Estrutura, digestão e

transporte de lipídios
Lipídios Substâncias insolúveis em água
Representados
principalmente
por não são polímeros, são pequenas moléculas!!!

Triacilgliceróis

Fosfolipídios
Compostos por AG, que consistem em cadeias
carbônicas ligadas ao H com o radical ác.
carboxílico (COOH) em uma extremidade.
Colesterol

2
Triacilgliceróis: forma mais abundante
encontrada nos alimentos e no organismo
humano
Fosfolipídios: principais elementos
estruturais das membranas celulares

Colesterol: precursor de hormônios e

constituinte da bile
3
http://www.avenacol.pt/tipos-colesterol
 Composto químico
C
Constituintes
H
Solúvel em O
DEFINIÇÃO Insolúvel
compostos
em água
orgânicos
Lipídio

Fosfolípidios Esteróis EXEMPLOS

EXEMPLOS Gorduras Óleos

 Óleo Gordura

Líquido a temperatura Sólida a temperatura

ambiente ambiente

Azeite: termo utilizado apenas para óleos provenientes

de frutos. Ex.: Oliva e dendê
 Lipídios
incluem

Gorduras Ceras

Vitaminas
Fosfolipídios
lipossolúveis

Mono e
Esteróis
diglicerídeos
 Armazenar
energia

Componente
Moléculas
estrutural
sinalizadoras
celular

Principais
funções

Isolante
Processos
térmico e
digestivos
elétrico
 Coagulação
sanguinea

Proliferação
Metabolismo
e divisão
do cálcio
celular

Principais
funções

Antioxidante Hormonal
 Melhora o
paladar da dieta

Contribui para a sensação de

saciedade (deprime as
secreções gástricas)

LIPÍDIOS NA
ALIMENTAÇÃO
 Reserva
de
Isolante energia
térmico

Absorção TECIDO
de ADIPOSO
impacto
Base para hormônios sexuais

Processos digestivos
sais biliares

Composição da membrana
celular
fosfolipídios

Resposta inflamatória e
imunológica
corticosteroides
ISOLANTE
TÉRMICO

BAINHA DE
MIELINA
 Lipídios

Complexos
Simples
C, H, O, (N,
C, H, O
P ou S)

Glicerídeos Ceras Esteroides Conjugados

Fosfolipídio
Do ouvido, Hormônios s
Óleos da colmeia, sexuais Glicolipídio
Gorduras das cascas Corticoides s
de frutas Colesterol Cerebrosíd
eos
Classi&cação
Lehninger

Lipídios de
Armazenamento

AG
Glicerol AG
AG
Triacilgliceróis
 Lipídios
Classi&cação de
Lehninger membrana

Fosfolipídi Glicolipídi
os os
AG
Glicerol AG
Álcool Glicerolipí Es&ngolipí
PO44 dios dios

AG
Es0ngosi
na Colina
Es&ngolipí
AG
PO44 dios Es0ngosin
a Mono ou
oligossacarídeo
 Outra classificação
Lipídios simples (neutros)

Formados a partir da esteri-cação de

ácidos graxos e álcoois (glicerol)

Gorduras: ésteres formados a partir

de ácidos graxos e glicerol chamados
de glicerídeos

Ceras: misturas complexas de

álcoois, ácidos e alguns alcanos de
cadeias longas
 Outra classificação
Lipídios compostos

Contém além do grupo éster da união do

ácido graxo e glicerol algumas
substâncias, tais como

Fosfolipídios (ou fosfatídeos): possuem

ésteres formados a partir do glicerol,
ácidos graxos, ácido fosfórico e outros
grupos, normalmente nitrogenados

Cerebrosídeos (ou glicolipídios): formados

por ácidos graxos, um grupo nitrogenado
e um carboidrato, não contendo grupo
fosfórico
 ÁCIDOS GRAXOS

ácidos carboxílicos com

cadeias hidrocarbonadas
(4 a 36 C) saturadas e não
ramiDcadas ou
insaturadas

ligeiramente
anDpáticos
 Molécula an*pática ou an>fílica

Região hidrofóbica
Região hidrofílica Insolúvel em água
Solúvel em água Solúvel em lipídios
e solventes
orgânicos
 ÁCIDOS GRAXOS
Número de carbonos na molécula
Um dos principais parâmetros que o caracteriza

Ácidos graxos de ocorrência biológica

maioria possui número par de carbonos

https://sites.google.com/site/bioqufal/
lipideos/acido-graxo
 ÁCIDOS GRAXOS

• Maior número de carbonos mais alto o ponto de fusão

Muito pouco solúveis em água.

