Química Orgânica

(F.Eng.- DEQ - Eng.Ambiente. Lab - 2021.s2)

GENERALIDADES. INTRODUÇÃO
Prof. Doutor R. Ráice
(ruiraice@yahoo.com.br)

25.Out-28.FEV/2022
10/29/21 RR-2021
Objectivos
• Desenvolver competências no domínio da Química
Orgânica com especial enfoque na sua ligação
com a Engenharia.

• Concepção da relação existente entre a Química

Orgânica e outras ciências e
o papel que esta desempenha como base teórica
dos processos mais importantes na industria
química, agricultura, entre outros

• Conhecimento apropriado das propriedades físicas

e químicas das principais funções dos
compostos orgânicos e seu papel.
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Objectivos
• Saber caracterizar e identificar compostos
orgânicos pela determinação das constantes
físicas (pontos de fusão, ponto de ebulição, índice
de refracção…. )

• Conhecer as características gerais e reactividade

dos compostos orgânicos (aromáticos,
nitrogenados, heterocíclicos, polímeros,…)

• Fazer os cálculos necessários para a realização

duma reacção, preparar e medir os reagentes,
montar
a aparelhagem e realizar experiências
laboratoriais.
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 Química Orgânica

Introdução e considerações gerais

Definição
Química orgânica é uma ciência que estuda os compostos de
carbono. Outros compostos que não possuem carbono são
chamados compostos inorgânicos e apresentam propriedades
muito diferentes das dos compostos orgânicos.

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 Ocorrência de Compostos Orgânicos
A ocorrência de CO data há bastante tempo em virtude de
sua aplicação e emprego na vida prática na sociedade.

Fermentação de sucos de uvas para a produção de vinhos

e vinagres.

Fermentação de cevadas para produzir bebidas alcoólicas.

Extracção de gorduras e azeite a partir de tecidos animais

ou vegetais.

Extracção de óleos essenciais (desodorizantes, perfumes)

das plantas.
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Obtenção de corrantes para tingimento de tecidos.

Em 1777 – Bergman – classificou e diferenciou os compostos

orgânicos que provinham directa ou indirectamente de
organismos vivos.

Por volta do sec XIX, J.J.Berzelius criou a teoria de Força

Vital :
Os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos
por seres vivos ou seja era impossível obter um
composto orgânico a partir de matéria inorgânica ou
morta.
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Em 1828 – Friedrich Wöhler (desciplo de Berzelius) –
sintetizou laboratorialmente composto orgânico (ureia) a
partir de composto inorgânico (cianeto de amónio).

Calor
NH4-OCN H2N-CO-NH 2

Depois desta ”bomba” provocou a queda da teoria de força

vital e desde então surgiram muitas outras sínteses:

Berthelot, sintetizou metanol, metano e acetileno. Um pouco

por todo mundo foram sendo descobertos outros compostos
orgânicos. Hoje se contam aos milhões.

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 Aplicação de química orgânica
• Indústria Petroquímica – hidrocarbonetos,
combustíveis.

• Na agricultura e florestas - fertilizantes (ureia, fosfatos,

nitratos), pesticidas.

• Na medicina e farmacologia (medicamentos diversos

-fármacos - AAS, Antibióticos, Antiretrovirais).

• Corantes, papel, tintas, vernizes, plásticos, borracha,

vestuário, utensílios domésticos.

• Na indústria automóvel (polimeros, plásticos)

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• Compostos obtidos das plantas (algodão, celulose –
texteis; madeira, polpa – papel)

• Síntese químicas – seda artificial, algodão, pólvora,

vernizes, plásticos, polímeros.

• Explosivos (dinamite, TNT) para pirotecnicos,

armamento e extracção mineira.

• Resinas (baquelite, PVC (policloreto de vinilo), fibras

sintéticas (nylon, decron).

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Átomo de carbono e suas propriedades
Todo o composto orgânico possui o átomo de carbono (C).

O C mais vulgar na natureza é o isótpo C12 usado para a

definição das massas atómicas (uma) – Consulte livros básicos
de Químca Orgânica!)

