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Fundamentos de Química Orgânica I

1) O documento apresenta as informações sobre a disciplina de Química Orgânica I ministrada pelo professor Samir Cavalcante na Universidade Castelo Branco no ano de 2018. 2) São listados os principais tópicos que serão abordados ao longo do curso, incluindo definições de química orgânica, hibridização de carbono, ligação sigma e pi, e nomenclatura de compostos orgânicos. 3) As funções orgânicas principais como hidrocarbonetos, haletos, alcoó

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UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB

CURSO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROF. SAMIR CAVALCANTE

2018/1
Venha comigo e
eu completarei o
seu treinamento!

2
1. Definição de Química Orgânica
2. O Átomo de Carbono em Diferentes Substâncias Orgânicas
3. Hibridização sp3
4. Hibridização sp2
5. Hibridização sp
6. Ligação Sigma (σ) & Ligação Pi (π)
7. Fórmulas de Representação de Substâncias Orgânicas
1. Definição de Química Orgânica

 Área da Química que estuda as estruturas, propriedades e reativadade de

substâncias que são formadas de um esqueleto báscio de carbono, ou seja,
substâncias orgânicas;
 Marco: Síntese da Ureia de Wöhler (1828):

5
6
2. O Átomo de Carbono em Diferentes Substâncias Orgânicas

 SEMPRE 4 LIGAÇÕES!!!!!
 C (estado fundamental): 1s2 2s2 2p2
3. Hibridização sp3

 Carbono só faz ligações simples;

 Geometria tetraédrica;
 Ângulo de ligação de 109,5°.

8
4. Hibridização sp2

 Carbono faz duas ligações simples e 1 ligação dupla;

 Geometria triangular;
 Ângulo de ligação de 120°.

9
5. Hibridização sp3

 Carbono faz 1 ligação simples e 1 ligação tripla;

 Geometria linear;
 Ângulo de ligação de 180°.

10
6. Ligação Sigma (σ) & Ligação Pi (π)

 Sigma: formada por orbitais híbridos;

 Pi: formado por orbitais p “puros”.

sp2

sp3

Hibridização Ângulo Geometria Ligações σ Ligações π

sp3 109,5° Tetraédrica 4 0
sp2 120° Triangular 3 1
sp 180° Linear 2 2

11
7. Fórmulas de Representação de Substâncias Orgânicas

ESTRUTURAL CONDENSADA TRAÇOS MOLECULAR

12
REFERÊNCIAS

1. [Link]
2. [Link]
Energy_levels.[Link]
3. [Link]
4. [Link]
5. [Link]
OpenSTAX)/08%3A_Advanced_Theories_of_Covalent_Bonding/8.2%3A_Hybrid_Atomic_Orbitals
6. [Link]
7. [Link]
8. [Link]
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB

CURSO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROF. SAMIR CAVALCANTE

2018/1
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?
0. Regras Básicas de Nomenclatura de Substâncias Orgânicas
1. Hidrocarbonetos
2. Haletos
3. Alcoóis
4. Éteres
5. Fenois
6. Aldeídos
7. Cetonas
8. Ácidos Carboxílicos
9. Ésteres
10. Anidridos
11. Aminas
12. Amidas
13. Nitrocompostos
14. Nitrilas
15. Isonitrilas
16. Carbamatos
17. Iminas
18. Sulfonamidas & Ácidos Sulfônicos
19. Mercaptanas & Sulfetos
20. Sulfóxidos e Sulfonas
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?

 Embora o nome IUPAC (oficial) seja importante, fármacos são conhecidos pelo
seu NOME INTERNACIONAL NÃO PROPRIETÁRIO (INN ou DCI – DENOMINAÇÃO
COMUM INTERNACIONAL, Lei 9787/1999; Decreto n.° 3.961/2001; Resolução –
RDC n.° 84/2002) & DENOMINAÇÃO COMUM BRASILEIRA (DCB, Lei n.°
9.787/1999; Decreto n.° 3.961/2001; Resolução – RDC n.° 84/2002).

 Medicamentos genéricos

5
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?

 Entender os mecanismos farmacológicos de ação dos fármacos.

6
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?

 Entender os mecanismos de metabolização, eliminação e toxidade dos

fármacos

Dose Normal

Superdosagem

7
NAPQI  N-ACETIL PARA-BENZOQUINONA IMINA (via CYP450 2E1&3A4)
Eliminação via grupo tiol/mercaptana (-SH):

 Conjugação Endógena: Glutationa

 Antídoto: N-Acetil Cisteína

8
0. Regras Básicas de Nomenclatura de Substâncias Orgânicas

 Nomenclatura: PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO

 Prefixo: nº átomos de carbono

 MET: 1C
 ET: 2C
 PROP: 3C
 BUT: 4C
 PENT: 5C...

