15/08/2023

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

FACULDADE DE ZOOTECNIA E ENGENHARIA DE ALIMENTOS
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS
Disciplina - ZEA 0467 - Química dos alimentos

“Lipídeos”

Profa. Dra. Carmen Sílvia Fávaro Trindade

carmenft@usp.br

DEFINIÇÃO

•Substâncias caracterizadas por nenhuma

ou baixa solubilidade em água e alta
solubilidade em solventes orgânicos (por
exemplo, éter de petróleo e clorofórmio).

FONTES DE ORIGEM ANIMAL

•Produtos de origem animal ricos

em óleos e gorduras: carnes e
produtos cárneos, banha de
porco, leites e derivados.

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FONTES DE ORIGEM VEGETAL

• Produtos de origem vegetal ricos em óleos e gorduras: castanhas
como a do Brasil e a de caju, nozes, amêndoas, amendoim,
pistache, macadâmia, semente de abóbora, gergelim, linhaça, soja,
canola, amendoim, óleos, azeitona, açaí, abacate, cocos e
gergelim .

Importância Nutricional

• São fonte de energia: fornecem 9 kcal/g

• Forma de armazenar energia
• Constituintes da parede celular
• Maior constituinte do tecido adiposo
• Transportam vitaminas lipossolúveis
• Isolantes térmicos
• Protegem os órgãos
• Superfície de muitos organismos
• Aumentam a sensação de saciedade
• Alguns possuem funções biológicas específicas,
• Precursores de hormônios
• Fonte de ácidos graxos essenciais

Importância Nutricional

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Quer saber um pouco mais sobre o valor nutricional dos lipídeos?

Então assista esse vídeo:

https://www.youtube.com/watch?v=brs2nMubr84

Importância tecnológica

• Conferem textura aos alimentos;

• Meio de transferência de calor (fritura);
• Após hidrólise, conferem aroma aos queijos curados;
• Ceras reduzem transpiração nas frutas.
• Alguns produtos de sua degradação são aromas que
impregnam nos alimentos fritos, contribuindo para o
sabor desses alimentos;

Classificação 1
• Simples: hidrólise leva a AG e álcoois
- mono, di e triacilgliceróis
– ceras

• Compostos : outros grupos além dos AG e álcoois

– Fosfolipídeos
– Glicolípideos
– Sulfolipídeos

• Derivados:
– AG, alcoois, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis, pigmentos

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Classificação 2

 Simples:  Complexos:
insaponificáveis saponificáveis

- Hidrocarbonetos - Acilgliceróis

- Esteróis - Ceras

- Carotenóides - Fosfolipídios

- Vitaminas Lipossolúveis - Esfingolipídios

- Glicolipidíos

(continuação) Reação
acontece
onde há
ácidos graxos

 Saponificáveis Alcali sabões

Insaponificáveis Alcali sem reação

não contém ácidos graxos

Classificação 3

• Neutros • Polares
– Ácidos Graxos – Glicolipídeos
– Mono, di e – Fosfolipídeos
triacilglicerois
– Esteróis
– Ceras
– Tocoferol

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Óleos & Gorduras

 O estado físico a 20 oC é o que diferencia um óleo de

uma gordura. Nessa temperatura se convencionou
chamar:
• Óleos os que são líquidos.
• Gorduras os que são semi-sólidos.

Azeites são
óleos oriundos
de frutos, daí os
nomes: azeite
de dendê, azeite
de oliva...

Composição do Óleo Vegetal Bruto

• Triacilgliceróis (~97%)
• Produtos de decomposição dos triacilgliceróis
• Fosfatídios ou fosfolipídeos
• Esteróis
• Vitaminas
• Pigmentos
• Proteínas
• Carboidratos
• Ceras
• Hidrocarbonetos
• Metais (cálcio, magnésio, ferro, cobre, etc.)
• Traços de outras substâncias

Qual o principal componente de todo

óleo e gordura ?
 Triglicerídeos (nomenclatura antiga)

 Triacilglicerol (nomenclatura atual):

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Tem dúvidas sobre a Química básica de triacilgliceróis?

