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QUÍMICA II
RESUMOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
CAPÍTULO IV
JOÃO PAULO NORONHA
2012
Química II.2012
1. Quando os seus músculos se contraem, é em grande parte porque muitas ligações C-C sigma
(simples) estão a rodar (mudanças conformacionais) numa proteína muscular chamada miosina.
2. Quando risca um vidro com um diamante, as ligações simples C-C resistem a todas as forças
exercidas sobre elas de tal forma que o vidro é riscado e não o diamante.
3. Os nanotubos, uma nova classe de materiais à base de carbono com uma força de cerca cem
vezes maior do que o aço, têm também uma dureza excepcional.
4. As propriedades destes materiais dependem de muitas coisas, mas é essencial para eles ser ou
não possível a rotação em torno das ligações C-C.
ii) Alcanos e cicloalcanos são tão semelhantes que muitas das suas propriedades podem ser
consideradas lado a lado.
2) Alcenos: CnH2n (contendo uma ligação dupla)
3) Alcinos: CnH2n-2 (contendo uma ligação tripla)
4.1C CRACKING
1. Cracking catalítico: Quando uma mistura de alcanos a partir da fracção de óleo de gás (C 12 e
superiores) é aquecida a uma temperatura muito elevada (~500 °C) na presença de uma
variedade de catalisadores, as moléculas quebram e reorganizam-se em menores, alcanos mais
altamente ramificados que possuem 5-10 átomos de carbono.
2. Cracking térmico: tendem a produzir alcanos com cadeias não ramificadas que têm "octanagem"
muito baixa.
3. Octanagem:
1) Isooctano: o 2,2,4-trimetilpentano queima muito bem em motores de combustão interna e tem uma
octanagem de 100.
2,2,4-trimetilpentano ("isooctano")
2) Heptano [CH3(CH2)5CH3]: produz muito ruído (knocking) quando é queimado em motores de combustão
interna e tem um índice de octano de 0.
Figura 4.2 Modelos pau-e-bola (Ball-and-stick) para três alcanos de cadeia ramificada. Em cada um
dos compostos um átomo de carbono está ligado a mais do que dois outros átomos de carbono.
a.
Salvo indicação em contrário, todos os pontos de ebulição são a 1 atm ou 760 Torr.
b.
O sobrescrito indica a temperatura a que a densidade foi medida.
c.
O índice de refração é uma medida da capacidade do alcano para refratar os raios de luz. Os valores apresentados são para a luz da linha D do
espectro de sódio (nD).
CH3—H torna-se
CH3— Me–
Metano Metilo
CH3CH2—H torna-se
CH3CH2— Et–
Etano Etilo
CH3CH2CH2—H torna-se
CH3CH2CH2— Pr–
Propano Propilo
1. Localizar a mais longa cadeia contínua de átomos de carbono; esta cadeia determina o nome
principal para o alcano.
2. Numerar do início cadeia mais longa pela extremidade da cadeia mais perto do substituinte.
3. Usar os números obtidos por aplicação da regra 2 para designar a localização do grupo
substituinte.
1) O nome pai é colocado por último; o grupo substituinte, precedido pelo número que indica
a sua localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar.
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dar a cada substituinte um número
correspondente à sua localização na cadeia mais longa.
5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo carbono, utilizar o número duas vezes.
6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, usar os prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por
diante.
7. Quando duas cadeias de igual comprimento competirem para a seleção da cadeia principal,
escolher a cadeia com o maior número de substituintes.
(quatro substituintes)
8. Quando a ramificação ocorre primeiro a uma distância igual de cada extremidade da cadeia
mais longa, escolher o nome que origine o número mais baixo no primeiro ponto de
diferença.
2) Numerar sempre começando no ponto em que o grupo está ligado à cadeia principal.
3. Exemplos:
4. Os nomes comuns isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo são aprovados pela IUPAC para
os grupos não substituídos.
1) Ao decidir a ordem alfabética não considerar os prefixos que estão escritos em itálico e
separados do nome por um hífen. Assim, "terc-butil" precede "etilo", mas "etilo" precede
"isobutilo". Nota: terc- ou tert- ou t-.
1) Quando a cadeia principal tem tanto um halogénio e um substituinte alquilo ligado a ela,
numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima do substituinte citado em primeiro
lugar.
