Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
Venha comigo e
eu completarei o
seu treinamento!
2
1. Definição de Química Orgânica
2. O Átomo de Carbono em Diferentes Substâncias Orgânicas
3. Hibridização sp3
4. Hibridização sp2
5. Hibridização sp
6. Ligação Sigma (σ) & Ligação Pi (π)
7. Fórmulas de Representação de Substâncias Orgânicas
1. Definição de Química Orgânica
5
6
2. O Átomo de Carbono em Diferentes Substâncias Orgânicas
SEMPRE 4 LIGAÇÕES!!!!!
C (estado fundamental): 1s2 2s2 2p2
3. Hibridização sp3
8
4. Hibridização sp2
9
5. Hibridização sp3
10
6. Ligação Sigma (σ) & Ligação Pi (π)
sp2
sp3
sp
11
7. Fórmulas de Representação de Substâncias Orgânicas
12
REFERÊNCIAS
1. http://www.measurenet-tech.com/the-company/news/notable-chemists/friedrich-whler/index.html
2. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Energy_levels.svg/220px-
Energy_levels.svg.png
3. https://en.wikipedia.org/wiki/Organic_chemistry#cite_note-J._Clayden,_N._Greeves_2012_pp._1-15-1
4. http://www.ochempal.org/index.php/alphabetical/g-h/ground-state-atom/
5. https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/General_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Chemistry_(
OpenSTAX)/08%3A_Advanced_Theories_of_Covalent_Bonding/8.2%3A_Hybrid_Atomic_Orbitals
6. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch02/ch2-3-3.html
7. https://www.youtube.com/watch?v=_gRWI5zUpHM
8. https://www.gq.com/story/star-wars-darth-vaders-birth-is-completely-bonkers
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?
0. Regras Básicas de Nomenclatura de Substâncias Orgânicas
1. Hidrocarbonetos
2. Haletos
3. Alcoóis
4. Éteres
5. Fenois
6. Aldeídos
7. Cetonas
8. Ácidos Carboxílicos
9. Ésteres
10. Anidridos
11. Aminas
12. Amidas
13. Nitrocompostos
14. Nitrilas
15. Isonitrilas
16. Carbamatos
17. Iminas
18. Sulfonamidas & Ácidos Sulfônicos
19. Mercaptanas & Sulfetos
20. Sulfóxidos e Sulfonas
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?
Embora o nome IUPAC (oficial) seja importante, fármacos são conhecidos pelo
seu NOME INTERNACIONAL NÃO PROPRIETÁRIO (INN ou DCI – DENOMINAÇÃO
COMUM INTERNACIONAL, Lei 9787/1999; Decreto n.° 3.961/2001; Resolução –
RDC n.° 84/2002) & DENOMINAÇÃO COMUM BRASILEIRA (DCB, Lei n.°
9.787/1999; Decreto n.° 3.961/2001; Resolução – RDC n.° 84/2002).
Medicamentos genéricos
5
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?
6
-1. Porque é Importante Reconhecer as Funções Orgânicas?
Dose Normal
Dose Normal
Superdosagem
7
NAPQI N-ACETIL PARA-BENZOQUINONA IMINA (via CYP450 2E1&3A4)
Eliminação via grupo tiol/mercaptana (-SH):
8
0. Regras Básicas de Nomenclatura de Substâncias Orgânicas
MET: 1C
ET: 2C
PROP: 3C
BUT: 4C
PENT: 5C...
C-C (simples): AN
C=C (dupla): EN
C≡C (tripla): IN
O: Hidrocarboneto
OL: Álcool
AL: Aldeído
ONA: Cetona
ÓICO: Ácido Carboxílico
IL(A): Ramificações de Carbono
1. Hidrocarbonetos
13
CADEIA NORMAL E RAMIFICADA
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
2. Haletos
Molécula que, quando reage com água, libera duas moléculas de ácido
carboxílico.
Propriedade lacrimatória;
Nomenclatura: ANIDRIDO + nome do ácido
11. Aminas
16. Carbamatos
Funções sulfuradas;
Ácidos sulfônicos são precursores das sulfonamidas.
19. Mercaptanas (Tióis) & Sulfetos
Funções sulfuradas.
20. Sulfóxidos e Sulfonas
Funções sulfuradas.
