Aula 10: Química Orgânica

Disciplina: Química
Professora: Isadora Santos
 Tópicos da aula

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA NOMENCLATURA PARA FUNÇÕES ORGÂNICAS

• Estudo do carbono; • Álcool • Éster
• Tipos de ligações entre átomos de • Fenol • Aminas
carbono;
• Aldeído • Amidas
• Elementos organógenos;
• Cetona • Nitrilas
• Classificação do átomo na cadeia
• Ácido carboxílico • Nitrocomposto
carbônica;
• Éter • Haletos orgânicos
• Classificação das cadeias carbônicas;
ISOMERIA
• NOMENCLATURA
• Isomeria plana (de função, de cadeira, de
• Hidrocarbonetos;
posição, de compensação e tautomeria);
• Radicais Orgânicos;
• Isomeria espacial (geométrica e óptica);
• Nomenclatura para hidrocarbonetos
REAÇÕES ORGÂNICAS
ramificados;
2
 Química
Todas as aulas são disponibilizadas no Google Drive (link:
https://drive.google.com/drive/folders/1U0LWSrsIGOISyNS
ujLhj-HIqNpXxpX6b?usp=sharing) na pasta de Química.
Para cada aula dada, existe uma lista de exercícios de
vestibulares para você treinar.
Qualquer dúvida você pode me perguntar depois das aulas
ou em qualquer rede social que você queira.

“Na vida, não existe nada a temer, mas a entender.” (Marie Curie)
3
 HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

Leopold Gmelin
Torben Olof 1807 observou que todos
Bergman utiliza os compostos
pela o termo Jons Jacob orgânicos
Química Orgânica. Freiherr Von continham o
classifica os Berzelius sugeriu elemento Carbono.
produtos de a Teoria da Força
origens animais ou Vital. Acreditava- 1848
se que os 1828
vegetais, enquanto
o termo Química organismos vivos Friedrich Wöhler
continham uma realiza um
1859
Inorgânica era
utilizado para força vital que experimento que August Kekulé define
classificar os caracteriza os transforma cianato a Química Orgânica
produtos do reino compostos de amônio em uréia, como a parte da
mineral. produzidos por refutando a Teoria Química que estuda
eles. da Força Vital. os compostos do
1777
elemento Carbono.
4
 SÍNTESE DE WÖHLER

5
6
 ESTUDO DO CARBONO

◆ Postulados de Kekulé – base da Química Orgânica:

1. O átomo de carbono é tetravalente:

Carbono (C):
Z=6
A = 12,01
Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2
Período: 2
Família: 14 ou 4A
7
 ESTUDO DO CARBONO

2. As quatro valências do carbono são iguais entre si

Fenômeno pode ser explicado pela

existência de apenas uma molécula
para o composto clorometano ou
cloreto de metila (CH3Cl).
8
 ESTUDO DO CARBONO

3. Propriedade de encadeamento
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias.
Curiosidade: C169723H270464N45688O52243S912 é o maior
composto encontrado.

Molécula da proteína TITINA.

9
 a) diamante;
b) grafite;
c) lonsdaleíta ;
d, e, f) fulerenos;
g) carbono amorfo;
h) nanotubo de carbono.

10
 LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO

◆ Teoria de Le Bel e Van’t Hoff

Propuseram em 1874 uma estrutura tetraédrica para o átomo de
carbono:
“O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário,
estando cada uma de suas valências dirigida para um dos vértices do
tetraedro”.

11
 CADEIAS CARBÔNICAS

◆ A representação das cadeias carbônicas podem ser:

Fórmula estrutural:

Fórmula estrutural condensada:

Fórmula molecular: C3H8

12
 ELEMENTOS ORGANÓGENOS

◆ São elementos que compõe as funções orgânicas:

Em maior frequência: C, H, O e N;
Em menor frequência: Cl, Br, I, S e P.
“Todo composto orgânico possui carbono mas nem todo
composto com carbono é um composto orgânico”.
Exemplos: CO – monóxido de carbono
CO2 – dióxido de carbono
CaCO3 – carbonato de cálcio
NaCN – cianeto de sódio
13
 ÁTOMO DE CARBONO NA CADEIA CARBÔNICA

