DICT = = DIEN Amina – AMINA
11 UNDEC 26 HEXACOS 300 TRICT Amida – AMIDA
12 DODEC 27 HEPTACOS 400 TETRACT =  ENIN Ácido sulfônico – SULFÔNICO
13 TRIDEC 28 OCTACOS * O Chemical
14 TETRADEC 29 NONACOS Abstracts e o
15 PENTADEC 30 TRIACONT Beilstein usam
EICOS

Prof. Bechara
 Química

Regras de precedência de cadeias abertas

Maior sequência possível de átomos de carbono, desde que contenha o maior número de
grupos funcionais, de insaturações e de ramificações.

Prof. Bechara
 Química

Numeração da cadeia principal

Iniciar a partir da extremidade mais prioritária da cadeia do hidreto parental.

Ordem de prioridade
Grupo funcional > insaturações > ramificações

Prof. Bechara
 Química

Regras de precedência de cadeias cíclicas

No caso de sistemas cíclicos, qualquer heterociclo tem precedência sobre os carbociclos. Para decidir
entre ciclos, tem precedência o sistema que tiver o maior:
1. número de anéis; 2. anel; 3. número de átomos comuns entre anéis; 4. número de insaturações.

Prof. Bechara
 Química

Numeração da cadeia principal

Dar o menor localizador possível na ordem de prioridade dos critérios a seguir:
1. Hidrogênios indicados; 2. Grupo funcional principal; 3.Insaturações (duplas têm preferência sobre
triplas); 4. Prefixos em geral (obedecendo a ordem alfabética).

Prof. Bechara
 Química

Localizadores
Números ou letras são colocados imediatamente antes da parte do nome com eles relacionados.

3 N2 + H2  2NH3

Quando a diferença numérica entre dois localizadores de insaturação é maior que uma unidade,
ambos os localizadores devem ser citados, sendo o maior localizador mencionado entre parêntesis.

Prof. Bechara
 Química

Localizadores
Sempre que possível é atribuído, de preferência, um localizador mais baixo à ligação dupla.

Em caso de empate, o critério de desempate adotado é a ordem alfabética.

Prof. Bechara
 Química

Pontuação
Vírgulas: separam localizadores, que se referem à mesma parte do nome, e letras, que indicam
locais de fusão dos anéis.

Prof. Bechara
 Química

Pontuação
Pontos finais: separam os indicadores numéricos do tamanho dos anéis e os localizadores de
alguns compostos espiro.

Prof. Bechara
 Química

Pontuação
Dois pontos: separam séries de localizadores relacionados (normalmente em nomenclatura de
fusão).

Prof. Bechara
 Química

Pontuação
Hífens: utilizados como separador mais comum de localizadores, indicadores de estereocentro,
grupos substituintes, etc. Sempre que possível não utiliza-se hífen antes do nome da cadeia
principal (hidreto parental).

Prof. Bechara
 Química

Símbolos de inserção
Parêntesis: são aplicados nas fórmulas químicas para indicar substituintes numa cadeia.

Colchetes: são aplicados nas fórmulas químicas para indicar a repetição de grupos numa cadeia.

Prof. Bechara
 Química

Prefixos numéricos destacáveis

As ramificações são citadas em ordem alfabética, desconsiderando eventuais prefixos numéricos.

Prof. Bechara
 Química

Prefixos numéricos destacáveis

Substituinte substituído: considera-se que o nome começa com a primeira letra do nome completo do
substituinte.

Prof. Bechara
 Cadeias com função mista
Química
FUNÇÃO NOMENCLATURA DO GRUPO (prefixo)
1 – Ácido carboxílico CARBOXI (somente quando não for possível usar sufixo substitutivo carboxílico)
2 – Ácido sulfônico SULFO
3 – Éster (R) – OXICARBONIL (não incluso na cadeia principal)
4 – Haleto de acila HALOCARBONIL (não incluso na cadeia principal)
5 – Amida CARBAMOIL (não incluso na cadeia principal)
6 – Nitrila CIANO (não incluso na cadeia principal)
7 – Aldeído OXO (na cadeia principal) ou FORMIL (não incluso na cadeia principal)
8 – Cetona OXO
9 – Álcool e fenol HIDROXI
10 – Tiol SULFANIL
11 – Amina AMINO
12 – Éter (R) – OXI
13 – Tioéter (R) – SULFANIL
14 – Nitrocomposto NITRO
15 – Haleto orgânico FLUORO, CLORO, BROMO ou IODO
Prof. Bechara
 Química

Prof. Bechara
 Química

REFÊRENCIAS
•BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.
•COSTA, P. R. R. ... [et al.]. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005.
•FERNANDES, A. C. ... [et al.] Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos. Tradução
Portuguesa nas variantes Européia e Brasileira de “A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds
recommendations 1993”. Lisboa: Lideel, 2002.
•MAHAN, B. M., e MYERS, R. J. Química: um curso universitário. 4ª ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1995.
•McMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006.
•SILVA JR, J. N. Química Orgânica II: reações de adição a alcenos e alcinos. Notas de aula. Fortaleza: UFC,
2017.
•SOLOMONS, T. W. G. e Fryhle Craig, B. Química Orgânica. Vol. 1 e 2, 7ª ed. Flórida, EUA, traduzido. Rio de
Janeiro: LTC, 2001.
•Volhardt, K. P. C. e Schore, N. E. Química orgânica: estrutura e função. Porto Alegre: Bookman, 2004.

Prof. Bechara