O átomo de carbono contém:

6 protões
6 neutrões e
6 electrões

Existem 4 electrões de valência ou de ligação.

Cada par de electrões forma uma orbital molecular do tipo sigma

(δ) nas ligações simples.
e do tipo pi (π) nas ligações duplas ou triplas.
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 O Carbono (6C): propriedades
Singularidade da estrutura electrónica: o átomo
de 6C possui um arranjo electrónico com 4 orbitais de
valência (1 do tipo s e 3 do tipo p) que permitem as mais
diferentes propriedades que lhe são peculiares.
5 B: 1s2 2s2 2p1
6 C: 1s2 2s2 2p2
7 N: 1s2 2s2 2p3
14 Si: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2

Não tem falta de electrões como o boro.

Não tem pares de electrões livres como o azoto.
Não possui orbitais d livres como o silício.
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 Estados energéticos do carbono
n Tetravalência do carbono:
estado fundamental estado activado

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 Hibridação do carbono
py pz pz s px py pz
s px “ “ s px py “ “ “ “ “
“ “ “ “ “
hibridação sp hibridação sp2 hibridação sp3
Orbitais: 2sp + 2p Orbitais: 3sp2 + p Orbitais: 4sp3
Ligações triplas: δ + 2π Ligações duplas: δ + π 4 ligações δ
Geometria linear: 180° G. trigonal plana: 120° G. tetraédrica: 109°

As orbitais híbridas formam fortes ½ orbital p

ligações sigma (δ) no eixo horizontal pura
sp2
sp2
As orbitais puras (não hibridizadas) sp2
formam ligações pi (π). ½ orbital p
10/29/21 RR-2021 pura 13
 Tipos de ligação (hibridização)
Hibridização sp3 - ligação simples ou sigma (C-C ou
C-H)
Exemplo: Metano (CH4)

10
0
9
28
H

'
H C H
H

Hibridização sp2 - ligação dupla (= 3 ligações

sigmas (C-H); C-C) e uma pi (C-C))
Exemplos: O
H C H
H2C CH2
formaldeido etileno
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Exemplo:
Eteno CH2=CH2

1 ligação δ C–C : sp2 – sp2

1 ligação π C–C : p – p
4 ligações δ C–H : sp2 – s
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Hibridização sp - ligação tripla (= duas ligação sigma (C-
H; C-C) e duas ligações pi (C-C)).

Exemplo: acetileno (C2H2).

HC CH
Tarefa:
- Rever conceitos de ligação química (covalente), tipos de
hibridização e estruturas geométricas mais comuns.

- Esquema de distribuição electrónica segundo Pauling.

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 Cadeias carbônicas e sua natureza
Cadeia carbônica

Aberta (acíclica) Fechada (cíclica)

Alicíclica :

Natureza : - Linear
Natureza: - Homocíclica
- Homogénea
- Heterocíclica
- Heterogénea

Disposição: - Normal Saturação: - Saturada

- Ramificada - insaturada

Aromática (regra de Huckel:

e𝜋 = 4n+2 ; n = nr. Natutal
Saturação: - Saturada
- Insaturada
Mononuclear Polinuclear: - Núcl. isolados
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- Núcleos condensados17
 Funções orgânicas
Função orgânica (ou família orgânica) é um grupo de
compostos que apresentam propriedades químicas comuns.
Enquanto a química inorgânica distingue as quatro
principais funções (ácidos, bases, sais e óxidos) a química
orgânica considera muito mais funções.