45
REFERÊNCIAS
1. http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/conteudo/cont_dcb_glossario.htm
2. http://portal.anvisa.gov.br/denominacao-comum-brasileira
3. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Paracetamol_metabolism.svg/250px-
Paracetamol_metabolism.svg.png
4. http://www.compoundchem.com/wp-content/uploads/2014/01/Organic-Functional-Groups-2016.png
5. https://s3.amazonaws.com/i.seelio.com/0e/38/0e38e4368162e02d67066e4a55c6083e8757.png
6. https://d1e4pidl3fu268.cloudfront.net/59cbdd5a-2092-42d1-ac58-cb2a3a2cedfd/caEtxp.png
7. https://static1.squarespace.com/static/517c3466e4b077614f11cec1/t/55b7fcb3e4b0161d507e7d4b/14
38121139651/organic-chemistry-wallpaper.png
8. https://www.pathwayz.org/Node/Image/url/aHR0cHM6Ly9pLmltZ3VyLmNvbS9Rd0VNUXViLmpwZw==
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
1. Biomoléculas
1.1. Carboidratos
1.2. Lipídios
1.3. Aminoácidos
1.4. Proteínas
1.5. Bases Nitrogenadas, Nucleosídeos
e Nucleotídeos
2. Heterociclos
2.1. 3 membros
2.2. 4 membros
2.3. 5 membros alifáticos
2.4. 5 membros aromáticos
Acetilcolinesterase - AChE
2.5. 6 membros alifáticos
2.6. 6 membros aromáticos
2.7. Biciclos
1. Biomoléculas
1.1. Carboidratos
6
Polissacarídeos: polímero de carboidratos.
Carbono anomérico
Carbono anomérico
7
1.2. Lipídios
8
9
1.3. Aminoácidos
10
Por possuem um grupo amino (-NH2) e um grupo ácido carboxílico (-COOH)
grupos ionizáveis, os aminoácidos têm cargas diferentes de acordo com o pH
(acidez) do meio;
Cargas dependem do ponto isoelétrico (pI, média aritmética dos pKs dos grupos
ionizáveis):
Antes do pI (pH ácido) carga positiva
No pI carga neutra (zwitterion)
Após o pI (pH básico) carga negativa
11
13
1.4. Proteínas
15
Nucleosídeo: Base nitrogenada + ribose (RNA)/desoxirribose (DNA);
Nucleotídeo: Base nitrogenada + ribose (RNA)/desoxirribose (DNA) + fosfato.
16
Ligação de
hidrogênio
17
Ligação de
hidrogênio
18
2. Heterociclos
19
2.2. 4 membros saturados (alifáticos)
20
2.3. 5 membros saturados (alifáticos)
21
Ligação de hidrogênio Proteção contra
(receptor e doador) – hidrólise (resistência
Aumento da gástrica e enzimática)
hidrossolubilidade
(via oral)
amoxicilina
(antibiótico beta-lactâmico, classe das penicilinas)
Ácido (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}- 22
3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
ácido clavulânico
(inibidor da beta-lactamase, substrato suicida)
Ácido (2R,5R,Z)-3-(2-hidroxietilideno)-7-oxo-4-oxa-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
23
carboxílico
2.4. 5 membros insaturados (aromáticos, exceção lactona α,β-insaturada)
24
25
26
2.5. 6 membros saturados (alifpaticos)
27
2.6. 6 membros aromáticos
28
2.7. Biciclos
29
30
31
32
REFERÊNCIAS
1. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0e/PBB_Protein_ACHE_image.jpg
2. http://www.compoundchem.com/wp-content/uploads/2014/09/20-Common-Amino-Acids-v3.png
3. http://www.compoundchem.com/2015/03/24/dna/
4. http://www.compoundchem.com/2018/01/12/blood-types/
5. https://en.wikipedia.org/wiki/File:AGCT_RNA_mini.png
6. https://en.wikipedia.org/wiki/File:DNA_chemical_structure.svg
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
1. Substâncias Aromáticas
2. Condições de Aromaticidade
3. Formas Canônicas de Ressonância
1. Substâncias Aromáticas
5
6
3. Formas Canônicas de Ressonância
7
8
REFERÊNCIAS
1. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Benzene_Orbitals.svg/330px-
Benzene_Orbitals.svg.png
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
1. Definição de Isomeria
2. Isomeria Constitucional (Plana)
3. Isomeria Espacial ou Estereoquímica
3.1. Isomeria Geométrica
3.2. Isomeria Óptica
1. Definição de Isomeria
4
1. Isômeros Constitucionais (Isomeria Plana)
Isômeros cuja diferença pode ser determinada por análise da fórmula plana.
5
1. Isômeros Constitucionais (Isomeria Plana)
Isômeros cuja diferença pode ser determinada por análise da fórmula plana.