2-Cloro-3-metilpentano 2-Cloro-4-metilpentano
2) Os nomes comuns para haloalcanos simples são aceites pela IUPAC halogenetos de
alquilo (nomenclatura radicofuncional).
4-Metil-1-hexanol
1) O localizador 4 - diz que o substituinte grupo metilo, nomeado como um prefixo, está
ligado ao composto pai em C4.
2) O nome do pai é hexano.
3) Um álcool tem o sufixo -ol.
4) O localizador 1 – indica que no C1 tem o grupo hidroxilo.
5) De um modo geral, a numeração da cadeia começa sempre na extremidade mais próxima
do grupo nomeado como um sufixo (função principal).
2. Nomes substitutivos IUPAC para alcoóis:
1) Selecionar a cadeia carbonada contínua mais longa à qual o hidroxilo está diretamente
ligado.
2) Mudar o nome do alcano correspondente a esta cadeia, retirando o -o -final e acrescentar
o sufixo -ol.
3) Numerar da cadeia carbonada contínua mais longa de modo a atribuir ao átomo de
carbono que suporta o grupo hidroxilo o número mais baixo.
4) Indicar a posição do grupo hidroxilo, utilizando este número como um localizador; indicar
as posições de outros substituintes (como prefixos) usando os números correspondentes
para as suas posições como localizadores.
3-Cloro-1-propanol 4,4-Dimetil-2-pentanol
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH
álcool propílico álcool butílico álcool sec-butílico
3) Os álcoois que contêm dois grupos hidroxilo são vulgarmente designados por glicóis. No
sistema IUPAC substitutivo eles são nomeados como dióis.
Ciclopropano Ciclopentano
1-Etil-3-metilciclo-hexano 4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano
(não 1-Etil-5-metilciclo-hexano) (não 1-Cloro-3-etil-4-metilciclo-hexano)
2. Quando um anel simples está ligado a uma cadeia simples com um maior número de átomos
de carbono, ou quando mais de um anel está ligado a uma cadeia simples:
1-Ciclobutilpentano 1,3-Diciclo-hexilpropano
1) O número de átomos de carbono em cada ponte está interposto entre parêntesis retos por
ordem decrescente de comprimento.
Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[1.1.0]butano
(também chamado norbornano)
2) Numerar o sistema de anel em ponte começando numa testa de ponte (carbono comum a
vários anéis), seguindo ao longo da ponte mais longa até outra testa de ponte, em seguida,
ao longo da maior ponte para a testa de ponte inicial.
8-Metilbiciclo[3.2.1]octano 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano
3. Indicar as localizações dos grupos substituintes pelos números dos átomos de carbono aos
quais eles estão ligados.
2-Metil-2-buteno 2,5-Dimetil-2-hexeno
(não 3-metil-2-buteno) (não 2,5-dimetil-4-hexeno)
5,5-Dimetil-2-hexeno 1-Cloro-2-buteno
4. Numerar cicloalcenos substituídos de maneira a dar aos átomos de carbono da ligação dupla
as posições 1 e 2 e também dar aos grupos substituintes os menores números no primeiro
ponto de diferença.
1-Metilciclopenteno 3,5-Dimetilciclo-hexeno
(não 2-metilciclopenteno) (não 4,6-dimetilciclo-hexeno)
5. Nomear compostos contendo uma ligação dupla e um grupo álcool como alcenóis (ou
cicloalcenóis) e dar o menor número ao carbono álcool.
4-Metil-3-penten-2-ol 2-Metil-2-ciclo-hexen-1-ol
Bromoeteno ou 3-Cloropropeno ou
Brometo de vinilo (comum) Cloreto de alilo (comum)
7. Alcenos cis- e trans- :
cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno
2. Alcinos terminais:
Figura 4.3 Pontos de ebulição de alcanos não ramificados (a vermelho) e cicloalcanos (a branco).
4. Ramificação de cadeia faz uma molécula mais compacta, reduzindo a área de superfície e
com ela diminuindo as forças de van der Waals entre moléculas adjacentes baixar o ponto
de ebulição.
2,2,3,3-Tetrametilbutano
4.7C DENSIDADE
4.7D SOLUBILIDADE
1. Alcanos e cicloalcanos são quase totalmente insolúveis em água devido à sua polaridade
muito baixa e à sua incapacidade de formar pontes de hidrogénio.
