Química

QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Bechara

AULA 03 – Funções Orgânicas

25/10/2021
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Alótropo de carbono molecular com hibridação sp

Disponível em: https://www.science.org/doi/abs/10.1126/science.aay1914. Acesso em: 20 out. 2021.

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FASE DE AGREGAÇÃO DOS PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS NÃO RAMIFICADOS

(25 ºC, 1 atm)
Hidrocarboneto Gasosos Líquidos Sólidos

Alcanos 1 a 4 Carbonos 5 a 17 Carbonos 18 ou mais Carbonos

Alcenos 2 a 4 Carbonos 5 a 16 Carbonos 17 ou mais Carbonos

Alcinos 2 a 4 Carbonos 5 a 14 Carbonos 15 ou mais Carbonos

Ciclanos 3 a 5 Carbonos 6 a 9 Carbonos 10 ou mais Carbonos

Ciclenos 3 a 5 Carbonos 6 a 9 Carbonos 10 ou mais Carbonos

Aromáticos sem
ramificações ---------- Benzeno Demais
alifáticas

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H H
H
H H H H H H H H H H H
H H
C C H C C
H C C C C C H H C C C C C H H
H
C H
C
H H H H H H H H C H
H C
H
H
H H H H

Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Prof. Bechara 2014.
 Química

Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.
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Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Prof. Bechara 2014.
 ALCANOS
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O número de isômeros constitucionais aumenta rapidamente à medida que o número de carbonos

em um alcano aumenta. Por exemplo, existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347
alcanos com fórmula molecular C15H32.

Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Prof. Bechara 2014.
 Química

Fonte: SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. and SNYDER, S. A. Organic Chemistry. 12th edition. Hoboken, NJ, EUA: John Wiley & Sons, Inc., 2016.
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 ALCENOS
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Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
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 ALCENOS
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Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.

Fonte: SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. and SNYDER, S. A. Organic Chemistry. 12th edition. Hoboken, NJ, EUA: John Wiley & Sons, Inc., 2016.

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 ALCENOS
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Fonte: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Prof. Bechara 2014.
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ALCENOS E ALCINOS

Fonte: SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. and SNYDER, S. A. Organic Chemistry. 12th edition. Hoboken, NJ, EUA: John Wiley & Sons, Inc., 2016.

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Alcinos ou Acetilênicos
F.G.= CnH2n - 2

Alcino verdadeiro CH  CH Etino (Acetileno*)

1 2 3 4
Alcino verdadeiro CH  C – CH2 – CH3 But-1-ino
1 2 3 4
pseudoalcino CH3 – C  C – CH3
4 3 2 1
But-2-ino

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

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Alcadienos ou Dienos
F.G.= CnH2n - 2

Acumulado CH2=C=CH2 Propadieno

1 2 3 4
Conjugado CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3-dieno

5 4 3 2 1
Isolado CH2 = CH–CH2–CH = CH2 Penta-1,4-dieno

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao prefixo do número de carbonos.

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Cicloalcanos ou Naftênicos
Fórmula geral: CnH2n
Ciclanos são encontrados nos petróleos americano e russo (Cáucaso).

Ciclopropano (C3H6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação.

Ciclobutano (C4H8)

Ciclopentanto (C5H10) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano.

Cicloexano (C6H12) – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como

removedor e solvente de vernizes e tintas.
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Fórmula geral: CnH2n-2

Cicloalcenos ou cicloolefinas
Os ciclenos são encontrados geralmente no petróleo, solventes, biocombustíveis, ceras, gás natural e
óleos. Alguns ciclenos apresentam um aroma bastante apreciado.

Ciclobuteno (C4H6)

CH3 3-metilciclopenteno (C6H10)

Pineno (C8H12) – presente no alecrim e é utilizado em tratamentos fitoterápicos e

no combate ao estresse e à falta de apetite.
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Teoria das tensões do anel de Bayer

A teoria das tensões dos anéis de Bayer explica por que os cicloalcanos com três e quatro átomos de
carbono são mais reativos e mas instáveis que os demais.
Os cicloalcanos com três, quatro e cinco carbonos possuem os ângulos das ligações entre os
carbonos menores que 109º 28'. Veja:

Com base nesses ângulos reais, que podemos chamar genericamente de , pode-se realizar o cálculo
da tensão da ligações, por meio da seguinte fórmula:
109o 28' 
tensão 
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Teoria de Sachse e Mohr