14
 CLASSIFICAÇÃO DAS
CADEIAS CARBÔNICAS

15
 NORMAL OU
RAMIFICADA

ABERTA OU SATAURADA OU
ACÍCLICA INSATURADA

HOMOGÊNEA
OU
HETEROGÊNEA
CADEIA
CARBÔNICA
SATURADA OU
INSATURADA

ALICÍCLICA
HOMOCÍCLICA
OU
FECHADA OU HETEROCÍCLICA
CÍCLICA
MONONUCLEAR
AROMÁTICA
CONDENSADOS
POLINUCLEAR
16 ISOLADOS
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

◆ A nomenclatura OFICIAL de compostos orgânicos segue as

regras da IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry – União Internacional da Química Pura e Aplicada):

PREFIXO + SATURAÇÃO + SUFIXO

17
 NOMENCLATURA

◆ PREFIXOS: extraídos do numeral grego ou latino:

1. MET 5. PENT 9. NON
2. ET 6. HEX 10. DEC
3. PROP 7. HEPT 11. UNDEC
4. BUT 8. OCT 12. DODEC
◆ SATURAÇÃO: definida de acordo com o tipo de ligação entre
carbonos:
AN. LIGAÇÃO SIMPLES DIEN. DUAS DUPLAS
EN. LIGAÇÃO DUPLA TRIEN. TRÊS DUPLAS
IN. LIGAÇÃO TRIPLA DIIN. DUAS TRIPLAS
18
 NOMENCLATURA

◆ SUFIXO: associado a cada uma das funções orgânicas:

◇ Hidrocarboneto: O
◇ Álcool: OL
◇ Fenol: OL
◇ Aldeído: AL
◇ Cetona: ONA
◇ Ácido Carboxílico: ÁCIDO + ÓICO
◇ Éter: ÓXI
◇ Éster: OATO DE + A
◇ Amina: AMINA
◇ Amida: AMIDA
19
 1 2 3 4

5 6 7 8

9 10 11 12

13 14 15 16

20
 n-propano n-butano propeno eteno

1,3- 1,3,5-
1-buteno 2-buteno
pentadieno hexatrieno

etino propino 1-butino ciclopropeno

cicloexano ciclopentano ciclobutano ciclobuteno

21
 RADICAIS ORGÂNICOS

22
 PREFIXO + IL
ALQUILAS
ou ILA ETIL(A)
PREFIXO +
ALQUENILAS SATURAÇÃO
+ IL ou ILA ETENIL(A)

FENIL
RADICAIS
ORGÂNICOS
α-NAFTIL e β-
ARILAS
NAFTIL

TOLUENO

BENZIL
23
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

◆ Para a nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados,

devemos:
1. Localizar a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono;
2. Designar a localização de cada grupo substituído;

2-metil-hexano 3-metil-heptano

24
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

3. Quando houver dois ou mais grupos substituintes, numeramos

a cadeia pela extremidade mais ramificada;
4. Quando dois grupos substituintes estão em um mesmo átomo,
usamos o número duas vezes.
5. Quando dois ou mais grupos substituintes são iguais,
indicamos pelo uso dos prefixos di, tri, tetra e assim por
diante;

2,3,5-trimetil-hexano
25
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

6. Quando a ramificação ocorrer em ambas as extremidade em

posições iguais, numeramos a cadeia de modo a obter os
menores números para as ramificações;
7. Os nomes dos grupos substituintes devem ser mencionados
em ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos.

2,3-dimetil-butano 4-etil-2-metil-hexano
26
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

4-metil-pent-1-eno 3-etil-2,5-dimetil-hex-3-eno 3,4-dimetil-pent-1-ino

4-etil-3-isopropil-5-metil-hex-1-ino

27
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

metilcicloexano etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetil-cicloexano

3-etil-1-metil-1-ciclopenteno
2-etil-1,4-metil-cicloexano 3-metil-cicloexeno
28
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

metilbenzeno isopropilbenzeno 1-etil-3-metil-benzeno 1-etil-2,4-dimetil-benzeno

29
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

◆ Caso existam duas ramificações no núcleo, os prefixos a seguir

são os mais utilizados:

◇ orto (o) quando os substituintes estão nas posições

1,2;
◇ meta (m) quando os substituintes estão nas posições
1,3;
◇ para (p) quando os substituintes estão nas posições
1,4;

30
 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

ortodimetilbenzeno metadimetilbenzeno paradimetilbenzeno

ou 1,2-dimetilbenzeno ou 1,3-dimetilbenzeno ou 1,4-dimetilbenzeno

31
 HIDROCARBONETOS DE NÚCLEO CONDENSADO

◆ Destacamos o naftaleno:

◆ Onde as posições 1, 4, 5 e 8 são chamadas de posição α e 2, 3, 6 e

7 são chamadas de posição β.