1) Alcanos e cicloalcanos líquidos são solúveis uns nos outros (miscíveis), e geralmente
dissolvem-se em solventes de baixa polaridade.
3. Conformação em estrela (escalonada): permite a máxima separação dos pares de eletrões das
seis ligações C-H tem a mais baixa energia conformação mais estável.
4. Projeção de Newman:
5. Projecção em cavalete:
6. Conformação eclipsada: máxima interação repulsiva entre os pares de eletrões das seis
ligações C-H tem a maior energia conformação menos estável.
Figura 4.6 a) A conformação eclipsada do etano. b) A projecção Newman para a conformação eclipsada.
Figura 4.7 Variações de energia potencial que acompanham a rotação dos grupos sobre a
ligação carbono-carbono do etano.
2) A menos que a temperatura seja extremamente baixa (-250 °C), muitas moléculas de etano
(a qualquer momento) irão ter energia suficiente para superar esta barreira.
3) Uma molécula de etano vai passar a maior parte de seu tempo na conformação em estrela
de menor energia, ou numa conformação muito próxima de estrela (escalonada). Muitas
vezes a cada segundo, ele irá adquirir energia suficiente através de colisões com outras
moléculas para superar a barreira de torção e vai girar através de uma conformação
eclipsada.
4) Para um grande número de moléculas de etano, a maioria das moléculas (em qualquer dado
momento) estará na conformação em estrela ou quase em estrela (alterna).
8. Etanos substituídos, GCH2CH2G (G é um grupo ou átomo diferente de hidrogénio):
1) As barreiras à rotação são pequenas demais para permitir o isolamento das diferentes
conformações em estrela ou confórmeros, mesmo a temperaturas consideravelmente
abaixo da temperatura ambiente.
Estes confórmeros não podem ser isolados, exceto a temperaturas extremamente baixas.
I II III IV V VI
Anti Eclipsada Gauche Eclipsada Gauche Eclipsada
Figura 4.8 Variações de energia que surgem a partir da rotação sobre a ligação C2-C3 do butano.
2) O calor de combustão pode ser usado para medir a estabilidade relativa de isómeros.
1
CH3CH2CH2CH3 + 6 O2 4 CO2 + 5 H2O H° = –2877 kJ mol–1
2
(C4H10, butano) –687,6 kcal mol–1
1
+6 O2 4 CO2 + 5 H2O H° = –2868 kJ mol–1
2
(C4H10, isobutano) –685,5 kcal mol–1
i) Uma vez que o butano liberta mais calor (9 kJ mol-1 = 2,15 kcal mol-1) na combustão do
que o isobutano, este deve conter mais energia potencial relativa.
ii) O isobutano deve ser mais estável.
Figura 4.9 Calores de combustão mostram que o isobutano é 9 kJ mol-1 mais estável do que o butano.
1. O ciclo-hexano tem o menor calor de combustão por grupo CH2 (658,7 kJ mol-1). o mesmo
que alcanos não ramificados (não tendo qualquer tensão de anel) ciclo-hexano não tem
tensão de anel.
2. O ciclopropano tem o maior calor de combustão por grupo CH2 (697 kJ mol-1) o
-1
ciclopropano tem a maior tensão de anel (115 kJ mol ) o ciclopropano contém a maior
quantidade de energia potencial por grupo CH2.
1) Quanto maior tensão de anel uma molécula possui, mais energia potencial tem e menos
estável será.
3. O ciclobutano tem o segundo maior calor de combustão por grupo CH2 (686,0 kJ mol-1) o
-1
ciclobutano tem a segunda maior tensão de anel (109 kJ mol ).
4. O ciclopentano e o ciclo-heptano têm aproximadamente a mesma modesta tensão de anel (27
kJ mol-1).
1. Os átomos de carbono dos alcanos são hibridados sp3 o ângulo de ligação é 109,5°.
1) O ângulo interno do ciclopropano é de 60° e afasta-se do ângulo ideal por um valor muito
grande — por 49,5°.
Figura 4.10 (a) A sobreposição orbital nas ligações carbono-carbono do ciclopropano não pode
ocorrer de modo perfeito. Este facto leva a ligações frágeis "dobradas" e a tensão angular. (b) os
comprimentos de ligação e ângulos no ciclopropano. (c) A projeção de Newman vista ao longo de
uma ligação carbono-carbono mostra os hidrogénios em eclipse (a visualização ao longo de qualquer
das outras duas ligações mostra as mesmas imagens.)
