Ácidos Carboxílicos, Ésteres,

Aminas e Amidas
Ácidos Carboxílicos
Propriedades dos Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Esterificação e Hidrólise

Química II JPNoronha 1
 Grupo Carboxilo

Os ácidos carboxílicos contêm o grupo

carboxilo no carbono 1.
O

CH3 — C—OH = CH3—COOH

grupo carboxilo

Química II JPNoronha 2
 Nome a Ácidos Carboxílicos
Formula IUPAC Comum
ácido alcan-óico ácido prefix-óico

HCOOH ácido metanóico ácido fórmico

CH3COOH ácido etanóico ácido acético
CH3CH2COOH ácido propanóico ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH ácido butanóico ácido butírico

Química II 3
JPNoronha 3
 Nomear Regras
• Identificar a cadeia mais longa
• (IUPAC) Numerar o C carboxílico como 1
• (Comum) Atribuir , ,  aos átomos de carbono
adjacentes ao carbono carboxílico
CH3
|
CH3 — CH—CH2 —COOH
 

IUPAC ácido 3-metilbutanóico

Comum ácido -metilbutírico
Química II 4
JPNoronha 4
 Questão 1
Dar o nome IUPAC e Comum a:

A. CH3COOH

CH3
|
B. CH3CHCOOH

Química II 5
JPNoronha 5
 Solução Q1
A. CH3COOH
ácido etanóico; ácido acético
CH3
|
B. CH3CHCOOH
ácido 2-metilpropanóico;
ácido -metilpropiónico

Química II 6
JPNoronha 6
 Propriedades
• Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos

CH3COOH + H2O CH3COO– + H3O+

• Neutralizados por base

CH3COOH + NaOH CH3COO– Na+ + H2O

Química II 7
JPNoronha 7
 Ésteres
Num éster, o H do grupo carboxilo é
trocado por um grupo alquilo

O

CH3 — C—O —CH3 = CH3—COO —CH3

grupo éster
Química II JPNoronha 8
 Ésteres nas Plantas

Os ésteres dão às flores e frutos os

seus aromas e fragâncias agradáveis.

Química II JPNoronha 9
 Nome a Ésteres
• Dar o nome ao alquilo do álcool –O-
• Dar o nome ao ácido com o C=O com –ato
ácido álcool
O
 metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (IUPAC)
(acetato) acetato de metilo (comum)
Química II 10
JPNoronha 10
 Alguns Ésteres e Seus Nomes
Aroma/Odor
Framboesas
HCOOCH2CH3 metanoato de etilo (IUPAC)
formato de etilo (comum)

Ananás
CH3CH2CH2 COOCH2CH3
butanoato de etilo (IUPAC)
butirato etilo (comum)
Química II JPNoronha 11
 Questão 2

Dar o nome IUPAC e comum ao composto

seguinte, que é responsável pelo aroma e
odor da pêra.

O

CH3 — C—O —CH2CH2CH3

Química II JPNoronha 12
 Solução Q2
O
 propil
CH3 — C—O —CH2CH2CH3

etanoato de propilo (IUPAC)

acetato de propilo (comum)
Química II JPNoronha 13
 Questão 3

Desenhar as estruturas dos compostos seguintes:

A. Ácido 3-bromobutanóico

B. Propionoato de etilo

Química II JPNoronha 14
 Solução Q3
A. Ácido 3-bromobutanóico
Br
|
CH3CHCH2COOH

B. Propionoato de etilo
O

CH3 CH2 COCH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3

Química II JPNoronha 15
 Esterificação
• Reacção de um ácido carboxílico e um álcool
• Via catálise ácida
O
 H+
CH3 — C—OH + HO—CH2CH3
O

CH3 — C—O—CH2CH3 + H2O
Química II JPNoronha 16
 Hidrólise
• Os ésteres reagem com água e o catalizador ácido
• Reverte no ácido carboxílico e no álcool
O
 H+
H — C—O—CH2CH3 + H2O

O

H — C—OH + HO—CH2CH3

Química II JPNoronha 17
 Saponificação
• Ésteres reagem com bases
• Produz o sal do ácido carboxílico e álcool
O

CH3C—OCH2CH3 + NaOH
O

CH3C—O– Na+ + HOCH2CH3
sal do ácido carboxílico

Química II JPNoronha 18
 Questão 4

Escreve a equação da reação de

esterificação do ácido propiónico e com
o álcool metilíco na presença de um
catalizador ácido.