I. Hidrocarbonetos
Alcanos: (CnH2n+2)
Alcenos: (CnH2n)
Alcadienos: (CnH2n-2)
Alcinos: (CnH2n-2)
Ciclanos: (CnH2n);
Ciclenos: (CnH2n-2); Aromáticos: (Benzénicos --- CnH2n-6)

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II. Compostos Oxigenados (só com C, H, O)

Alcoois: R OH
OH
Fenois:

Enois: R1 C C R2

H OH
O
Aldeídos: R1 C
H
O
Cetonas: R1 C R2

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II. Compostos Oxigenados (só com C, H, O)
O
Ácidos carboxílicos:
R1 C OH

O
Ésteres:
R1 C OR2

Éteres: R1 O R2
O
R1 C
Anidridos de ácidos alifáticos:
O
R2 C
O
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II. Compostos Oxigenados (só com C, H, O)

O
C
Anidridos de ácidos Ar: O
C
O

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III. Compostos Halogenados (X= Cl, Br, I, F)

Derivados halogenados: R X ;

O
Haletos de ácidos:
R C X

Compostos de Grignard: R Mg X
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IV. Compostos Nitrogenados
NH2

Aminas: R1 NH2 ;

O
O
C NH2
Amidas: ;
R1 C NH2

Iminas: R1 NH

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 O
Imidas: C

NH
C
O

IV. Compostos Nitrogenados

Nitrilos: R1 C N

Isonitrilos: +
R1 N C

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 V. Compostos Sulfurados O O

R1 S C OH
Derivados sulfônicos:
O

Tio-composto: R1 S H

Tio-álcool: R1 S OH

Tio-éter: R1 S R2

Tio-fenol: Ar S H
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VI. Funções mistas
O
H
Aminoácidos: H2N C C
OH
R

H H2
Aminoálcoois: H2N C C OH

O H O
H H
Peptídeos: H2N C C N C C
OH
R2 R1

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 Isomeria
Isomeria – é a propriedade das substâncias apresentarem a
mesma fórmula molecular mas diferentes disposições
espaciais (estruturas) e por conseguinte, diferentes
propriedades das suas moléculas.

Tipos de isomeria
I- Cadeia (núcleo): diferente cadeia carbônica principal mas
mesma função orgânica.

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 Isomeria

II- Posição: Mesma função orgânica, mesma cadeia principal

mas diferente posição de substituintes/duplas ou triplas
ligações na cadeia principal.

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III- Compensação ou metameria: mesma função
orgânica mas diferente localização do heteroátomo (N, O, S)
na cadeia carbônica.

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IV- Funcional: Os compostos isómeros pertencem a funções
orgânicas diferentes.
Exemplo:
Álcool (R-OH) --- éter (R-O-R’);

CH3- CH2 -OH CH3- O –CH3

Aldeido (R-COH) --- cetona (R-CO-R’)

Ácido carboxílico (RCOOH) --- éster (RCOOR’)

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Alcenos
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cicloaclanos30
V- Tautomeria: Coesistência de duas formas diferentes num
equilibrio dinâmico entre estruturas diferentes.
Exemplo:
Ceto (R-CO-R’) Enólica (RC=C(OH)R’) Aldeído
(R-COH)

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 VI- Isomeria espacial (cis, trans (ou ZE)): É observável por
modelos espaciais. Pode ser Cis ou trans conforme dois
substituintes iguas estejam do mesmo lado ou em lados opostos
em relação a um eixo imaginário de simetria, usualmente uma
dupla/tripla ligação ou ainda uma cadeia cíclica. Exemplo:
H(Cl)C=C(Cl)H

Cl Cl
--- Cis (ou Z) se átomos de Cl estiverem do mesmo lado
H H

Cl H
--- Trans (ou E) se átomos de Cl estiverem nos lados
H Cl
opostos

No geral; na estrutura dada: R1C(R2)=R3C(R4)

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se R1≠R2 e R3 ≠ R4
só existirá isomeria cis - transRR-2021 32
VII- Isomeria óptica: Os compostos isómeros apresentam a
mesma forma plana mas diferente capacidde de desviar o plano
da luz polarizada que lhes atravessa.
As substâncias desta natureza poderão ser Dextrógiras (+) se
rodarem o plano da luz polarizada para a direita e Levógiras (-)
se o rodarem para a esquerda.

Nota: No geral, os compostos ópticos (enantiómeros,

antípodas ou RS) apresentam carbono assimétrico (possui 4
ligandos diferentes).
Exemplo:
H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
ácido láctico OH
OH
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