(a) (b)
Figura 4.11 (a) A conformação "dobrada" ou "inclinada" do ciclobutano. (b) A forma "torta" ou em
"envelope" do ciclopentano. Nesta estrutura o átomo de carbono da frente é dobrado para cima. Na
realidade, a molécula é flexível e muda constantemente as conformações.
5) O anel do ciclobutano não é planar mas é um pouco "dobrado" possui uma maior tensão
torsional que pode ser aliviada por sacrificar um pouco da tensão ângular.
4.11A CICLOPENTANO
1. O ciclopentano tem pouca tensão torsional e tensão angular.
1) Os ângulos internos são de 108 ° tensão angular muito baixa se for planar considerável
tensão torsional.
2) O ciclopentano assume uma conformação ligeiramente curvada alivia alguma da tensão
torsional.
3) O ciclopentano é flexível e muda rapidamente de uma conformação para a outra.
1) Os ângulos das ligações C—C são todos 109,5° livres de tensão angular.
2) O ciclo-hexano em cadeira está livre de tensão torsional:
i) Quando visto ao longo de qualquer ligação C—C, os átomos são vistos como sendo
perfeitamente em estrela.
ii) Os átomos de hidrogénio nos cantos opostos (C1 e C4) do anel do ciclo-hexano estão
maximamente separados.
(a) (b)
Figura 4.13 (a) Uma projecção de Newman da conformação em cadeira do ciclo-hexano. (As
comparações com um modelo real molecular irá tornar mais clara esta estrutura e vai mostrar que
são vistos arranjos em estrela semelhantes quando outras ligações carbono-carbono são escolhidas
para observação.) (b) Ilustração da grande separação entre os átomos de hidrogénio em cantos
opostos do anel (designados C1 e C4) quando o anel está na conformação em cadeira.
Figura 4.14 (a) A conformação em barco do ciclo-hexano é formada ao "torcer" uma extremidade
da cadeira para cima (ou para baixo). Esta torsão requer apenas rotações de ligações simples
carbono-carbono. (b) Modelo de pau-e-bola da conformação em barco. (c) Modelo de
preenchimento de espaço (space-filling).
(a) (b)
Figura 4.16 (a) Esqueleto de carbono e (b) desenho de linhas da conformação torcida do ciclo-hexano
O Sir Derek HR Barton (1918-1998, Prof. de Química da Texas A & M University) e Odd Hassell (1897-
1981, Prof. de Química Física da Universidade de Oslo) dividiram o prémio Nobel em 1969 "por
desenvolver e aplicar os princípios da conformação em química". O seu trabalho levou à
compreensão fundamental não só das conformações de anéis ciclo-hexano, mas também as
estruturas de esteróides (policíclicos) e outros compostos contendo anéis ciclo-hexano.
Um catenano (n ≥ 18)
(a) (b)
Figura 4.19 (a) séries de linhas paralelas que compõem o anel e as ligações equatoriais C–H da
conformação em cadeira. (b) As ligações axiais são todas verticais. Quando o vértice do anel aponta
para cima, a ligação axial é para cima e vice-versa.
3) O anel torce:
i) O anel ciclo-hexano rapidamente vira para trás e para frente entre duas conformações
em cadeira equivalentes através de rotações parciais das ligações C—C.
ii) Quando o anel torce, todas as ligações que eram axiais tornam-se equatoriais e vice-
versa.
Figura 4.20 (a) As conformações do metilciclo-hexano com o grupo metilo axial (1) e equatorial (2).
(b) Interacções 1,3-diaxiais entre os dois átomos de hidrogénio axiais e o grupo metilo axial na
conformação axial do metilciclo-hexano são mostradas com setas tracejadas. Ocorre menos
aglomeração na conformação equatorial.
4) Interação 1,3-diaxial: o grupo metilo axial está tão perto os dois átomos de hidrogénio
axiais no mesmo lado da molécula (ligados ao átomos C3 e C5) que as forças de van der
Waals entre eles são repulsivas.
i) A tensão causada por uma interação 1,3-diaxial no metilciclo-hexano é a mesma que na
interação gauche.
ii) O grupo metilo axial no metilciclo-hexano tem duas interações gauche e, portanto, tem
7,6 kJ mol-1 de tensão estérica.
iii) O grupo metilo equatorial no metilciclo-hexano não tem uma interação gauche porque
é anti em C3 e C5.
