Principais Biomoléculas:

Lipídeos

Carboidratos

Proteínas

Ácidos Nucléicos
DNA e RNA
Lipídios
Ao final da aula sobre Lipídios,
o aluno terá conhecimento:

 Classificação dos lipídios

 Estrutura-função
 Aplicações técnicas e industriais
 Dados de mercado dos lipídios
 Lípídios
 Compostos biológicos praticamente insolúveis em
água, mas solúveis em solventes orgânicos como
benzeno, éter e clorofórmio;
 Ocorrem em diversas formas e estruturas;
 Apresentam diferentes funções.

Predominantemente Hidrofóbicos Anfipáticos

Importância Estrutura típica

 Altamente energéticos
 Solubilização de vitaminas
lipossolúveis (A e D)
 Fonte de ácidos graxos essenciais

Região apolar Região polar

 Algumas Funções dos Lipídios

Glicerofosfolípides
e esfingolipídios Componentes estruturais
de membranas biológicas

Gorduras e óleos Moléculas de estocagem

intracelular, para energia
metabólica

Gorduras Isolamento térmico e

enchimento
 Algumas Funções dos Lipídios

Ceras Proteção superficial

(componentes de paredes
celulares, exoesqueletos e pele)

Hormônios
Regulação e integração de
Esteróides atividades metabólicas em
animais

Gangliosídeos
e outros Reconhecimento celular (pela
esfingolipídios localização na superfície da
célula)
 Classificação dos principais tipos de Lipídios de
acordo com a sua estrutura

LIPÍDIOS
Ácidos Graxos Esteróides Vitaminas Terpenos
lipossolúveis
Eicosanóides Triacilglicerol Ceras Esfingolipídios
Compostos Poliprenílicos
Glicofosfolipídeos Ceramidas

Fosfolipídios éter Fosfatidatos

Cerebrosídios

Fator ativador Plasmogens Esfingomielina Gangliosídios

de plaquetas
Outros
glicoesfingolipídios

Glicoesfingolipídios

fosfatidileta- fosfatidilserina fosfatidilcolina fosfatidilinositol Outros

nolamina fosfolípidios

Fosfolipídios
 Ácidos Graxos: Unidades fundamentais
da maioria dos Lipídios
• São lipídios de estrutura simples
Estrutura de dois ácidos graxos com 18 carbonos
Cadeias Hidrofóbicas

Saturadas

Mono-insaturadas

Poli-insaturadas

Ácido Esteárico - saturado Ácido oléico - Insaturado

 pKa: 4,5 a 5,0 ânions em pH fisiológico

 Número de carbonos: 4 a 24
 Estrutura de alguns ácidos graxos
Esteárico Oléico Linoléico Linolênico
Tf (oC) 69,6 13,4 -5 -11
Ponto de fusão dos ácidos
graxos

– Aumenta com o tamanho
da cadeia

– Diminui com o grau de

insaturação
 Ácidos Graxos Naturais mais Comuns

Estrutura Nome Sistemático Nome Comum

CH3(CH2)10COOH Ácido n-dodecanóico Ácido Láurico
CH3(CH2)12COOH Ác. n-tetradecanóico Ác. Mirístico
CH3(CH2)14COOH Ác. n-hexadecanóico Ác. Palmítico
CH3(CH2)16COOH Ác. n-octadecanóico Ác. Esteárico
CH3(CH2)18COOH Ác. n-eicosanóico Ác. Araquídico
CH3(CH2)22COOH Ác. n-tetracosanóico Ác. Linocérico
CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH Ác. cis-9-ác. hexadecenóico Ác. Palmitoléico
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH Ác. cis-9-ác. octadecenóico Ác. Oléico
CH3(CH2)4CH = CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ác. cis-cis-cis-9,12,15-ác. Ác. -linolênico
octadecatrienóico

Estruturas em azul: têm 18 carbonos!

 Estrutura de alguns ácidos graxos

Ponto de fusão dos

ácidos graxos

– Aumenta com o tamanho

da cadeia

– Diminui com o grau de

insaturação

Qual é sua temperatura de fusão?

De que tipo de ácido graxo é majoritariamente constituído?

Ácido Carbonos Tfusão (°C)

Láurico 12 44
Mirístico 14 58 50% da gordura do coco é composta
Palmítico 16 63
Esteárico 18 71
pelo ácido láurico (12 carbonos)
 Estrutura de alguns ácidos graxos

Insaturações
– 3º e 6º carbono, Omega 6
enumerado a partir do
metil terminal (w)

– Numeração , a partir
da carboxila, reações
química que envolvem
ácidos graxos


Exemplo de estrutura de ácido graxo cis e trans
Configurações estáveis dos ácidos graxos em água

Monocamada na interface ar/água

Cabeça Polar (Carboxila)

Cauda apolar (Hidrocarboneto)

Micelas
Gorduras: Reserva Energética

Principal função de
Reservatório dascombustível
Gorduras
(liberam energia quando oxidadas)
Óleos e Gorduras: produzidos por reação de
condensação de ácidos graxos com glicerol

Gorduras
Sólidas: formadas por ácidos graxos
saturados ou com apenas uma insaturação