Então assista esse vídeo:
https://www.youtube.com/watch?v=d8brFOkU9jo

Ácidos Graxos - AG
• Ácidos monocarboxílicos

• Compostos alifáticos que possuem uma cadeia

hidrocarbonada e um grupamento carboxila

terminal

O
R COOH R C
OH
Onde R = cadeia de Carbonos

Tipos de ácidos graxos

 Saturados
O
CH3(CH2)n C
OH

Insaturados
O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH

Insaturação

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Ácidos graxos insaturados

 Quando existe mais de uma dupla ligação, estas
podem ser:

Grupo Metileno
H
CH2 CH C CH2 CH CH CH2

Duplas não conjugadas

CH2 CH CH CH CH
Duplas Conjugadas

Isomeria
Ocorre na dupla ligação. A posição da dupla
ligação forma isômeros com propriedades
diferentes.
 Posição
O
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
OH

O
CH3 (CH2)5 CH CH (CH2)9 C
OH

Isomeria (continuação)
 Geométrica
Cis
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H

Trans
CH3 (CH2)7 H

C C
H
(CH2)7 COOH

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AG insaturados AG insaturados
AG saturados
Trans Cis

Características dos Ácidos Graxos

mais comuns em Plantas e Animais
• Número par de átomos de carbono
• Número de átomos de carbono 4-24,
predominando C16 e C18
• Duplas ligações não conjugadas (isoladas)
• Isomeria CIS
Existem mais de 800
ácidos graxos
encontrados em lipídeos
naturais, porém só
alguns poucos estão
presentes em
quantidades e frequência
considerável.

Ácidos Graxos Saturados

Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2

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Ácidos Graxos Insaturados

Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5

Ácidos Graxos
 Nomenclatura Ômega

18 : 3 3
Localização da 1a Dupla Ligação
contada à partir do grupo -CH3

Número de Duplas Ligações

Número de Átomos de Carbono na Cadeia

COOH
18:3 Ácido Linolênico

Famílias de ácidos graxos insaturados

Familia Ác. Graxo Estrutura Fontes

-3 Linolênico
18:3 3 Vegetais
EPA - Eicosapentaenóico
20:5 3 Pescado
DHA - Docosahexaenóico
22:6 3 Pescado

-6 Linoléico
18:2 6 Vegetais
Araquidônico
20:4 6 Animais

-9 Oléico
18:1 9 Vegetais

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Ácidos graxos essenciais

• Definição: devem ser obtidos da dieta,

pois são sintetizados apenas por vegetais.
– Ácido linoleico
– Ácido linolênico ?????

 Algumas referências mais

antigas também trazem o
araquidônico como AG
essencial e as mais recentes
apenas o AG linoleico.

Procedências dos AGs

• Saturados: predominam em produtos de origem
animal.
• AGS de cadeia longa: em carnes e derivados
• AGS de cadeia curta: leite e derivados

• Monoinsaturados: predominam no azeite de oliva e

açaí

• Polinsaturados: predominam em óleos vegetais

• Os polinsaturados EPA e DHA: salmão, atum,
sardinha

• Laúrico (C 12): palma, babaçu

Propriedades físicas dos AGs

• Ponto de fusão
–Aumenta com o aumento da cadeia
–Insaturações diminuem o PF
–Configuração Trans aumenta o PF
• O mesmo vale para os triacilgliceróis

• Solubilidade
- AG de cadeia longa são praticamente insolúveis
em água
- Menor # de C aumenta a solubilidade
- Formam filme na água.

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Propriedades sensoriais
• AGs de baixo PM são voláteis
- conferem aroma forte e também gosto
azedo.

• AGs de cadeia grande são praticamente

insípidos e inodoros.

Reação de Esterificação
O

CH2 OH CH2 O C
O R1
CH OH + R C CH OH
1
OH
CH2 OH CH2 OH
Monoacilglicerol
Glicerol Monoglicerídio
O
R2 C
OH

O O
CH2 O C R1 O CH2 O C R1
O O
R3 C
CH O C R2 CH O C R2
OH
O
CH2 OH CH2 O C
Diacilglicerol R3
Triacilglicerol
(Diglicerídio)
(Triglicerídio)

Exemplos de triacilgliceróis
S O S P
S S O O
S S S S
Triestearina 1-Oleil- 2-Oleil- 1-Palmitil-
Triacil- Diestearina Diestearina 2-Oleil-
Octadecanoina Estearina

S P
O OH
OH OH
1-Estearil - Oleil acilglicerol Monopalmitiana -
1 Palmitil acilglicerol
P = ácido palmítico
S = ácido esteárico
O = ácido oléico

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Tem dúvidas sobre a Química básica de lipídeos?