4. A conformação do terc-butilciclo-hexano com o grupo terc-butilo equatorial é mais de 21 kJ
mol-1 mais estável do que a forma axial.
1) À temperatura ambiente, 99,99% das moléculas do terc-butilciclo-hexano têm o grupo terc-
butilo na posição equatorial, devido à grande diferença de energia entre as duas
conformações.
2) A molécula não está conformacionalmente "bloqueada". É ainda torce a partir de uma
conformação em cadeira para a outra.
Figura 4.21 Interações diaxiais com o volumoso grupo terc-butilo axial a causar com que a
conformação com o grupo terc-butilo equatorial seja a predominante numa extensão de 99,99%.
–F 0,12 0,5
–Cl 0,25 1,4
–Br 0,25 1,4
–OH 0,5 2,1
–CH3 0,9 3,8
–CH2CH3 0,95 4,0
–CH(CH3)2 1,1 4,6
–C(CH3)3 2,7 11,3
–C6H5 1,5 6,3
–COOH 0,7 2,9
–CN 0,1 0,4
1. Isomerismo cis-trans:
cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1,2-Dimetilciclopentano
p.e. 99,5 °C p.e. 91,9 °C
Figura 4.22 Cis- e trans-1,2-Dimetilciclopentanos.
cis-1,3-Dimetilciclopentano trans-1,3-Dimetilciclopentano
1) As propriedades físicas dos isómeros cis-trans são diferentes: eles possuem diferentes
pontos de fusão, pontos de ebulição, e assim por diante.
a
As pressões (em unidades torr) em que os pontos de ebulição foram medidos são dadas como sobrescritos.
cis-1,2-Dimetilciclo-hexano trans-1,2-Dimetilciclo-hexano
cis-1,3-Dimetilciclo-hexano trans-1,3-Dimetilciclo-hexano
cis-1,4-Dimetilciclo-hexano trans-1,4-Dimetilciclo-hexano
2. Num ciclo-hexano trans-dissubstituído, um grupo está ligado por uma ligação superior e uma
inferior pela ligação; num ciclo-hexano cis-dissubstituído, os dois grupos estão ligados por
uma ligação superior ou ambos pela ligação inferior.
1. Decalina (biciclo[4.4.0]decano):
H2 H H2
C C
H2C 9 10 C 1 2 3 CH2
ou
6 4
H2C 8 7 C 5 CH2
C C
H2 H H2
Decalina (biciclo[4.4.0]decano)
(os átomos de carbono 1 e 6 são átomos testa de ponte)
H H
H
cis-Decalina trans-Decalina
H H
H H
cis-Decalina trans-Decalina
2) A cis-Decalina tem um p.e. de 195 °C (a 760 torr) e a trans-decalina de 185,5°C (a 760 torr).
2) Há outras formas alotrópicas do carbono, incluindo, grafite, carbono Wurzite [com uma
estrutura relacionada com a Wurzite (ZnS)], e um novo grupo de compostos chamados
fulerenos.
4. Hidrocarbonetos cíclicos invulgares:
1) Em 1982, o grupo de Leo A. Paquette (da Ohio State University) anunciou a síntese bem-
sucedida da molécula "complexa, simétrica e esteticamente atraente" chamada
dodecaedrano.
ou
CH3(CH2)9CH3 (CH3)2CH(CH2)14CH3
Undecano 2-Metil-heptadecano
(feromona de agregação da barata) (atrator sexual da fêmea da borboleta tiger moth)
H3C(H2C)7 (CH2)12CH3
H H
Muscalura (atrator sexual da mosca comum)
4) Muitos atratores sexuais de insetos foram sintetizados e são usados para atrair os insetos
para armadilhas como meio de controle de insetos (pragas).
1) As ligações C—H dos alcanos são apenas ligeiramente polarizadas alcanos são geralmente
não afetados pela maioria das bases.
2) As moléculas de alcanos não têm eletrões não compartilhados para oferecerem locais para o
ataque por ácidos.
3) Parafinas (do latim: parum affinis, pouca afinidade).
Reação Geral
2) A reacção é normalmente realizada por dissolução do alceno ou alcino num solvente tal
como álcool etílico (C2H5OH), adicionando o catalisador metálico e, em seguida expondo a
mistura a hidrogénio gasoso sob pressão num aparelho especial (hidrogenador).