 Intermediário: Tipo de ligações entre átomos de carbono

 C-C (simples): AN
 C=C (dupla): EN
 C≡C (tripla): IN

 Sufixo: Depende da Função

 O: Hidrocarboneto
 OL: Álcool
 AL: Aldeído
 ONA: Cetona
 ÓICO: Ácido Carboxílico
 IL(A): Ramificações de Carbono
1. Hidrocarbonetos

 Possuem somente C & H em sua estrutura;

 São lipofílicos (isto é, não têm afinidade pela água, mas por
lipídios/gorduras, melhor penetração em membranas).
1. Hidrocarbonetos

 Alcanos: Só ligações simples C-C (substâncias SATURADAS)

 Alquenos (ou alcenos): 1 ligação dupla C=C (substâncias INSATURADAS)
 Alquinos (ou alcinos): 1 ligação simples C≡C (substâncias INSATURADAS)
 Alcadienos: 2 ligações duplas
 Aromáticos: 1 anel aromático (ou benzênico)
 Cicloalcanos: Cadeia fechada, ligações simples C-C
 Cicloalquenos (ou cicloalcenos): Cadeia fechada, 1 ligação C=C
FÓRMULAS ESTRUTURAL E DE TRAÇOS
CADEIA NORMAL E RAMIFICADA

13
CADEIA NORMAL E RAMIFICADA

14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
2. Haletos

 Átomo de hidrogênio é substituído por halogênios (F – Flúor, Cl – Cloro, Br –

Bromo, I – Iodo);
 Considerados ramificações;
 Sua presença altera perfil de hidrofilicidade e metabolismo.
3. Alcoóis

 Possuem o grupo funcional OH, HIDROXILA, ligado a um átomo de carbono que

só faz LIGAÇÕES SIMPLES;
 Em geral aumenta a hidrofilicidade via interação por LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
com moléculas de água;
 Sufixo OL.
26
4. Éteres

 Possuem um átomo de oxigênio entre dois átomos de carbono (CADEIA

HETEROGÊNEA);
 Em geral são lipofílicos;
 Nomenclatura CADEIA MENOR ÓXI – CADEIA MAIOR.
5. Fenois

 Possuem um grupo hidroxila ligado a um anel aromático;

 São moléculas de caráter ácido;
 Possuem alguma hidrofilicidade;
 Nomenclatura: HIDRÓXIBENZENO (IUPAC) ou FENOL (USUAL)
6. Aldeídos

 Possuem um grupo CARBONILA (C=O) PRIMÁRIO (aldoxila);

 Presentes em essências e aromatizantes.
 Sufixo AL.
7. Cetonas

 Possuem um grupo CARBONILA (C=O) SECUNDÁRIO;

 Sufixo ONA.
8. Ácidos Carboxílicos

 Possuem um grupo CARBOXILA (-COOH);

 São substâncias de caráter ácido, em geral hidrofílicas;
 Prefixo ÁCIDO & Sufixo ÓICO.
9. Ésteres

 Possuem uma carboxila substituída (-COOR);

 É o produto de uma reação química entre um ácido carboxílico e um álcool ou
fenol (REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO);
 Presente em aromatizantes e fármacos;
 Nomenclatura: Parte ÁCIDA – OATO de Parte Alcoólica/Fenólica – ILA.
9. Ésteres
10. Anidridos

 Molécula que, quando reage com água, libera duas moléculas de ácido
carboxílico.
 Propriedade lacrimatória;
 Nomenclatura: ANIDRIDO + nome do ácido
11. Aminas

 Derivados orgânicos da Amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por

átomos de carbono;
 São substâncias de caráter básico;
 Nomenclatura oficial (IUPAC): Grupo AMINO (-NH2) é considerado ramificação;
 Nomenclatura usual: Ramificações + sufixo AMINA
36
12. Amidas

 Produtos da reação entre um ácido carboxílico e uma amina primária ou

secundária;
 Grupo funcional carbamoíla (-CONH2);
 Presente em inúmeros medicamento e biomoléculas (proteínas, ligação
peptídica);
 Grupo hidrofílico;
 Sufixo AMIDA
13. Nitrocompostos

 Possuem o grupo NITRO (-NO2), considerado ramificação;

 Presente em muitos medicamentos, modulando atividade e metabolismo (grupo
lipofílico, aumenta resistência molecular ao metabolismo oxidativo hepático);
 Em fármacos geralmente está associado a eventos de hipersensibilidade e
hepatotoxidade).
14. Nitrilas

 Derivados orgânicos do ácido cianídrico (HCN), onde o hidrogênio é substituído

por átomos de carbono (R─C≡N);
 Nomenclatura: NITRILA (como cadeia principal) ou CIANO (se considerado
ramificação em cadeias complexas).
15. Isonitrilas

 Isômeros das nitrilas, com o grupo funcional ISOCIANO (-N+≡C-);

 Importantes intermediários em síntese orgânica.