Óleos
Líquidos: formados por ácidos graxos
insaturados
Reação tecnicamente relevante: Saponificação

Insolúvel em água Solúvel em água

Reação de transesterificação de um triacilglicerídeo

Quím. Nova vol.30 no.5 São Paulo Sept./Oct. 2007

• Ocorre a produção de novos ésteres e de um novo álcool;

• Principal aplicação: obtenção do biodiesel (éster metílico de
ácido graxo)
Dados de consumo de óleos e gorduras
 http://everythingbiodiesel.blogspot.com.br/2011/03/resin-
esterification-for-high-ffa-free.html

https://www.zionmarketresearch.com/news/biofuels-market

U.S. vegetable oil biodiesel market revenue by product 2014 - 2025 (USD Million)

https://www.grandviewresearch.com/
industry-analysis/biodiesel-market
 Fosfolipídios: Componentes principais dos
Lipídios das membranas
Cabeça Polar
(hidrofílica)

• Caráter Anfipático

Cauda Apolar
(hidrofóbica)

• Conexão entre as cadeias hidrofóbicas e a cabeça polar: ponte Glicerol

O
R1 C O CH2

R2 C O CH O
O CH2 O P OH
Ácido Fosfatídico
O- (fosfoglicerídeo)
Glicerofosfolípídio
 Grupo X Fórmula molecular Nome do
do grupo X glicerofosfolípídio
- Ac. Fosfatídico

Etanolamina Fosfatidiletanolamina

Colina Fosfatidilcolina

Serina Fosfatidilserina
 Grupo X Fórmula molecular do Nome do
grupo X glicerofosfolípídio
Glicerol
Fosfatidilglicerol

Inositol
Fosfatidilinositol

Fosfatidilglicerol Cardiolipina
 Estrutura geral dos esfingolípidios

Esfingosina
Ácido graxo
 Nome do
Grupo X Fórmula do grupo X
esfingolipídio
Ceramida -

Esfingomielina Fosfoeolina

Glicolipídios neutros
Glicose
Glicosilcerebrosídeo

Lactosilceramida Di-, tri- ou

(globoside) tetrassacarídeo

Oligosacarídeo
complexo
Gangliosídeo GM2
Representação esquemática de dois tipos de células eucariontes

Célula animal

Célula vegetal
Representação Esquemática da Membrana Plasmática
 Esteróides Colesterol

Testosterona (Hormônio Esteróide) Colato de Sódio (sal biliar)

Estrutura característica: núcleo esteróide consistindo de quatro anéis

fundidos, três com seis carbonos e um com cinco
Por que o HDL é chamado de colesterol “bom”
e o LDL de colesterol “ruim” ?

Qual a diferença entre colesterol HDL e LDL?

https://cardiopneumologia-e-saude.webnode.pt/doen%C3%A7as- http://www.scielo.br/scielo.php?pid=s0066-
cardiovasculares/lipidemias/ 782x2006001800019&script=sci_arttext&tlng=en

LDL – (Low Density Lipoprotein) lipoproteína de baixa densidade.

Colesterol “ruim” – transporta colesterol e triglicerídeos do fígado
e intestino delgado às células e tecidos. Apolipoproteína B

HDL – (High Density Lipoprotein) lipoproteína de alta densidade.

Colesterol “bom” - transporta colesterol do corpo humano ao fígado
Apolipoproteína A
 Vitaminas lipossolúveis
Vitamina A (trans–retinol)

Vitamina D (Calciol)
 Vitaminas lipossolúveis
Vitamina E (Alfa-tocoferol)

Vitamina K (filoquinona)
 Lipossomas

Estruturas agregadas de fosfolipídios com aplicações na

encapsulação e liberação controlada de bioativos e biossensores,
mimetizando membranas celulares
Associação de Moléculas a Lipossomas
Caráter
Intermediário

Molécula
Hidrofílica Adsorção ou
Ligação
Química

Molécula
Hidrofóbica
 Estruturas ordenadas formadas por moléculas de
lipídios em soluções aquosas
Forma de agregação:
determinada pelos tamanhos relativos das Lipídios com cabeças polares
cabeças polares e das caudas apolares relativamente grandes: estruturas com
elevados raios de curvatura (a,b, c)

Mistura de lipídios com cabeças

a b c polares grandes e pequenas: podem
também formar vesículas (c)

Lipídios com cabeças polares muito

pequenas e caudas apolares grandes:
estruturas invertidas, com cadeias
d e f apolares na camada externa (d, e)

Moléculas de lipídios com partes

polares e apolares de tamanho similar:
tendência à formação de bicamadas
achatadas (f), que podem se fechar
sobre si mesmas formando
lipossomas (vesículas lipídicas).
Leitura recomendada …

NELSON, D.L.; COX, M.M. – Lehninger Principles of

Biochemistry, Fifth edition, W.H. FREEMAN AND COMPANY, NY,
2008

Vídeos
https://www.youtube.com/watch?v=_ExVXeovB6s
https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA
https://www.youtube.com/watch?v=ESPNqKUluRs

Filme
O Óleo de Lorenzo