Exemplos Específicos
CH3 CH3
Ni
H3C C CH2 + H H H3C C CH2
C2H5OH
(25 oC, 50 atm) H H
2-Metilpropeno Isobutano
41 Doutor João Paulo Noronha, FCT-UNL.2012
Química II.2012
Ni
+ H2
C2H5OH
(25 oC, 50 atm)
Ciclo-hexeno Ciclo-hexano
O Pd O
+ 2 H2
acetato de etilo
5-Ciclononinona Ciclononanona
R X + Zn + HX R H + ZnX2
Zn, HX
ou* R X R H
(-ZnX2)
Exemplos Específicos
HBr
2 CH3CH2CHCH3 2 CH3CH2CHCH3 + ZnBr2
Zn
Br H
Brometo de sec-butilo Butano
(2-bromobutano)
CH3 CH3
HBr
2 CH3CHCH2CH2 Br 2 CH3CHCH2CH2 H + ZnBr2
Zn
Brometo de isopentilo Isopentano
(1-bromo-3-metilbutano) (2-metilbutano)
- - HX -
Zn + R X R Zn2+ X R H + Zn2+ + 2 X
Agente redutor Halogeneto de Alcano
alquilzinco
Reação Geral
NaNH2 - R' X
R C C H R C C Na+ R C C R'
(-NH3) (-NaX)
Um alcino Amida sódica Um anião alquinido R' deve ser metilo ou 1° e não
ramificado no segundo carbono
Exemplos Específicos
NaNH2 - H3C X
H C C H H C C Na+ H C C CH3
(-NH3) (-NaX)
3. O halogeneto de alquilo utilizado com o anião alquinido deve ser metílico ou primário e
deverá também não ser ramificado no seu segundo carbono (beta).
43 Doutor João Paulo Noronha, FCT-UNL.2012
Química II.2012
1) Os halogenetos de alquilo que são 2° ou 3°, ou são 1° com ramificação no carbono beta,
sofrem predominantemente reação de eliminação.
4. Depois da alquilação, a ligação tripla do alcino pode ser usada noutras reacções:
1) Não iria funcionar usar o propino e o 2-bromopropano para o passo de alquilação desta
síntese.
1. Estrutura e reatividade:
1) A preparação do anião alquinido envolve uma química ácido-base Brønsted-Lowry simples.
i) O hidrogénio acetilénico é fracamente ácido (pKa ~ 25) e pode ser removido com uma
base forte.
2) O anião alquinido é uma base de Lewis e reage com o halogeneto de alquilo (tal como um
aceitador de par de eletrões, um ácido de Lewis).
i) O anião alquinido é um nucleófilo que é um reagente que procura carga positiva.
ii) O halogeneto de alquilo é um eletrófilo, que é um reagente que procura carga negativa.
1) A síntese de vitamina B12 levou 11 anos, requereu 90 passos, e envolveu o trabalho de cerca
de 100 pessoas.
4. Dois tipos de transformações envolvidas na síntese orgânica:
1) A conversão de grupos funcionais a partir de um para o outro.
2) A criação de novas ligações C—C.
Figura 4.26 A análise retrossintética muitas vezes divulga várias vias sintéticas a partir da
molécula alvo para os variados precursores.
1) Avaliar todas as possíveis vantagens e desvantagens de cada via determinar a rota mais
eficiente para a síntese.
2) A avaliação é baseada nas restrições e limitações específicas de reações na sequência, a
disponibilidade de materiais, e outros fatores.
3) Na realidade, pode ser necessário tentar várias abordagens em laboratório, a fim de
encontrar o caminho mais eficiente ou de sucesso.
C C CH2CH3 C C- C C H
Síntese
NaNH2 BrCH2CH3
C C H C C - Na+
(-NH3) (-NaBr)
C C CH2CH3
Análise Retrossintética
CH3
CH3C C- + X CH2CHCH3
CH3C
CH3
CCH2CHCH3
+ (1o, mas ramificado do 2º carbono)
CH3
CH3 X + - C CCH2CHCH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3 HC CCH2CH2CHCH3 HC C-
2-Metil-hexano + CH3
X CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
-
CH3CH2C CCHCH3 H3CH2CC C + X CHCH3
+