Contudo, na realidade, os anéis dos cicloalcanos com mais de cinco átomos de carbono não são
planos, mas seus átomos adquirem conformações espaciais que anulam as tensões entre as ligações,
estabelecendo o ângulo de 109º 28' entre as ligações.
Por exemplo, veja o caso do ciclo-hexano. Ele não é plano com um ângulo de 120º entre suas
ligações, mas, na verdade, seus átomos “contorcem-se”, formando duas possíveis conformações, a
conformação “cadeira” e a “barco”:

Conf ormação bote: Conformação cadeira:

menor estabilidade maior estabilidade

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Aromáticos ou arenos
Fórmula geral (monoaromáticos): CnH2n-6

São substâncias que possuem, pelo menos, uma núcleo aromático ou benzênico. Em geral, os
aromáticos são tóxicos, cancerígenos e podem causar dependência química. Os aromáticos são
obtidos a partir da hulha e do petróleo (principalmente o europeu).

CH3 CH3

CH3

Benzeno Tolueno Orto-Xileno

C6H6 C7 H 8 C8H10
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Aromáticos ou arenos
C10H8 C14H10 C14H10

Naf taleno Antraceno Fenantreno

C18H12
C22H14

Criseno
Benzopireno
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Benzeno
O benzeno, fórmula molecular C6H6, foi identificado pela primeira vez em 1825, pelo cientista inglês
Michael Faraday, por meio de seus estudos com gás iluminante. Anos mais tarde, especificamente em
1834, o químico alemão Eilhardt Mitscherlich por meio do aquecimento do ácido benzóico, produziu
benzeno. Em 1845, foi a vez do químico alemão A.W. Von Hofmann que isolou o benzeno a partir de
alcatrão de hulha. Desde então, a estrutura do benzeno passou a ser estudada. Desse modo, os
químicos alemães Joseph Loschmidt (em 1861) e August Kekulé Von Stradonitz (em 1866), sugeriram
uma fórmula estrutural com seis átomos de carbono com ligações covalentes simples e duplas
alternadas, que posteriormente foi modificada por Kekulé, sendo que as ligações duplas realizavam
oscilações entre os átomos do anel aromático, formando duas estruturas equivalentes.
CH2

Benzeno de Benzeno de prismano f ulveno

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Benzeno
Em 1931, o químico americano Linus Pauling propôs que o benzeno possuía uma estrutura única,
sendo um híbrido de ressonância das duas estruturas de Kekulé.

1,39 Å

1,39 Å

1,54 Å 1,34 Å 1,39 Å

De acordo com experimentos, as ligações covalentes simples (C-C) e duplas (C=C), apresentam
comprimento de ligação 0,154 nm e 0,134 nm, respectivamente. Entretanto, todas as ligações entre
carbonos no benzeno são iguais a 0,139 nm.

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Séries orgânicas
Séries orgânicas são conjuntos de substâncias que obedece à determinadas características e
propriedades.

Série homóloga
Série Isóloga
Série heteróloga

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Séries orgânicas
Série Homóloga: é formada por compostos de mesma função, que se diferem pela quantidade de
grupos (–CH2–).
Homólogos apresentam algumas propriedades químicas semelhantes, como reatividade e ligações
intermoleculares, porém as constantes físicas variam quase regularmente à medida que aumenta a
massa molecular. Assim, os PE e as densidades crescem com certa regularidade e a solubilidade em
água diminui à medida que aumenta a massa molecular.
✓ mesma função
✓ diferente quantidade de carbonos
✓ diferente quantidade de grupos –CH2–

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Séries orgânicas
Série Isóloga: é composta por substâncias de mesma função e mesma quantidade de átomos de
carbono na cadeia principal, que diferem pela quantidade de átomos de hidrogênio.
Os compostos isólogos possuem algumas propriedades físicas semelhantes, como densidade e
solubilidade em água.
✓ mesma função
✓ mesma quantidade de carbonos
✓ diferente quantidade de hidrogênios

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Séries orgânicas
Série Heteróloga: é constituída por compostos que apresentam a mesma quantidade de átomos de
carbono na cadeia principal, mas diferem nas funções orgânicas.
Nesta série todos os compostos possuem diferentes propriedades físicoquímicas.
✓ mesma quantidade de carbonos
✓ diferentes funções

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EXERCÍCIOS

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(VUNESP) Entre os hidrocarbonetos liberados pelo escapamento dos veículos estão os chamados
hidrocarbonetos policíclicos aromáticos ou, simplesmente, HPA’s.
Analise as fórmulas estruturais de I a V, apresentadas a seguir.