1 g de água - dissolve cerca de 10

microgramas (1ug=10-6grama) de ácido
graxo

https://sites.google.com/site/bioqufal/
lipideos/acido-graxo
 ÁCIDOS GRAXOS

• Maior número de carbonos mais alto o ponto de fusão

Número de carbonos do ácido graxo também

influencia sua solubilidade em água

Maior a cadeia alifática do ácido graxo menor é a

sua solubilidade 

1 g de água dissolve 63 ug de ácido láurico (12

carbonos), mas apenas 3,4 ug de ácido esteárico
(18 carbonos)

https://sites.google.com/site/bioqufal/
lipideos/acido-graxo
 Tipos de ácidos graxos
H3C OH Esteárico
(18:0)
O
Saturado

H3C OH
Oléico
(18:1Δ9)
O
Monoinsaturado

H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
O
Poliinsaturado

H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O
 ÁCIDOS GRAXOS – POSIÇÃO DA DUPLA

NÚMERO
NOME
FORMULA ESTRUTURAL POSIÇÃO DA DE
COMU
DUPLA CARBONO
M
S
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoleico

Oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1
leite

Linoleico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2
amendoim

Linolênico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12, 15 C 18:3 linhaça

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5, 8, 11,
C 20:4 Araquidônico
14

27
 ÁCIDOS GRAXOS saturados - exemplos

Láurico 12 carbonos PF 44,2 ooC

Mirístico 14 carbonos PF 54,0 ooC

Palmítico 16 carbonos PF 63,0 ooC

Esteárico 18 carbonos PF 69,6 ooC

Araquídico 20 carbonos PF 76,5 ooC

Lignocérico 24 carbonos PF 86,0 ooC

 ÁCIDOS GRAXOS insaturados - exemplos

Palmitoléico 6 carbonos PF -0,05 ooC 1 dupla

ligação

Oleico 18 carbonos PF 13,4 ooC 1 dupla ligação

Linoleico 18 carbonos PF -3,0 ooC 2 duplas

ligações

Linolênico 18 carbonos PF 69,6 ooC 3 duplas

ligações

Araquidônico 20 carbonos PF 76,5 ooC 4 duplas

ligações
 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS
GRAXOS

Comprimento
Solubilidade
Da cadeia
GRUPO
CARBONILA

CADEIA
HIDROCARBÔNICA

Grau de
instauração Ponto de fusão
Na cadeia
ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS
 Ácidos Graxos saturados

Sem duplas ligações

Geralmente sólidos à temperatura ambiente

Gorduras de origem animal são geralmente ricas em

ácidos graxos saturados (carne bovina, porco,
galinha, gema do ovo...); óleo de coco, folhas de
palmeiras)

34
Ácido palmítico
C 16 saturado
Ácido esteárico
C 18 saturado
ÁCIDOS GRAXOS
INSATURADOS
 Ácidos Graxos insaturados

Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono

(uma ligação dupla) ou poliinsaturados (duas ou
mais ligações duplas)

Geralmente líquidos à temperatura ambiente

Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos

Graxos insaturados

38
 Ácidos Graxos insaturados

Essenciais ao
organismo -
Não facilmente
Ingeridos por matéria prima
sintetizados
meio dos para a síntese
pelos tecidos
alimentos de
animais
prostaglandin
as

39
Formas Cis e Trans
 Ácido palmitoleico
C 16 - 1 dupla ligação -
monoinsaturado
 Ácido oleico
C 18 - 1 dupla ligação -
monoinsaturado
 Ácido linoleico
C 18 - 2 duplas ligações -
poliinsaturado
 Babaçu
Coco
Saturados

Plantas como Oliva

fonte de ácidos Monoinsaturados Canola
graxos

Milho
Poliinsaturados
Algodão
 Ácidos Graxos Essenciais
- AGEs

Ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são

essenciais porque não podem ser
sintetizados no organismo

Linoleico

Linolênico

45
 Ácidos Graxos Essenciais
- AGEs

São necessários para

integridade das membranas

biológicas
crescimento e reprodução
manutenção da pele sadia
• Linolênico - Linoleico

46
 Ácidos Graxos Insaturados -
Ômega

Atualmente são agrupados em famílias

conhecidas como  (ômega)

A representação é baseada:

no número de carbonos
número de duplas ligações
posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do
grupo terminal metila (CH3)
47
Exemplo: C18:3n6, ou seja,

18  contém 18 carbonos

3  contém três duplas ligações

n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir

do grupo metila (ômega-6 ou -6).