1-etil-naftaleno ou α-etilnaftaleno

32
 BENZENO COMO RAMIFICAÇÃO

◆ Em estruturas mais complexas, o anel benzênico é considerado

como ramificação.

3-fenil-2-metil-pentano fenil-benzeno 1,2-difeniletano

33
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

◆ Grupo funcional: átomo ou grupo de átomos que define uma

função orgânica.
Exemplos: OH (hidroxila), C=O (carbonila), NHx (amina)

◆ Função orgânica: grupo de compostos com características

físico-químicas semelhantes por conta de um mesmo grupo
funcional.
Exemplos: álcool (hidroxila), cetona (carbonila, amina (amina).

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 FUNÇÕES ORGÂNICAS

◆ As principais funções orgânicas são:

• Álcool • Éster
• Fenol • Aminas
• Aldeído • Amidas
• Cetona • Nitrilas
• Ácido carboxílico • Nitrocomposto
• Éter • Haletos orgânicos

35
 ÁLCOOL

◆ USOS: etanol (CH3CH2OH) também chamado de álcool etílico

ou simplesmente álcool é uma substância orgânica obtida da
fermentação de açúcares, hidratação do etileno ou redução a
acetaldeído, encontrado em bebidas como cerveja, vinho e
aguardente, bem como na indústria de perfumaria. Também
muito utilizada como combustível de motores de explosão,
obtido de maneira renovável e sustentada pela utilização de
biomassa de origem agrícola e renovável.
◆ A nomenclatura do álcool se dá por:
PREFIXO + AN + OL
36
 ÁLCOOL

◆ USOS: A glicerina (C3H8O3) está presente em todos os óleos e

gorduras de origem animal e vegetal em sua forma combinada,
ou seja, ligado a ácidos graxos tais como o ácido esteárico,
oleico, palmítico e láurico para formar a molécula de
triacilglicerol. A glicerina combinada está presente também em
todas as células animais e vegetais, fazendo parte de sua
membrana celular, na forma de fosfolipídios. A glicerina
também está presente em medicamentos , tais como pomadas,
anestésicos, xaropes, cremes dentais e também em alguns
cosméticos.

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 ÁLCOOL – EXEMPLOS

etanol butan-2-ol 4-metil-pentan-2-ol

pent-3-en-1-ol
propanotriol
etanidiol (glicol)
(glicerina)
2-metil-cicloexanol
38
 FENOL

◆ USOS: o hidróxibenzeno ou fenol comum é utilizado para fazer

peeling para evitar o enrugamento da pele. Foi muito utilizado
como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, mas por ser
muito tóxico, foi substituído aos poucos por outros
desinfetantes. Um desinfetante muito utilizado hoje, em
agropecuárias, é a creolina, que é uma solução aquosa alcalina
da mistura dos cresóis, atua no mecanismo de coagulação das
proteínas de microorganismos.
◆ A nomenclatura se dá por:
HIDRÓXI + RAMIFICAÇÕES + BENZENO
39
 FENOL – EXEMPLOS

hidróxi-benzeno 1-hidróxi-2-metil-benzeno 1,3-diidróxi-benzeno

ou m-diidróxi-benzeno

1-hidróxi-naftaleno ou 1-hidróxi-naftaleno ou
α-hidróxi-naftaleno β-hidróxi-naftaleno
40
 ALDEÍDO

◆ USOS: O aldeído com maior utilização prática é o metanal

(CH2O). É um gás incolor em condições ambientes e de cheiro
característico e irritante. Em solução aquosa a 40%, ele forma
o formol, cuja principal aplicação é na conservação de
cadáveres ou de peças anatômicas em laboratório. Também é
usado como desinfetante, na fabricação de plásticos, como a
baquelite, em medicamentos, explosivos e o seu uso é
permitido pela ANVISA em alguns cosméticos, como
endurecedor de unha, com a porcentagem máxima de 5%, e
também em cosméticos capilares, com o limite máximo de 2%,
com a função de conservante desses produtos, impedindo a
41
proliferação de micro-organismos.
 ALDEÍDO