Nível
iniciante

Correspondem a hidrocarbonetos classificados como policíclicos aromáticos as fórmulas

apresentadas em
a) I e II. b) I e V. c) II e III. d) III e IV. e) IV e V.

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(UFPB) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas

maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de
craqueamento conforme representação abaixo:
C14H30 C8H18 + C3H6 + C2H2 + C + 2 H2

A B C
Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem
ramificações, identifique as afirmativas corretas:
I. O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.
II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
Nível
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos. iniciante
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.
V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.

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(PUC-MG) Um mol de um hidrocarboneto de fórmula desconhecida consome, em combustão total,

134,4L de O2 medidos em CNTP e produz 72g de H2O.
É correto concluir que o composto orgânico é o:
a) propano. b) butano. c) ciclobutano. d) ciclopropano. e) propeno.

𝐶 𝑥 𝐻 𝑦 +𝑂 2 → 𝐶𝑂 2 + 𝐻 2 𝑂 Nível
CDF
134,4
𝑛𝑂 = =6 𝑚𝑜𝑙
2
22,4

72
𝑛𝐻 𝑂 = =4 𝑚𝑜𝑙
2
18

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(ITA) Considere as afirmações abaixo relativas a hidrocarbonetos normais e saturados na
temperatura de 25ºC e pressão de 1 atm.
I. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contendo de 1 a 4 átomos de carbono é o gasoso.
II. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contendo de 5 a 12 átomos de carbono é o
líquido.
III. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contendo de 25 a 50 átomos é o sólido cristalino.
IV. Hidrocarbonetos contendo de 25 a 50 átomos de carbono são classificados como parafina.
V. Hidrocarbonetos contendo de 1000 a 3000 átomos de carbono são classificados como polímeros.
Das afirmações feitas, estão CORRETAS
A) apenas I, II, IV e V. D) apenas IV e V.
B) apenas I, II e V. E) todas.
C) apenas III, IV e V.

Nível
NERD

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 Cicloalcano Calor de formação kJ/mol Número de grupos CH2 no cicloalcano
Ciclopropano 53,1 3
Química Ciclobutano 28,5 4
Ciclopentano -77,0 5
Ciclo-hexano -123,4 6
Ciclo-heptano -118,0 7
Ciclooctano -124,3 8
Ciclononano -132,6 9
Ciclodecano -154,4 10
(UFCG) Um composto cíclico é completamente-179,5
Cicloundecano livre de tensão quando o calor
11 de formação obtido
experimentalmente é igual ao calor de formação do ciclo sem tensão. Admitindo que o ciclohexano seja
completamente livre de tensão, e como a fórmula geral dos cicloalcanos pode ser representada por (CH2)n, a
quantidade de energia com que cada grupo CH2 contribuiria para a formação do ciclo sem tensão, é de –20,6 kJ.
Assim, é possível calcular para cada cicloalcano a energia correspondente à tensão do ciclo e prever a
estabilidade deste composto. A tensão do ciclo será a diferença entre o calor de formação sem tensão e o calor
de formação experimental.
Utilizando a tabela, pode-se afirmar que:
a) O ciclononano é mais estável do que o cicloundecano.
b) O ciclopentano e o ciclo-heptano têm aproximadamente a mesma energia de tensão.
c) O ciclobutano é mais estável do que o ciclodecano. Nível
d) O ciclooctano é mais estável do que o ciclopentano. animal
e) O ciclopropano é o cicloalcano menos reativo.

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REFÊRENCIAS
•BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014.
•COSTA, P. R. R. ... [et al.]. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005.
•FERNANDES, A. C. ... [et al.] Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos. Tradução
Portuguesa nas variantes Européia e Brasileira de “A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds
recommendations 1993”. Lisboa: Lideel, 2002.
•MAHAN, B. M., e MYERS, R. J. Química: um curso universitário. 4ª ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1995.
•McMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2006.
•SILVA JR, J. N. Química Orgânica II: reações de adição a alcenos e alcinos. Notas de aula. Fortaleza: UFC,
2017.
•SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. and SNYDER, S. A. Organic Chemistry. 12th edition. Hoboken, NJ,
EUA: John Wiley & Sons, Inc., 2016.
•VOLHARDT, K. P. C. e SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. Porto Alegre: Bookman, 2004.

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