48
C18:3n3

Contém 18 C

3 duplas ligações

n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono a

partir do grupo metila terminal( ômega 3)

49
 Cadeia Cadeia
curta longa
C 6 – C 12 C 14 – C24

Babaç
Cacau
u
Ácidos
graxos
Coco Leite
saturado
s
Tucum Banha

Palmis
Sebo
te
 Ômeg Ômeg
a6 a3
Linoleic Linolêni
o co

Ácidos Milho Linhaça

graxos
poliinsatur
Algodão Salmão
ados

Soja Atum

Girassol Arengue
 Ômeg
a9
Oliva

Canola
Ácidos graxos
monoinsatura
dos Amendoi
m

Girassol

Abacate
53
 FUNÇÕES do
Ômega 3

Dá origem aos ácidos graxos poliinsaturados

(AGPI)

Faz parte da composição das membranas

biológicas

Apresenta propriedades anti-inIamatórias

54

Previne doenças coronarianas (arritmias

cardíacas)
 Ômega - 3

Inibe o crescimento de placas aterosclerótica

55
Principais fontes - Ômega
3

Óleos vegetais
Óleo de soja - 7%
Óleo de canola - 10%
Peixes (C 20:5)
Óleo de peixe (C 22:6)

56
TRIACILGLICER
ÓIS
Trigliceríd Gorduras
eos neutras

Importante reserva energética

Atuam como isolante térmico (ajudam

a manter a temperatura corporal) e
proteção contra choques mecânicos
(protegem os órgão internos)
TRIACILGLICER
ÓIS
Possuem 3
ácidos graxos
ligados ao
mesmo glicerol
por meio de
ligação éster

* Simples

* Mistos
 TRIGLICERÍDIOS

EM

ALIMENTOS
Triglicerídios

Depósitos de

combustível

metabólico

ADIPÓCITOS DE COBAIA
 CERAS
ÉSTERES DE ÁCIDO GRAXOS
 Misturas
Ceras Ésteres
complexas de
derivados de
ácidos e álcoois
ácidos graxos e
com diferentes
álcoois de
pesos
cadeia longa.
moleculares

Servem de fator
Mais duras e
de proteção nos
quebradiças
vegetais

Exemplos
cera de abelha,
carnaúba

62
FOSFOLIPÍDIOS
Ésteres do glicerofosfato
Fosfolipídios

Presentes
em todas
células
animais e
vegetais Principais
component
Possui es das
glicerol membranas
esteri2cado biológicas
com H3PO4
(ligado a
um
derivado
nitrogenad
o)

64
FOSFOLIPÍDIOS - MEMBRANA CELULAR

HTTPS://BIOCOSMOS.WORDPRESS.COM/TAG/
FOSFOLIPIDEOS/
-Fosfolipidios (ou fosfatídeos)

Contém ácido fosfórico e outros grupos,

normalmente nitrogenados

66
Lecitina

Encontrada em gema de ovos,

fígado, óleos vegetais não refinados

O
CH3(CH2)16 C O CH2
CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7 C O CH O
O H2C O P O CH2CH2N+(CH3)3
-
O
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)

67
 Cerebrosídeos

Formados pela união de Heterosídeo de

ceramidas com ose (glicose glicose ou de
ou galactose) galactose
ceramida: radical
aglicona
O
fosfatidil etanolamina
R1 C O CH2 isolado do cérebro, fígado, soja
R2 C O CH O
O H2C O P O CH2CH2NH3+
-
O

68
 Fosfatidilinositol

Atua como
Também constituinte de
segundos
membrana
mensageiros

69
ESTERÓIDES
Lipídios derivados do
colesterol
 ESTEROIDES

Hormon
al
al

Derivados do isopreno e
possuem esqualeno como
composto intermediário na
sua síntese
Deterge
Deterge Vitamíni
Vitamíni
Funções
Funções
nte
nte ca
ca

