UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS CAMPUS ARAPIRACA

CURSO DE QUMICA LICENCIATURA

DISCIPLINA: QUMICA DOS COMPOSTOS CARBONLICOS
PROF: LAURA SOUZA
Lista de Exerccios Aldedos e Cetonas (Parte 1)
1. Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3hexanona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C.
a. Escreva as frmulas estruturais destas substncias.
b. Estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio.

2. Qual o lquido, em cada conjunto, que tem a maior temperatura de ebulio?

Justifique.
3.
4.
5.
6.

a. propanol, propanona ou propano

b. ciclopentano, ciclopentanona ou ciclohexanona
Represente as frmulas estruturais para uma cetona e dois aldedos de frmula molecular
C4H8O.
Represente as frmulas estruturais para as seis cetonas de frmula molecular C6H12O. Quais so
quirais ? Qual(is) possui(em) estereocentro(s) ?
Tanto para o reino animal quanto para o vegetal, o 2,3-diidroxipropanal e a 1,3-diidroxiacetona
so carboidratos importantssimos. Represente suas frmulas estruturais.
Glutaraldedo (pentanodial) um germicida que substitui o formaldedo como agente
esterilizante, por ser menos irritante aos olhos, nariz e pele. Represente sua frmula estrutural.

7. Desenhe a frmula estrutural para os seguintes compostos:

8.

9.

a. 1-cloro-2-propanona
b. 3-hidrxi-butanal
c. 4-hidrxi-4-metil-2-pentanona
d. 3-metil-3-fenil-butanal
e. 1,3-cicloexanodiona
f. 3-metil-3-buten-2-ona
g. 5-oxo-hexanal
h. 2,2-dimetil-cicloexano-carbaldedo
i.
cido 3-oxo-butanico
Justifique a diferena de solubilidade em gua entre os pares :
a. CH3CH2CH2CH2CHO e CH3COCH3
b. CH3CHO e CH3CH2 CH2 CH2CH2OH
Qual das cetonas, em cada par, mais reativa frente a nuclefilos? Justifique sua escolha.
a. 2-heptanona ou 4-heptanona
b. p-nitroacetofenona ou p-metoxiacetofenona

10. Coloque em ordem decrescente de reatividade frente a nuclefilos os compostos

carbonlicos abaixo:
O

H
I

II

III

H
IV

11. A relao da 2-propanona e do propen-2-ol chama-se:

a. Tautomerismo
c. Estruturas de ressonncia
b. Estereoismeros
d. Diastereoismeros

e. Confrmeros

12. Proponha o mecanismo de adio de H2O, catalisada por cido, a compostos

carbonlicos.
13. Quais dentre os compostos a seguir so hemiacetais?
O

a.

OH

b.

OH

c.

OH

OH

O
d.

OH

OH

e.

f.

14. Qual dos seguintes compostos um acetal?

O

O
O

a.

OH
O

b.

d.

f.

OH

c.

O
e.

OH

h.

g.

15. Proponha um mecanismo para a reao mostrada no esquema abaixo:

16. Desenhe as frmulas estruturais para o hemiacetal e o acetal formados por cada par
de reagentes na presena de um catalisador cido:
O
OH

a)

+ CH3CH2OH

b)

c)

+ CH3COCH3

CH3CH2CH2CHO

+ CH3OH

OH

17. Escreva a estrutura do hemiacetal correspondente ao aldedo HOCH 2CH2CH2CH2CHO.

18. Indicar o produto da reao da 2-butilamina com:

O

O
O
a.

H
b.

c.

19. Os compostos abaixo so hemiacetais, preparados a partir de um lcool e de um

composto carbonlico (aldedo ou cetona). Para cada um deles, mostre quais so os
materiais de partida.
HO
a.

MeO

OH

Me

OH

b.

20. Um carbono carbonlico ligado a dois substituintes diferentes um carbono pr-quiral. Um lado
do composto carbonlico chamado de face Re e o outro de face Si. A nomenclatura das faces prquirais (enantiotpicas) usa o sistema Cahn-Ingold-Prelog (nomenclatura R, S) de acordo com a
prioridade: X > Y > Z

Qual dos enantimeros formado quando o nion metila ataca a face Re de cada um dos
seguintes compostos.
a.

Benzaldedo

b. 2-pentanona

c. 3-hexanona