Então assista esse vídeo:

https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA

S O S P
S S O O
S
Mono eS diacilglicerois
S S
Triestearina 1-Oleil- 2-Oleil- 1-Palmitil-
• Moléculas anfifílicas ou anfipáticas
Triacil-
• São emulsificantes Diestearina Diestearina 2-Oleil-
• Nos rótulos são chamados de mono e diglicerídeos Estearina
Octadecanoina
S P Apolar
Apolar
O OH
Polar

OH Polar OH
1-Estearil - Oleil acilglicerol Monopalmitiana -
1 Palmitil acilglicerol

P = ácido palmítico
S = ácido esteárico
O = ácido oléico

Emulsão e emulsificantes

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Reação de Saponificação/Hidrólise
O
CH2 O C R1 CH2 OH
O 3 NaOH O
CH O C R2 CH OH + 3 R C
O H2O -
O +
Na
CH2 O C R3 CH2 OH
Triacilglicerol
Glicerol
(Triglicerídio)
+
+ H
H
3 H2O Acidificação
O
Hidrólise
R1 C
CH2 OH OH
O
CH OH + R2 C
OH
CH2 OH O
R3 C
OH
Ácidos Graxos

Reação de Hidrogenação

Óleo insaturado
H2
Catalisador (Níquel)
Alta pressão e alta temperatura

Gordura hidrogenada

Hidrogenação

• Reagentes: óleos vegetais

 De soja é o mais utilizado, em razão do menor valor;

 Palma também tem sido usado.

• Produto: gordura vegetal hidrogenada.

 Parcialmente hidrogenada tem mais aplicações, mas tem TRANS.

 Totalmente hidrogenada, em geral, fica muito dura.

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Reação de Hidrogenação
• Processo utilizado para transformar óleos em
gorduras especiais, com pontos de fusão
intermediários (chamadas de shortenings).

• Torna o produto mais estável.

Parcial ou seletiva gera AG trans
• Hidrogenação pode ser
Total gera apenas AG saturados

 Hidrogenação parcial: duplas remanescentes na hidrogenação parcial

mudam sua geometria para a configuração Trans.

 Processo em desuso para aplicação em alimentos, por formar AG

trans, que fazem mal à saúde.

Gordura vegetal hidrogenada X Gordura Trans

Reação de Interesterificação
• Processo de rearranjo dos grupos acil nos triacilglicerois,
para produção de gorduras especiais, sem produção de
AG Trans.

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Reação de Interesterificação

• Processo tem sido utilizado para produção de gorduras

especiais, em substituição a hidrogenação, pois não
produz ácidos graxos trans.

Fracionamento
• Processo utilizado para isolar frações de
triacilgliceróis de óleos e gorduras;

Gordura
derretida

Resfriamento
lento

Cristalização das frações seletivamente, de

acordo com seus pontos de fusão

Separação das frações

cristalinas por filtração

Cristalização

• Triacilglicerois exibem polimorfismo

Simões & Gioielli (2000)

• Forma polimórfica dita o ponto de fusão

• Processo de temperagem do chocolate;

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Ceras

 Ésteres de ácidos graxos com álcoois

monoidroxílicos de cadeia longa.

O O
R C + R1 OH R C OR1 + H2O
OH

Exemplos: Carnaúba, de abelha

Importância das ceras

• Proteção de folhas e frutos
• Recobrimento das frutas: reduz transpiração e
respiração, aumentando a vida útil.

Aplicação de ceras por aspersão em mangas. Foto: FruitFort.

Winterização
• Processo utilizado para separar ceras - que sempre tem
alto Ponto de Fusão - de óleos, tais como de canola,
girassol e algodão.
Óleo
derretido

Resfriamento
lento

Cristalização da cera

Separação da cera por

filtração

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Fosfolipídios

Cabeça polar

Calda apolar

Grupo fosfato

Emulsificante
Cabeça polar Calda apolar

http://homepage.smc.edu/wissmann_paul/anatomy2textbook/phospholipids.html

Fosfolipídios ou fosfatídios

• Fosfolipídios estão presentes em todas as nossas

células e naturalmente em muitos alimentos que
ingerimos.