Constituem grupo
heterogêneo de lipídios
Estrutur
al
al

Classi?cados de acordo
com a cadeia lateral ligada
ao carbono 17

71
 Derivado do
Não possuem iclopentano-
ácidos graxos peridrofenantr
Esteroides
na sua eno (4 anéis
estrutura não planares
fusionados)

CH3(CH2)12 H CH3(CH2)12 H
C C
H H
C C
H C OH H C OH O
H C NH2 H C NH C (CH2)22CH3
O
esfingosina CH2OH +
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
-
O
Esfingomielina

72
 LDL
LIPOPROTEÍ HDL
NAS lipoproteína de
lipoproteína de
baixa
Transportam alta densidade
lipídios no densidade
plasma e
regula seu
metabolism
o
VLDL IDL
lipoproteína de lipoproteína de
densidade densidade
muito baixa intermediária

QUILOMÍCRON
S
lipoproteínas
menos densa

74
 HDL
Colesterol para o LDL
fígado Colesterol para
LIPOPROTEÍ
Intestinal – os tecidos
NAS
hepático - Intravascular
Transporte e Intravascular
origem
IDL
VLDL
Colesterol
Triacilglicérides endógeno
endógenos
Intravascular
Hepático

QUILOMÍCRON
QUILOMÍCRON
REMANESCENTE
Triacilglicérides
Colesterol
exógenos
exógeno
Intestinal
Intravascular

75
76
HTTP://WWW.SOBIOLOGIA.COM.BR/CONTEUDOS/
FISIOLOGIAANIMAL/HORMONIO6.PHP
S
É
R
I
E

Ô
M
E
G
A
METABOLISMO
LIPÍDICO
Proteínas Aminoácidos

Monossacarí Acetil
Caboidratos
deos CoA

Ciclo
de
Ácidos Krebs
Lipídios
graxos
DEGRADAÇÃO
OXIDATIVA DE
ÁCIDOS GRAXOS
Fontes de Ácidos Graxos para a
Oxidação

Triacilgliceróis
dos adipócitos

Lipídios da
dieta
alimentar
Degradação de Triacilgliceróis (Gorduras)

Triacilglicerol

Lipases

Ácido Graxo

Glicerol
Acetil-CoA
Gliceraldeído 3 P
Ácido cítrico Acetoacetato

Glicólise Gliconeogênese
Ciclo de Krebs Corpos Cetônicos
 Local da Oxidação
A !-oxidação de ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA CURTA, MÉDIA E LONGA
ocorre na matriz mitocondrial
 Local da Oxidação
A !-oxidação dos ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA MUITO LONGA e de
cadeia rami?cada ocorrem no peroxissomo
 BETA OXIDAÇÃO
Remoção oxidativa de sucessivas
unidades de 2 átomos de carbono
na forma de Acetil-CoA,
começando pela extremidade
carboxila da cadeia do
ácido graxo
 !-Oxidação

Destinos da
Acetil-CoA

Outras Rotas Corpos Cetônicos

Ciclo de Krebs
Espiral da !-oxidação
!-Oxidação
 !-Oxidação

Destino dos Elétrons

 !-Oxidação

Tecidos que Não Utilizam a !-

Oxidação

Eritrócitos – sem mitocôndrias -

não podem oxidar ácidos graxos
via !-oxidação

Cérebro não utiliza os ácidos

graxos como combustível
energético, pois estes não
passam com eBciência a barreira
hemato-encefálica
 GRUPOS CETÔNICOS
DERIVADOS
Ketone bodies DO Acetil
CoA
Ketone bodies are water soluble acetate derivatives. These derivatives include:

Acetone Acetoacetate ! -Hydroxybutyrate

Jejum prologado e diabetes

Oxalacetato entra para a gliconeogênese e não estará disponível para
condensar com o acetil-CoA.

Fígado - principal local de síntese de corpos cetônicos.

Corpos cetônicos

2 acetil
CoA

Acetoato

CO
Beta-
2
hydroxibutir
Acetona
ato

Pulmões
96
De#nição
Ácido graxos trans :
Tipo especí#co de ácidos graxos
formados durante o processo de
Hidrogenação industrial ou natural
(ocorrido no rúmen de animais)

97
 GORDURA TRANS

hidrogenação

Fórmula química do ácido linoléico ou

do azeite

C18H32O2.