◆ O etanal (CH4O), também denominado com aldeído acético ou

como acetaldeído é usado na síntese de compostos orgânicos,
como no preparo de etanol, de ácido acético, do cloral, que é
usado como hipnótico e que leva à formação do clorofórmio,
que é um anestésico; e do inseticida DDT.
◆ A vanilina (C8H8O3) é extraída da
orquídea Vanilla planifolia, que é o composto ativo da essência de
baunilha usada em doces, sorvetes, bolos, entre outros.
◆ A nomenclatura se dá por:
PREFIXO + SATURAÇÃO + AL
42
 ALDEÍDO – EXEMPLOS

metanal etanal 3-metil-butan-1-al metanodial

pent-2,4-dien-1-al prop-2-en-1-al 1-fenil-metan-1-al

43
 CETONA

◆ USOS: A cetona mais comum é a propanona (acetona) usada

como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também
é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais.
◆ As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em
geral, são líquidos de odor agradável como a jasmona ou cis-
jasmona encontrada no óleo de jasmim e ionona, o odor de
violeta.
◆ A nomenclatura é dada por:
PREFIXO + SATURAÇÃO + ONA
44
 CETONA – EXEMPLOS

propanona pentan-2-ona 4-metil-pentan-2-ona

butan-2,3-diona pentan-2,3-diona 2-fenil-etan-2-ona

45
 ÁCIDO CARBOXÍLICO

◆ USOS: O ácido mais simples é o ácido metanóico (CH2O2) ou

ácido fórmico, cujo contato com a pele pode causar bolhas,
coceira e inchaço. Pode ser usado no tingimento de lã,
curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de
frutas e na produção de desinfetante.
◆ O ácido etanóico (ácido acético) é o ácido carboxílico mais
conhecido e é o reponsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre.
No vinagre é usado 5% de ácido etanóico e o restante de água.
◆ A nomenclatura é dada por:
ÁCIDO + PREFIXO + SATURAÇÃO + ÓICO
46
 ÁCIDO CARBOXÍLICO – EXEMPLOS

ácido metanóico ácido etanóico ácido 3-metil-butanóico ácido etanodióico

47
 ÉTER

◆ USOS: o etoxietano foi muito utilizado em cirurgias

como anestésico por inalação a partir de 1842. Atualmente, é
utilizado como solvente apolar em laboratórios e indústrias na
extração de óleos, gorduras, essências e perfumes.
◆ Outro éter importante é o metil-t-butil-éter mais conhecido
pela sigla MTBE, usado como antidetonante na gasolina,
aumentando a sua resistência à compressão e aumentando a
sua octanagem.
◆ A nomenclatura é dada por:
MENOR GRUPO + ÓXI + MAIOR GRUPO
48
 ÉTER – EXEMPLOS

metóxi-metano metóxi-metano etóxi-benzeno met-2-óxi-butano

49
 ÉSTER

◆ São compostos formados a partir da reação de esterificação:

◆ A nomenclatura se dá por:
PREFIXO + SATURAÇÃO + OATO DE + NOME DO
RADICAL
50
 ÉSTER

◆ USOS: os ésteres são muito utilizados na indústria alimentícia,

conferindo sabores e aromas artificiais aos produtos.
Exemplos:
◆ Antranilato de metila: sabor artificial de uva;
◆ Acetato de pentila: aroma artificial de banana;
◆ Etanoato de butila: sabor artificial de maçã verde;
◆ Butanoato de etila: aroma artificial de abacaxi;
◆ Metanoato de etila: aroma artificial de groselha;
◆ Acetato de propila: sabor artificial de pêra;
51
 ÉSTER - EXEMPLOS

metanoato de metila etanoato de metila propanoato de fenila

metanoato de etila etanoato de etila

52
 AMINAS

◆ São derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou três

hidrogênios por radicais orgânicos.
◆ A nomenclatura se dá por:
GRUPOS SUBSTITUINTES + AMINA

Amina primária Amina secundária Amina terciária

53
 AMINAS

◆ USOS: principal constituinte dos aminoácidos, presente no DNA.