• Comercialmente o fosfolipídio mais comum é a lecitina,

que é extraída do óleo de soja, por isso é chamada de
lecitina de soja.

• A lecitina tem muitos aplicações, principalmente por ser

uma molécula anfifílica.

Aplicações da lecitina
• Em balas:
- Mastigabilidade
- Emulsificante
- Previne trincas
- Previne exsudação da gordura
- Auxilia na manufatura

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Aplicações da lecitina
• Em margarinas, como:
- Emulsificante
- Anti-salpicante
- Antioxidante secundário

Aplicações da lecitina
• Em chocolates:
- Emulsificante
- Previne exsudação da gordura (fat bloom)
- Redutor da viscosidade
- Reduz tempo de mistura
- Auxilia na manufatura

Aplicações da lecitina
• Em pós instantâneos:
- Emulsificante
- Dispersante
- Promove molhabilidade

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Fosfolipídios em Óleos Brutos

Óleo Fosfatídios (%)
Soja 1,2-3,2
Milho 1-2
Trigo 0,08-2,0
Algodão 0,7-0,9
Arroz 0,5
Amendoim 0,3-0,4
Colza 0,1

Esteróis
CH3
C D
HC CH3
A B
(CH2)3

Peridrociclopentano fenantreno
Peridrociclopentano fenantreno HC CH3

CH3

Colesterol é um
zooesterol, logo só
é produzido por
animais. HO
Colesterol

Fitosteróis

 Campesterol
 Beta-sitosterol O mais importante!

 Estigmasterol
 Avenasterol

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Tocoferóis ou Vitamina E
R1
HO

R2 O
CH3

ALFA R1 CH3 GAMA R1 H

R2 CH3 R2 CH3

BETA R1 CH3 DELTA R1 H

R2 H R2 H Tocoferol é o
Fonte: Guinaz et al. (2009)
antioxidante
natural mais
utilizado em
alimentos!

Conteúdo de Tocoferóis em
Gorduras e Produtos Gordurosos
Produto Tocoferol total (mg/100g)
Óleo algodão 80-110
Óleo amendoim 20-55
Manteiga de cacau 3-13
Óleo côco 3-8,5
Óleo germe milho 87-250
Óleo milho 40-60
Óleo dendê (azeite) 2-50
Óleo oliva(azeite) 3-30
Óleo soja 90-280
Óleo girassol 70
Banha 0,2-2,7
Manteiga 4,2
Queijo (45% gordura) 1
Margarina 30-100

Referências
 DAMODARAN, S.; PARKIN, K.L.; FENNEMA, O. R. Química de alimentos de Fennema. 4a
ed. Porto Alegre: Artmed, 2010. 900 p.
 GUINAZ, M. et al . Tocoferois e tocotrienois em óleos vegetais e ovos. Quím. Nova, v. 32, n.
8, p. 2098-2103, 2009.
 MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais. São Paulo: Varela, 1998.
 ORDÓÑEZ, J.A. Tecnologia de alimentos: componentes dos alimentos e processos. São
Paulo: Artmed, 2005, 294 p.
 RIBEIRO, E.P.; SERAVALLI, E.A.G. Química de alimentos. São Paulo: Editora Edgard
Blücher, 2004. 184 p.
 SIMOES, I.S.; GIOIELLI, L.A. Crystal morphology of binary and ternary mixtures of
hydrogenated fats and soybean oil. Braz. Arch. Biol. Technol. vol.43, n.2, p. 241-248, 2000.

 Química básica de triacilgliceróis: https://www.youtube.com/watch?v=d8brFOkU9jo

 Química básica de lipídeos: https://www.youtube.com/watch?v=5BBYBRWzsLA

 Interesterificação: https://www.youtube.com/watch?v=O3XvgZJEmUE

 Importância nutricional de gorduras: https://www.youtube.com/watch?v=brs2nMubr84

 Emulsões: https://www.youtube.com/watch?v=bC_czAL24zY

 Emulsificantes: https://www.youtube.com/watch?v=7I8GXmpKrVg&t=121s

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