Química II JPNoronha 19
 Solução Q4
O
 H+
CH3CH2COH + HOCH3

O

CH3CH2COCH3 + H2O
Propionato de metilo

Química II JPNoronha 20
 Questão 5
Quais são os produtos orgânicos quando
o acetato de metilo reage com:

A. Água e um catalizador ácido?

B. KOH?

Química II JPNoronha 21
 Solução Q5
A.
O

CH3COH + HOCH3

O

B. CH3CO– K+ + HOCH3

Química II JPNoronha 22
 Ácidos Carboxílicos, Ésteres,
Aminas e Amidas
Aminas
Reações de Aminas
Amidas
Reações de Amidas

Química II JPNoronha 23
 Aminas
• Compostos orgânicos de azoto N
• Classificadas como primárias, secundárias,
terciárias
CH3 CH3
 
CH3—NH2 CH3—NH CH3—N — CH3

1ª 2ª 3ª

Química II JPNoronha 24
 Nome a Aminas
IUPAC aminoalcano Comum alquilamina
CH3CH2NH2 CH3—NH —CH3
Aminoetano N-metilaminometano
(etilamina) (dimetilamina)
NH2
NH CH3
NH2
|
CH3CHCH3
2-aminopropano Anilina N-metilanilina
(isopropilamina)
Química II JPNoronha 25
 Questão 6
Dá o nome comum e classifica:

A. CH3NHCH2CH3
CH3
|
B. CH3CH2NCH3

Química II JPNoronha 26
 Solução Q6
A. CH3NHCH2CH3
etilmetilamina, 2ª

CH3
|
B. CH3CH2NCH3
etildimetilamina, 3ª

Química II JPNoronha 27
 Reacções das Aminas
• Em água atuam como bases fracas

CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH–

hidróxido de metilamónio

• A neutralização com ácido dá sal de amónio

CH3NH2 + HCl CH3NH3+ Cl–

cloreto de metilamónio
Química II JPNoronha 28
 Alcalóides
• Compostos azotados psicologicamente ativos
• Obtidos de plantas
• Usados como anestésicos, antidepressivos, e
estimulantes
• Muitos são aditivos

Química II JPNoronha 29
 Nicotina

CH3
N

Nicotine,folhas
Nicotina, leaves
da of tobacco
planta plant
do tabaco

Química II JPNoronha 30
 Cafeína
O CH3
CH3 N
N

O N N
CH3
Caf f e in e ,grãos
Cafeína, cof f ede
e café
b e an
es an d t e a
chá

Química II JPNoronha 31
 Procaína

CH3CH2 O
N CH2CH2 O C NH2
CH3CH2

Procaine (novocaine),Analgésico
Procaína (Novocaina), painkiller

Química II JPNoronha 32
 Questão 7
Escreve a fórmula estrutural do:

A. 2-aminopentano

B. 1,3-diaminociclo-hexano

Química II JPNoronha 33
 Solução Q7
A. 1-aminopentano
CH3CH2CH2CH2CH2-NH2

B. 1,3-diaminociclo-hexano
NH2

NH2
Química II JPNoronha 34
 Amidas

Derivados dos ácidos carboxílicos onde um

grupo amino (-NH2) substitui o grupo –OH.
O O
 
CH3 — C—OH CH3 — C—NH2
ácido carboxílico amida
ácido acético acetamida
Química II JPNoronha 35
 Nome a Amidas
Alcanamida do nome do ácido
O
 metanamida (IUPAC)
HC–NH2 formamida (comum)

O
 propanamida (IUPAC)
CH3CH2C–NH2 propionamida (comum)

Química II JPNoronha 36
 Nome a Amidas com N-Grupos
O

CH3C–NHCH3 N-metiletanamida (IUPAC)
N-metilacetamida (comum)
O

CH3CH2C–N(CH3)2
N,N-dimetilpropanamida
N,N-dimetilpropionamida
Química II JPNoronha 37
 Amidas Aromáticas

O O
C NH2 C NHCH3

Benzamide
Benzamida N -methylbenzamide
N-metilbenzamida
Química II JPNoronha 38
 Questão 8

Dar o nome às seguintes amidas:

O

A. CH3CH2CH2C–NH2

O

B. CH3C–N(CH2CH3)2

Química II JPNoronha 39
 Solução Q8
O

A. CH3CH2CH2C–NH2
butanamida; butriamida (comum)

O

B. CH3C–N(CH2CH3)2
N,N-dietiletanamida; N,N-dietilacetamida

Química II JPNoronha 40
 Questão 9
Desenha as estruturas da:

A. Pentanamida
B. N-metilbutiramida

Química II JPNoronha 41
 Solução Q9

A. Pentanamida
O

CH3CH2CH2CH2C–NH2

B. N-metilbutiramida
O

CH3CH2CH2C–NHCH3
Química II JPNoronha 42
 Reações das Amidas
As amidas sofrem

Hidrólise ácida hidrólise básica

ácido carboxílico sal do ácido carboxílico

sal de amónio e uma amina
ou amónia
Química II JPNoronha 43
 Reações de Amidas
hidrólise ácida O

O HCl + H2O CH3COH + NH4+Cl–

CH3CNH2 O

NaOH CH3CO– Na+ + NH3
hidrólise básica

Química II JPNoronha 44
 Questão 10
Escreve os produtos da hidrólise da
N- etilpropanamida com NaOH.

Química II JPNoronha 45
 Solução Q10

A hidrólise da N-etilpropanamida com NaOH

origina os seguintes produtos:

O

CH3CH2CO– Na+ + CH3CH2NH2

Química II JPNoronha 46