Além da utilização em drogas e medicamentos, como:
◆ Nicotina: produzida na queima do cigarro, é a responsável pelo
vício de fumar;
◆ Cafeína: presente em várias bebidas como café, pó de guaraná
e chá preto. É estimulante do sistema nervoso central;
◆ Morfina: Extraída da papoula, é usada para aliviar dores
intensas;
◆ Cocaína: Extraída da folha de coca. Já foi usada em
medicamentos e em bebidas, mas atualmente seu maior
54 consumo é em drogas ilícitas.
 AMINAS – EXEMPLOS

metilamina etil-metilamina etil-metil-propilamina

fenilamina fenil-metilamina 2-amino-4-fenil-2,3-dimetilhexano

55
 AMIDAS

◆ São derivados do NH3 pela substituição de um, dois ou três

hidrogênios pelos radicais acila.
◆ A nomenclatura se dá por:
PREFIXO + SATURAÇÃO + AMIDA

Amida primária Amida secundária Amida terciária

56
 AMIDAS

◆ USOS: uma das amidas mais conhecidas é a ureia, largamente

utilizada como: adubo na alimentação do gado, estabilizador de
explosivos, produção de resinas e medicamentos, etc;
◆ O náilon é utilizado para a produção de paraquedas, tendas,
roupas e suturas médicas;
◆ O kevlar é utilizado na forração do compartimento do motor dos
aviões, em coletes e capacetes à prova de balas, roupas de
pilotos de fórmula 1 e em seus carros de corrida, etc;
◆ A penicilina é um antibiótico utilizado para tratar doenças
como otite, sinusite, faringite, meningites e infecções na pele.
57
 AMIDAS – EXEMPLOS

etanamida fenil-metanamida N-metil-etanamida

etanodiamida dietanoamida

58
 NITRILAS

◆ USOS: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um

solvente utilizado para extrair pesticidas em amostras de
plantas, sementes e derivados de soja.
◆ O polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos
restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o
ácido cianídrico, que afasta seus inimigos. O ácido cianídrico é
o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-.
Esse último íon é extremamente tóxico, podendo matar;
◆ A nomenclatura se dá por:
PREFIXO + SATURAÇÃO + NITRILA
59
 NITRILAS – EXEMPLOS

metanonitrila etanonitrila propanonitrila prop-2-eno-1-nitrila

60
 NITROCOMPOSTO

◆ USOS: o nitrobenzeno é usado como solvente de substâncias

orgânicas. A maioria dos nitrocompostos são bastante reativos
como o 2,4,6-trinitrotolueno, mais conhecido como TNT.
Quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais
explosivo é o nitrocomposto.
◆ O ácido pícrico é o 2,4,6-trinitrofenol e é usado na fabricação
do picrato de butambeno — princípio ativo de pomadas para
queimaduras.
◆ A nomenclatura se dá por:
NITRO + PREFIXO + SATURAÇÃO + O
61
 NITROCOMPOSTO – EXEMPLOS

nitrometano 2-nitropentano 2,4,6-trinitrotolueno 2,4,6-trinitrofenol

62
 HALETOS ORGÂNICOS

◆ USOS: o tetracloreto de carbono (CCl4) é usado na fabricação de

plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
◆ O BHC (C6H6Cl6)é usado como inseticida. O clorofórmio CCl3 foi
muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra.
◆ Os fréons CCl3 e CCL2F2 eram usados como gás de refrigeração.
◆ O DDT (C14H9CL5) era um importante inseticida muito utilizado
durante a Segunda Guerra Mundial.
◆ A nomenclatura se dá por:
HALETO (COMO RAMIFICAÇÃO) + PREFIXO +
63
SATURAÇÃO + O
 HALETOS ORGÂNICOS – EXEMPLOS

2-bromopropano 2-bromo-3-iodobutano 2-cloro-3-metilpentano

1-bromo-2-etil-benzeno 1-bromo-2-fluorbenzeno

64
 LEMBRE-SE

Docetaxel
65
 LEMBRE-SE

Reserpina
66
 LEMBRE-SE

Amlodipina
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68
69
70