16. Carbamatos

 Derivados do ácido carbâmico (H2NCOOH);

 Presentes em medicamentos relevantes.
17. Iminas

 Ligação C=N caracteriza a função;

 Também conhecidas como base de Schiff;
 Podem formar estruturas eletrofílicas causadoras de reações adversas (caso
do paracetamol).
18. Sulfonamidas e Ácidos Sulfônicos

 Funções sulfuradas;
 Ácidos sulfônicos são precursores das sulfonamidas.
19. Mercaptanas (Tióis) & Sulfetos

 Funções sulfuradas.
20. Sulfóxidos e Sulfonas

 Funções sulfuradas.
45
REFERÊNCIAS

1. [Link]
2. [Link]
3. [Link]
Paracetamol_metabolism.[Link]
4. [Link]
5. [Link]
6. [Link]
7. [Link]
38121139651/[Link]
8. [Link]
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CURSO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROF. SAMIR CAVALCANTE

2018/1
1. Biomoléculas

1.1. Carboidratos
1.2. Lipídios
1.3. Aminoácidos
1.4. Proteínas
1.5. Bases Nitrogenadas, Nucleosídeos
e Nucleotídeos

2. Heterociclos

2.1. 3 membros
2.2. 4 membros
2.3. 5 membros alifáticos
2.4. 5 membros aromáticos
Acetilcolinesterase - AChE
2.5. 6 membros alifáticos
2.6. 6 membros aromáticos
2.7. Biciclos
1. Biomoléculas

1.1. Carboidratos

 Possuem fórmula geral Cn(H2O)n;

 Podem ser aldoses (aldeídos, CHO) ou cetoses (cetonas, C=O);
 São, em geral, hidrossolúveis;
 São substâncias polihidroxiladas;
 Base do metabolismo energético.
1. Carboidratos

 Podem ser aldoses (aldeídos, CHO) ou cetoses (cetonas, C=O);

 Geralmente estão em sua forma cíclica;
 Possuem estereoquímica D (ou R) no 5º carbono.
 Monossacarídeos: uma unidade de carboidrato

 Ex.: Glicose, Frutose, Galactose.

 Dissacarídeos: duas unidades de carboidrato

 Através de hidrólise gera monossacarídeos.

 Ex.: Sacarose, Lactose.

6
 Polissacarídeos: polímero de carboidratos.

 A hidrólise enzimática gera monossacarídeos.

 Ex.: Amido (α1 4), Glicogênio(α14, 16), Celulose (β14).

Carbono anomérico
Carbono anomérico

7
1.2. Lipídios

 São ésteres de ácidos de cadeia carbônica longa (ácidos graxos, 14 a 30

átomos de carbono);
 Anfifílicos: “cabeça” polar (glicerol ou fosfato) e “cauda” apolar (cadeia
hidrocarbônica saturada ou instaurada);
 Parte do metabolismo energético e têm função estrutural.

8
9
1.3. Aminoácidos

 Possuem um grupo amino (-NH2) e um grupo ácido carboxílico (-COOH);

 São as subunidades formadoras das proteínas;
 Possuem estereoquímica L (ou S) no 2º carbono;
 Parte do metabolismo energético.

10
 Por possuem um grupo amino (-NH2) e um grupo ácido carboxílico (-COOH) 
grupos ionizáveis, os aminoácidos têm cargas diferentes de acordo com o pH
(acidez) do meio;
 Cargas dependem do ponto isoelétrico (pI, média aritmética dos pKs dos grupos
ionizáveis):
 Antes do pI (pH ácido)  carga positiva
 No pI  carga neutra (zwitterion)
 Após o pI (pH básico)  carga negativa

11
13
1.4. Proteínas

 São formadas pela ligação de aminoácidos (LIGAÇÃO PEPTÍDICA, grup amida (-

CONH);
 Parte do metabolismo energético;
 Têm múltiplas funções: estrutural (formação do tecido muscular), catálise
(enzimas), etc.;
 São sensíveis à temperatura (desnaturação) e pH;