Molécula do azeite - diagrama -

disposição dos elementos de carbono,
hidrogênio e oxigênio - organizadas
como se fossem uma estrada de ferro.

98
99
Mas mais importante ainda. Devido ao aquecimento à
temperaturas elevadas, os hidrogênios ou “travessões”
saltam os “trilhos das linhas de ferro” e aparecem
ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem
ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas.

 
“Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas - quantidade não
só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de
hidrogênio, ou travessões. Como é que isso acontece?

A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o

homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar.
Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas,
alterando a sua composição molecular!

100
Para que é que o homem inventou as “Trans Fats?
 
Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras
dos mercados sem

se estragarem,

ganharem ranço,

nem azedar, nem apodrecer!

“Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artiAciais,

sintetizadas industrialmente!

Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os

alimentos empacotados que existem nas mercearias
estão protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou
Gorduras Trans.

101
E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas
fazem à nossa saúde?
 
(1) Diminuem signiAcantemente HDL e aumentam LDL

(2) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do

cérebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades
de ataques cardíacos 

(3)   Causam maior percentagem de ataques do coração

(4)  Diminuem a capacidade das células vermelhas

responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguíne

(5)   Diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade

(6)   Há cientistas que dizem que são muito piores para a

nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas

(7) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas

prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem! 
102
 Gorduras
monoinsatura
Ômega 3 das

Peixes Azeites de
gordurosos, oliva,
Ômega 6 amendoim,
óleos vegetais
e nozes abacate
Óleos vegetais, Reduz LDL e
sementes e colesterol
nozes Reduz total
COMA MAIS triglicérides e
Reduz LDL, colesterol total PreFra esse
mas excesso tipo de
reduz HDL gordura
Excesso
diFculta
coagulação

103
COMA Gorduras saturadas
MENOS
Carnes gordas, laticínios e coco.
Também encontradas em bife e
manteiga
Entupimento das artérias
No máximo 10% da sua ingestão
de calorias

Trans-saturadas

Batata frita, margarina e

biscoitos amanteigados

Sem benefícios e aumenta risco

de doenças cardíacas

SE CUIDE
 DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

BOCA

pequena digestão por meio da Lipase lingual

105
 DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

ESTÔMAGO

Digestão com lipase gástrica (tributirinase).

Hidrolisa parte dos TG → AG e Glicerol

106
 DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

INTESTINO DELGADO

Maior parte da digestão da gordura com lípase pancreática

Gordura no ID estimula a liberação:

1 - Enterogastrona → inibe a secreção e motilidade gástrica → ↓

liberação de lip do estômago (digestão ± 4 h)

2 - Colecistocinina (CCK) → estimula a secreção biliar e pancreática

107
 DIGESTÃO DOS LIPÍDIOS

INTESTINO DELGADO

- Ação peristaltica → decompõe os glóbulos grandes de gorduras

em partículas menores

- Bile → emulsificação das gorduras tornando mais acessível à

digestão pela lípase pancreática

- Micelas → AG livres e monoglicerídios + sais biliares → facilitam a

passagem dos lipídios através do lúmen intestinal para a borda em
escova

108
 ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS

Borda em escova
liberar os sais biliares para o lúmen intestinal (serão reabsorvidos no
íleo terminal → reciclados no fígado → circulação entero-hepática).

Célula da mucosa:
AG e monoglicerídeos são reagrupados em novos TG

Formação de quilomicrons → TG + Fosfolipídios + Colesterol + ß

lipoproteína

109
 ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS

Transporte dos quilomicrons

pelos vasos linfáticos ao ducto torácico e esvaziam na circulação
sanguínea, onde são levados para o tecido adiposo, fígado e
músculo.

Fígado
quilomicrons convertidos a TG → reagrupados em lipoproteínas
(VLDL) e são transportadas para o tecido adiposo, metabolismo e
armazenamento.

110
 DEFICIÊNCIA
Lesões de pele

Anemia

Aumento da agregação plaquetária, trombocitopenia, esteatose

hepática, retardo na cicatrização

Maior predisposição à infecção por redução da imunidade

Retardo do crescimento das crianças

Redução da acuidade visual

111
 TOXICIDADE

Aumento da síntese de prostaglandina e leucotrienos

Indução de estresse oxidativo e peroxidação lipídica

Excesso de ômega-6 induz à imunossupressão

112