6
1. Isômeros Constitucionais (Isomeria Plana)
Isômeros cuja diferença pode ser determinada por análise da fórmula plana.
7
1. Isômeros Constitucionais (Isomeria Plana)
Isômeros cuja diferença pode ser determinada por análise da fórmula plana.
8
1. Isômeros Constitucionais (Isomeria Plana)
Isômeros cuja diferença pode ser determinada por análise da fórmula plana.
9
Tautomeria em Fármacos
((8E)-8-[hidroxi-(piridin-2-ilamino)metilideno]-9-metil-10,10-dioxo-
10-tia-9-azabiciclo[4.4.0]deca-1,3,5-trien-7-ona)
10
2. Isomeria Espacial
Isômeros cuja diferença só pode ser determinada por análise da fórmula espacial.
11
2. Isomeria Espacial
Isômeros cuja diferença só pode ser determinada por análise da fórmula espacial.
12
Geométrica: ocorre em sistemas rígidos (anéis, duplas ligações C=C)
13
Geométrica: ocorre em sistemas rígidos (anéis, duplas ligações C=C)
14
15
2. Isomeria Espacial
Isômeros cuja diferença só pode ser determinada por análise da fórmula espacial.
16
Quiralidade: característica que alguns objetos têm de não serem superponíveis, isto é,
não se sobrepõem às suas imagem especulares (espelho).
17
18
Centro Estereogênico (ou carbono assimétrico ou carbono quiral): átomo de carbono
que faz 4 ligações simples e diferentes.
Centro Estereogênico
19
Só metabolizamos carboidratos de carbono anomérico alfa e de
estereoquímica D (ou R);
Só possuímos aminoácidos (e, consequentemente, proteínas) de
estereoquímica L (ou S) ;
Nossas enzimas selecionam o substrato também levando em consideração a
esteroquímica;
Nossos receptores farmacológicos podem responder de formas diferentes à
estereoquímica dos fármacos (isômeros inativos e isômeros tóxicos).
20
Nomenclatura de Enantiômeros: segue a regra de Cahn-Ingold-Prelog
23
24
25
26
REFERÊNCIAS
1. https://www.google.com.br/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fi.stack.imgur.com%2FHHPVm.png&imgrefurl=http
s%3A%2F%2Fchemistry.stackexchange.com%2Fquestions%2F57927%2Fwhy-is-it-important-that-glucose-s-
third-oh-group-points-to-the-
left&docid=lfzwgYR2cQWRDM&tbnid=mvVT0Oe7qoqFFM%3A&vet=10ahUKEwjTx93Z9qDZAhUFPJAKHVYCBQsQMw
hPKBIwEg..i&w=2000&h=1357&bih=746&biw=1517&q=stereochemistry&ved=0ahUKEwjTx93Z9qDZAhUFPJAKHV
YCBQsQMwhPKBIwEg&iact=mrc&uact=8
2. http://www.chem.uky.edu/research/grossman/stereo/Peanuts.GIF
3. https://en.wikipedia.org/wiki/Oxicam#/media/File:Piroxicam_tautomers.svg
4. http://cssac.unc.edu/programs/learning-center/Resources/Study/Guides/chemistry-261/isomer1.GIF
5. http://www.compoundchem.com/2014/05/22/typesofisomerism/
6. https://www.educator.com/studyguide/chemistry/stereochemistry-and-3d-molecules/
7. https://www.educator.com/studyguide/chemistry/stereochemistry-and-3d-molecules/
UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO – UCB
CURSO DE FARMÁCIA
2018/1
1. Definição de Confôrmeros
2. Caso do Etano
3. Caso do Butano
4. Caso dos Ciclohexanos
1. Definição de Confôrmeros
2. Caso do Etano
Representação em Cavalete
4
2. Caso do Etano
Projeções de Newman
5
2. Caso do Etano
6
3. Caso do Butano
Projeção de Newman
7
1
1
3 5
2
6
8
4. Caso dos Ciclohexanos
Conformações em Cadeira
Ligação axial
Ligação equatorial
9
Quanto mais volumoso o grupo, menor é a tendência dele ficar na posição axial, pois
ela possuem a maior energia potencial (repulsão eletrônica chamada de INTERAÇÕES
1,3-DIAXAIS)
10
REFERÊNCIAS
1. http://images.tutorvista.com/cms/images/81/different-conformers-of-butane.png
2. https://s3-us-west-2.amazonaws.com/oww-files-thumb/c/c2/Karplus_Ethane.png/500px-Karplus_Ethane.png
3. https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Butane_conformations.jpg