 Estrutura primária: sequência de aminoácidos;

 Estrutura secundária: padrão de ligações de hidrogênio (α-hélice e β-pregueada);
 Estrutura terciária: estrutura 3D (ligações de hidrogênio, pontes dissulfeto, etc);
 Estrutura quaternária: padrão polimérico das cadeias (polimérica ou
heteromérica)
14
1.5. Bases Nitrogenadas

 São substâncias cíclicas nitrogenadas (heterociclos);

 São formadoras dos ácidos nucleicos (DNA – ácido desoxirribonucleico, RNA –
ácido ribonucleico)
 São divididas entre purinas e pirimidinas;
 Pirimidinas (1 anel): Citosina (C), Timina (T, só no DNA), Uracila (U, só no RNA);
 Purinas (2 anéis fusionados): Adenina (A), Guanina (G);
 Número de ligações de hidrogênio: A≡T (ou A≡U, no RNA) e C=G.

15
 Nucleosídeo: Base nitrogenada + ribose (RNA)/desoxirribose (DNA);
 Nucleotídeo: Base nitrogenada + ribose (RNA)/desoxirribose (DNA) + fosfato.

16
Ligação de
hidrogênio

17
Ligação de
hidrogênio

18
2. Heterociclos

2.1. 3 membros saturados (alifáticos)

19
2.2. 4 membros saturados (alifáticos)

20
2.3. 5 membros saturados (alifáticos)

21
Ligação de hidrogênio Proteção contra
(receptor e doador) – hidrólise (resistência
Aumento da gástrica e enzimática)
hidrossolubilidade
(via oral)

Atividade farmacológica (inibição da D-

Ala/D-Ala-transpeptidase) e ponto de
ataque da beta-lactamase (resistência
bacteriana)

amoxicilina
(antibiótico beta-lactâmico, classe das penicilinas)
Ácido (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}- 22
3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
ácido clavulânico
(inibidor da beta-lactamase, substrato suicida)
Ácido (2R,5R,Z)-3-(2-hidroxietilideno)-7-oxo-4-oxa-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
23
carboxílico
2.4. 5 membros insaturados (aromáticos, exceção lactona α,β-insaturada)

24
25
26
2.5. 6 membros saturados (alifpaticos)

27
2.6. 6 membros aromáticos

28
2.7. Biciclos

29
30
31
32
REFERÊNCIAS

1. [Link]
2. [Link]
3. [Link]
4. [Link]
5. [Link]
6. [Link]
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROF. SAMIR CAVALCANTE

2018/1
1. Substâncias Aromáticas
2. Condições de Aromaticidade
3. Formas Canônicas de Ressonância
1. Substâncias Aromáticas

 Substâncias aromáticas são cíclicas, conjugadas (alternando ligações duplas e

simples), com deslocalização de elétrons das ligações π e com todos os carbonos
planares (hibridização sp2).

 Ressonância significa deslocalização de densidade eletrônica;

 A deslocalização de carga numa estrutura aumenta sua estabilidade;
 A deslocalização deixa as ligações C-C com caráter intermediário de ligação
simples e duplas, indicando a alternância:

 Ligação C-C: 147pm

 Ligação C=C: 135pm
 Ligações C-C no benzeno: 140pm
4
2. Condições de Aromaticidade

 Sistema planar (hibridização sp2);

 Sistema conjugado (deslocalização de elétrons π;
 Sistema cíclico;
 Segue a regra de Hückel (4n + 2)π elétrons, onde n é um número inteiro.

4n + 2 = 6 (3 ligações duplas) 4n + 2 = 4 (2 ligações duplas)

4n = 6 – 2 4n = 4 – 2
4n = 4 4n = 2
n=1 n = 0,5

5
6
3. Formas Canônicas de Ressonância

 Mostra a deslocalização da carga ao longo do sistema conjugado;

 Maior a deslocalização, maior a estabilidade;
 “Regrinhas fast food do Samir”:
 Numeração 1-2-3;
 “Carga se torna dupla, dupla se torna carga”;
 Carga Positiva: seta direcionada para a carga;
 Carga Negativa: seta “se afasta” da carga.

7
8
REFERÊNCIAS

1. [Link]
Benzene_Orbitals.[Link]
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I

PROF. SAMIR CAVALCANTE

2018/1
1. Definição de Isomeria
2. Isomeria Constitucional (Plana)
3. Isomeria Espacial ou Estereoquímica
3.1. Isomeria Geométrica
3.2. Isomeria Óptica
1. Definição de Isomeria